Пиколиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пиридин-2-карбоновая кислота | |
| Другие имена Пиколиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.472 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 5 Н О 2 | |
| Молярная масса | 123.111 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество от белого до коричневого цвета |
| Температура плавления | От 136 до 138 ° C (от 277 до 280 ° F; от 409 до 411 К) |
| Мало растворим (0,41%) в воде. [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пиколиновая кислота — органическое соединение формулы C.
55Ч
4 NCOOH ). Это производное пиридина с заместителем карбоновой кислоты (СООН) во 2-м положении. Это изомер никотиновой кислоты и изоникотиновой кислоты , карбоксильная боковая цепь которых находится в 3- и 4-положениях соответственно. Это белое твердое вещество, растворимое в воде.
В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакциях Мицунобу и реакции Хэммика . [2]
Координационная химия
[ редактировать ]Пиколиновая кислота является бидентатным хелатирующим агентом таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден, в организме человека. [3] : 72 Многие из его комплексов зарядно-нейтральны и, следовательно, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, пищевые добавки пиколината цинка стали популярными, поскольку было доказано, что они являются эффективным средством введения цинка в организм. [3]
Производство
[ редактировать ]Пиколиновая кислота образуется из 2-метилпиридина путем окисления , например, перманганатом калия (KMnO 4 ). [4] [5]
Биосинтез
[ редактировать ]Пиколиновая кислота является катаболитом аминокислоты триптофана по кинурениновому пути . [3] [6] Его функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предполагается, что он способствует абсорбции ионов цинка (II) и других двух- или трехвалентных ионов через тонкий кишечник . [7]
Пиколинаты
[ редактировать ]К солям пиколиновой кислоты (пиколинатам) относятся:
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Др. «Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г., http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2005 г.».
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Фукс, Филип Л. (29 июля 2013 г.). «Пиколиновая кислота» . Реагенты каталитического окисления . Wiley Inc., с. 495 и след. ISBN 9781118704844 . OCLC 954583821 .
- ^ Jump up to: а б с Грант, РС; Когган, ЮВ; Смайт, Джорджия (2009). «Физиологическое действие пиколиновой кислоты на мозг человека» . Международный журнал исследований триптофана . 2 : 71–9. дои : 10.4137/ijtr.s2469 . ПМК 3195224 . ПМИД 22084583 .
- ^ Симидзу, Шинкичи, Нанао; Катаока, Сёдзи, Такаюки; Моришита, Синдзи, Хисао (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002 14356007.a22_399.ISBN / 978-3527306732 .
- ^ Гарольд Харт (автор), Лесли Э. Крейн (автор), Дэвид Дж. Харт (автор), Кристофер М. Хадад (автор); Николь Киндлер (переводчик): Органическая химия , 3-е издание, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2007 г., ISBN 978-3-527-31801-8 , стр. 494.
- ^ Тан, Л.; и др. (декабрь 2012 г.). «Кинурениновый путь при нейродегенеративных заболеваниях: механистические и терапевтические соображения». Дж. Нейрол Сци . 323 (1–2): 1–8. дои : 10.1016/j.jns.2012.08.005 . ПМИД 22939820 . S2CID 6061945 .
- ^ Эванс, Гэри (1982). «Роль пиколиновой кислоты в обмене металлов» . Отчеты о химии жизни . 1 . Издательство Harwood Academic: 57–67. Архивировано из оригинала 26 января 2016 года . Проверено 20 марта 2015 г.