✖


Jump to content

Дикарбоновая кислота

В органической химии дикарбоновая кислота — органическое соединение, содержащее две карбоксильные группы ( −СООН ). Общую молекулярную формулу дикарбоновых кислот можно записать как HO 2 C-R-CO 2 H , где R может быть алифатическим или ароматическим . В целом дикарбоновые кислоты демонстрируют сходное химическое поведение и реакционную способность с монокарбоновыми кислотами .

Дикарбоновые кислоты используются при получении сополимеров, таких как полиамиды и полиэфиры . Наиболее широко используемой дикарбоновой кислотой в промышленности является адипиновая кислота , которая является предшественником при производстве нейлона . Другие примеры дикарбоновых кислот включают аспарагиновую кислоту и глутаминовую кислоту , две аминокислоты в организме человека. Имя можно сократить до двухкислотной кислоты ; Длинноцепочечные алифатические дикарбоновые кислоты известны как жирные двухкислотные кислоты .

Линейные и циклические насыщенные дикарбоновые кислоты

[ редактировать ]

Общая формула ациклической дикарбоновой кислоты: HO.
2 С(СН
2 )
nунтер-офицер
2Ч . [1] Ссылки на PubChem предоставляют доступ к дополнительной информации о соединениях, включая другие названия, идентификаторы, токсичность и безопасность.

Кислоты, от двухуглеродной щавелевой кислоты до десятичленной себациновой кислоты, можно запомнить, используя мнемонические фразы «О, сын мой, иди и молись тихо и молча», а также «О боже!» Какой замечательный яблочный пирог, сладкий, как сахар!».

С н Общее имя Систематическое название ИЮПАК Структура пк и 1 ПК а 2 ПабХим
С2 0 Щавелевая кислота этандиовая кислота 1.27 4.27 971
С3 1 Малоновая кислота пропандиовая кислота 2.85 5.05 867
С4 2 Янтарная кислота бутандиовая кислота 4.21 5.41 1110
С5 3 Глутаровая кислота пентандиовая кислота 4.34 5.41 743
С6 4 Адипиновая кислота гександиовая кислота 4.41 5.41 196
С7 5 Пимелиновая кислота гептандиовая кислота 4.50 5.43 385
С8 6 Субериновая кислота октандиовая кислота 4.526 5.498 10457
С8 6 1,4-Циклогександикарбоновая кислота 14106
С9 7 Азелаиновая кислота нонандиовая кислота 4.550 5.498 2266
С10 8 Себациновая кислота декандиовая кислота 4.720 5.450 5192
С11 9 ундекандиовая кислота 15816
С12 10 додекандиовая кислота 12736
С13 11 Медная кислота тридекандиовая кислота 10458
С16 14 Тапсовая кислота гексадекандиовая кислота 10459
С21 19 японская кислота генейкозандиовая кислота 9543668
С22 20 Феллогеновая кислота докозандиовая кислота 244872
С30 28 Эквизетоловая кислота триаконтандиовая кислота 5322010

возникновение

[ редактировать ]
  • Адипиновая кислота, несмотря на свое название (на латыни adipis означает жир), не является обычным компонентом натуральных липидов, а является продуктом окислительного прогоркания . Впервые оно было получено окислением касторового масла ( рицинолевой кислоты ) азотной кислотой. В настоящее время его производят в промышленности путем окисления циклогексанола или циклогексана , в основном для производства нейлона 6-6 . Он имеет ряд других промышленных применений в производстве клеев , пластификаторов , желатинирующих агентов, гидравлических жидкостей , смазочных материалов , смягчающих средств , пенополиуретанов , дубления кожи , уретана, а также в качестве подкислителя в пищевых продуктах.
  • Пимелиновая кислота (греч. pimelh , жир) также была впервые выделена из окисленной нефти. Производные пимелиновой кислоты участвуют в биосинтезе лизина .
  • Субериновая кислота была впервые получена путем окисления пробки азотной кислотой (лат. suber). Эта кислота также образуется при окислении касторового масла. Субериновая кислота используется при производстве алкидных смол и при синтезе полиамидов ( варианты нейлона ).
  • Название азелаиновой кислоты происходит от действия азотной кислоты (азота, азота или азота, азота) на окисление олеиновой кислоты или элаидиновой кислоты . Он был обнаружен среди продуктов из прогорклых жиров. Его происхождение объясняет его присутствие в плохо сохранившихся образцах льняного масла и в образцах мази, извлеченных из египетских гробниц возрастом 5000 лет. Азелаиновую кислоту получали окислением олеиновой кислоты перманганатом калия , а теперь окислительным расщеплением олеиновой кислоты хромовой кислотой или озонолизом. Азелаиновую кислоту применяют, как простые эфиры или эфиры с разветвленной цепью) при производстве пластификаторов (для винилхлоридных смол, резины), смазочных и пластичных смазок . Азелаиновая кислота сейчас используется в косметике ( лечение прыщей ). Он проявляет бактериостатические и бактерицидные свойства в отношении различных аэробных и анаэробных микроорганизмов, присутствующих на коже с прыщами. Азелаиновая кислота была идентифицирована как молекула, которая накапливается в повышенных количествах в некоторых частях растений и способна повышать устойчивость растений к инфекциям. [2]
  • Себациновая кислота, названная от кожного сала ( жира ). Тенар выделил это соединение из продуктов перегонки говяжьего жира в 1802 году. В промышленных масштабах его получают щелочным расщеплением касторового масла. [3] Себациновая кислота и ее производные имеют разнообразное промышленное применение в качестве пластификаторов, смазок, масел для диффузионных насосов , косметики, свечей и т. д. Она также используется в синтезе полиамида, нейлона и алкидных смол. Изомер, изосебациновая кислота, находит несколько применений в производстве пластификаторов виниловых смол, экструзионных пластмасс, клеев, смазочных материалов на основе сложных эфиров, полиэфиров, полиуретановых смол и синтетического каучука .
  • Брассиловую кислоту можно получить из эруковой озонолизом . кислоты [4] но также и микроорганизмами ( Candida sp. ) из тридекана . Эта двухкислотная кислота производится в небольших коммерческих масштабах в Японии для производства ароматизаторов. [5]
  • Додекандиовая кислота используется в производстве нейлона (нейлон-6,12), полиамидов, покрытий, клеев, смазок, полиэфиров, красителей, моющих средств, антипиренов и ароматизаторов. В настоящее время его производят путем ферментации длинноцепочечных алканов особым штаммом Candidatropicis . [5] Травматическая кислота является ее мононенасыщенным аналогом.
  • Тапсовая кислота была выделена из высушенных корней средиземноморской «смертельной моркови» Thapsia garganica ( Apiaceae ).

Японский воск представляет собой смесь триглицеридов дикарбоновых кислот С21, С22 и С23, полученных из сумахового дерева ( Rhus sp.).

Большое исследование дикарбоновых кислот, присутствующих в средиземноморских орехах, выявило необычные компоненты. [6] Всего было определено 26 минорных кислот (от 2 в пекане до 8% в арахисе): 8 видов, полученных из янтарной кислоты , вероятно, в связи с фотосинтезом , и 18 видов с цепочкой от 5 до 22 атомов углерода. Кислоты с более высоким весом (> C20) обнаружены в суберине, присутствующем на поверхности растений (внешняя кора, эпидермис корня). α,ω-дикарбоновые кислоты от C16 до C26 считаются диагностическими для суберина. Содержание С18:1 и С18:2 составляет от 24 до 45% всего суберина. Они присутствуют в небольших количествах (<5%) в кутине растений , за исключением Arabidopsis thaliana , где их содержание может превышать 50%. [7]

Показано, что гипертермофильные микроорганизмы специфически содержат большое разнообразие дикарбоновых кислот. [8] Вероятно, это самое важное отличие этих микроорганизмов от других морских бактерий. Диоевые жирные кислоты от С16 до С22 были обнаружены у гипертермофильного архея Pyrococcus Furiosus . Коротко- и среднецепочечные (до 11 атомов углерода) дикарбоновые кислоты обнаружены у цианобактерий рода Aphanizomenon . [9]

Дикарбоновые кислоты могут быть получены путем ω-окисления жирных кислот в ходе их катаболизма . Было обнаружено, что эти соединения появлялись в моче после введения трикаприна и триундецилина. Хотя значение их биосинтеза остается малоизученным, было продемонстрировано, что ω-окисление происходит в печени крыс, но с низкой скоростью, требует кислорода, НАДФН и цитохрома Р450 . Позже было показано, что эта реакция более важна у голодающих или больных диабетом животных, у которых 15% пальмитиновой кислоты подвергается ω-окислению, а затем тоб-окислению, при этом образуется малонил-КоА , который в дальнейшем используется в синтезе насыщенных жирных кислот. [10] Определение дикарбоновых кислот, образующихся при перманганатно-периодатном окислении моноеновых жирных кислот, было полезно для изучения положения двойной связи в углеродной цепи. [11]

Дикарбоновые кислоты с разветвленной цепью

[ редактировать ]

Длинноцепочечные дикарбоновые кислоты, содержащие вицинальные диметиловые разветвления вблизи центра углеродной цепи, были обнаружены у бактерий рода Butyrivibrio , которые участвуют в переваривании целлюлозы в рубце. [12] Эти жирные кислоты, называемые дьявольскими кислотами , имеют длину цепи, зависящую от жирной кислоты, используемой в культуральной среде. Самая распространенная диаболическая кислота в Butyrivibrio имела длину цепи из 32 атомов углерода. Диаболические кислоты обнаружены также в липидах ядра рода Thermotoga отряда Thermotogales , бактерий, обитающих в сольфатарных источниках , глубоководных морских гидротермальных системах и высокотемпературных морских и континентальных нефтяных месторождениях. [13] Было показано, что около 10% их липидной фракции составляют симметричные диаболические кислоты С30–С34. Диаболические кислоты C30 (13,14-диметилоктакозандиовая кислота) и C32 (15,16-диметилтриаконтандиовая кислота) были описаны у Thermotoga maritima . [14]

Некоторые родительские двухосновные кислоты от C29 до C32, но с метильными группами на атомах углерода C-13 и C-16, были выделены и охарактеризованы из липидов термофильной анаэробной бактерии Thermoanaerobacter этаноликус . [15] Наиболее распространенной двухкислотной была C30 α,ω-13,16-диметилоктакозандиовая кислота.

Бифитановые двухкислотные кислоты присутствуют в геологических отложениях и считаются индикаторами прошлого анаэробного окисления метана. [16] В кайнозойских сиповых известняках обнаружено несколько форм без или с одним или двумя пентациклическими кольцами. Эти липиды могут быть нераспознанными метаболитами архей.

кроцетин

Кроцетин является основным соединением кроцинов (кроцетиновых гликозидов), которые являются основными красными пигментами рыльцев шафрана ( Crocus sativus ) и плодов гардении ( Gardenia jasminoides ). Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту с 20-углеродной цепью, которая представляет собой дитерпеноид и может рассматриваться как каротиноид. Это был первый растительный каротиноид, который был обнаружен еще в 1818 году, а история выращивания шафрана насчитывает более 3000 лет. Основным активным ингредиентом шафрана является желтый пигмент кроцин 2 (известны три других производных с различным гликозилированием), содержащий гентиобиозную ( дисахаридную ) группу на каждом конце молекулы. Был разработан простой и специфический метод ВЭЖХ-УФ для количественного определения пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана, а именно четырех кроцинов и кроцетина. [17]

Ненасыщенные дикарбоновые кислоты

[ редактировать ]
Основные статьи: малеиновая кислота и фумаровая кислота.
См. Также: цис-транс-изомерия и обозначение EZ.
Тип Общее имя Название ИЮПАК изомер Структурная формула ПабХим
Мононенасыщенные Малеиновая кислота ( Z )-Бутендиовая кислота цис 444266
Фумаровая кислота ( E )-Бутендиовая кислота транс 444972
Ацетилендикарбоновая кислота Бут-2-индедиовая кислота непригодный 371
Глутаконовая кислота ( Z )-Пент-2-эндиовая кислота цис 5370328
( E )-Пент-2-эндиовая кислота транс 5280498
2-децендиовая кислота транс 6442613
Травматическая кислота Додек-2-эндиовая кислота транс 5283028
диненасыщенный Муконовая кислота (2 E ,4 E )-Гекса-2,4-диендиовая кислота транс, транс 5356793
(2 Z ,4 E )-Гекса-2,4-диендиовая кислота цис, транс 280518
(2 Z ,4 Z )-Гекса-2,4-диендиовая кислота цис, цис 5280518
Глютиновая кислота
(Аллен-1,3-дикарбоновая кислота) 		( RS )- Пента-2,3-диендиовая кислота НО 2 CCH=C=CHCO 2 H 5242834
Разветвленный Цитраконовая кислота (2 Z )-2-Метилбут-2-эндиовая кислота цис HO2CCH=C(CH3)CO2H643798
Месаконовая кислота (2 E )-2-Метил-2-бутендиовая кислота транс HO2CCH=C(CH3)CO2H638129
Итаконовая кислота 2-метилиденбутандиовая кислота – 811

Травматическая кислота была одной из первых биологически активных молекул, выделенных из тканей растений. Было показано, что эта дикарбоновая кислота является мощным ранозаживляющим средством у растений, которое стимулирует деление клеток вблизи места раны. [18] он получается из гидроперекисей жирных кислот с соотношением 18:2 или 18:3 после превращения в оксожирные кислоты .

Транс,транс -Муконовая кислота является метаболитом бензола в организме человека. Поэтому определение его концентрации в моче используется в качестве биомаркера профессионального или экологического воздействия бензола. [19] [20]

Глютиновая кислота, замещенный аллен , была выделена из Alnus Glutinosa (Betulaceae). [21]

Хотя полиненасыщенные жирные кислоты редко встречаются в кутикуле растений, сообщалось, что диненасыщенная дикарбоновая кислота входит в состав поверхностных восков или полиэфиров некоторых видов растений. октадека-c6,c9-диен-1,18-диоат, производное линолевой кислоты . присутствует Arabidopsis и Brassica napus Так, в кутикуле [22]

Алкилитаконаты

[ редактировать ]
Итаконовая кислота
ПабХим 811

было выделено несколько дикарбоновых кислот, имеющих алкильную боковую цепь и итаконатное ядро Из лишайников и грибов , причем итаконовая кислота (метиленянтарная кислота) является метаболитом, продуцируемым нитчатыми грибами. Среди этих соединений несколько аналогов, называемых хетомелловыми кислотами, с различной длиной цепи и степенью ненасыщенности были выделены из различных видов лишайника Chaetomella . Было показано, что эти молекулы являются ценными в качестве основы для разработки противораковых препаратов из-за их сильного ингибирующего действия на фарнезилтрансферазу . [23]

Ряд алкил- и алкенил-итаконатов, известных как церипоровые кислоты ( Pub Chem 52921868 ), был обнаружен в культурах селективного лигнин -деградирующего гриба ( гриба белой гнили ) Ceriporiopsis subvermispora. [24] [25] Подробно обсуждены абсолютная конфигурация церипоровых кислот, их стереоселективный путь биосинтеза и разнообразие их метаболитов. [26]

Замещенные дикарбоновые кислоты

[ редактировать ]
Общее имя Название ИЮПАК Структурная формула ПабХим
Тартроновая кислота 2-гидроксипропандиовая кислота 45
Мезоксаловая кислота Оксопропандиовая кислота 10132
Яблочная кислота Гидроксибутандиовая кислота 525
Винная кислота 2,3-Дигидроксибутандиовая кислота 875
Щавелоуксусная кислота Оксобутандиовая кислота 970
Аспарагиновая кислота 2-аминобутандиовая кислота 5960
диоксоянтарная кислота диоксобутандиовая кислота 82062
α-гидроксиглутаровая кислота 2-гидроксипентандиовая кислота 43
арабинаровая кислота 2,3,4-тригидроксипентандиовая кислота 109475
Ацетондикарбоновая кислота 3-оксопентандиовая кислота 68328
α-кетоглутаровая кислота 2-оксопентандиовая кислота 51
Глутаминовая кислота 2-аминопентандиовая кислота 611
Диаминопимелиновая кислота (2R,6S)-2,6-Диаминогептандиовая кислота 865
Сахарная кислота (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота 33037

Ароматические дикарбоновые кислоты

[ редактировать ]
Общие имена Название ИЮПАК Структура ПабХим
Фталевая кислота
о- фталевая кислота 		Бензол-1,2-дикарбоновая кислота 1017
Изофталевая кислота
м- фталевая кислота 		Бензол-1,3-дикарбоновая кислота 8496
Терефталевая кислота
п -фталевая кислота 		Бензол-1,4-дикарбоновая кислота 7489
Дифеновая кислота
Бифенил-2,2'-дикарбоновая кислота 		2-(2-карбоксифенил)бензойная кислота 10210
2,6-Нафталендикарбоновая кислота 2,6-Нафталендикарбоновая кислота 14357

Терефталевая кислота — это товарный химикат, используемый при производстве полиэстера, известного под торговыми марками, такими как ПЭТ, Терилен, Дакрон и Лавсан .

Характеристики

[ редактировать ]

Дикарбоновые кислоты представляют собой кристаллические твердые вещества. Растворимость в воде и температура плавления α,ω-соединений последовательно изменяются по мере того, как углеродные цепи становятся длиннее с чередованием нечетного и четного числа атомов углерода, так что для четного числа атомов углерода температура плавления выше, чем для следующий в ряду с нечетным номером. [27] Эти соединения представляют собой слабые двухосновные кислоты с pK a, стремящимся к значениям ок. 4,5 и 5,5, поскольку расстояние между двумя карбоксилатными группами увеличивается. Так, в водном растворе при рН около 7, типичном для биологических систем, уравнение Хендерсона-Хассельбаха указывает на их существование преимущественно в виде дикарбоксилат-анионов.

Дикарбоновые кислоты, особенно малые и линейные, можно использовать в качестве сшивающих реагентов. [28] Дикарбоновые кислоты, в которых карбоксильные группы не разделены ни одним атомом углерода или одним атомом углерода, разлагаются при нагревании с выделением углекислого газа и образованием монокарбоновой кислоты. [27]

Правило Блана гласит, что нагревание бариевой соли дикарбоновой кислоты или ее дегидратация уксусным ангидридом дает ангидрид циклической кислоты, если атомы углерода, несущие кислотные группы, находятся в положениях 1 и (4 или 5). Таким образом, янтарная кислота дает янтарный ангидрид . Для кислот с карбоксильными группами в положениях 1 и 6 эта дегидратация приводит к потере углекислого газа и воды с образованием циклического кетона, например, адипиновая кислота образует циклопентанон . [27]

Производные

[ редактировать ]

Что касается монофункциональных карбоновых кислот, то существуют производные того же типа. Однако существует дополнительная сложность, заключающаяся в том, что одна или две карбоксильные группы могут быть изменены. Если изменен только один, производное называется «кислотой», а если изменены оба конца, его называют «нормальным». Эти производные включают соли, хлориды, сложные эфиры, амиды и ангидриды. В случае ангидридов или амидов две карбоксильные группы могут соединяться вместе с образованием циклического соединения, например сукцинимида . [29]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Бой Корнилс, Питер Лаппе «Алифатические дикарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2014, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_523.pub3
  2. ^ Юнг, Хо Вон; Чаплински, Тимоти Дж.; Ван, Линь; Глейзбрук, Джейн; Гринберг, Джин Т. (2009). «Прайминг системного иммунитета растений». Наука . 324 (3 апреля 2009 г.): 89–91. Бибкод : 2009Sci...324...89W . дои : 10.1126/science.1170025 . ПМИД   19342588 . S2CID   206518245 .
  3. ^ Кадеш, Ричард Г. (ноябрь 1954 г.). «Двухосновные кислоты». Журнал Американского общества нефтехимиков . 31 (11): 568–573. дои : 10.1007/BF02638574 . S2CID   189786702 .
  4. ^ Массия, ПН; Шеффран, Дж.; Видхольм, Дж. М. (2010). Биотехнология растений для устойчивого производства энергии и сопутствующих продуктов . Биотехнология в сельском и лесном хозяйстве. Шпрингер Берлин Гейдельберг. п. 231. ИСБН  978-3-642-13440-1 . Проверено 18 мая 2021 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б Кроха, Кайл (сентябрь 2004 г.). «Промышленная биотехнология открывает возможности для коммерческого производства новых длинноцепочечных двухосновных кислот». Сообщите . 15 : 568–571.
  6. ^ Дембицкий Валерий М; Гольдшлаг, Паулина; Сребник, Моррис (апрель 2002 г.). «Наличие дикарбоновых (диоевых) кислот в некоторых средиземноморских орехах». Пищевая химия . 76 (4): 469–473. дои : 10.1016/S0308-8146(01)00308-9 .
  7. ^ Поллард, Майк; Бейссон, Фред; Олрогге, Джон Б. (3 апреля 2009 г.). «Построение липидных барьеров: биосинтез кутина и суберина». Тенденции в науке о растениях . 13 (5): 89–91. doi : 10.1016/j.tplants.2008.03.003 . ПМИД   18440267 .
  8. ^ Карбаллейра, Нью-Мексико; Рейес, М.; Состре, А.; Хуанг, Х.; Верхаген, МФ; Адамс, М.В. (2009). «Необычный состав жирных кислот гипертермофильной археи Pyrococcus Furiosus и бактерии Thermotoga maritima» . Дж. Бактериол . 179 (8): 2766–2768. дои : 10.1128/jb.179.8.2766-2768.1997 . ПМК   179030 . ПМИД   9098079 .
  9. ^ Дембицкий В.М.; Шкроб И.; Иди, СП (2001). «Дикарбоновые и жирнокислотные композиции цианобактерий рода Aphanizomenon». Биохимия (Москва) . 66 (1): 72–76. дои : 10.1023/A:1002837830653 . ПМИД   11240396 . S2CID   34894138 .
  10. ^ Вада, Ф.; Усами, М. (1997). «Исследование антикетогенного действия ω-окисления жирных кислот и глюконеогенности дикарбоновых кислот». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 487 (2): 261–268. дои : 10.1016/0005-2760(77)90002-9 .
  11. ^ Лонгмюр, Кеннет Дж.; Росси, Мэри Э.; Реселе-Тиден, Кристина (1987). «Определение положения двойной связи моноеновой жирной кислоты путем окисления перманганатом-периодатом с последующей высокоэффективной жидкостной хроматографией фенациловых эфиров карбоновых кислот». Аналитическая биохимия . 167 (2): 213–221. дои : 10.1016/0003-2697(87)90155-2 . ПМИД   2831753 .
  12. ^ Кляйн, РА; Хэзлвуд, врач общей практики; Кемп, П; Доусон, РМ (1 декабря 1979 г.). «Новая серия длинноцепочечных дикарбоновых кислот с вицинальным диметиловым разветвлением, обнаруженная в качестве основных компонентов липидов Butyrivibrio spp» . Биохимический журнал . 183 (3): 691–700. дои : 10.1042/bj1830691 . ПМЦ   1161651 . ПМИД   540040 .
  13. ^ Хубер, Роберт; Лэнгуорси, Томас А.; Кениг, Гельмут; Томм, Майкл; Вёзе, Карл Р.; Слейтр, Уве Б.; Стеттер, Карл О. (май 1986 г.). «Thermotoga maritima sp. nov. представляет собой новый род уникальных чрезвычайно термофильных эубактерий, растущих до 90 ° C». Архив микробиологии . 144 (4): 324–333. дои : 10.1007/BF00409880 . S2CID   12709437 .
  14. ^ Карбаллейра, Нью-Мексико; Рейес, М; Состре, А; Хуанг, Х; Верхаген, МФ; Адамс, М.В. (апрель 1997 г.). «Необычный состав жирных кислот гипертермофильной археи Pyrococcus Furiosus и бактерии Thermotoga maritima» . Журнал бактериологии . 179 (8): 2766–8. дои : 10.1128/jb.179.8.2766-2768.1997 . ПМК   179030 . ПМИД   9098079 .
  15. ^ Юнг, С; Зейкус, Дж.Г.; Холлингсворт, Род-Айленд (июнь 1994 г.). «Новое семейство альфа,омега-дикарбоновых кислот с очень длинной цепью является основным структурным жирноацильным компонентом мембранных липидов Thermoanaerobacter этаноликус 39E» . Журнал исследований липидов . 35 (6): 1057–65. дои : 10.1016/S0022-2275(20)40101-4 . ПМИД   8077844 .
  16. ^ Биргель, Дэниел; Элверт, Маркус; Хан, Сицю; Пекманн, Йорн (январь 2008 г.). «Бифитановые двухкислоты с обеднением 13C как индикаторы прошлого анаэробного окисления метана». Органическая геохимия . 39 (1): 152–156. Бибкод : 2008OrGeo..39..152B . doi : 10.1016/j.orggeochem.2007.08.013 .
  17. ^ Ли, На; Линь, Ге; Кван, Ю-Ва; Мин, Чжи-Да (июль 1999 г.). «Одновременное количественное определение пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 849 (2): 349–355. дои : 10.1016/S0021-9673(99)00600-7 . ПМИД   10457433 .
  18. ^ Фармер, Эдвард Э. (1994). «Передача сигналов жирных кислот в растениях и связанных с ними микроорганизмах». Молекулярная биология растений . 26 (5): 1423–1437. дои : 10.1007/BF00016483 . ПМИД   7858198 . S2CID   3712976 .
  19. ^ Виваниткит В., Сугарун С., Сувансаксри Дж. (2007). «Корреляционное исследование параметров эритроцитов и транс-, транс-муконовой кислоты в моче у субъектов, подвергшихся профессиональному воздействию бензола». Токсикологическая патология . 35 (2): 268–9. дои : 10.1080/01926230601156278 . ПМИД   17366320 . S2CID   6392962 .
  20. ^ Уивер В.М., Даволи К.Т., Хеллер П.Дж. и др. (1996). «Воздействие бензола, оцененное по транс-, транс-муконовой кислоте в моче, у городских детей с повышенным уровнем свинца в крови» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 104 (3): 318–23. дои : 10.2307/3432891 . JSTOR   3432891 . ПМЦ   1469300 . ПМИД   8919771 .
  21. ^ Сати, Сушил Чандра; Сати, Нитин; Сати, ОП (2011). «Биологически активные компоненты и лекарственное значение рода Alnus » . Фармакогнозические обзоры . 5 (10): 174–183. дои : 10.4103/0973-7847.91115 . ПМК   3263052 . ПМИД   22279375 .
  22. ^ Бонавентура, Густаво; Олрогге, Джон; Поллард, Майк (2004). «Анализ алифатического мономерного состава полиэфиров, связанных с эпидермисом Arabidopsis: наличие октадека-цис-6, цис-9-диен-1,18-диоата в качестве основного компонента» . Заводской журнал . 40 (6): 920–930. дои : 10.1111/j.1365-313X.2004.02258.x . ПМИД   15584957 .
  23. ^ Сингх, С.Б.; Джаясурия, Х; Сильверман, КК; Бонфиглио, Калифорния; Уильямсон, Дж. М.; Лингхэм, РБ (март 2000 г.). «Эффективный синтез, ингибирующая фарнезилпротеинтрансферазу человека и дрожжей активность хетомелловых кислот и аналогов». Биоорганическая и медицинская химия . 8 (3): 571–80. дои : 10.1016/S0968-0896(99)00312-0 . ПМИД   10732974 . – через ScienceDirect   (может потребоваться подписка или контент может быть доступен в библиотеках.)
  24. ^ Эноки, Макико; Ватанабэ, Такаши; Хонда, Йоичи; Кувахара, Масааки (2000). «Новая флуоресцентная дикарбоновая кислота, (Z)-1,7-нонадекадиен-2,3-дикарбоновая кислота, производимая грибом белой гнили Ceriporiopsis subvermispora». Химические письма . 29 (1): 54–55. дои : 10.1246/кл.2000.54 .
  25. ^ Амирта, Рудианто; Фухимори, Кения; Шираи, Нобуаки; Хонда, Йоичи; Ватанабэ, Такаши (декабрь 2003 г.). «Церипоровая кислота C, гексадеценилитаконат, вырабатываемый разлагающим лигнин грибом Ceriporiopsis subvermispora». Химия и физика липидов . 126 (2): 121–131. дои : 10.1016/S0009-3084(03)00098-7 . ПМИД   14623447 .
  26. ^ Нисимура, Хироши; Мураяма, Кёко; Ватанабэ, Такахито; Хонда, Йоичи; Ватанабэ, Такаши (июнь 2009 г.). «Абсолютная конфигурация церипоровых кислот, окислительно-восстановительных метаболитов железа, вырабатываемых селективным разлагающим лигнин грибом Ceriporiopsis subvermispora». Химия и физика липидов . 159 (2): 77–80. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2009.03.006 . ПМИД   19477313 .
  27. ^ Перейти обратно: а б с Шмидт, Юлиус (1955). Органическая химия . Лондон: Оливер и Бойд. стр. 283–284.
  28. ^ Могадас, Бабак; Солюк, Атефе; Садеги, Давуд (24 августа 2020 г.). «Разработка хитозановой мембраны с использованием нетоксичных сшивающих агентов для потенциального применения в качестве перевязочного материала» . Полимерный вестник . 78 (9): 4919–4929. дои : 10.1007/s00289-020-03352-8 . ISSN   1436-2449 . S2CID   221283821 .
  29. ^ Бернтсен, А. (1922). Органическая химия . Лондон: Блэки и сын. п. 242.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dicarboxylic_acid&oldid=1230642812"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 98b7f4be63f9df0d7b939136e39a3583__1719168060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/98/83/98b7f4be63f9df0d7b939136e39a3583.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Dicarboxylic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)