метандиол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
метандиол [1] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | МАДОЛ | ||
| 1730798 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.673 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| CH4OCH4O2 | |||
| Молярная масса | 48.041 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,199 г/см 3 [ нужна ссылка ] | ||
| Точка кипения | 194 ° C (381 ° F; 467 К) при 101 кПа [ нужна ссылка ] | ||
| Давление пара | 16.1 Ну [ нужна ссылка ] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 13.29 [2] | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.401 [ нужна ссылка ] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 99,753 ° С (211,555 ° F; 372,903 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Метандиол , также известный как моногидрат формальдегида или метиленгликоль , представляет собой органическое соединение с химической формулой СН 2 (ОН) 2 . Это простейший геминальный диол . В водных растворах сосуществует с олигомерами (короткими полимерами). Соединение тесно связано и конвертируется в промышленно значимые производные параформальдегида ( (CH 2 O) n ), формальдегид ( H 2 C=O ) и 1,3,5-триоксан ( (СН 2 О) 3 ). [3]
Метандиол – продукт гидратации формальдегида . Константа равновесия гидратации оценивается как 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 преобладает в разбавленном (<0,1%) растворе. В более концентрированных растворах он олигомеризуется до НО(СН 2 ) н Н. О [3]
возникновение
[ редактировать ]Считается, что дианион, метандиолат, является промежуточным продуктом перекрестной реакции Канниццаро .
Газообразные метандиолы могут быть получены путем электронного облучения и сублимации смеси метанола и кислородных льдов. [5]
Считается, что метандиол встречается как промежуточное соединение при разложении карбонильных соединений в атмосфере и как продукт озонолиза этих соединений. [5]
Безопасность
[ редактировать ]Метандиол, а не формальдегид, указан в качестве одного из основных ингредиентов « бразильского выпрямления волос », формулы для выпрямления волос, продаваемой в Соединенных Штатах . Равновесие с формальдегидом вызывает беспокойство, поскольку формальдегид в выпрямителях для волос опасен для здоровья. [6] [7] Исследование, финансируемое Профессиональным советом по кератиновому разглаживанию (PKSC), отраслевой ассоциацией, которая представляет избранных производителей продуктов для разглаживания кератина только для профессионального использования, оспаривает риск. [8]
См. также
[ редактировать ]- Ортомуравьиная кислота (метантриол)
- Ортоугольная кислота (метанетрол)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Метандиол - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 20 октября 2011 г.
- ^ Белл, Р.П.; Мактиг, ПТ (1960). «603. Кинетика альдольной конденсации ацетальдегида». Журнал Химического общества (обновленный) : 2983. doi : 10.1039/JR9600002983 .
- ^ Jump up to: а б Ройсс, Гюнтер; Дистельдорф, Вальтер; Геймер, Армин Отто; Хилт, Альбрехт (2000). «Формальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_619 . ISBN 3527306730 .
- ^ Эрик В. Анслин, Деннис А. Догерти (2006), Современная физическая органическая химия . Университетские научные книги. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 страниц
- ^ Jump up to: а б Чжу, Ченг; Кляймайер, Н. Фабиан; Тернер, Эндрю М.; Сингх, Сантош К.; Фортенберри, Райан С.; Кайзер, Ральф И. (4 января 2022 г.). «Синтез метандиола [CH 2 (OH) 2 ]: Простейший геминальный диол» . Труды Национальной академии наук . 119 (1): e2111938119. Бибкод : 2022PNAS..11911938Z . дои : 10.1073/pnas.2111938119 . ПМЦ 8740743 . ПМИД 34969838 .
- ^ «Средства для разглаживания волос, которые могут выделять формальдегид» . www.osha.gov . Управление по охране труда.
- ^ Специальная хим. «Новости отрасли» .
- ^ Голден, Р.; Валентини, М. (июль 2014 г.). «Эквивалентность формальдегида и метиленгликоля: критическая оценка химических и токсикологических аспектов» . Нормативная токсикология и фармакология . 69 (2): 178–186. дои : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . ПМИД 24709515 .
