Кампестерол
 | этой статьи Начальный раздел может быть слишком коротким, чтобы адекватно суммировать ключевые моменты . ( апрель 2013 г. ) |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Кампест-5-ен-3β-ол | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 1R , 3aS , 3bS ,7S , 9aR , 9bS , 11aR ) -1-[(2R , 5R ) -5,6-диметилгептан-2-ил]-9а,11а-диметил -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1H - циклопента[ а ]фенантрен-7-ол | |
| Другие имена (24 R )-Эргост-5-ен-3β-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.806 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 28 Ч 48 О | |
| Молярная масса | 400.691 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кампестерин представляет собой фитостерин , химическая структура которого аналогична структуре холестерина , и является одним из ингредиентов под номером Е Е499 .
Природные явления
[ редактировать ]Много овощей, фруктов, орехов, [1] а семена содержат кампестерин, но в низких концентрациях. Банан , гранат , перец , кофе , грейпфрут , огурец , лук , овес , картофель и лимонная трава (цитронелла) — вот несколько примеров распространенных источников, содержащих кампестерин в количестве примерно 1–7 мг/100 г съедобной части. Напротив, рапсовое и кукурузное масла содержат целых 16–100 мг/100 г. Уровни варьируются и зависят от географии и окружающей среды. Кроме того, разные штаммы имеют разное содержание растительных стеринов. В настоящее время разрабатывается ряд новых генетических штаммов с целью получения сортов с высоким содержанием кампестерола и других растительных стеролов. [2] Он также содержится в кофе из одуванчика .
Он назван так потому, что впервые был выделен из семян рапса ( Brassica Campestris ). [3]
Предшественник анаболического стероида болденона.
[ редактировать ]Кампестерин может служить предшественником широкого спектра стероидных гормонов. Это потому, что он имеет структурное сходство с холестерином . Анаболические стероиды, такие как тестостерон и болденон, относятся к числу соединений, которые могут быть биосинтезированы либо из холестерина, либо из фитостеролов, таких как кампестерин, посредством процесса, называемого стероидогенезом .
Ундециленат болденона обычно используется в ветеринарии для стимулирования роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто злоупотребляемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрениям, что некоторые из спортсменов, у которых был положительный результат теста на ундециленат болденона, на самом деле не злоупотребляли этим гормоном, а имели повышенный уровень, потому что они потребляли пищу, богатую кампестерином или аналогичными фитостероидами. [4] [5] [6]
Влияние на липиды крови
[ редактировать ]Впервые в 1950-х годах было показано, что растительные стеролы снижают уровень ЛПНП и холестерина . [7] С тех пор многочисленные исследования сообщили о гиполипидемическом эффекте пищевых фитостеролов, включая кампестерин. [8]
Согласно фундаментальным исследованиям , кампестерин конкурирует с холестерином, тем самым снижая всасывание холестерина в кишечнике человека. [9] Растительные стеролы могут также действовать непосредственно на клетки кишечника и влиять на белки-переносчики. Кроме того, влияние на синтез белков-переносчиков холестерина может происходить в клетках печени посредством процессов, включающих этерификацию холестерина и сборку липопротеинов, синтез холестерина и удаление липопротеинов, содержащих аполипопротеин (апо) B100. [10]
Уровни кампестерола в сыворотке крови и соотношение кампестерола и холестерина были предложены в качестве показателей сердечного риска. Некоторые исследования показали, что более высокие уровни предсказывают меньший сердечный риск. Однако считается, что чрезвычайно высокие уровни указывают на более высокий риск, о чем свидетельствуют генетические нарушения, такие как ситостеринемия . [11]
Результаты исследования уровней в сыворотке были противоречивыми. 2012 года Метаанализ показал, что не существует четкой связи между уровнями кампестерола или ситостерина в крови и риском сердечно-сосудистых заболеваний, и что, возможно, предыдущие исследования были испорчены другими факторами. [12] Например, люди, у которых более высокий уровень кампестерола, связанный с диетой с высоким содержанием фруктов и орехов, могут придерживаться средиземноморской диеты и, таким образом, иметь меньший риск из-за других липидов или факторов образа жизни. [13]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Уровни питательных веществ
[ редактировать ]Чрезмерное употребление растительных стеролов может быть связано со снижением уровня бета-каротина и ликопина . [14] Чрезмерное длительное потребление растительных стеролов может оказать вредное воздействие на витамин Е , что может привести к его дефициту . [15]
Повышенный риск заболевания
[ редактировать ]Чрезмерное употребление растительных стеринов связано с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний. [9] а генетические состояния, которые вызывают чрезвычайно повышенные уровни некоторых фитостеролов, таких как ситостерин, связаны с более высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. Однако это активная область дискуссий, и нет данных, свидетельствующих о том, что умеренно повышенный уровень кампестерола оказывает негативное влияние на сердце. [16]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сегура, Рамон; Хавьер, Казимиро; Лизаррага, М. Антония; Рос, Эмилио (2007). «Другие важные компоненты орехов: фитостеролы, фолиевая кислота и минералы» . Британский журнал питания . 96 : С36–44. дои : 10.1017/BJN20061862 . ПМИД 17125532 .
- ^ Гюль, Мухаммет Кемаль; Амар, Самиджа (2006). «Стерины и содержание фитостеринов в рапсе масличном ( Brassica napus L. )» (PDF) . Журнал клеточной и молекулярной биологии . 5 : 71–9. Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2009 г. Проверено 2 марта 2012 г.
- ^ Фернхольц, Эрхард; Макфиллами, HB (1941). «Выделение нового фитостерина: кампестерина». Журнал Американского химического общества . 63 (4): 1155. doi : 10.1021/ja01849a079 .
- ^ Болденон, Болдион и заменители молока в рационе телятины: влияние содержания фитостеролов на выделение с мочой метаболитов болденона, Г. Галлина, Г. Ферретти, Р. Мерланти, К. Чивитареале, Ф. Каполонго, Р. Драйши и К. Монтессисса, Дж. Агрик. Food Chem., 2007, 55 (20), стр. 8275–8283.
- ^ Загрязнение пищевых добавок. Июль 2007 г.;24(7):679-84.;Потребление фитостеролов и анаболический стероид болденон у людей: пилотная гипотеза; Рос М.М., Стерк С.С., Верхаген Х., Сталенхоф А.Ф., де Йонг Н.; Национальный институт общественного здравоохранения и окружающей среды (RIVM), Нидерланды.
- ^ Профиль экскреции болденона с мочой у телят, которых кормили двумя разными заменителями молока; Р. Драйши, Р. Мерланти, Дж. Ферретти, Л. Фантоцци, К. Ферранти, Ф. Каполонго, С. Сегато, К. Монтессисса; Analytica Chimica Acta, том 586, выпуски 1–2, 14 марта 2007 г., страницы 171–176
- ^ Фаркуар, Джон В.; Соколов, Морис (1958). «Реакция сывороточных липидов и липопротеинов человека на бета-ситостерин и сафлоровое масло» . Тираж . 17 (5): 890–9. дои : 10.1161/01.CIR.17.5.890 . ПМИД 13537276 . S2CID 5755751 .
- ^ Хегген, Э.; Гранлунд, Л.; Педерсен, Дж.И.; Холм, И.; Чегларек, У.; Тьери, Дж.; Кирхус, Б.; Тонстад, С. (2010). «Растительные стеролы из рапсового и таллового масел: влияние на липиды, жирорастворимые витамины и концентрации растительных стеринов». Питание, обмен веществ и сердечно-сосудистые заболевания . 20 (4): 258–65. дои : 10.1016/j.numecd.2009.04.001 . hdl : 10852/55512 . ПМИД 19748247 .
- ^ Jump up to: а б Чоудхари, СП; Тран, Л.С. (2011). «Фитостерины: перспективы питания человека и клинической терапии». Современная медицинская химия . 18 (29): 4557–67. дои : 10.2174/092986711797287593 . ПМИД 21864283 .
- ^ Кальпе-Бердиэль, Лаура; Эскола-Хиль, Жоан Карлес; Бланко-Вака, Франциско (2009). «Новое понимание молекулярного действия растительных стеринов и станолов в метаболизме холестерина». Атеросклероз . 203 (1): 18–31. doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2008.06.026 . ПМИД 18692849 .
- ^ Цубакио-Ямамото, Кадзуми; Нисида, Макото; Накагава-Тояма, Юмико; Масуда, Дайсаку; Охама, Тору; Ямасита, Шизуя (2010). «Современная терапия пациентов с ситостеролемией – влияние эзетимиба на метаболизм растительных стеринов» . Журнал атеросклероза и тромбоза . 17 (9): 891–900. дои : 10.5551/jat.4614 . ПМИД 20543520 .
- ^ Генсер Б., Зильбернагель Г., Де Бакер Г., Брукерт Э., Кармена Р., Чепмен М.Дж., Динфилд Дж., Декамп О.С., Рицшель Э.Р., Диас К.К., Мерц В. (февраль 2012 г.). «Растительные стеролы и сердечно-сосудистые заболевания: систематический обзор и метаанализ» . Европейский кардиологический журнал . 33 (4): 444–51. doi : 10.1093/eurheartj/ehr441 . ПМК 3279314 . ПМИД 22334625 .
- ^ Хельгадоттир, Анна; Торлейфссон, Гудмар; Александерссон, Кристьян Ф.; и др. (21 июля 2020 г.). «Генетическая изменчивость всасывания пищевых стеринов влияет на риск развития ишемической болезни сердца» . Европейский кардиологический журнал . 41 (28): 2618–2628. дои : 10.1093/eurheartj/ehaa531 . ISSN 0195-668X . ПМЦ 7377579 . ПМИД 32702746 .
- ^ Ришель, Мириам; Энслен, Марк; Хагер, Коринн; и др. (2004). «Как свободные, так и этерифицированные растительные стеролы снижают абсорбцию холестерина и биодоступность β-каротина и α-токоферола у людей с нормохолестеринемией» . Американский журнал клинического питания . 80 (1): 171–7. дои : 10.1093/ajcn/80.1.171 . ПМИД 15213045 .
- ^ Туомилехто, Дж; Тикканен, МЮ; Хёгстрем, П; и др. (2008). «Оценка безопасности обычных пищевых продуктов, обогащенных натуральными неэтерифицированными растительными стеролами» . Европейский журнал клинического питания . 63 (5): 684–91. дои : 10.1038/ejcn.2008.11 . ПМИД 18270526 .
- ^ Кальпе-Бердиэль, Л; Мендес-Гонсалес, Дж; Бланко-Вака, Ф; Карлес Эскола-Хиль, Дж (2009). «Повышение уровня растительных стеринов в плазме и атеросклероз: спорный вопрос». Текущие отчеты об атеросклерозе . 11 (5): 391–8. дои : 10.1007/s11883-009-0059-x . ПМИД 19664384 . S2CID 3776406 .