Близнецы
В химии дескриптор . геминала (от лат. Gemini «близнецы») [1] ) относится к взаимосвязи между двумя атомами или функциональными группами , присоединенными к одному и тому же атому. Геминальный диол , например, представляет собой диол (молекула, имеющая две спиртовые функциональные группы), присоединенный к тому же атому углерода , что и метандиол . сокращенный префикс драгоценный камень Также к химическому названию может быть применен , чтобы обозначить эту связь, как в случае с драгоценным камнем -дибромид, обозначающим «геминальный дибромид». [ нужна ссылка ]
Эта концепция важна во многих областях химии, включая синтез и спектроскопию , поскольку функциональные группы, присоединенные к одному и тому же атому, часто ведут себя иначе, чем когда они разделены. Геминальные диолы, например, легко превращаются в кетоны или альдегиды с потерей воды. [2]
| Алкан | драгоценный камень | вицинальный | изолированный | |
| Метан |  |  | не существует | не существует |
| Этан |  |  |  | не существует |
| Пропан |  |  |  |  |
| Заместители некоторых дибромалканов отмечены красным . | ||||
Родственный термин «вицинальный» относится к взаимосвязи между двумя функциональными группами, присоединенными к соседним атомам. Относительное расположение двух функциональных групп также можно описать дескрипторами α и β .
1 H ЯМР-спектроскопия
[ редактировать ]В 1 Спектроскопия ЯМР H , соединение двух атомов водорода с одним и тем же атомом углерода называется геминальным соединением. Это происходит только тогда, когда два атома водорода в метиленовой группе стереохимически отличаются друг от друга. Геминальная константа сцепления называется 2 J, поскольку атомы водорода соединяются посредством двух связей. В зависимости от других заместителей геминальная константа взаимодействия принимает значения от -23 до +42 Гц. [3] [4]
Синтез
[ редактировать ]В следующем примере показано превращение циклогексилметилкетона - дихлорид в гем посредством реакции с пентахлоридом фосфора. Этот гем -дихлорид затем можно использовать для синтеза алкина .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Определение БЛИЗНЕЦОВ» . Словарь Мерриама-Вебстера . 27 января 2021 г. Проверено 27 января 2021 г.
- ^ Питер Тейлор (2002), Механизм и синтез , Книга 10 Молекулярного мира . Открытый университет Королевского химического общества; ISBN 0-85404-695-X . 368 страниц
- ^ Х. Гюнтер: ЯМР-спектроскопия; Основы, понятия и применение спектроскопии ядерного магнитного резонанса протона и углерода-13 в химии. 3-е исправленное и расширенное издание, Георг Тиме Верлаг, Штутгарт, 1992, стр. 103.
- ^ Д. Х. Уильямс, И. Флеминг: Выяснение структуры в органической химии; Введение в спектроскопические методы. 6-е исправленное издание, Георг Тиме Верлаг, Штутгарт, 1991, стр. 109.