Эруковая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (13 Z )-Докос-13-еновая кислота | |
| Другие имена C22:1 ( число липидов ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1728049 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.647 |
| Номер ЕС |
|
| 177365 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 22 Н 42 О 2 | |
| Молярная масса | 338.576 g·mol −1 |
| Появление | Белое воскообразное твердое вещество |
| Плотность | 0,860 г/см 3 |
| Температура плавления | 33,8 ° C (92,8 ° F; 306,9 К) |
| Точка кипения | 381,5 ° C (718,7 ° F; 654,6 К) (разлагается) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в метаноле и этаноле | Растворимый |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
| точка возгорания | 349,9 ° С (661,8 ° F; 623,0 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эруковая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту омега-9 , обозначаемую 22:1ω9. Имеет химическую формулу: СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 11 СО 2 Н . Он преобладает в семенах желтофиольного цветка и других растениях семейства Brassicaceae , при этом его содержание составляет от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием эруковой кислоты. [2] и 42% в горчичном масле . Эруковая кислота также известна как цис -13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.
Использование
[ редактировать ]Эруковая кислота является предшественником брассиловой кислоты , C13- дикарбоновой кислоты , которая используется для производства специальных полиамидов и полиэфиров . Превращение влечет за собой озонолиз , который избирательно расщепляет связь C=C в эруковой кислоте:
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H + O 3 + 0,5 O 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + HO 2 C(CH 2 ) 11 CO 2 H
Амиды эруковой кислоты используются в качестве смазок и поверхностно-активных веществ. [3]
Гидрирование эруковой кислоты дает бегениловый спирт . CH 3 (CH 2 ) 21 OH , депрессор температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре), и бегенат серебра для использования в фотографии. [4]
Источники эруковой кислоты
[ редактировать ]
Название эрукический означает «относящийся к эруке », которая представляет собой род цветковых растений семейства Brassicaceae . К роду относится капуста капуста ( E. sativa ), которая сегодня более известна как руккола (США) или руккола (Великобритания).
Эруковая кислота естественным образом вырабатывается (вместе с другими жирными кислотами) во многих зеленых растениях, особенно в представителях рода Brassica . Для промышленных целей и производства эруковой кислоты рапс используют ; для пищевых целей разработан «рапс с низким содержанием эруковой кислоты» (LEAR) ( рапс ), который содержит жиры, полученные из олеиновой кислоты . вместо эруковой кислоты [3]
Биохимия
[ редактировать ]Эруковая кислота образуется путем удлинения олеиновой кислоты с помощью олеоил- кофермента А и малонил-КоА . [5] длинноцепочечной ацил-КоА-дегидрогеназы Эруковая кислота расщепляется на жирные кислоты с более короткой цепью в печени человека под действием фермента .
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Еще в 1977 году использование рапсового масла в качестве пищевой добавки считалось безопасным . [6]
В 2003 году Food Standards Australia установила предварительную допустимую суточную дозу (PTDI) для среднего взрослого человека в размере около 500 мг/день эруковой кислоты, экстраполированную на основе «уровня, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней». [7] «Между этим уровнем и уровнем, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней, существует 120-кратный предел безопасности. Оценка воздействия с пищей пришла к выводу, что большая часть воздействия эруковой кислоты на население в целом будет происходить в результате потребления рапсовое масло . Потребление эруковой кислоты с пищей человеком, потребляющим ее на среднем уровне, значительно ниже PTDI, поэтому нет причин для беспокойства с точки зрения общественного здоровья и безопасности. потенциально приблизиться к PTDI, если уровень эруковой кислоты в масле рапса превысит 2% от общего количества жирных кислот». [7]
В США и Европе для пищевого рапсового масла (также известного как каноловое масло , рапсовое масло 00, рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты, масло LEAR и рапсовое масло, эквивалентное каноле) содержание эруковой кислоты не должно превышать 2%. [6] [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Эруковая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 3 января 2022 г.
- ^ Сахасрабуде, MR (1977). «Значения Крисмера и содержание эруковой кислоты в рапсовом масле». Журнал Американского общества нефтехимиков . 54 (8): 323–324. дои : 10.1007/BF02672436 . S2CID 84400266 .
- ^ Jump up to: а б Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Служба экономических исследований, Министерство сельского хозяйства США (1996). «Крамбе, промышленный рапс и тунг дают ценные масла» (PDF) . Жиры и масла, промышленное использование : 17–23. Архивировано (PDF) из оригинала 10 октября 2006 г.
- ^ Бао Сяомин; Поллард Майк; Олрогг Джон (1998). «Биосинтез эруковой кислоты в развивающихся эмбрионах Brassica rapa» . Физиол растений . 118 (1): 183–190. дои : 10.1104/стр.118.1.183 . ПМЦ 34854 . ПМИД 9733537 .
- ^ Jump up to: а б Министерство здравоохранения и социальных служб США, CFR – Кодекс федеральных правил, раздел 21 , 1 апреля 2010 г.
- ^ Jump up to: а б Стандарты пищевых продуктов, Австралия, Новая Зеландия (июнь 2003 г.) Эруковая кислота в пищевых продуктах: токсикологический обзор и оценка риска. Архивировано 23 ноября 2018 г. в серии технических отчетов Wayback Machine № 21; стр. 4 пункт 1; ISBN 0-642-34526-0 , ISSN 1448-3017
- ^ «ЕВРО-Лекс – 32019Р1870Р(01) – RU – ЕВР-Лекс» .
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|