Вицинал (химия)
В химии дескриптор , vicinal (от латинского vicinus = сосед), сокращенно vic , представляет собой дескриптор который идентифицирует две функциональные группы , связанные с двумя соседними атомами углерода (т.е. в 1,2-отношении). Это может возникнуть в результате вицинальной дифункционализации .
Связь атомов в молекуле
[ редактировать ]Например, молекула 2,3-дибромбутана несет два вицинальных атома брома , а молекула 1,3-дибромбутана — нет. В основном использование термина «вицинальный» ограничивается двумя идентичными функциональными группами.
Аналогичным образом в гем- дибромиде префикс «гем» (сокращение от «геминал» ) сигнализирует о том, что оба атома брома связаны с одним и тем же атомом (т. е. в 1,1-отношении). Например, 1,1-дибромбутан является геминальным. Термин «гоминальный» , хотя и сравнительно менее распространенный, был предложен в качестве дескриптора групп в 1,3-отношении. [1]
Сравнение геминальных, вицинальных и изолированных паттернов замещения. | ||||
Алкан | Близнецы | вицинальный | изолированный | |
Метан | ![]() | ![]() | не существует | не существует |
Этан | ![]() | ![]() | ![]() | не существует |
Пропан | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Заместители некоторых дибромалканов отмечены красным . |
Как и другие дескрипторы, такие как син , анти, экзо или эндо, описание вицинального помогает объяснить, как различные части молекулы связаны друг с другом структурно или пространственно. Вицинальное прилагательное иногда ограничивается молекулами с двумя идентичными функциональными группами. Использование этого термина также можно распространить на заместители в ароматических кольцах.
1 H-ЯМР-спектроскопия
[ редактировать ]В 1 спектроскопии H-ЯМР связь В двух атомов водорода с соседними атомами углерода называется вицинальной связью . Константа связи 3 J представляет собой связь вицинальных атомов водорода, поскольку они соединяются посредством трех связей. В зависимости от других заместителей вицинальная константа взаимодействия обычно составляет значение от 0 до +20 Гц. [2] Зависимость вицинальной константы связи от двугранного угла описывается соотношением Карплюса .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Никон, Алекс; Сильверсмит, Эрнест Ф. (1987). Органическая химия: игра в имена . Нью-Йорк: Пергамон Пресс. ISBN 0-08-034481-Х .
- ^ Д. Х. Уильямс, И. Флеминг: Выяснение структуры в органической химии; Введение в спектроскопические методы , 6-е исправленное издание, Георг Тиме Верлаг, Штутгарт, 1991, стр. 105.