2-Этилгексанол

2-Этилгексанол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Этилгексан-1-ол
	Другие имена изооктиловый спирт, 2-этилгексанол
Идентификаторы
Номер CAS	104-76-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1719280
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16011 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ31637 ; ХЕМБЛ1229918 ;
ХимическийПаук	7434 ; 5360145 ( R- энантиомер) ; 5360146 ( S- энантиомер) ;
Информационная карта ECHA	100.002.941
Номер ЕС	203-234-3 ;
КЕГГ	C02498 ;
МеШ	2-этилгексанол
ПабХим CID	7720 ; 6991979 ( R- энантиомер) ; 6991980 ( S- энантиомер) ;
НЕКОТОРЫЙ	XZV7TAA77P ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5020605 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН(СН 2 СН 3 )СН 2 ОН
Молярная масса	130.231 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	833 мг/мл
Температура плавления	-76 ° C (-105 ° F; 197 К)
Точка кипения	от 180 до 186 °С; от 356 до 367 °F; от 453 до 459 К
войти P	2.721
Давление пара	30 Па (при 20 °C)
Показатель преломления ( n D )	1.431
Термохимия
Теплоемкость ( С )	317,5 Дж/(К·моль)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	347,0 Дж/(К·моль)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−433,67–−432,09 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−5,28857–−5,28699 МДж/моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Слегка токсичен
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х315 , Х318 , Х335
Меры предосторожности	П261 , П280 , П305+П351+П338
точка возгорания	81 ° C (178 ° F; 354 К)
Самовоспламенение ; температура	290 ° С (554 ° F; 563 К)
Взрывоопасные пределы	0.88–9.7%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,97 г/кг (дермально, кролик) ; 3,73 г/кг (перорально, крыса) ;
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 50 частей на миллион (270 мг/м 3 ) (кожа)
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственный алканол	Пропилгептиловый спирт
Родственные соединения	2-метилгексан ; 3-метилгексан ; Валноктамид ; 2-метилгептан ; 3-метилгептан ; Вальпромид ; 2-этилгексановая кислота ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2-Этилгексанол (сокращенно 2-ЭГ ) представляет собой органическое соединение с химической формулой С Н ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН(СН ₂ СН ₃ )СН ₂ О Н . Это разветвленный восьмиуглеродный хиральный спирт . Это бесцветная жидкость, плохо растворимая в воде, но растворимая в большинстве органических растворителей. Его производят в больших масштабах (>2 000 000 000 кг/год) для использования во многих областях, таких как растворители, ароматизаторы и ароматизаторы, и особенно в качестве предшественника для производства других химических веществ, таких как смягчающие средства и пластификаторы. ^[3] Встречается в растениях, фруктах и винах. ^[4]^[5] Сообщается, что запах энантиомера R является «тяжелым, землистым и слегка цветочным» и «легким, сладким цветочным ароматом» энантиомера S. ^[6]^[7]

Свойства и применение

Разветвление в 2-этилгексаноле ингибирует кристаллизацию. Аналогичное воздействие оказывают и эфиры 2-этилгексанола, что вместе с низкой летучестью является основой применения в производстве пластификаторов и смазочных материалов, где его присутствие способствует снижению вязкости и понижению температуры замерзания. Поскольку 2-этилгексанол является жирным спиртом , его эфиры обладают смягчающими свойствами. Представительом является диэфир бис(2-этилгексил)фталат (ДЭГФ), обычно используемый в ПВХ . Триэфир трис (2-этилгексил) тримеллитат (TOTM) является еще одним распространенным пластификатором, получаемым путем этерификации трех 2-этилгексанола на тримеллитовую кислоту .

Он также широко используется в качестве растворителя с низкой летучестью . 2-Этилгексанол также можно использовать в качестве средства для повышения цетанового числа при реакции с азотной кислотой . Он также используется для реакции с эпихлоргидрином и гидроксидом натрия с образованием 2-этилгексилглицидилового эфира , который затем используется в качестве реакционноспособного разбавителя эпоксидной смолы в различных покрытиях , клеях и герметиках . Его можно использовать при разработке фотографий, производстве каучука и добыче нефти и газа. ^[8]

Промышленное производство

получают в промышленности путем альдольной конденсации бутиральдегида н - 2- Этилгексанол с последующим гидрированием образующегося гидроксиальдегида. Ежегодно таким способом заготавливают около 2 500 000 тонн. ^[9]^[10]

- бутиральдегид н получают путем гидроформилирования пропилена . либо на автономной установке, либо в качестве первого этапа на полностью интегрированном предприятии Большинство предприятий производят н -бутанол и изобутанол помимо 2-этилгексанола . Спирты, полученные таким способом, иногда называют оксоспиртами . Общий процесс очень похож на реакцию Гербе , с помощью которой его также можно получить. ^[11]

Влияние на здоровье

2-Этилгексанол проявляет низкую токсичность на животных моделях: LD50 составляет 2–3 г/кг (крысы). ^[3] был идентифицирован как причина проблем со здоровьем, связанных с качеством воздуха в помещении , таких как раздражение дыхательных путей 2-Этилгексанол как летучее органическое соединение . 2-Этилгексанол выделяется в воздух из напольного покрытия из ПВХ , уложенного на бетон , который не был должным образом высушен. ^[12]^[13]

2-Этилгексанол связан с токсичностью для развития (повышение частоты пороков развития скелета у плода). ^[14] Считается, что это результат метаболизма 2-этилгексанола в 2-этилгексановую кислоту посредством окисления первичного спирта. ^[15]^[16] Тератогенность вальпроевая 2-этилгексановой кислоты, а также подобных веществ, таких как кислота , хорошо известна. ^[17]^[18]^[19]^[20]^[21]

Номенклатура

Хотя изооктанол (и производный от него префикс изооктила) обычно используется в промышленности для обозначения 2-этилгексанола и его производных, IUPAC соглашения об именах ^[22] диктуют, что это название правильно применяется к другому изомеру октанола , 6-метилгептан - 1-олу. Служба химических рефератов также индексирует изооктанол (CAS № 26952-21-6) как 6-метилгептан-1-ол.

См. также

2-этилгексановая кислота

Ссылки

^ «2-этилгексанол. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 29 января 2012 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0354» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б Гельмут Барманн; Хайнц-Дитер Хан; Дитер Майер (2005). «2-Этилгексанол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_137 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Фань, Вэньлай; Цянь, Майкл С. (2006). «Характеристика ароматических соединений китайских ликеров «Wuliangye» и «Jiannanchun» с помощью анализа разбавления ароматических экстрактов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (7): 2695–2704. дои : 10.1021/jf052635t . ПМИД 16569063 .
^ Маюони-Киршинбаум, Лина; Титель, Зипора; Порат, Рон; Ульрих, Детлеф (2012). «Идентификация ароматических активных соединений в« чудесных »плодах граната с использованием методов испарения ароматизаторов с помощью растворителей и методов твердофазной микроэкстракции в свободном пространстве». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 235 (2): 277–283. дои : 10.1007/s00217-012-1757-0 . S2CID 97102092 .
^ Клаус Реттингер; Кристиан Буршка; Питер Шибен; Хайке Фукс; Армин Мосандл (1991). «Хиральные 2-алкилразветвленные кислоты, сложные эфиры и спирты. Получение и оценка стереоспецифического вкуса» (PDF) . Тетраэдр: Асимметрия . 2 (10): 965–968. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .
^ МакГинти, Д.; Сконьямиглио, Дж.; Летиция, CS; Апи, AM (2010). «Обзор ароматических материалов на 2-этил-1-гексанол». Пищевая и химическая токсикология . 48 : С115–С129. дои : 10.1016/j.fct.2010.05.042 . ПМИД 20659633 .
^ «Обзор продукта: 2-этилгексанол» . 12 декабря 2019 г.
^ К. Кольпайнтнер; М. Шульте; Дж. Фальбе; П. Лаппе; Дж. Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., страницы 4180-4181.
^ Миллер, Роберт; Беннетт, Джордж (январь 1961 г.). «Получение 2-этилгексанола реакцией Гербе». Промышленная и инженерная химия . 53 (1): 33–36. дои : 10.1021/ie50613a027 .
^ Эрнстгард, Л.; Норбек, Д. (2010). «Острые последствия воздействия 1 мг/м (3) испаренного 2-этил-1-гексанола на человека» . Внутренний воздух . 20 (2): 168–75. дои : 10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x . ПМИД 20409194 .
^ Хильденбранд, С.; Водарз, Р. (2009). «Биомониторинг метаболитов ди(2-этилгексил)фталата моно(2-этил-5-гидроксигексил)фталата и моно(2-этил-5-оксогексил)фталата у детей и взрослых в зависимости от времени и сезона». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 212 (6): 679–84. дои : 10.1016/j.ijheh.2009.06.003 . ПМИД 19615938 .
^ «2-Этилгексанол: предварительные рецензируемые значения токсичности (PPRTV)» . cfpub.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США: Национальный центр экологической оценки . Проверено 9 апреля 2021 г.
^ Дейзингер П.Дж., Лодочник Р.Дж., Гость Д (15 марта 2009 г.). «Метаболизм 2-этилгексанола, введенного перорально и дермально самкам крыс Fischer-344» . Hero.epa.gov . Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.
^ Компания Eastman Kodak, Eastman Kodak (15 марта 2009 г.). «Фармакокинетические исследования 2-этилгексанола на самках крыс fischer 344 (окончательный отчет) с приложениями и сопроводительным письмом от 050791» . Hero.epa.gov . Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.
^ Пеннанен, Сирпа; Туовинен, Кай; Хуусконен, Ханнеле; Комулайнен, Ханну (1992). «Токсичность 2-этилгексановой кислоты для развития у крыс Вистар» . Фундаментальная и прикладная токсикология . 19 (4): 505–511. дои : 10.1016/0272-0590(92)90088-Y . PMID 1426708 – через Elsevier.
^ «2-Этилгексановая кислота» . АКГИХ. Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.
^ «Приложение 1 Справочный документ к Заключению, предлагающий гармонизированную классификацию и маркировку на уровне ЕС 2-этилгексановой кислоты и ее солей, за исключением тех, которые указаны в других местах настоящего Приложения» . Европейское химическое агентство. 2020 . Проверено 9 апреля 2021 г.
^ «Вальпроевая кислота» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 г. Проверено 23 октября 2015 г.
^ «Вальпроат запрещен без программы предотвращения беременности» . GOV.UK. Архивировано из оригинала 24 апреля 2018 г. Проверено 26 апреля 2018 г.
^ «Правило А-2. Насыщенные соединения с разветвленной цепью и одновалентные радикалы (АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)» . acdlabs.com .

Внешние ссылки

Изооктиловый спирт , Национальный институт охраны труда (NIOSH)

[1] «2-этилгексанол. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 29 января 2012 г.

[PGCH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0354» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[ROH-3] Перейти обратно: ^а ^б Гельмут Барманн; Хайнц-Дитер Хан; Дитер Майер (2005). «2-Этилгексанол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_137 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[4] Фань, Вэньлай; Цянь, Майкл С. (2006). «Характеристика ароматических соединений китайских ликеров «Wuliangye» и «Jiannanchun» с помощью анализа разбавления ароматических экстрактов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (7): 2695–2704. дои : 10.1021/jf052635t . ПМИД 16569063 .

[5] Маюони-Киршинбаум, Лина; Титель, Зипора; Порат, Рон; Ульрих, Детлеф (2012). «Идентификация ароматических активных соединений в« чудесных »плодах граната с использованием методов испарения ароматизаторов с помощью растворителей и методов твердофазной микроэкстракции в свободном пространстве». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 235 (2): 277–283. дои : 10.1007/s00217-012-1757-0 . S2CID 97102092 .

[6] Клаус Реттингер; Кристиан Буршка; Питер Шибен; Хайке Фукс; Армин Мосандл (1991). «Хиральные 2-алкилразветвленные кислоты, сложные эфиры и спирты. Получение и оценка стереоспецифического вкуса» (PDF) . Тетраэдр: Асимметрия . 2 (10): 965–968. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .

[7] МакГинти, Д.; Сконьямиглио, Дж.; Летиция, CS; Апи, AM (2010). «Обзор ароматических материалов на 2-этил-1-гексанол». Пищевая и химическая токсикология . 48 : С115–С129. дои : 10.1016/j.fct.2010.05.042 . ПМИД 20659633 .

[8] «Обзор продукта: 2-этилгексанол» . 12 декабря 2019 г.

[aliphald-9] К. Кольпайнтнер; М. Шульте; Дж. Фальбе; П. Лаппе; Дж. Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[10] Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., страницы 4180-4181.

[11] Миллер, Роберт; Беннетт, Джордж (январь 1961 г.). «Получение 2-этилгексанола реакцией Гербе». Промышленная и инженерная химия . 53 (1): 33–36. дои : 10.1021/ie50613a027 .

[12] Эрнстгард, Л.; Норбек, Д. (2010). «Острые последствия воздействия 1 мг/м (3) испаренного 2-этил-1-гексанола на человека» . Внутренний воздух . 20 (2): 168–75. дои : 10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x . ПМИД 20409194 .

[13] Хильденбранд, С.; Водарз, Р. (2009). «Биомониторинг метаболитов ди(2-этилгексил)фталата моно(2-этил-5-гидроксигексил)фталата и моно(2-этил-5-оксогексил)фталата у детей и взрослых в зависимости от времени и сезона». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 212 (6): 679–84. дои : 10.1016/j.ijheh.2009.06.003 . ПМИД 19615938 .

[14] «2-Этилгексанол: предварительные рецензируемые значения токсичности (PPRTV)» . cfpub.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США: Национальный центр экологической оценки . Проверено 9 апреля 2021 г.

[15] Дейзингер П.Дж., Лодочник Р.Дж., Гость Д (15 марта 2009 г.). «Метаболизм 2-этилгексанола, введенного перорально и дермально самкам крыс Fischer-344» . Hero.epa.gov . Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.

[16] Компания Eastman Kodak, Eastman Kodak (15 марта 2009 г.). «Фармакокинетические исследования 2-этилгексанола на самках крыс fischer 344 (окончательный отчет) с приложениями и сопроводительным письмом от 050791» . Hero.epa.gov . Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.

[17] Пеннанен, Сирпа; Туовинен, Кай; Хуусконен, Ханнеле; Комулайнен, Ханну (1992). «Токсичность 2-этилгексановой кислоты для развития у крыс Вистар» . Фундаментальная и прикладная токсикология . 19 (4): 505–511. дои : 10.1016/0272-0590(92)90088-Y . PMID 1426708 – через Elsevier.

[18] «2-Этилгексановая кислота» . АКГИХ. Архивировано из оригинала 22 ноября 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.

[19] «Приложение 1 Справочный документ к Заключению, предлагающий гармонизированную классификацию и маркировку на уровне ЕС 2-этилгексановой кислоты и ее солей, за исключением тех, которые указаны в других местах настоящего Приложения» . Европейское химическое агентство. 2020 . Проверено 9 апреля 2021 г.

[20] «Вальпроевая кислота» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 г. Проверено 23 октября 2015 г.

[21] «Вальпроат запрещен без программы предотвращения беременности» . GOV.UK. Архивировано из оригинала 24 апреля 2018 г. Проверено 26 апреля 2018 г.

[22] «Правило А-2. Насыщенные соединения с разветвленной цепью и одновалентные радикалы (АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)» . acdlabs.com .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]