Кокамидопропил бетаин
 Лаурамидопропилбетаин, основной компонент кокамидопропилбетаина.
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
{[3-(Додеканоиламино)пропил](диметил)аммонио}ацетат
| |
| Другие имена
2-[(3-Додеканамидопропил)диметиламино]ацетат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.057.308 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 38 Н 2 О 3 | |
| Молярная масса | 342.524 g·mol −1 |
| Появление | Прозрачная или слегка желтоватая жидкость [ 1 ] |
| Плотность | 1,05 г/см 3 |
| Температура плавления | < −10 ° C (14 ° F; 263 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | > 100 ° C (212 ° F; 373 К) [ 1 ] |
| Растворимый [ 1 ] | |
| Вязкость | < 100 сП (30°С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [ 1 ]
| |
| Предупреждение [ 1 ] | |
| Х315 , Х319 , Х400 [ 1 ] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Кокамидопропилбетаин ( CAPB ) представляет собой смесь близких органических соединений, полученных из кокосового масла и диметиламинопропиламина . [ 2 ] CAPB доступен в виде вязкого бледно-желтого раствора и используется в качестве поверхностно-активного вещества в средствах личной гигиены и животноводстве . Название отражает то, что основная часть молекулы, группа лауриновой кислоты , получена из кокосового масла. Кокамидопропилбетаин в значительной степени заменил кокамид ДЭА .
Производство
[ редактировать ]Несмотря на название кокамидопропилбетаин, молекула не синтезируется из бетаина . Вместо этого его производят двухэтапным способом, начиная с реакции диметиламинопропиламина (ДМАПА) с жирными кислотами кокосового или пальмоядрового масла ( лауриновая кислота основным компонентом является или ее метиловый эфир). Первичный амин в DMAPA более реакционноспособен, чем третичный амин, что приводит к его селективному присоединению с образованием амида. На втором этапе хлоруксусная кислота реагирует с оставшимся третичным амином с образованием четвертичного аммониевого центра (реакция кватернизации). [ 3 ]
- CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2
- CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (СН 3 ) 2 СН 2 СО 2 − + NaCl + H 2 O
Химия
[ редактировать ]CAPB представляет собой амид жирной кислоты, содержащий длинную углеводородную цепь на одном конце и полярную группу на другом. Это позволяет CAPB действовать как поверхностно-активное вещество и как моющее средство . Это цвиттер-ион , состоящий как из катиона четвертичного аммония , так и из карбоксилата . [ нужна ссылка ]
Технические характеристики и свойства
[ редактировать ]Кокамидопропилбетаин используется в качестве усилителя пены в шампунях. [ 4 ] Это поверхностно-активное вещество средней концентрации, которое также используется в средствах для ванн, таких как мыло для рук . Он также используется в косметике в качестве эмульгатора и загустителя , а также для уменьшения раздражения, которое могут вызвать чисто ионные поверхностно-активные вещества . Он также служит антистатиком в кондиционерах для волос , который чаще всего не раздражает кожу и слизистые оболочки . Однако некоторые исследования показывают, что это аллерген. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
CAPB получают в виде водного раствора в концентрации около 30%.
Типичные примеси ведущих производителей на сегодняшний день:
- Монохлорацетат натрия < 5 ppm
- Амидоамин (АА) <0,3%
- Диметиламинопропиламин (ДМАПА) < 15 ppm
- Глицерин < 3%
Примеси AA и DMAPA являются наиболее важными, поскольку было показано, что они ответственны за реакции сенсибилизации кожи. Этих побочных продуктов можно избежать за счет умеренного избытка хлорацетата и точной регулировки значения pH во время реакции бетаинизации, сопровождаемой регулярным аналитическим контролем.
Нишевое использование
[ редактировать ]CAPB также используется в качестве совместного поверхностно-активного вещества с додецилсульфатом натрия для содействия образованию газовых гидратов . [ 8 ] CAPB в качестве добавки способствует масштабированию процесса образования газовых гидратов. [ 9 ]
Безопасность
[ редактировать ]Утверждается, что CAPB вызывает аллергические реакции у некоторых пользователей. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] но контролируемое пилотное исследование показало, что эти случаи могут представлять собой реакции раздражения, а не настоящие аллергические реакции. [ 10 ] Кроме того, результаты исследований на людях показали, что CAPB имеет низкий сенсибилизирующий потенциал, если примеси амидоамина (АА) и диметиламинопропиламина (ДМАПА) низкие и строго контролируются. [ 11 ] [ 12 ] Другие исследования пришли к выводу, что наиболее выраженные аллергические реакции на CAPB чаще вызваны амидоамином. [ 13 ] [ 14 ] Кокамидопропилбетаин был признан Аллергеном года » в 2004 году. Американским обществом контактного дерматита « [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Кокоамидопропил-бетаин-CAPB-SDS» (PDF) . Акме-Хардести . Проверено 26 мая 2021 г.
- ^ Кристиан Нитч, Ханс-Иоахим Хейтланд, Хорст Марсен, Ханс-Иоахим Шлюусслер, «Чистящие средства» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a07_137
- ^ Стивен А. Лоуренс (2004). Амины: синтез, свойства и применение . Издательство Кембриджского университета. п. 281.
- ^ Райх, Чарльз (1997). «Очищающее средство для волос» . У Мартина М. Ригера; Линда Д. Рейн (ред.). Поверхностно-активные вещества в косметике . Научная серия о поверхностно-активных веществах. Том. 68 (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., с. 359. ИСБН 978-0-8247-9805-5 . Проверено 9 декабря 2012 года .
- ^ Jump up to: а б Де Гроот, AC; Ван дер Валле, HB; Вейланд, JW (1995). «Контактная аллергия на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 33 (6): 419–422. дои : 10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x . ПМИД 8706401 . S2CID 42960180 .
- ^ Jump up to: а б Бранд, Р.; Делани, штат Калифорния (1998). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне для волос». Австралазийский журнал дерматологии . 39 (2): 121–122. дои : 10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x . ПМИД 9611386 . S2CID 9381720 .
- ^ Jump up to: а б Мовад, К. (2001). «Аллергия на кокамидопропилбетаин». Американский журнал контактного дерматита . 12 (4): 223–224. дои : 10.1053/ajcd.2001.29549 . ПМИД 11753899 .
- ^ Ханде, Врушали; Чоудхари, Нилеш; Чакрабарти, Суман; Кумар, Раджниш (01 декабря 2020 г.). «Морфология и динамика самоорганизующихся структур в смешанных системах ПАВ (ДСН + КАФБ) в условиях роста гидратов метана» . Журнал молекулярных жидкостей . 319 : 114296. doi : 10.1016/j.molliq.2020.114296 . ISSN 0167-7322 . S2CID 224848279 .
- ^ Бхаттачарджи, Гаурав; Кушваха, Омкар Сингх; Кумар, Ашиш; Хан Музаммил Юсуф; Патель, Джей Нараян; Кумар, Раджниш (5 апреля 2017 г.). «Влияние мицеллизации на кинетику роста гидрата метана» . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 56 (13): 3687–3698. doi : 10.1021/acs.iecr.7b00328 . ISSN 0888-5885 .
- ^ Шаффер, К.К.; Джеймс, JP; Гординский, МК; Зилке, Г.Р.; Уоршоу, Э.М. (2006). «Аллергенность и перекрестная реактивность производных кокосового масла: двойное слепое рандомизированное контролируемое пилотное исследование». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 17 (2): 71–76. ПМИД 16956456 .
- ^ Фаулер-младший, Дж. Ф.; Цуг, КМ; Тейлор, Дж. С.; Сторрс, Ф.Дж.; Шерерц, Э.А.; Сассвилл, Дамаск; Ритшель, РЛ; Пратт, доктор медицины; Матиас, КГ; Маркс, Дж. Г.; Майбах, Гавайи ; Франсуэй, AF; Делео, Вирджиния; Белсито, Д.В. (2004). «Аллергия на кокамидопропилбетаин и амидоамин в Северной Америке» . Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 15 (1): 5–6. ПМИД 15573641 .
- ^ Кортинг, ХК; Парш, Э.М.; Эндерс, Ф.; Пшибилла, Б. (1992). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне». Журнал Американской академии дерматологии . 27 (6: 1): 1013–1015. дои : 10.1016/S0190-9622(08)80270-8 . ПМИД 1479082 .
- ^ Фоти, К.; Бонамонте, Д.; Масколо, Г.; Корчелли, А.; Лобассо, С.; Ригано, Л.; Анджелини, Г. (2003). «Роль 3-диметиламинопропиламина и амидоамина в контактной аллергии на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 48 (4): 194–198. дои : 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x . ПМИД 12786723 . S2CID 9944011 .
- ^ Фаулер, Дж. Ф.; Фаулер, LM; Хантер, Дж. Э. (1997). «Аллергия на кокамидопропилбетаин может быть связана с амидоамином: пластырь-тест и исследование использования продукта». Контактный дерматит . 37 (6): 276–281. дои : 10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x . ПМИД 9455630 . S2CID 7933812 .
- ^ История аллергена года. Архивировано 25 апреля 2014 г. в Wayback Machine . contactderm.org