Дайдзейн
 | этой статьи Начальный раздел может быть слишком коротким, чтобы адекватно суммировать ключевые моменты . ( апрель 2013 г. ) |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4',7-дигидроксиизофлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 7-Гидрокси-3-(4-гидроксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена 7-Гидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он Даидзеол изоауростат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.942 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 10 О 4 | |
| Молярная масса | 254.23 g/mol |
| Появление | Бледно-желтые призмы |
| Температура плавления | От 315 до 323 ° C (от 599 до 613 ° F; от 588 до 596 К) (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Даидзеин (7-гидрокси-3-(4-гидроксифенил)-4H-хромен-4-он) представляет собой встречающееся в природе соединение, обнаруженное исключительно в соевых бобах и других бобовых , и по своей структуре принадлежит к классу соединений, известных как изофлавоны . Даидзеин и другие изофлавоны производятся в растениях фенилпропаноидным путем вторичного метаболизма и используются в качестве переносчиков сигналов и защитных реакций на атаки патогенов. [2] Недавние исследования на людях показали целесообразность использования даидзеина в медицине для облегчения менопаузы , остеопороза , снижения уровня холестерина в крови , а также снижения риска некоторых гормонально-зависимых видов рака и сердечно-сосудистых заболеваний . Несмотря на известную пользу для здоровья, использование пуэрарина и даидзеина ограничено их плохой биодоступностью и низкой растворимостью в воде . [3]
Естественное явление
[ редактировать ]Даидзеин и другие изофлавоновые соединения, такие как генистеин , присутствуют в ряде растений и трав, таких как кваокруа ( Pueraria mirifica ) и кудзу . Его также можно найти в Maackia amurensis . культурах клеток [4] Даидзеин можно найти в таких продуктах, как соевые бобы и соевые продукты, такие как тофу и текстурированный растительный белок . Изофлавоны сои представляют собой группу соединений, обнаруженных и выделенных из соевых бобов. , общее количество изофлавонов в соевых бобах в целом составляет 37 процентов дайдзеина, 57 процентов генистеина и 6 процентов глицитеина . Следует отметить, что, согласно Министерства сельского хозяйства США данным [5] Зародыши сои содержат 41,7 процента даидзеина. [6]
Биосинтез
[ редактировать ]История
[ редактировать ]Путь изофлавоноидов уже давно изучается из-за его распространенности у самых разных видов растений, в том числе в виде пигментации многих цветов, а также из-за того, что он служит сигналами у растений и микробов. Было высказано предположение, что фермент изофлавонсинтаза (IFS) относится к семейству оксигеназ P-450, и это было подтверждено лабораторией Шиничи Аябе в 1999 году. IFS существует в двух изоформах, которые могут использовать как ликиритигенин , так и нарингенин для получения даидзеина и генистеина соответственно. [7]
Путь
[ редактировать ]Даидзеин представляет собой изофлавоноид, полученный из шикиматного пути , который образует кислородсодержащий гетероцикл посредством цитохрома P-450-зависимого фермента, который зависит от НАДФН .
Биосинтез даидзеина начинается с L-фенилаланина и протекает по общему фенилпропаноидному пути, при котором ароматическое кольцо, полученное из шикимата, сдвигается к соседнему углероду гетероцикла. [8] Процесс начинается с того, что фенилаланинлигаза (PAL) отщепляет аминогруппу от L-Phe, образуя ненасыщенную карбоновую кислоту, коричную кислоту . Коричная кислота затем гидроксилируется мембранным белком циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п-кумаровой кислоты . Затем P-кумаровая кислота действует как стартовая единица, которая загружается коферментом А с помощью 4-кумароил:КоА-лигазы (4CL). Стартовая единица (A) затем подвергается трем итерациям малонил-КоА , что приводит к (B), который ферменты халконсинтаза (CHS) и халконредуктаза (CHR) модифицируют с получением тригидроксихалкона. CHR зависит от НАДФН. Халконизомераза (CHI) затем изомеризует тригидроксихалкон в ликиритигенин , предшественник даидзеина. [7]
Для получения даидзеина из ликвиритигенина был предложен радикальный механизм, при котором железосодержащий фермент, а также НАДФН и кислородные кофакторы используются 2-гидроксиизофлавонсинтазой для окисления ликвиритигенина до радикального промежуточного продукта (С). Миграция 1,2-арила приводит к образованию (D), который впоследствии окисляется до (E). Наконец, дегидратация гидроксильной группы на C2 происходит с помощью 2-гидроксиизофлаванондегидратазы (в частности, GmHID1 ) с образованием даидзеина. [8] [2]
Исследовать
[ редактировать ]Было обнаружено, что Даидзеин действует как агонист GPER ( GPR30 ). [9]
Взаимодействие с патогенами
[ редактировать ]Поскольку даидзеин является защитным фактором, Pseudomonas syringae производит эффектор HopZ1b , который разрушает продукт GmHID1 . [10]
Производные
[ редактировать ]- Глицеоллин , разновидность фитоалексина. [10]
Гликозиды
[ редактировать ]Растения, содержащие даидзеин
[ редактировать ]- Маакия амурская
- Пуэрария Монтана вар. дольчатая долька [11] [12]
- Пуэрария томсонии [13]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2805 г.
- ^ Jump up to: а б Юнг В.С.; Ю, О.; Лау, К., С.М.; О'Киф, ДП; Оделл, Дж.; Фейдер, Г.; МакГонигл, Б. (2000). «Идентификация и экспрессия изофлавонсинтазы, ключевого фермента биосинтеза изофлавонов в бобовых» . Природная биотехнология . 18 (2): 208–212. дои : 10.1038/72671 . ISSN 1546-1696 . ПМИД 10657130 . S2CID 1717934 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ван Ю.К.; Ян М.; Цинь Джей-Джей; Ва ВК (2022). «Взаимодействие между пуэрарином/даидзеином и мицеллярным казеином» . Журнал пищевой биохимии . 46 (2): e14048. дои : 10.1111/jfbc.14048 . ПМИД 34981538 . S2CID 245670986 .
- ^ Fedoreyev, S.A.; Pokushalova, T.V.; Veselova, M.V.; Glebko, L.I.; Kulesh, N.I.; Muzarok, T.I.; Seletskaya, L.D.; Bulgakov, V.P.; Zhuravlev, Y.N. (2000). "Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis" . Fitoterapia . 71 (4): 365–372. doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . PMID 10925005 .
- ^ «Содержание изофлавонов в пище» . Лучшие культуры . Проверено 15 мая 2012 г.
- ^ Чжан, Ю.; Ван, Дж.Дж.; Песня, ТТ; Мерфи, Пенсильвания; Хендрич, С. (1999). «Распределение изофлавонов сои даидзеин, генистеин и глицитин в моче различается у людей с умеренной активностью деградации изофлавонов с фекалиями» . Журнал питания . 129 (5): 957–962. дои : 10.1093/jn/129.5.957 . ПМИД 10222386 .
- ^ Jump up to: а б Винкель-Ширли, Б. (2001). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии» . Физиология растений . 126 (2): 485–493. дои : 10.1104/стр.126.2.485 . ПМК 1540115 . ПМИД 11402179 .
- ^ Jump up to: а б Дьюик, премьер-министр (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (электронная книга) (3-е изд.). Уайли. стр. 137–175. ISBN 978-0-470-74168-9 . OCLC 259265604 .
- ^ Просниц, ER; Бартон, М. (2014). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .
- ^ Jump up to: а б Баутерс, Л.; Стоилкович, Б.; Гейсен, Г. (2021). «Патогены, дергающие за ниточки: эффекторы, управляющие биосинтезом салициловой кислоты и фенилпропаноидов в растениях» . Молекулярная патология растений . 22 (11). Британское общество патологии растений ( Уайли ): 1436–1448. дои : 10.1111/mpp.13123 . ПМЦ 8518561 . ПМИД 34414650 .
- ^ Чэнь Г.; Чжан JX; Йе Дж. Н. (2001). «Определение пуэрарина, даидзеина и рутина в Pueraria lobata (Willd.) Ohwi методом капиллярного электрофореза с электрохимическим обнаружением». Журнал хроматографии А. 923 (1–2): 255–262. дои : 10.1016/S0021-9673(01)00996-7 . ПМИД 11510548 .
- ^ Сюй Х.Н.; Он СН (2007). «Экстракция изофлавонов из стебля Pueraria lobata (Willd.) Ohwi с использованием двухфазной системы растворителей н-бутанол/вода и отделение даидзеина». Технология разделения и очистки . 56 (1): 255–262. дои : 10.1016/j.seppur.2007.01.027 .
- ^ Чжоу ХИ; Ван Дж. Х.; Ян Ф.Ю. (2007). «[Разделение и определение пуэрарина, даидзина и даидзеина в стеблях и листьях Pueraria thomsonii методом ОФ-ВЭЖХ]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 32 (10): 937–939. ПМИД 17655152 .