Додеканол

Додеканол ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Додекан-1-ол
	Другие имена Додеканол ; 1-додеканол ; Додециловый спирт ; Лауриловый спирт
Идентификаторы
Номер CAS	112-53-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28878 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ24722 ;
ХимическийПаук	7901 ;
Лекарственный Банк	ДБ06894 ;
Информационная карта ECHA	100.003.620
КЕГГ	C02277 ;
ПабХим CID	8193 ;
НЕКОТОРЫЙ	178А96НЛП2 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5026918 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 26 О
Молярная масса	186.339 g·mol −1
Появление	Бесцветное твердое вещество
Плотность	0.8309
Температура плавления	24 ° C (75 ° F; 297 К)
Точка кипения	259 ° С (498 ° F; 532 К)
Растворимость в воде	0,004 г/л
Растворимость в этаноле и диэтиловом эфире	Растворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	−147.70 × 10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Связанный	Додеканал ; Додекановая кислота ; 1-бромдекан ;
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х319 , Х410
Меры предосторожности	П273 , П305+П351+П338
точка возгорания	127 ° С (261 ° F; 400 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Додеканол / ˈ d oʊ ˈ d ɛ k ɑː n ɒ l / , или лауриловый спирт , представляет собой органическое соединение , получаемое промышленным путем из пальмоядрового или кокосового масла . Это жирный спирт . Сульфатные эфиры лаурилового спирта, особенно лаурилсульфат натрия , очень широко используются в качестве поверхностно-активных веществ . Лаурилсульфат натрия и родственные производные додеканола, лаурилсульфат аммония и лауретсульфат натрия используются в шампунях . Додеканол безвкусен, бесцветен и имеет цветочный запах. ^[4]

Производство и использование

В 1993 году спрос на додеканол в Европе составлял около 60 000 тонн в год. Его можно получить из пальмового или кокосового масла, жирных кислот и метиловых эфиров путем гидрирования . ^[5] Его также можно производить синтетически с помощью процесса Циглера . Классический лабораторный метод включает по методу Буво-Блана . восстановление этиллаурата ^[4]

Додеканол используется для производства поверхностно-активных веществ , которые используются в смазочных маслах и фармацевтических препаратах . Миллионы тонн додецилсульфата натрия (ДСН) производятся ежегодно путем сульфатирования додецилового спирта: ^[6]

SO ₃ + CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OH → CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ H

CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ H + NaOH→CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ Na + H ₂ O

Додеканол используется в качестве смягчающего средства . Он также является предшественником додеканала , важного ароматизатора, и 1-бромододекана , алкилирующего агента , улучшающего липофильность органических молекул.

Токсичность

Додеканол может раздражать кожу. Он примерно вдвое менее токсичен, чем этанол , но очень вреден для морских организмов. ^[7]

Взаимная растворимость с водой

Взаимную растворимость 1-додеканола и воды определяли количественно следующим образом. ^[8]

**Взаимная растворимость воды и 1-додеканола (98%, температура плавления 24 °С), масс. %**
Температура (°С)	Растворимость додеканола в воде	Растворимость воды в додеканоле
29.5	0.04	2.87
40.0	0.05	2.85
50.2	0.09	2.69
60.5	0.15	2.96
70.5	0.09	2.70
80.3	0.14	2.89
90.8	0.18	2.96
стандартное отклонение	0.02	0.01

Ссылки

^ Индекс Merck , 12-е издание, 3464 .
^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
^ СГС: ГЕСТИС 035500.
^ Jump up to: ^а ^б Форд, СГ; Марвел, CS (1930). «Лауриловый спирт». Органические синтезы . 10:62 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0062 .
^ Новек, Клаус; Графаренд, Вольфганг (2006). «Жирные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Хольмберг, Кристер (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–56. дои : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ «Паспорт безопасности MSDS» . Архивировано из оригинала 16 июля 2011 г. Проверено 14 июня 2009 г.
^ Ричард Стивенсон и Джеймс Стюарт, «Взаимная бинарная растворимость: вода-спирты и водно-эфиры», J. Chem. англ. Данные, 1986, 31, 56-70.

Внешние ссылки

[1] Индекс Merck , 12-е издание, 3464 .

[2] Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.

[3] СГС: ГЕСТИС 035500.

[Marvel-4] Jump up to: ^а ^б Форд, СГ; Марвел, CS (1930). «Лауриловый спирт». Органические синтезы . 10:62 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0062 .

[Ullmann-5] Новек, Клаус; Графаренд, Вольфганг (2006). «Жирные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . ISBN 3527306730 .

[UllmannSurf-6] Хольмберг, Кристер (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–56. дои : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[7] «Паспорт безопасности MSDS» . Архивировано из оригинала 16 июля 2011 г. Проверено 14 июня 2009 г.

[8] Ричард Стивенсон и Джеймс Стюарт, «Взаимная бинарная растворимость: вода-спирты и водно-эфиры», J. Chem. англ. Данные, 1986, 31, 56-70.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]