Бисаболол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-6-Метил-2-[(1 S )-4-метилциклогекс-3-ен-1-ил]гепт-5-ен-2-ол | |
| Другие имена Левоменол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| 5733954 | |
| ЧЕМБЛ |
|
| ХимическийПаук |
|
| Информационная карта ECHA | 100.041.279 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) |
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 26 О | |
| Молярная масса | 222.372 g·mol −1 |
| Плотность | 0,92 г см −3 |
| Точка кипения | 153 ° C (307 ° F; 426 К) при 12 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бисаболол , или более формально α-(-)-бисаболол или также известный как левоменол , [1] представляет собой природный моноциклический сесквитерпеновый спирт. Это бесцветное вязкое масло, которое является основным компонентом эфирного масла ( ромашки немецкой Matricaria recutita ) и Myoporum crassifolium . [2] Высокие концентрации бисаболола также можно обнаружить в некоторых лекарственных сортах каннабиса. Он плохо растворим в воде и глицерине , но растворим в этаноле . [3] Энантиомер α -(+)-бисаболол также встречается в природе, но встречается редко. Синтетический бисаболол обычно представляет собой рацемическую смесь двух альфа-(±)-бисаболола. Это терпеноид, отвечающий за характерный аромат цветков ромашки , а в изолированном виде его запах также сравнивают с запахом яблок, сахара и меда.
Бисаболол имеет слабый сладкий цветочный аромат и используется в различных ароматах. Он также использовался в течение сотен лет в косметике из-за его целебных свойств, включая уменьшение морщин, повышение упругости кожи и восстановление поврежденной солнцем кожи, а в последнее время его стали сочетать с третиноином для местного лечения прыщей . [4] Известно, что бисаболол обладает противораздражающими, противовоспалительными и противомикробными свойствами. [5] [6] Также было продемонстрировано, что бисаболол усиливает чрескожную абсорбцию определенных молекул и нашел применение в качестве усилителя проникновения : агента, используемого в составах для местного применения, увеличивающего склонность веществ к абсорбции под кожей . [4] [7]
Структурно родственное соединение, известное как β-бисаболол ( регистрационный номер CAS [15352-77-9]), отличается только положением функциональной группы третичного спирта.
Ссылки
[ редактировать ]- ↑ Rohstoff-Lexikon Bisabolol. Архивировано 20 февраля 2008 г., в Wayback Machine.
- ^ Бисаболол (на английском языке). Архивировано 10 октября 2007 г., в Wayback Machine.
- ^ М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Jump up to: а б Лойд В. Аллен-младший (2013). Третиноин 0,5 мг/г и α-бисаболол 1 мг/г гель и обсуждение его применения .
- ^ Роча, Найртон Флавио Моура; Риос, Эмилиано Рикардо Васконселос; Карвалью, Алин Мара Родригес; Серкейра, Жилберту Сантос; Лопес, Аманда де Араужо; Леал, Лузия Калине Алмейда Морейра; Диас, Марилия Лейте; де Соуза, Дамиан Перхентино; де Соуза, Франциска Клеа Флоренсо (декабрь 2011 г.). «Антиноцицептивная и противовоспалительная активность (-)-α-бисаболола у грызунов». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 384 (6): 525–533. дои : 10.1007/s00210-011-0679-x . ISSN 1432-1912 . ПМИД 21870032 . S2CID 12654188 .
- ^ Родригеш, Фабиола Фернандес Гальван; Коларес, Араселио Виана; Нонато, Карла де Фатима Алвес; Гальвао-Родригеш, Фабио Фернандес; Мота, Магали Лима; Мораес Брага, Мария Флавиана Безерра; Коста, Хосе Гальберто Мартинс да (декабрь 2018 г.). «Антимикробная активность in vitro эфирного масла Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) и его основного компонента α-бисаболола» . Микробный патогенез . 125 : 144–149. дои : 10.1016/j.micpath.2018.09.024 . ПМИД 30219391 . S2CID 52282324 .
- ^ Камато, Гай П.П.; Вильоэн, Альваро М. (2010). «Обзор применения и фармакологических свойств α-бисаболола и масел, богатых α-бисабололом» . Журнал Американского общества нефтехимиков . 87 (1): 1–7. дои : 10.1007/s11746-009-1483-3 . S2CID 95169851 .