Стерол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-ол | |
| Другие имена Гексадекагидро-3H-циклопента[а]фенантрен-3-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 17 Н 28 О | |
| Молярная масса | 248.410 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Стерол – органическое соединение. [1] с формулой С
17 ч.
28 O , молекула которого образована из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении C3 на гидроксильную группу. Следовательно, это спирт гонановый . В более общем смысле любые соединения, которые содержат структуру гонана, дополнительные функциональные группы и/или модифицированные кольцевые системы, полученные из гонана, называются стероидами . Следовательно, стерины представляют собой подгруппу стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения , животных и грибы , а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (хотя, вероятно, с разными функциями). [2] [3] Самый известный тип животных стеринов — это холестерин , который жизненно важен для структуры клеточных мембран и действует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов .
классифицируют Хотя технически это спирты, стерины биохимики как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).
Типы
[ редактировать ]Фитостеролы
[ редактировать ]Фитостерины – это стерины, которые естественным образом содержатся в растениях . Яркие примеры фитостеринов включают кампестерин , ситостерин и стигмастерин .
Зоостеролы
[ редактировать ]Зоостерины — это стерины, обнаруженные у животных . Наиболее значимым зоостерином является холестерин .
Микостерины
[ редактировать ]Стеролы, обнаруженные в грибах, называются микостеринами . Типичным примером является эргостерин , микостерин, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он выполняет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.
Роль в биохимии
[ редактировать ]Стеролы и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов и необходимы для нормальной физиологии растений, животных и грибов. [4] Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным посредником в передаче сигналов развития. У людей и других животных кортикостероиды , такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стеролы являются обычными компонентами масел кожи человека . [5]
Фитостерины как пищевая добавка
[ редактировать ]фитостерины , более известные как растительные стеролы, блокируют места всасывания холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить всасывание холестерина у людей. В клинических испытаниях было показано, что [6] В настоящее время они одобрены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для использования в качестве пищевой добавки ; однако есть некоторые опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендует принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно рекомендует не принимать их беременным женщинам и кормящим матерям. [7] Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие. [8]
Химическая классификация и строение
[ редактировать ]![[икона]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/20px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( май 2023 г. ) |
Стерины представляют собой подгруппу стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении А-кольца. [9] Это амфипатические липиды , синтезируемые из ацетил-коэнзима А по пути ГМГ-КоА-редуктазы . Общая молекула довольно плоская. Гидроксильная группа в кольце А полярна . Остальная часть алифатической цепи неполярна .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «стерол (CHEBI:15889)» . www.ebi.ac.uk. Проверено 4 ноября 2023 г.
- ^ Вэй Дж. Х., Инь X, Веландер П. В. (24 июня 2016 г.). «Синтез стерола в различных бактериях» . Границы микробиологии . 7 : 990. дои : 10.3389/fmicb.2016.00990 . ПМЦ 4919349 . ПМИД 27446030 .
- ^ Хосино Ю., Гоше Э.А. (июнь 2021 г.). «Эволюция бактериального биосинтеза стероидов и его влияние на эукариогенез» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (25): e2101276118. Бибкод : 2021PNAS..11801276H . дои : 10.1073/pnas.2101276118 . ПМЦ 8237579 . ПМИД 34131078 .
- ^ Ло, Цзе; Ян, Хунъюань; Сун, Бао-Лян (апрель 2020 г.). «Механизмы и регуляция гомеостаза холестерина» . Nature Reviews Молекулярно-клеточная биология . 21 (4): 225–245. дои : 10.1038/s41580-019-0190-7 . ISSN 1471-0080 . ПМИД 31848472 . S2CID 209392321 .
- ^ Лампе М.А., Берлингейм А.Л., Уитни Дж., Уильямс М.Л., Браун Б.Е., Ройтман Э., Элиас П.М. (февраль 1983 г.). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные вариации» . Журнал исследований липидов . 24 (2): 120–30. дои : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . ПМИД 6833889 .
- ^ Остлунд Р.Э., Рэсетт С.Б., Стенсон В.Ф. (июнь 2003 г.). «Ингибирование абсорбции холестерина зародышами пшеницы, богатыми фитостеринами, по сравнению с зародышами пшеницы, обедненными фитостеринами» . Американский журнал клинического питания . 77 (6): 1385–9. дои : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . ПМИД 12791614 .
- ^ «Нужно ли нам покупать растительные стерины?» (PDF) . Журнал о еде . 67 : 14. Октябрь – декабрь 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 сентября 2007 г. Проверено 8 августа 2008 г.
- ^ Брэдфорд П.Г., Авад АБ (февраль 2007 г.). «Фитостерины как противораковые соединения». Молекулярное питание и пищевые исследования . 51 (2): 161–70. дои : 10.1002/mnfr.200600164 . ПМИД 17266177 .
- ^ Фэйи Э., Субраманиам С., Браун Х.А., Гласс К.К., Меррилл А.Х., Мерфи Р.К. и др. (май 2005 г.). «Комплексная система классификации липидов» . Журнал исследований липидов . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . ПМИД 15722563 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Альбертс Б (2002). «10. Мембранная структура» (онлайн в НИЗ) . Молекулярная биология клетки . Том. IV. Внутренняя организация клетки. Нью-Йорк: Garland Science. п. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0 .
Текучесть липидного бислоя зависит от его состава.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Стеролы. Архивировано 9 июня 2010 г. на Wayback Machine Cyberlipid.org.
