Стигмастерол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Стигмаста-5,22-диен-3β-ол | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,3 E ,5 S )-5-этил-6-метилгепт-3-ен-2 -ил]-9а,11а-диметил-2,3,3а,3b,4,6,7,8,9,9а,9b,10,11,11а-тетрадекагидро-1 Н- циклопента[ а ]фенантрен-7 -ол | |
| Другие имена Стигмастерин; Коэффициент антижесткости Вульцена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.348 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 29 В 48 Вт | |
| Молярная масса | 412.702 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый [1] |
| Температура плавления | От 160 до 164 ° C (от 320 до 327 ° F; от 433 до 437 К) [1] |
| нерастворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Стигмастерин – растительный стерол ( фитостерин ) – является одним из наиболее распространенных растительных стеринов , основная функция которого заключается в поддержании структуры и физиологии клеточных мембран . [2] В Европейском Союзе это пищевая добавка, зарегистрированная под номером E E499 , и может использоваться в производстве продуктов питания для увеличения содержания фитостеролов, потенциально снижая уровень холестерина ЛПНП . [3]
Открытие
[ редактировать ]Стигмастерол, когда-то названный фактором Вульцена в середине 20 века , был открыт физиологом из Калифорнийского университета Розалиндой Вульцен (род. 1886). [4]
Природные явления
[ редактировать ]Стигмастерин представляет собой ненасыщенный фитостерин, содержащийся в растительных жирах и маслах многих растений. [2] такие как соевые бобы , калабарские бобы и семена рапса , а также в травах, используемых в практике травничества , включая китайские травы Ophiopogon japonicus (Mai men dong), в Mirabilis jalapa . [5]
Стигмастерин входит в состав различных овощей, бобовых , орехов , семян и непастеризованного молока . Пастеризация инактивирует стигмастерин. Пищевые масла содержат большее количество, чем овощи. [6]
Использование
[ редактировать ]Стигмастерол является пищевой добавкой в пищевых продуктах, производимых в Великобритании и Европейском Союзе. [7] Он был представлен в качестве предшественника Перси Лавоном Джулианом для промышленного крупномасштабного производства полусинтетического прогестерона . [8] [9] [10] ценный человеческий гормон , играющий важную физиологическую роль в регуляторных и тканевых механизмах восстановления, связанных с действием эстрогенов , а также выступающий в качестве промежуточного продукта в биосинтезе андрогенов , эстрогенов и кортикоидов . Он также используется в качестве предшественника витамина D3 . [11]
Компания Upjohn использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для коммерческого синтеза кортизона в 1959 году. [12] [13]
Исследовать
[ редактировать ]Как один из основных фитостеринов, стигмастерин включен в число стероловых соединений в рационе, обладающих потенциалом снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний. [2] Потребление 2 граммов растительных стеринов в день связано со снижением уровня холестерина ЛПНП в крови на 8–10%, что, возможно, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. [3] Как фактор клеточных процессов растений, стигмастерол может играть роль в реакциях растений на стресс, метаболизме и ферментах, участвующих в биосинтезе мембран растительных клеток. [2] Также было показано, что стигмастерол оказывает антиангиогенное и противораковое действие за счет подавления TNF-альфа и VEGFR-2. [14]
Потенциальный предшественник болденона
[ редактировать ]Будучи стероидом, стигмастерол является предшественником анаболического стероида болденона . Ундециленат болденона обычно используется в ветеринарии для стимулирования роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто злоупотребляемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом теста на болденон не употребляли сам стероид, а потребляли продукты, богатые стигмастерином; оказалось, что это не так. [15] [16] [17]
См. также
[ редактировать ]- Чарантин , стигмастерил глюкозид, содержащийся в горькой дыне .
- Стигмастанол , близкий фитостерин.
- Ситостерин , часто встречающийся фитостерин.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Стигмастерол , ChemicalLand21.com
- ^ Jump up to: а б с д Феррер А., Альтабелла Т., Арро М., Боронат А. (июль 2017 г.). «Новая роль конъюгированных стеролов в растениях» . Прогресс в исследованиях липидов . 67 : 27–37. дои : 10.1016/j.plipres.2017.06.002 . hdl : 2445/118729 . ПМИД 28666916 .
- ^ Jump up to: а б Кабрал CE, Кляйн MR (ноябрь 2017 г.). «Фитостерины в лечении гиперхолестеринемии и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний» . Arquivos Brasileiros de Cardiologia . 109 (5): 475–482. дои : 10.5935/abc.20170158 . ПМЦ 5729784 . ПМИД 29267628 .
- ^ «Розалинда Вульцен (р. 1886)» . Каталог архивов, рукописей и фотографий . Смитсоновский институт . Проверено 14 октября 2015 г.
- ^ Сиддики С., Сиддики Б.С., Адиль К., Бегум С. (1990). «Компоненты мирабилиса халапы» . Фитотерапия . 61 (5): 471.
- ^ Хан Дж. Х., Ян Ю. С., Фэн М. И. (декабрь 2008 г.). «Содержание фитостеролов в овощах и фруктах, обычно потребляемых в Китае». Биомедицинские и экологические науки . 21 (6): 449–53. Бибкод : 2008BioES..21..449H . дои : 10.1016/S0895-3988(09)60001-5 . ПМИД 19263798 .
- ^ «Присадки, одобренные ЕС, и номера E» . Агентство по пищевым стандартам, Великобритания . 1 марта 2018 года . Проверено 21 февраля 2019 г.
- ^ Сундарараман П., Джерасси К. (октябрь 1977 г.). «Удобный синтез прогестерона из стигмастерола». Журнал органической химии . 42 (22): 3633–4. дои : 10.1021/jo00442a044 . ПМИД 915584 .
- ^ «Стенограммы Новы: забытый гений» . PBS.org. 6 февраля 2007 г.
- ^ «Гиганты прошлого» . Lipidlibrary.aocs.org. Архивировано из оригинала 15 апреля 2012 года.
- ^ Каметани Т., Фуруяма Х. (1987). «Синтез витамина D3 и родственных соединений». Обзоры медицинских исследований . 7 (2): 147–71. дои : 10.1002/med.2610070202 . ПМИД 3033409 . S2CID 20538461 .
- ^ Хогг Дж. А. (декабрь 1992 г.). «Стероиды, стероидное сообщество и Апджон в перспективе: профиль инноваций». Стероиды . 57 (12): 593–616. дои : 10.1016/0039-128X(92)90013-Y . ПМИД 1481225 . S2CID 21779154 .
- ^ Инфоцентр сои (2009). История сои и соевых продуктов в Мексике и Центральной Америке (1877-2009 гг.) . Сойинфо-центр. ISBN 9781928914211 .
- ^ Кангсамаксин Т., Чайтонгиот С., Вуттичаирангсан К., Ханчайна Р., Тангшевинсирикул К., Свасти Дж. (12 декабря 2017 г.). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерол подавляют ангиогенез опухоли и ингибируют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α» . ПЛОС ОДИН . 12 (12): e0189628. Бибкод : 2017PLoSO..1289628K . дои : 10.1371/journal.pone.0189628 . ПМК 5726636 . ПМИД 29232409 .
- ^ Галлина Дж., Ферретти Дж., Мерланти Р., Чивитареале К., Каполонго Ф., Драйши Р., Монтессисса К. (октябрь 2007 г.). «Болденон, болдион и заменители молока в рационе телят: влияние содержания фитостерола на выведение с мочой метаболитов болденона». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (20): 8275–83. дои : 10.1021/jf071097c . ПМИД 17844992 .
- ^ Рос ММ, Стерк СС, Верхаген Х, Сталенхоф А.Ф., де Йонг Н. (июль 2007 г.). «Потребление фитостеринов и анаболический стероид болденон у людей: пилотная гипотеза» (PDF) . Пищевые добавки и загрязнители . 24 (7): 679–84. дои : 10.1080/02652030701216727 . ПМИД 17613052 . S2CID 38614535 .
- ^ Драйши Р., Мерланти Р., Ферретти Г., Фантоцци Л., Ферранти С., Каполонго Ф., Сегато С., Монтессисса С. (март 2007 г.). «Профиль экскреции болденона с мочой у телят, которых кормили двумя разными заменителями молока». Аналитика Химика Акта . 586 (1–2): 171–6. Бибкод : 2007AcAC..586..171D . дои : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . ПМИД 17386709 .