Трибромэтанол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Авертин |
| Другие имена | Трибромэтиловый спирт |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.822 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C2H3Br3C2H3Br3O |
| Молярная масса | 282.757 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 73–79 ° C (163–174 ° F) [1] [2] |
| Точка кипения | 92–93 ° C (198–199 ° F) при 10 мм рт. ст. [1] |
2,2,2-Трибромэтанол , часто называемый просто трибромэтанолом , представляет собой химическое соединение с формулой Br 3 C-CH 2 OH . Его молекулу можно описать как молекулу этанола , в которой три атома водорода в положении 2 (в метильной группе ) заменены бромом . Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и других растворителях, сильно поглощающее ультрафиолетовое излучение с длиной волны ниже 290 нм . [2]
Трибромэтанол используется в медицине и биологии в качестве анестетика и коммерчески доступен для этой цели под торговым названием Авертин . Раньше его использовали на людях [3] и до сих пор часто используется на лабораторных животных, [4] и ловить диких птиц. [5] Он также используется в пластмасс промышленности полимеризации в качестве инициатора . [6] [7]
Использование
[ редактировать ]Животный анестетик
[ редактировать ]Трибромэтанол часто используется для обезболивания лабораторных животных, особенно грызунов, перед операцией. [4] В виде раствора в трет -амиловом спирте он имеет торговую марку Авертин . [8] Трет - амиловый спирт действует как слабое снотворное средство , а также улучшает растворимость трибромэтанола. При внутривенном введении трибромэтанол (авертин) вызывает быструю и глубокую анестезию с последующим быстрым и полным послеоперационным восстановлением у мелких млекопитающих. [9] Недавно его безопасность для этой цели была поставлена под сомнение. [10]
Отлов дикой природы
[ редактировать ]Трибромэтанол также долгое время использовался в качестве зерновой приманки с шипами для ловли диких индеек в исследовательских целях и в целях управления дикой природой. [5] Однако птицы учатся избегать ее в течение более года после однократного воздействия и отгоняют других членов стаи от приманки, когда обнаруживают ее. [11]
Человеческий анестетик
[ редактировать ]В первой половине 20-го века авертин также использовался у людей в качестве общего анестетика или базального наркотика, чтобы вызвать потерю сознания перед введением других анестетиков. Его вводили ректально в виде удерживающей клизмы или внутривенной инъекции. Его ректальное применение особенно предпочтительно в педиатрии, хирургии головы и шеи, а также у психически нестабильных или тревожных пациентов. [3] Электрофизиологические исследования показали, что трибромэтанол действует как положительный аллостерический модулятор ингибирующих рецепторов ГАМК А и глицина, механизм аналогичен тому, который наблюдается с родственным соединением 2,2,2-трихлорэтанолом . [12] Гидрат бромала (2,2,2-трибромэтанол-1,1-диол), соединение, также признанное вызывающим общую анестезию у животных, метаболизируется до трибромэтанола. [13]
Инициатор полимеризации
[ редактировать ]Трибромэтанол может быть использован в качестве функционального инициатора полимеризации для введения α- гидроксильных групп в полиметилметакрилат (ПММА) и поли(н-бутилакрилат) (ПБАК). [6] [14] [7]
Химия
[ редактировать ]Фотолиз
[ редактировать ]Трибромэтанол следует хранить в холодильнике и в темноте, чтобы предотвратить разложение под действием света на бромистоводородную кислоту и, возможно, на 2,2-дибромацетальдегид или гликолевую кислоту . [15] [2]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «2,2,2-Трибромэтанол» . Сигма-Олдрич .
- ^ Перейти обратно: а б с Соренсен В.Г., Бхейл В.М., МакКаллум К.Дж., Вудс Р.Дж. (август 1970 г.). «Радиолиз водных растворов 2,2,2-трибромэтанола» . Канадский химический журнал . 48 (16): 2542–2548. дои : 10.1139/v70-430 .
- ^ Перейти обратно: а б Эдвардс Дж. (декабрь 1945 г.). «Триброметиловый спирт (авертин, брометол), 1928-1945» . Труды Королевского медицинского общества . 39 (2): 71–76. дои : 10.1177/003591574503900203 . ПМИД 21010258 .
- ^ Перейти обратно: а б «Трибромэтанол (Авертин)» . Протоколы Колд-Спринг-Харбора . 2006 год . Лаборатория Колд-Спринг-Харбор : pdb.rec701. 2006. дои : 10.1101/pdb.rec701 .
- ^ Перейти обратно: а б Эванс Р.Р., Герц Дж.В., Уильямс Коннектикут (июль 1975 г.). «Отлов диких индеек с помощью трибромэтанола». Журнал управления дикой природой . 39 (3): 630–634. дои : 10.2307/3800410 . JSTOR 3800410 .
- ^ Перейти обратно: а б Муано Дж., Мине М., Дюбуа П., Тейсси П., Сеннингер Т., Жером Р. (январь 1999 г.). «Контролируемая радикальная полимеризация (мет)акрилатов с помощью ATRP с NiBr2 (PPh3) 2 в качестве катализатора». Макромолекулы . 32 (1): 27–35. дои : 10.1021/ma980995u .
- ^ Перейти обратно: а б Виейра Р.П., Оссиг А., Перес Х.М., Грасси В.Г., Петцхольд С.Л., Перес А.С., Коста Х.М., Лона Л.М. (октябрь 2015 г.). «Стирол ATRP с использованием нового инициатора 2,2,2-трибромэтанола: экспериментальный и модельный подход». Полимерная инженерия и наука . 55 (10): 2270–2276. дои : 10.1002/pen.24113 .
- ^ «Руководство по использованию анестезии трибромэтанол/авертин» (PDF) . Национальный институт рака . Архивировано из оригинала (PDF) 26 января 2017 г. Проверено 16 мая 2016 г.
- ^ Вайс Дж., Циммерманн Ф. (апрель 1999 г.). «Трибромэтанол (авертин) в качестве анестетика для мышей». Лабораторные животные . 33 (2): 192–193. дои : 10.1258/002367799780578417 . ПМИД 10780824 .
- ^ Роберт Э. Мейер и Ричард Э. Фиш (2005) «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Lab Animal , том 34, страницы 47–52. Мейер Р.Э., Фиш Р.Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Лабораторное животное . 34 (10): 47–52. дои : 10.1038/laban1105-47 . ПМИД 16261153 . S2CID 21759580 .
- ^ Дэвис-младший, Гинн-младший, округ Колумбия, Хайдер Б.Д. (октябрь 1994 г.). «Возможность использования трибромэтанола для поимки диких индеек». Бюллетень Общества дикой природы . 22 (3): 496–500. JSTOR 3783394 .
- ^ Красовский, доктор медицинских наук, Харрисон, Н.Л. (февраль 2000 г.). «Действие эфирных, спиртовых и алкановых общих анестетиков на ГАМКА и глициновые рецепторы и эффекты мутаций TM2 и TM3» . Британский журнал фармакологии . 129 (4): 731–743. дои : 10.1038/sj.bjp.0703087 . ПМЦ 1571881 . ПМИД 10683198 .
- ^ Леманн Г., Кнофель П.К. (август 1938 г.). «Трихлорэтанол, триброметанол, хлоралгидрат и бромалгидрат» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 63 (4): 453–65.
- ^ Дирани М., Вайер М., Синтурел С., Эрре Р., Лакруа-Десмаз П., Бутевен Б. (2008). «Синтез и характеристика полистирол-блок-полилактида путем сочетания ATRP и ROP с использованием трибромэтанола в качестве инициатора: предшественники упорядоченных нанопористых материалов» . 236-е Национальное собрание ACS . 49 (2): 302–303.
- ^ Никол Т., Вернон-Робертс Б., Кванток, округ Колумбия (декабрь 1965 г.). «Защитное действие эстрогенов против токсичных продуктов распада трибромэтанола». Природа . 208 (5015): 1098–1099. Бибкод : 1965Natur.208.1098N . дои : 10.1038/2081098a0 . ПМИД 5331549 . S2CID 4200522 .