Бутанол
Бутанол (также называемый бутиловым спиртом ) представляет собой четырехуглеродный спирт с формулой C OH 4 H 9 . с , который встречается в пяти изомерных прямой цепью структурах (четырех структурных изомерах), от первичного спирта до третичного спирта с разветвленной цепью ; [1] все они представляют собой бутильную или изобутильную группу, связанную с гидроксильной группой (иногда обозначаемой как BuOH , втор -BuOH , i-BuOH и t -BuOH ). Это 1-бутанол , два стереоизомера - бутилового втор спирта , изобутанол и трет- бутиловый спирт . Бутанол в основном используется в качестве растворителя и промежуточного продукта в химическом синтезе , а также может использоваться в качестве топлива . Бутанол, полученный биологическим путем, называется биобутанолом , который может представлять собой н -бутанол или изобутанол.
Изомеры
[ редактировать ]Немодифицированный термин «бутанол» обычно относится к изомеру с прямой цепью со спиртовой функциональной группой на концевом атоме углерода, который также известен как 1-бутанол . Изомером с прямой цепью со спиртом у внутреннего углерода является втор -бутиловый спирт или 2-бутанол . Разветвленный изомер со спиртом на концевом углероде представляет собой изобутанол или 2-метил-1-пропанол, а разветвленный изомер со спиртом на внутреннем углероде представляет собой трет -бутиловый спирт или 2-метил-2-пропанол.
 |  |  |  |
| 1-бутанол ( н -бутанол) | 2-бутанол ( втор- бутиловый спирт) | Изобутанол (2-метилпропан-1-ол) | трет- бутиловый спирт (2-метилпропан-2-ол) |
Изомеры бутанола имеют разные температуры плавления и кипения. 1-Бутанол и изобутанол имеют ограниченную растворимость, втор- бутиловый спирт имеет существенно большую растворимость, тогда как трет- бутиловый спирт смешивается с водой. Гидроксильная группа делает молекулу полярной, способствуя растворимости в воде, тогда как более длинная углеводородная цепь смягчает полярность и снижает растворимость.
Токсичность
[ редактировать ]Бутанол проявляет низкую токсичность в экспериментах с однократной дозой на лабораторных животных. [2] [3] и считается достаточно безопасным для использования в косметике. Кратковременное, неоднократное чрезмерное воздействие на кожу может привести к угнетению центральной нервной системы , как и в случае с другими спиртами с короткой цепью . Воздействие также может вызвать сильное раздражение глаз и умеренное раздражение кожи. Основная опасность связана с длительным воздействием паров алкоголя. В крайних случаях это включает подавление центральной нервной системы и даже смерть. В большинстве случаев бутанол быстро метаболизируется до углекислого газа . Не было доказано, что он повреждает ДНК или вызывает рак .
Использование
[ редактировать ]Основное использование
[ редактировать ]Бутанол используется в качестве растворителя в самых разных химических и текстильных процессах, в органическом синтезе и в качестве промежуточного химического продукта. Он также используется в качестве разбавителя для красок и растворителя в других покрытиях, где предпочтителен относительно медленно испаряющийся латентный растворитель, например, в лаках и эмалях, отверждаемых при комнатной температуре. Он также используется в качестве компонента гидравлических и тормозных жидкостей . [4]
50% раствор бутанола в воде использовался с 20 века для замедления высыхания свежей штукатурки при фресковой живописи. Раствор обычно распыляется на влажную штукатурку после того, как штукатурка затерта до гладкости, и продлевает рабочий период, в течение которого можно рисовать фрески, до 18 часов. [5]
Бутанол используется в синтезе 2-бутоксиэтанола . Основное применение бутанола — в качестве реагента с акриловой кислотой для производства бутилакрилата , основного ингредиента акриловых красок на водной основе. [6]
Он также используется в качестве основы для духов , но сам по себе имеет сильный алкогольный аромат.
Соли бутанола являются химическими промежуточными продуктами; например, -бутанола щелочных металлов соли трет представляют собой трет -бутоксиды .
Рекреационное использование
[ редактировать ]2-Метил-2-бутанол центральной нервной системы является депрессантом , оказывающим при приеме внутрь эффект, аналогичный этанолу. Были задокументированы сообщения о случаях, демонстрирующих потенциал злоупотреблений. [7]
Биобутанол
[ редактировать ]Бутанол ( н -бутанол или изобутанол) является потенциальным биотопливом ( бутаноловое топливо ). [8] Бутанол в концентрации 85 процентов можно использовать в автомобилях, рассчитанных на бензин (бензин), без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85-процентного этанола), и он содержит больше энергии на данный объем, чем этанол, и почти столько же, сколько бензин, а автомобиль использование бутанола приведет к тому, что расход топлива будет более сопоставим с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для снижения выбросов сажи. [9] Фотоавтотрофные микроорганизмы, такие как цианобактерии, можно сконструировать для производства 1-бутанола косвенно из CO 2 и воды. [10]
Производство
[ редактировать ]Бутанолы обычно присутствуют в сивушном спирте .
С 1950-х годов большая часть бутанола в США производится из ископаемого топлива . Наиболее распространенный процесс начинается с пропена (пропилена), который подвергается реакции гидроформилирования с образованием бутаналя , который затем восстанавливается водородом до 1-бутанола и/или 2-бутанола. трет- бутанол получают из изобутана как побочного продукта производства оксида пропилена .
Бутанол также можно производить путем ферментации биомассы . бактериями До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства н -бутанола.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- Индекс Мерка , 12-е издание, 1575 г.
- ^ Ацуми, С.; Ханаи, Т.; Ляо, JC (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–9. дои : 10.1038/nature06450 . ПМИД 18172501 . S2CID 4413113 .
- ^ 16 ECETOC JACC № 41 н-бутанол (CAS № 71-36-3), Европейский центр экотоксикологии и токсикологии химических веществ, Брюссель, декабрь 2003 г., страницы 3–4.
- ^ «н-Бутанол» . Архивировано из оригинала 02 апреля 2015 г. Проверено 3 февраля 2012 г.
- ^ Изобутанол на сайте Chemicalland21.com
- ^ «Помощники Диего | Проект росписи Диего Риверы» . www.riveramural.org . Проверено 27 марта 2019 г.
- ^ Харрис О.; и др. (август 1998 г.). Токсикологический профиль 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Министерство здравоохранения и социальных служб США.
- ^ Сайед, Алия Н.; Лео, Рафаэль Дж. (2022). «Рекреационное использование 2-метил-2-бутанола» . Помощник по первичной медико-санитарной помощи при заболеваниях ЦНС . 24 (6). дои : 10.4088/PCC.22cr03292 . S2CID 253700629 .
- ^ Сампа Маити; и др. (10 декабря 2015 г.). «Поиски устойчивого биопроизводства и восстановления бутанола как многообещающего решения проблемы ископаемого топлива» . Энергетические исследования . 40 (4): 411–438. дои : 10.1002/er.3458 .
- ^ Антони, Д.; Зверлов В. и Шварц WH (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 (1): 23–35. дои : 10.1007/s00253-007-1163-x . ПМИД 17891391 . S2CID 35454212 .
- ^ Лю, X., Мяо, Р., Линдберг, П., и Линдблад, П. (2019). Модульная инженерия для эффективного фотосинтетического биосинтеза 1-бутанола из CO 2 в цианобактериях. Энергетика и экология, 12(9), 2765-2777.
