Изофталевая кислота
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,3-дикарбоновая кислота | |
Другие имена Изофталевая кислота мета -фталевая кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.004.098 |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 8 Н 6 О 4 | |
Молярная масса | 166.132 g·mol −1 |
Появление | Белое кристаллическое твердое вещество |
Плотность | 1,526 г/см 3 , Твердый |
нерастворимый | |
Кислотность ( pKa ) | 3.46, 4.46 [1] |
-84.64·10 −6 см 3 /моль | |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты | Бензойная кислота Фталевая кислота ( орто ) Терефталевая кислота ( п .) Тримезиновая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
кислота – органическое соединение формулы 2 C 6 H 4 (CO Изофталевая H) 2 . Это бесцветное твердое вещество является изомером фталевой и терефталевой кислот . Основным промышленным применением очищенной изофталевой кислоты (PIA) является производство полиэтилентерефталатной смолы (ПЭТ), а также производство ненасыщенной полиэфирной смолы (UPR) и других типов смол для покрытия.
Изофталевая кислота — один из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты , остальные — фталевая кислота и терефталевая кислота .
Кристаллическая изофталевая кислота состоит из молекул, соединенных водородными связями, образующих бесконечные цепочки. [2]
Подготовка
[ редактировать ]Изофталевая кислота производится в миллиардах килограммов в год путем окисления мета-ксилола кислородом. [3] В процессе используется кобальт - марганцевый катализатор . Крупнейшим в мире производителем изофталевой кислоты является Lotte Chemical Corporation . [4]
В лаборатории хромовую кислоту в качестве окислителя можно использовать . Он возникает также при сплавлении метасульфобензоата, или метабромбензоата калия, с формиатом калия (в последнем случае образуется также терефталевая кислота).
бария Соль , как и ее гексагидрат , хорошо растворима в воде (различие между фталевой и терефталевой кислотами). Увитовую кислоту , 5-метилизофталевую кислоту, получают окислением мезитилена или конденсацией пировиноградной кислоты с баритовой водой.
Приложения
[ редактировать ]Ароматические дикарбоновые кислоты используются в качестве предшественников (в форме ацилхлоридов ) коммерчески важных полимеров, например огнестойкого материала Номекс . В смеси с терефталевой кислотой изофталевая кислота используется при производстве ПЭТ-смол для изготовления пластиковых бутылок для напитков и упаковки пищевых продуктов. Высокоэффективный полимер полибензимидазол получают из изофталевой кислоты. [3] Кроме того, кислота используется в качестве важного сырья для производства изоляционных материалов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
- ^ Дериссен, Дж.Л. (1974). «Кристаллическая структура изофталевой кислоты». Акта Кристаллогр . Б30 (6): 764–2765. дои : 10.1107/S0567740872004844 .
- ^ Jump up to: а б Барли, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Дядя Уолтер; Йек, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Lotte Chemical инвестирует $3,2 млн в расширение производства мета-ксилола и поликарбоната» . Пульс .
[[#ref_{{{1}}}|^]] Примечание: ссылка 2 относится к орто-изомеру. Точные данные по мета-изомеру отсутствуют.