Нервоновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( Z )-Тетракос-15-еновая кислота | |
| Другие имена цис -15-тетракозеновая кислота 24:1 цис, дельта 15 или 24:1 омега-9 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.108.655 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 24 Н 46 О 2 | |
| Молярная масса | 366.62 g/mol |
| Температура плавления | От 42 до 43 ° C (от 108 до 109 ° F; от 315 до 316 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Нервоновая кислота (24:1, n-9) представляет собой жирную кислоту . Это мононенасыщенный аналог лигноцериновой кислоты (24:0). Он также известен как селахолеиновая кислота и цис -15-тетракозеновая кислота. Его название происходит от латинского слова nervus , что означает нерв или сухожилие.
Он существует в природе как продукт элонгации олеиновой кислоты (18:1 Δ9). Его непосредственным предшественником является эруковая кислота . Нервоновой кислоты особенно много в белом веществе мозга животных и в периферической нервной ткани, где нервонилсфинголипиды обогащены миелиновой оболочкой нервных волокон. [2]
Эта кислота относится к группе цереброзидов , которые представляют собой жирные кислоты группы гликосфинголипидов, которые являются компонентами мышц и нервной системы, составляя примерно 40% от общего количества жирных кислот в сфинголипидах. [3]
Структура
[ редактировать ]Поскольку она определяется как мононенасыщенная жирная кислота, она имеет одну двойную связь в цепи жирной кислоты, а все остальные атомы углерода являются одинарными.
Он отнесен к подгруппе жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA) , в которую входят молекулы, содержащие более 20 атомов углерода. В частности, его основная цепь состоит из 24 атомов углерода, а единственная двойная связь C=C, происходящая от метильного конца, находится в n-9 или омега-9 (ω-9). [3]
Функции
[ редактировать ]
Нервоновая кислота может участвовать в росте и поддержании нервной ткани в качестве регулятора Са. 2+ ионные каналы в клеточных мембранах нервной ткани. [ нужна медицинская ссылка ]
Источники
[ редактировать ]| Растительные источники | |
|---|---|
| Семена масличных культур | 69–83 |
| Льняное семя | 64 |
| Животные источники | |
| Королевский лосось (Чинук) | 140 |
Нервоновая кислота встречается в масле семян растений, где содержится в значительных количествах. Действительно, более 10% липидов содержат нервоновую кислоту, обычно в форме триглицеридов . Масла семян видов Lunaria ( например, Lunaria biennis или Lunaria annua ) являются весьма важным источником этой длинноцепочечной жирной кислоты, поскольку они содержат более 20% ее в триглицеридном липиде. Нервоновая кислота также содержится в Cardamine Gracea , Heliophila longifola и Malania oleifera . У всех этих видов 24:1 обычно этерифицируется в положениях sn-1 и sn-3 основной цепи глицерина. [4] Другими источниками могут быть плесень Neocallimastix frontalis , бактерия Pseudomonas atlantica , дрожжи Saccharomyces cerevisiae и морская диатомовая водоросль Nitzschia cylindrus . [5]
Нервоновая кислота была впервые выделена из мозга акул, а ее молекулярная структура была определена более века назад; из-за этого кислота также известна как кислота акульего масла. Ученые обнаружили, что мозг акулы может быстро восстанавливаться после повреждения. [ как? ] что нервная кислота обладает способностью способствовать восстановлению и регенерации нервных волокон в поврежденной ткани головного мозга. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нервоновая кислота в Sigma-Aldrich
- ^ «Американское общество нефтехимиков» . АОСС . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Сандхир, Р.; Хан, М.; Чахал, А.; Сингх, И. (1998). «Локализация бета-окисления нервной кислоты в пероксисомах человека и грызунов: нарушение окисления при синдроме Зеллвегера и Х-сцепленной адренолейкодистрофии» (PDF) . Журнал исследований липидов . 39 (11): 2161–71. дои : 10.1016/S0022-2275(20)32471-8 . ПМИД 9799802 .
- ^ Тейлор, Дэвид (2009). Новые масла семян улучшили здоровье людей и животных: генетические манипуляции с растениями Brassicaceae для получения масел, обогащенных нервоновой кислотой . ISBN 9780891181699 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Тейлор, Дэвид С.; Фальк, Кевин С.; Палмер, К. Дон; Хаммерлиндл, Джо; Бабич, Вивижан; Меткевская, Эльжбета; Джадхав, Ашок; Мариллиа, Элизабет-Франс; Фрэнсис, Тэмми; Хоффман, Трэвис; Гиблин, Э. Майкл; Катавич, Весна; Келлер, Уилфред А. (2010). «Brassica carinata — новая платформа молекулярного земледелия для доставки биопромышленного нефтяного сырья: тематические исследования генетических модификаций для улучшения содержания очень длинноцепочечных жирных кислот и масла в семенах» . Биотопливо, биопродукты и биопереработка . 4 (5): 538. дои : 10.1002/bbb.231 . S2CID 85253833 .
- ^ Лю, Фанг; Ван, Панди; Сюн, Сяоцзюань; Цзэн, Синьхуа; Чжан, Сяобо; Ву, Банда (5 марта 2021 г.). «Обзор производства нервоновой кислоты растениями: перспективы генной инженерии растений с высоким содержанием нервоновой кислоты» . Границы в науке о растениях . 12 : 626625. doi : 10.3389/fpls.2021.626625 . ПМЦ 7973461 . ПМИД 33747006 .
Дополнительные ссылки
[ редактировать ]- Аппельквист (1976) Липиды крестоцветных. В: Воган Дж.Г., Маклауд А.Дж. (редакторы), Биология и химия крестоцветных . Academic Press, Лондон, Великобритания, стр. 221–277.