Амфифил
Амфифил philia (от греческого αμφις amphis — оба, и φιλíα — любовь, дружба), или амфипат , — химическое соединение, обладающее как гидрофильными ( водолюбивыми , полярными), так и липофильными ( жиролюбивыми ) свойствами. [1] Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим. Амфифильные соединения включают поверхностно-активные вещества и детергенты . Фосфолипидные амфифилы являются основным структурным компонентом клеточных мембран .
Амфифилы являются основой для ряда областей исследований в области химии и биохимии, в частности исследования полиморфизма липидов .
Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах молекулы, называются болаамфифильными . Мицеллы , которые они образуют в совокупности, имеют вытянутую форму .
Структура
[ редактировать ]Липофильная , например , группа обычно представляет собой большую углеводородную группу длинную цепь формы CH 3 (CH 2 ) n с n > 4.
Гидрофильная группа попадает в одну из следующих категорий: [ нужна ссылка ]
- заряженные группы
- анионный . Примерами липофильной части молекулы, представленной R , являются:
- карбоксилаты : RCO 2 −
- сульфаты : RSO 4 −
- сульфонаты : RSO 3 −
- фосфаты (заряженная функциональная группа в фосфолипидах )
- катионный . Примеры:
- аммоний : РНХ 3 +
- анионный . Примерами липофильной части молекулы, представленной R , являются:
- полярные незаряженные группы. Примерами являются спирты с большими R-группами, такие как диацилглицерин (ДАГ), и олигоэтиленгликоль с длинными алкильными цепями.
Часто амфифильные виды имеют несколько липофильных частей, несколько гидрофильных частей или несколько и тех, и других. белки и некоторые блок- сополимеры . Такими примерами являются [ нужна ссылка ]
Амфифильные соединения имеют липофильную (обычно углеводородную ) структуру и гидрофильные полярные функциональные группы (ионные или незаряженные). [ нужна ссылка ]
В результате наличия как липофильных, так и гидрофильных частей некоторые амфифильные соединения могут растворяться в воде и в некоторой степени в неполярных органических растворителях .
При помещении в несмешивающуюся двухфазную систему, состоящую из водных и органических растворителей, амфифильное соединение разделит две фазы. Степень гидрофобных и гидрофильных частей определяет степень разделения. [ нужна ссылка ]
Биологическая роль
[ редактировать ]
Фосфолипиды , класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран . Амфифильная природа этих молекул определяет способ формирования мембран. Они организуются в липидные бислои , образуя лист, состоящий из двух слоев липидов. Каждый слой формируется путем расположения липофильных цепей на одной стороне слоя. Затем два слоя укладываются друг на друга так, что их лифильные цепи соприкасаются внутри, а их полярные группы оказываются снаружи, обращенными к окружающей водной среде. Таким образом, внутренняя часть двухслойного листа представляет собой неполярную область, зажатую между двумя полярными листами. [2]
Хотя фосфолипиды являются основными компонентами биологических мембран, [3] существуют и другие составляющие, такие как холестерин и гликолипиды , которые также включены в эти структуры и придают им различные физические и биологические свойства. [ нужна ссылка ]
Многие другие амфифильные соединения, такие как пепдуцины , сильно взаимодействуют с биологическими мембранами путем внедрения гидрофобной части в липидную мембрану, одновременно подвергая гидрофильную часть воздействию водной среды, изменяя их физическое поведение, а иногда и разрушая их. [ нужна ссылка ]
Белки Aβ образуют антипараллельные β-листы, которые являются сильно амфифильными. [4] и которые объединяются с образованием токсичных окислительных фибрилл Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из амфифильных 13-мерных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными витками. Гидропатические волны оптимизируют описание небольших (40,42 ак) бляшкообразующих (агрегативных) фрагментов Aβ. [5]
Антимикробные пептиды (АМП) представляют собой еще один класс амфифильных молекул. Анализ больших данных показал, что амфипатичность лучше всего различается между АМП с активностью против грамотрицательных бактерий и без нее. Чем выше амфипатичность, тем больше шансов на то, что АМП обладают двойной антибактериальной и противогрибковой активностью. [6]
Примеры
[ редактировать ]Есть несколько примеров молекул, обладающих амфифильными свойствами:
углеводородов на основе Поверхностно-активные вещества представляют собой пример группы амфифильных соединений. Их полярная область может быть как ионной , так и неионной. Некоторыми типичными членами этой группы являются: додецилсульфат натрия ( анионный ), хлорид бензалкония ( катионный ), кокамидопропилбетаин ( цвиттерионный ) и 1-октанол (длинноцепочечный спирт, неионный). [ нужна ссылка ]
Многие биологические соединения амфифильны: фосфолипиды , холестерин , гликолипиды , жирные кислоты , желчные кислоты , сапонины , местные анестетики и др. [ нужна ссылка ]
Мыло – это обычное бытовое амфифильное поверхностно-активное вещество. Мыло, смешанное с водой (полярное, гидрофильное), полезно для очистки масел и жиров (неполярных, липифильных) с кухонной посуды, посуды, кожи, одежды и т. д.
См. также
[ редактировать ]- Амфотеризм
- Пузыри в абиогенезе
- Эмульсия
- Свободная поверхностная энергия
- ПАВ
- Липидный полиморфизм
- Додецилсульфат натрия
- Смачивание
- Вирусный конверт
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Беттс, Дж. Гордон. «3.1 Клеточная мембрана». Анатомия и физиология . ОпенСтакс. ISBN 978-1-947172-04-3 . Проверено 14 мая 2023 г.
- ^ «Амфипатический» . Биологический онлайн-словарь . Проверено 17 ноября 2016 г.
- ^ «Строение мембраны» . Липидные хроники . 5 ноября 2011 года . Проверено 2 июня 2020 г.
- ^ Шуберт, Д; Бел, К; Лесли, Р; Брэк, А; Даргуш, Р; Сагара, Ю; Кимура, Х. (14 марта 1995 г.). «Амилоидные пептиды токсичны благодаря общему окислительному механизму» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 92 (6): 1989–93. Бибкод : 1995ПНАС...92.1989С . дои : 10.1073/пнас.92.6.1989 . ПМК 42408 . ПМИД 7892213 .
- ^ Филлипс, Джей Си (20 мая 2015 г.). «Термодинамическое описание образования бета-амилоида с использованием физико-химических шкал и фрактальных биоинформатических шкал». ACS Химическая нейронаука . 6 (5): 745–50. дои : 10.1021/cn5001793 . ПМИД 25702750 .
- ^ Цзянь-Куо Ван; Лин-И Ши; Куан Ю. Чанг (22 ноября 2017 г.). «Крупномасштабный анализ антимикробной активности в зависимости от амфипатичности и заряда открывает новые характеристики антимикробных пептидов» . Молекулы . 22 (11): 2037. doi : 10.3390/molecules22112037 . ПМК 6150348 . ПМИД 29165350 .