Сапиеновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (6 Z )-Гексадек-6-еновая кислота | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 16 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 254.414 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сапиеновая кислота — это жирная кислота , которая является основным компонентом кожного сала человека . Уникальный для человека, он получил свое научное название от корня sapiens . Эквивалентом жирной кислоты в кожном сале мыши является пальмитолеиновая кислота . [1] сапиеновой кислоты Соли , сложные эфиры , анионы и сопряженные основания известны как сапиенаты.
Недостаточное производство сапиеновой кислоты связано с развитием атопического дерматита . [2] а сапиеновая кислота обладает мощной антибактериальной активностью против таких патогенов, как золотистый стафилококк . [3] [4] Снижение потребления омега-3 связано с более низким уровнем сапиеновой кислоты в кожном сале. [5]
Дельта-6-десатурация пальмитиновой кислоты приводит к биосинтезу сапиеновой кислоты. В других тканях линолевая кислота является мишенью для дельта-6-десатуразы, но линолевая кислота разлагается в сальных клетках , что позволяет ферменту денатурировать пальмитиновую кислоту до сапиеновой кислоты. [6] [7] Двухуглеродный продукт сапиеновой кислоты, себалеиновая кислота , также присутствует в кожном сале.Сапиеновая кислота может привести к образованию деканала, который, вероятно, используется комарами для идентификации человеческой добычи. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кацута Ю, Иида Т, Иномата С, Денда М (май 2005 г.). «Ненасыщенные жирные кислоты вызывают приток кальция в кератиноциты и вызывают аномальную дифференцировку эпидермиса» . Журнал исследовательской дерматологии . 124 (5). Издательская группа «Природа»: 1008–13. дои : 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x . ПМИД 15854043 .
- ^ Такигава Х., Накагава Х., Кузукава М., Мори Х., Имокава Г. (2005). «Дефицитная выработка гексадеценовой кислоты в коже частично связана с уязвимостью пациентов с атопическим дерматитом к колонизации Staphylococcus aureus» . Дерматология . 211 (3): 240–8. дои : 10.1159/000087018 . ПМИД 16205069 . S2CID 1574784 .
- ^ Вебстер Г.Ф., Энтони В. Роулингс (2007). Акне и его терапия . Базовая и клиническая дерматология. Том. 40. ЦРК Пресс. п. 311. ИСБН 978-0-8247-2971-4 .
- ^ Нойманн Ю., Ольсен К., Донат С., Энгельманн С., Куш Х., Альбрехт Д. и др. (март 2015 г.). «Влияние жирных кислот кожи на золотистый стафилококк» . Архив микробиологии . 197 (2): 245–67. Бибкод : 2015ArMic.197..245N . дои : 10.1007/s00203-014-1048-1 . ПМЦ 4326651 . ПМИД 25325933 .
- ^ Парк Х.Г., Котапалли К.С., Парк В.Дж., ДеАлли С., Лю Л., Лян А. и др. (февраль 2016 г.). «Пальмитиновая кислота (16:0) конкурирует с омега-6 линолевой и омега-3 ɑ-линоленовой кислотой за FADS2-опосредованную Δ6-десатурацию» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1861 (2): 91–97. дои : 10.1016/j.bbalip.2015.11.007 . ПМЦ 4691389 . ПМИД 26597785 .
- ^ Паппас А., Антонаваж М., Гордон Дж.С. (январь 2002 г.). «Метаболическая судьба и избирательное использование основных жирных кислот в сальных железах человека» . Журнал исследовательской дерматологии . 118 (1). Издательская группа «Природа»: 164–71. дои : 10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x . ПМИД 11851890 .
- ^ Ге Л., Гордон Дж.С., Сюань С., Стенн К., Прути С.М. (май 2003 г.). «Идентификация дельта-6-десатуразы сальных желез человека: экспрессия и активность фермента» . Журнал исследовательской дерматологии . 120 (5). Издательская группа природы: 707–14. дои : 10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x . ПМИД 12713571 .
- ^ Чжао З., Зунг Дж.Л., Криете А.Л., Икбал А., Младший М.А., Мэтьюз Б.Дж., Мерхоф Д., Тиберг С., Штраух М., МакБрайд К.С. (2020). «Химические признаки человеческого запаха создают уникальный нейронный код в мозгу комаров Aedes aegypti» (PDF) . дои : 10.1101/2020.11.01.363861 . S2CID 226263862 .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь )
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Воски , Липидная библиотека