8-пренилнарингенин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2S ) -4',5,7-Тригидрокси-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)флаван-4-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2S ) -5,7-Дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-2,3-дигидро-4H - 1-бензопиран-4- один | |
| Другие имена
Я надеюсь; флавапренин; Софорафлаванон Б
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 20 О 5 | |
| Молярная масса | 340.375 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
8-Пренилнарингенин ( 8-PN ; также известный как флавапренин , ( S )-8-диметилаллилнарингенин , хопеин или софорафлаванон B ) представляет собой пренилфлавоноидный фитоэстроген . Сообщается, что это самый эстрогенный фитоэстроген из известных. [ 1 ] Соединение равноэффективно в отношении двух форм эстрогеновых рецепторов , ERα и ERβ . [ 2 ] и он действует как полный агонист ERα. [ 3 ] Его эффекты аналогичны эффектам эстрадиола , но по сравнению с ними он значительно менее эффективен. [ 2 ]
8-PN содержится в хмеле ( Humulus lupulus ) и пиве и отвечает за эстрогенные эффекты первого. [ 2 ] [ 4 ] Его можно получить из изоксантогумола в культурах клеток грибов. [ 5 ] и флорой кишечника человека. [ 1 ] [ 6 ]
Характеристики
[ редактировать ]Эстрогенный
[ редактировать ]Было показано, что 8-PN сохраняет плотность костной ткани . [ 1 ] и было продемонстрировано, что он уменьшает приливы . [ 1 ] [ 7 ] 8-PN также индуцирует секрецию пролактина и усиливает другие эстрогенные реакции. [ 8 ] Соединение связывается с ERα и активирует его большее количество раз. [ нужны разъяснения ] чем с ERβ. [ 1 ] [ 2 ] [ 9 ]
Этот пренилфлаваноид вызвал интерес при изучении заместительной гормональной терапии , и его можно сравнить с некоторыми селективными модуляторами эстрогеновых рецепторов . [ 10 ] [ 11 ]
В исследовании in vivo 8-PN активировал пролиферацию клеток молочной железы . [ 8 ] В концентрации, обнаруженной в пиве , маловероятно, что он окажет эстрогенное действие на ткани молочной железы . [ 12 ] Подобно другим эстрогенам, 8-ПН индуцирует экспрессию рецептора прогестерона в различных тканях. [ 8 ]
Лютеинизирующий гормон (ЛГ) и фолликулостимулирующий гормон (ФСГ) подавляются 8-ПН, что указывает на его антигонадотропные свойства. [ 8 ] 8-PN отрицательно влияет на мужскую сперму . [ 13 ] Роль 8-PN в фертильности требует дальнейших исследований.
Другой
[ редактировать ]В исследовании in vitro 8-ПН и его синтетические производные продемонстрировали противораковые свойства. [ 14 ] Совсем недавно исследование связывания радиолигандов показало усиление ГАМК А активности рецептора под действием 8-PN. [ 15 ]
Пренилфлавоноиды хмеля, в том числе 8-PN, входят в состав некоторых добавок для увеличения груди . [ 16 ] хотя нет никаких доказательств его эффективности для этой цели. [ 17 ]
Химия
[ редактировать ]Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-)-(2S) -нарингенин для производства дифосфата и софорафлаванона B (8-пренилнарингенина).
Фермент 8-диметилаллилнарингенин-2'-гидроксилаза использует софорафлаванон B (8-пренилнарингенин), НАДФН, H + и O 2 с образованием личианона G , НАДФ + и Н 2 О.
Синтезированными производными 8-ПН являются: 7,4'-ди-О-метил-8-пренилнарингенин; 7-О-пентил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-О-аллил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-О-ацетил-8-пренилнарингенин; и 7,4'-ди-О-пальмитоил-8-пренилнарингенин. [ 14 ]
8-Неопентилнарингенин и 8-н-гептилнарингенин являются синтетическими производными 8-ПН. [ 18 ]
Этимология
[ редактировать ]Есть еще одно соединение, 8-изопентенилнарингенин , [ 1 ] также известный как софорафлаванон B, из Sophora flavescens , который по научному соглашению о наименовании можно было бы правильно назвать 8-пренилнарингенином. [ 19 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Кейлер А.М., Зирау О., Кречмар Г. (2013). «Экстракты хмеля и вещества хмеля в лечении климактерических заболеваний» . Планта Мед . 79 (7): 576–9. дои : 10.1055/s-0032-1328330 . ПМИД 23512496 .
- ^ Jump up to: а б с д Хаджирахимхан А., Дитц Б.М., Болтон Дж.Л. (2013). «Ботаническая модуляция симптомов менопаузы: механизмы действия?» . Планта Мед . 79 (7): 538–53. дои : 10.1055/s-0032-1328187 . ПМК 3800090 . ПМИД 23408273 .
- ^ Green SE (2015), Сравнение эстрогенной активности популярных растительных средств для женского здоровья in vitro (диссертация), заархивировано из оригинала 22 февраля 2016 г. , получено 1 января 2016 г.
- ^ Николич Д., Ли Ю., Чедвик Л.Р., Грубьесич С., Шваб П., Мец П., Ван Бримен Р.Б. (2004). «Метаболизм 8-пренилнарингенина, мощного фитоэстрогена хмеля (Humulus lupulus), микросомами печени человека». Метаболизм и распределение лекарств . 32 (2): 272–9. дои : 10.1124/dmd.32.2.272 . ПМИД 14744951 .
- ^ Фу М.Л., Ван В., Чен Ф., Донг Ю.К., Лю Сюй, Ни Х., Чен Цюй (2011). «Производство 8-пренилнарингенина из изоксантогумола посредством биотрансформации клетками грибов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7419–26. дои : 10.1021/jf2011722 . ПМИД 21634799 .
- ^ Поссемьерс С., Болка С., Гроотаерт С., Хейерик А., Декроос К., Дуге В., Де Кекелейр Д., Работ С., Верстраете В., Ван де Виле Т. (июль 2006 г.). «Пренилфлавоноид изоксантогумол из хмеля (Humulus lupulus L.) активируется в мощный фитоэстроген 8-пренилнарингенин in vitro и в кишечнике человека» . Журнал питания . 136 (7). Американское общество питания: 1862–1867. дои : 10.1093/jn/136.7.1862 . ПМИД 16772450 .
- ^ Боу, Джеймс (15 ноября 2012 г.). «Фитоэстроген хмеля, 8-пренилнарингенин, обращает вспять вызванное овариэктомией повышение температуры кожи на животной модели приливов жара в менопаузе» . Журнал эндокринологии . 191 (2): 399–405. дои : 10.1677/joe.1.06919 . ПМЦ 1635969 . ПМИД 17088409 .
- ^ Jump up to: а б с д Оверк Ч.Р., Го Дж., Чедвик Л.Р., Лантвит Д.Д., Минасси А., Аппендино Г., Чен С.Н., Ланкин Д.С., Фарнсворт Н.Р., Паули Г.Ф., Ван Бримен Р.Б., Болтон Дж.Л. (2008). «Сравнение эстрогенов in vivo Trifolium pratense (красный клевер) Humulus lupulus (хмель) и чистых соединений изоксантогумола и 8-пренилнарингенина» . Химико-биологические взаимодействия . 176 (1): 30–39. Бибкод : 2008CBI...176...30O . дои : 10.1016/j.cbi.2008.06.005 . ПМЦ 2574795 . ПМИД 18619951 .
- ^ Оверк Ч.Р., Яо П., Чедвик ЛР, Николич Д., Сунь Ю., Куендет М.А., Денг Ю., Хедаят А.С., Паули Г.Ф., Фарнсворт Н.Р., ван Бримен Р.Б., Болтон Дж.Л. (август 2005 г.). «Сравнение эстрогенной активности соединений хмеля (Humulus lupulus) и красного клевера (Trifolium pratense)» in vitro . J Agric Food Chem . 53 (16): 6246–6253. дои : 10.1021/jf050448p . ПМК 1815392 . ПМИД 16076101 .
- ^ Рад, Хюмпель, Шефер, Шумейкер, Шляйнинг, Коэн, Бургграаф (1 сентября 2006 г.). «Фармакокинетика и системные эндокринные эффекты фитоэстрогена 8-пренилнарингенина после однократного перорального приема женщинами в постменопаузе» . Британский журнал клинической фармакологии . 62 (3): 288–296. дои : 10.1111/j.1365-2125.2006.02656.x . ПМК 1885137 . ПМИД 16934044 .
- ^ Боу (ноябрь 2006 г.). «Фитоэстроген хмеля, 8-пренилнарингенин, обращает вспять вызванное овариэктомией повышение температуры кожи на животной модели приливов жара в менопаузе» . Журнал эндокринологии . 191 (2): 399–405. дои : 10.1677/joe.1.06919 . ПМЦ 1635969 . ПМИД 17088409 .
- ^ Болка С., Ли Дж., Николич Д., Рош Н., Блондель П., Поссемьерс С., Де Кекелейр Д., Брэк М., Хейерик А., Ван Бримен Р.Б., Депайпер Х. (2010). «Распределение пренилфлавоноидов хмеля в тканях молочной железы человека» . Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (2): С284–94. дои : 10.1002/mnfr.200900519 . ПМЦ 3856213 . ПМИД 20486208 .
- ^ «Гормоны окружающей среды разрушают сперму» . Новости Би-би-си . 2 июля 2002 года . Проверено 26 июня 2013 г.
- ^ Jump up to: а б Анёл, Мирослав (7 января 2012 г.). «Антипролиферативная активность и синтез производных 8-пренилнарингенина путем деметилирования 7-О- и 4'-О-замещенных изоксантогумолов» . Мед Химия Рес . 21 (12): 4230–4238. дои : 10.1007/s00044-011-9967-8 . ПМЦ 3474914 . ПМИД 23087590 .
- ^ Бенхеруф А.Ю., Сойни С.Л., Стомпор М., Ууси-Укари М. (февраль 2019 г.). «Положительная аллостерическая модуляция нативных и рекомбинантных ГАМКА-рецепторов пренилфлавоноидами хмеля». Европейский журнал фармакологии . 852 : 34–41. дои : 10.1016/j.ejphar.2019.02.034 . ISSN 0014-2999 . ПМИД 30797788 . S2CID 73456325 .
- ^ С. Р. Миллиган, Дж. К. Калита, В. Покок, В. Ван Де Каутер, Дж. Ф. Стивенс, М. Л. Дейнцер, Х. Ронг, Д. Де Кекелейр (декабрь 2000 г.). «Эндокринная активность 8-пренилнарингенина и родственных ему флавоноидов хмеля (Humulus lupulus L.)» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 85 (12): 4912–4915. дои : 10.1210/jcem.85.12.7168 . ПМИД 11134162 .
- ^ Чалфун С., МакДэниел С., Мотарджем П., Эванс Г.Р., Комитет DATA Образовательного фонда пластической хирургии (2004). «Таблетки для увеличения груди: миф и реальность». Пластическая и реконструктивная хирургия . 114 (5): 1330–3. дои : 10.1097/01.PRS.0000141495.14284.8B . ПМИД 15457059 .
- ^ Брин Л., Сагден Д., Хейерик А., О'Бирн К., Миллиган С. (2009). «Влияние синтетических аналогов фитоэстрогена 8-пренилнарингенина на температуру кожи хвоста на модели приливов жара у крыс» . Труды Физиологического общества . Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 года.
- ^ Чедвик, Паули, Фарнсворт (1 июля 2005 г.). «Фармакогнозия Humulus lupulus L. (хмель) с акцентом на эстрогенные свойства» . Фитомедицина . 13 (1–2): 119–31. doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.006 . ПМЦ 1852439 . ПМИД 16360942 .