Додецилсульфат натрия
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Додецилсульфат натрия | |
| Другие имена монододецилсульфат натрия; лаурилсульфат натрия; монолаурилсульфат натрия; Додекансульфат натрия; додециловый спирт, гидросульфат, натриевая соль; н-додецилсульфат натрия; Натриевая соль монододецилового эфира серной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.263 |
| номер Е | Е487 (загустители, ...) |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 25 NaSO 4 | |
| Молярная масса | 288.372 g/mol |
| Появление | твердое вещество белого или кремового цвета |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,01 г/см 3 |
| Температура плавления | 206 ° С (403 ° F; 479 К) |
| Поверхностное натяжение: | |
| 8,2 мм при 25 °C [1] | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.461 |
| Фармакология | |
| A06AG11 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1288 мг/кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | Лауретсульфат натрия Миретсульфат натрия |
Другие катионы | Лаурилсульфат аммония Лаурилсульфат калия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Додецилсульфат натрия ( SDS ) или лаурилсульфат натрия ( SLS ), иногда обозначаемый лаурилсульфатом натрия , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na и строение ЧАС 3 C - (CH 2 ) 11 -O- S(=O) 2 -O − Уже + . Это анионное поверхностно-активное вещество, используемое во многих чистящих и гигиенических средствах. Это соединение представляет собой натриевую соль 12-углеродного органосульфата . Его углеводородный хвост в сочетании с полярной « головной группой » придает соединению амфифильные свойства, которые делают его полезным в качестве моющего средства . SDS также входит в состав смесей, производимых из недорогих кокосовых и пальмовых масел . SDS является распространенным компонентом многих бытовых чистящих средств, средств личной гигиены, косметических, фармацевтических и пищевых продуктов, а также промышленных и коммерческих чистящих средств и составов продуктов. [2]
Физико-химические свойства
[ редактировать ]
Критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) в воде при 25 °С составляет 8,2 мМ. [1] и число агрегации при этой концентрации обычно считается около 62. [3] Фракция ионизации мицелл (α) составляет около 0,3 (или 30%). [4]
Приложения
[ редактировать ]Чистка и гигиена
[ редактировать ]SDS в основном используется в моющих средствах для стирки во многих сферах применения. [5] Это высокоэффективное поверхностно-активное вещество , которое используется в любых задачах, требующих удаления масляных пятен и остатков. Например, он содержится в более высоких концентрациях в промышленных продуктах, включая обезжириватели двигателей, средства для мытья полов и средства для очистки кузова автомобилей. [ нужна ссылка ]
Он входит в состав мыла для рук, зубных паст, шампуней, кремов для бритья и составов для пенных ванн из-за его способности образовывать пену (пену), его поверхностно-активных свойств и частично из-за его загущающего эффекта. [6]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Додецилсульфат натрия, являющийся его синонимом лаурилсульфат натрия (SLS), считается общепризнанным безопасным (GRAS) ингредиентом для использования в пищевых продуктах согласно USFDA (21 CFR 172.822). [7] Используется в качестве эмульгатора и средства для взбивания. [8] В качестве эмульгатора в яичных белках или вместе с ними Свод федеральных правил США требует, чтобы его содержание не превышало 1000 частей на миллион (0,1%) в сухих яичных белках или 125 частей на миллион (0,0125%) в замороженных или жидких яичных белках, а также в качестве эмульгатора в яичных белках или вместе с ними. взбиватель для приготовления зефира не должен превышать 0,5% от массы желатина. [9] Сообщается, что SLS временно снижает восприятие сладости. [10]
Лабораторные приложения
[ редактировать ]SDS используется в процедурах очистки, [11] и обычно используется в качестве компонента для лизиса клеток во время экстракции РНК или экстракции ДНК , ингибирования активности нуклеаз, ферментов, которые могут разрушать ДНК, защиты целостности выделенного генетического материала, а также для денатурации белков при подготовке к электрофорезу в SDS- Техника ПЕЙДЖ . [12]
В случае SDS-PAGE соединение действует путем разрушения нековалентных связей в белках и, таким образом, их денатурации, т.е. заставляя молекулы белка терять свою нативную конформацию и форму. Связываясь с белками в соотношении одна молекула ДСН на 2 аминокислотных остатка, отрицательно заряженный детергент придает всем белкам одинаковый суммарный отрицательный заряд и, следовательно, одинаковое соотношение заряда к массе. [13] Таким образом, разницу в подвижности полипептидных цепей в геле можно объяснить исключительно их длиной, а не их собственным зарядом и формой. [13] [14] Такое разделение по размеру полипептидной цепи упрощает анализ белковых молекул. [15]
Фармацевтическое применение
[ редактировать ]Лаурилсульфат натрия широко используется в фармацевтической области в качестве ионного солюбилизатора и эмульгатора, который подходит для применения в жидких дисперсиях, растворах, эмульсиях и микроэмульсиях, таблетках, пенах и полутвердых веществах, таких как кремы, лосьоны и гели. [16] Кроме того, SLS способствует смачиваемости таблеток, а также смазке во время производства. Торговые марки SLS фармацевтического класса включают Kolliphor SLS и Kolliphor SLS Fine. [17]
Разные приложения
[ редактировать ]SLS используется в усовершенствованной методике подготовки тканей головного мозга для исследования с помощью оптической микроскопии. Методика, получившая название CLARITY, была разработана Карлом Дейсеротом и его коллегами из Стэнфордского университета и включает в себя инфузию органа раствором акриламида для связывания макромолекул органа ( белков , нуклеиновых кислот и т. д.) с последующим путем термической полимеризации с образованием «мозга-гидрогеля» (сетка, разбросанная по ткани для фиксации макромолекул и других структур в пространстве), а затем путем удаления липидов с помощью SDS для устранения светорассеяния с минимальной потерей белка, что делает ткань квази- прозрачный. [18] [19]
Наряду с додецилбензолсульфонатом натрия и Тритоном Х-100 водные растворы ДСН популярны для диспергирования или суспендирования нанотрубок, таких как углеродные нанотрубки . [20]
Другое использование
[ редактировать ]SLS был предложен в качестве потенциально эффективного местного микробицида для интравагинального применения для ингибирования и, возможно, предотвращения заражения различными с оболочкой и без оболочки, вирусами такими как вирусы простого герпеса , ВИЧ и вирус леса Семлики . [21] [22]
Было продемонстрировано, что жидкие мембраны, образованные из ДСН в воде, работают как необычные сепараторы частиц. [23] Устройство действует как обратный фильтр, пропуская крупные частицы и улавливая более мелкие.
Производство
[ редактировать ]Додециловый спирт сульфатируют триоксидом серы . Реакция протекает путем первоначального образования пиросульфата:
- 2 SO 3 + ROH → ROSO 2 −O−SO 3 H
- РОСО 2 −O−SO 3 H → РОСО 3 H + SO 3
Ежегодно производится несколько миллионов тонн. [2]
ДСН также можно синтезировать обработкой лаурилового спирта кислотой хлорсерной . [24] Полученный полуэфир серной кислоты затем нейтрализуют щелочью.
Лауриловый спирт можно использовать в чистом виде или в виде смеси жирных спиртов. При производстве из этих источников продукты «ДСН» представляют собой смесь различных алкилсульфатов натрия , основным компонентом которых является ДСН. [25] Например, SDS является компонентом наряду с другими амфифилами с длиной цепи , полученными из кокосового масла, и известен как кокососульфат натрия (SCS). [26] ДСН коммерчески доступен в виде порошка, таблеток и других форм (каждая из которых отличается скоростью растворения), а также в водных растворах различной концентрации. [ нужна ссылка ]
Безопасность
[ редактировать ]SDS не канцерогенен в низких концентрациях. По некоторым данным, [ нужны разъяснения ] исследования. [27] [28] Как и все моющие средства , лаурилсульфат натрия удаляет жир с кожи и может вызвать раздражение кожи и глаз. [ нужна ссылка ] Было показано, что он раздражает кожу лица при длительном и постоянном воздействии (более часа) у молодых людей. [29] SDS может усугубить проблемы с кожей у людей с хронической гиперчувствительностью кожи , при этом некоторые люди страдают больше, чем другие. [30] [31] [32]
Устные проблемы
[ редактировать ]SDS является распространенным ингредиентом зубных паст из-за его низкой стоимости. [33] отсутствие влияния на вкус, [33] и его желательное действие в качестве пенообразователя. [33]
VSC
[ редактировать ]SDS может уменьшить количество неприятных запахов изо рта, вызывающих летучие соединения серы (VSC) во рту. [34] Серия небольших перекрестных исследований (25–34 пациента) подтвердила эффективность SLS в снижении количества VSC и связанное с этим положительное влияние на неприятный запах изо рта, хотя в целом было отмечено, что эти исследования отражают технические проблемы в контроле дизайна исследования. переменные. [34]
Сухость во рту
[ редактировать ]Первоисточники из группы Ирмы Рантанен из Университета Турку , Финляндия, утверждают, что пасты, содержащие SLS, вызывают более сильную сухость во рту ( ксеростомию ), чем предлагаемая ими альтернатива. Однако Кокрейновский обзор этих исследований и более общей области, проведенный в 2011 году, пришел к выводу, что «нет убедительных доказательств... того, что любая местная терапия эффективна для облегчения симптома сухости во рту». [35]
Изъязвления во рту
[ редактировать ]Проблема безопасности была поднята на основании нескольких исследований, касающихся воздействия зубной пасты SDS на афтозные язвы (точнее, язвы во рту или «язвы»), обычно называемые язвами или белыми язвами. [33] По данным Национальной службы здравоохранения (NHS), SLS является причиной возникновения язв во рту. [36] [37] Как отмечает Липперт, в 2013 году «очень немногие… продаваемые зубные пасты содержат поверхностно-активные вещества, отличные от SLS [SDS]», и ведущие производители продолжают включать в состав своей продукции SDS. [33]
См. также
[ редактировать ]- Тетрадецилсульфат натрия , еще одно широко используемое анионное поверхностно-активное вещество.
- Язва во рту
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б П. Мукерджи, П. и Майселс, К.Дж. (1971), «Критическая концентрация мицелл в водных системах поверхностно-активных веществ», NSRDS-NBS 36, Вашингтон, округ Колумбия: США. Государственная типография. [ нужна полная цитата ] [ нужна страница ]
- ^ Перейти обратно: а б Холмберг К. (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–56. дои : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Турро Н., Йекта А. (1978). «Люминесцентные зонды для растворов моющих средств. Простая процедура определения среднего числа агрегации мицелл». Дж. Ам. хим. Соц . 100 (18): 5951–52. дои : 10.1021/ja00486a062 .
- ^ Бэйлс, Барни Л., Мессина, Луис, Видаль, Арвен, Перич, Мирослав, Насименто, Отасиро Ранхель (1998). «Прецизионное определение относительного числа агрегации мицелл SDS с использованием спинового зонда. Модель поверхностной гидратации мицелл». Дж. Физ. хим. Б. 102 (50): 10347–58. дои : 10.1021/jp983364a .
- ^ Смолдерс, Эдвард; Рыбинский, Вольфганг; Сунг, Эрик; Рэзе, Вильфрид; Стебер, Джозеф; Вибель, Фредерика и Нордског, Анетт. (2002) «Моющие средства для стирки», в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Вайнхайм: Wiley-VCH, два : 10.1002/14356007.a08_315.pub2 [ нужна страница ]
- ^ «База данных о товарах для дома – информация о здоровье и безопасности товаров для дома» . nih.gov . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 года . Проверено 13 марта 2016 г.
- ^ «21 CFR 172.822 – Лаурилсульфат натрия» . gpo.gov . Проверено 13 марта 2016 г.
- ^ Иго, RS (1983). Словарь пищевых ингредиентов . Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд Ко. [ нужна страница ]
- ^ «21 CFR 172.822 – Лаурилсульфат натрия» . Проверено 19 августа 2021 г.
- ^ Адамс, Майкл Дж. (1985). «Вещества, изменяющие восприятие сладости (гл. 2)» . В Биллс, Дональд Д., Муссинан, Синтия Дж. (ред.). Характеристика и измерение вкусоароматических соединений . Серия симпозиумов ACS. Том. 289. стр. 11–25 . дои : 10.1021/bk-1985-0289.ch002 . ISBN 9780841209442 .
- ^ «Лаурилсульфат натрия - база данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . toxnet.nlm.nih.gov . Проверено 16 февраля 2017 г.
- ^ Аббревиатура расширяется до «электрофореза в полиакриламидном геле додецилсульфата натрия».
- ^ Перейти обратно: а б Янсон Л.В., Тишлер М. (2012). Общая картина: медицинская биохимия . Тишлер, Марк Э. Нью-Йорк: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-163792-3 . OCLC 794620168 .
- ^ Нинфа А., Баллоу Д., Бенор М. (2009). Фундаментальные лабораторные подходы к биохимии и биотехнологии . США: Wiley, John and Sons, Incorporated. п. 165. ИСБН 978-0470087664 .
- ^ Нинфа А., Баллоу Д. (1998). Фундаментальные лабораторные подходы к биохимии и биотехнологии . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. п. 129. ИСБН 978-1-891-78600-6 .
- ^ «Фармацевтика» . Pharmacy.basf.com . Проверено 27 апреля 2021 г.
- ^ «Коллифор® SLS» . Pharmacy.basf.com . Проверено 27 апреля 2021 г.
- ^ Шен Х (2013). «Прозрачный мозг проясняет связи» . Природа . 496 (7444, 10 апреля): 151. Бибкод : 2013Natur.496..151S . дои : 10.1038/496151а . ПМИД 23579658 . [ нужен лучший источник ]
- ^ Чунг К., Уоллес Дж., Ким С.-Ю. и др. (2013). «Структурное и молекулярное исследование интактных биологических систем» . Природа . 497 (7449, 16 мая): 332–37. Бибкод : 2013Natur.497..332C . дои : 10.1038/nature12107 . ПМК 4092167 . ПМИД 23575631 .
Получение информации высокого разрешения из сложной системы при сохранении глобальной перспективы, необходимой для понимания функций системы, представляет собой ключевую задачу в биологии. Здесь мы решаем эту проблему с помощью метода (называемого CLARITY) трансформации неповрежденной ткани в нанопористую гибридизированную форму гидрогеля (сшитую с трехмерной сеткой гидрофильных полимеров), которая полностью собрана, но оптически прозрачна и проницаема для макромолекул.
- ^ Ислам МФ (2003). «Солюбилизация поверхностно-активных веществ с высокой массой фракций одностенных углеродных нанотрубок в воде». Нано-буквы . 3 (2): 269–73. Бибкод : 2003NanoL...3..269I . дои : 10.1021/nl025924u .
- ^ Пире Ж., Десормо А., Бержерон М.Г. (2002). «Лаурилсульфат натрия, микробицид, эффективный против вирусов с оболочкой и без оболочки». Курс. Цели по наркотикам . 3 (1): 17–30. дои : 10.2174/1389450023348037 . ПМИД 11899262 .
- ^ Пире Ж., Ламонтань Дж., Бестман-Смит Дж., Рой С., Гурд П., Десормо А., Омар Р.Ф., Юхас Дж., Бержерон М.Г. (2000). «Оценка лаурилсульфата натрия и сульфата декстрана in vitro и in vivo в качестве микробицидов против вирусов простого герпеса и вирусов иммунодефицита человека» . Дж. Клин. Микробиол . 38 (1): 110–19. дои : 10.1128/JCM.38.1.110-119.2000 . ПМК 86033 . ПМИД 10618073 .
- ^ Биргитт Бошич Стогин и др. (24 августа 2018 г.). «Отдельно стоящие жидкие мембраны как необычные сепараторы частиц» . Достижения науки . 4 (8): eaat3276. Бибкод : 2018SciA....4.3276S . дои : 10.1126/sciadv.aat3276 . ПМК 6108570 . ПМИД 30151426 .
- ^ Такей К., Цуто К., Миямото С., Вакацуки Дж. (февраль 1985 г.). «Анионные ПАВ: лауриновые продукты». Журнал Американского общества нефтехимиков . 62 (2): 341–347. дои : 10.1007/BF02541402 . S2CID 84286689 .
- ^ Глокхубер К. и Кунстер К. (1992). Анионные поверхностно-активные вещества: биохимия, токсикология, дерматология (2-е изд.). Нью-Йорк.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) [ нужна страница ] - ^ США 3,491,033 , «Процесс изготовления твердых пенопластов из полимерных эмульсий», опубликован в 1970 г.
- ^ Группа экспертов программы обзора косметических ингредиентов (CIR) (1983). «Окончательный отчет об оценке безопасности лаурилсульфата натрия и лаурилсульфата аммония» (PDF) . Межд. Дж. Токсикол. 2 (7): 127–81. дои : 10.3109/10915818309142005 . S2CID 34123578 . Проверено 13 марта 2016 г.
[Цитирую:] Канцерогенез. Годичное хроническое пероральное исследование с использованием биглей показало, что лаурилсульфат натрия в концентрации до 2% в рационе не является канцерогенным или канцерогенным. [стр. 157] / Резюме… В исследованиях мутагенеза крысы, получавшие в рационе 1,13% и 0,56% лаурилсульфата натрия в течение 90 дней, не вызывали больше хромосомных аберраций или кластогенных эффектов, чем контрольная диета. [стр. 175]. / Заключение. Лаурилсульфат натрия и лаурилсульфат аммония безопасны в составах, предназначенных для прерывистого кратковременного применения с последующим тщательным смыванием с поверхности кожи. В продуктах, предназначенных для длительного контакта с кожей, концентрации не должны превышать 1%. [стр. 176.]
. - ^ Вильма Ф. Бергфельд, председатель экспертной группы программы обзора косметических ингредиентов (CIR) (2005). «Окончательный отчет об оценке безопасности лаурилсульфата натрия и лаурилсульфата аммония» (PDF) . Межд. Дж. Токсикол. 24 (1): 1–102, особенно. 89–98 . Проверено 13 марта 2016 г.
[Цитата:] Лаурилсульфат натрия и лаурилсульфат аммония кажутся безопасными в составах, предназначенных для прерывистого, кратковременного применения с последующим тщательным смыванием с поверхности кожи. В продуктах, предназначенных для длительного контакта с кожей, концентрация не должна превышать 1%… Новые исследования подтвердили раздражающие свойства этих ингредиентов и усилили предел концентрации в 1% или возможность несмываемого применения, установленный [ранее] Группой экспертов. [стр. 89] / Доступные исследования, изучавшие канцерогенез, не обнаружили доказательств того, что лаурилсульфат аммония [sic.] канцерогенен. Ни один из имеющихся данных не предполагал, что SLS или лаурилсульфат аммония могут быть канцерогенными. Несмотря на утверждения в Интернете об обратном, канцерогенность этих ингредиентов — всего лишь слухи. [стр. 89 и далее]
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) . - ^ Марракчи С., Майбах Х.И. (2006). «Раздражение человеческого лица, вызванное лаурилсульфатом натрия: региональные и возрастные различия». Скин Фармакол Физиол . 19 (3): 177–80. дои : 10.1159/000093112 . ПМИД 16679819 . S2CID 35890797 .
- ^ Агнер Т. (1991). «Восприимчивость пациентов с атопическим дерматитом к раздражающему дерматиту, вызванному лаурилсульфатом натрия» . Акта Дерм. Венереол . 71 (4): 296–300. дои : 10.2340/0001555571296300 . ПМИД 1681644 . S2CID 37806228 .
- ^ Нассиф А., Чан С.К., Сторрс Ф.Дж., Ханифин Дж.М. (ноябрь 1994 г.). «Аномальное раздражение кожи при атопическом дерматите и при атопии без дерматита». Арч Дерматол . 130 (11): 1402–07. дои : 10.1001/archderm.130.11.1402 . ПМИД 7979441 .
- ^ Леффлер Х., Эффенди I (май 1999 г.). «Восприимчивость кожи людей с атопией». Обратитесь в Дерм . 40 (5): 239–42. дои : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06056.x . ПМИД 10344477 . S2CID 10409476 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Липперт, Франк (2013). «Введение в зубную пасту - ее цель, история и ингредиенты». Ин ван Ловерен, Кор (ред.). Зубные пасты . Монографии по устному делу. Том. 23. Серия под ред.: Гюисманс, М.К., Лусси, А. и Вебер, Х.-П. Базель, ЧЕ: Каргер. стр. 1–14, особенно. 12. дои : 10.1159/000350456 . ISBN 978-3-318-02206-3 . ПМИД 23817056 .
- ^ Перейти обратно: а б Дадамио Дж., Лалеман И., Киринен М. (2013). «Роль зубных паст в борьбе с неприятным запахом изо рта». Ван Ловерен, К. (ред.). Зубные пасты . Монографии по устному делу. Том. 23. Серия под ред.: Гюисманс, М.К., Лусси, А. и Вебер, Х.-П. Базель, ЧЕ: Каргер. стр. 45–60, особенно. 49–52. дои : 10.1159/000350472 . ISBN 978-3-318-02206-3 . ПМИД 23817059 .
- ^ См. Фернесс С., Уортингтон Х.В., Брайан Г., Бирченоф С., Макмиллан Р. (2011). «Вмешательства по лечению сухости во рту: местная терапия». Cochrane Database Syst Rev. 7 (12 декабря): CD008934. дои : 10.1002/14651858.CD008934.pub2 . ПМИД 22161442 .
[Цитирую аннотацию:] В этом обзоре нет убедительных доказательств того, что какая-либо местная терапия эффективна для облегчения симптома сухости во рту.
См. Рантанен и др. (2003) Дж. Созерцание. Вмятина. Практика. 4 (2): 11–23, [1] и Рантанен и др. (2003) Швед. Вмятина. J. 27 (1):31–34, [2] , упомянутые там. - ^ «Язвы во рту» . Национальная служба здравоохранения. 18 октября 2017.
Не используйте зубную пасту, содержащую лаурилсульфат натрия.
- ^ Некоторые из опубликованных исследований, от самых последних до самых ранних, следующие. (i) Двойное слепое перекрестное исследование 2012 года с участием 90 пациентов не выявило значительной разницы в количестве язв между группами, использующими зубную пасту, содержащую SLS, по сравнению с группой, использующей зубную пасту без SLS, но показало значительное сокращение продолжительности язвы. и улучшение показателей боли у пациентов, см. Шим Ю.Дж., Чхве Дж.Х., Ан Х.Дж., Квон Дж.С. (2012). «Влияние лаурилсульфата натрия на рецидивирующий афтозный стоматит: рандомизированное контролируемое клиническое исследование». Заболевания полости рта . 18 (7): 655–60. дои : 10.1111/j.1601-0825.2012.01920.x . ПМИД 22435470 . , исследование, также цитируемое в главе книги Липперта (2013). (ii) Двойное слепое перекрестное исследование 1999 г. с участием 47 пациентов не выявило каких-либо статистически значимых различий в количестве, эпизодах и продолжительности таких язв между этими двумя группами, а также в показателях боли между ними, см. Хили CM, Патерсон М., Джойстон-Бечал С., Уильямс DM, Торнхилл М.Х. (январь 1999 г.). «Влияние средства для чистки зубов без лаурилсульфата натрия на пациентов с рецидивирующими язвами полости рта». Оральный дис . 5 (1): 39–43. дои : 10.1111/j.1601-0825.1999.tb00062.x . ПМИД 10218040 . (iii) Исследование 1997 года показало значительно большее количество язв после использования зубной пасты SLS по сравнению с контрольной группой, см. Шахин Л., Семпсон Н., Ваггонер С. (декабрь 1997 г.). «Влияние лаурилсульфата натрия на рецидивирующие афтозные язвы: клиническое исследование». Компендовать. Продолжение. Образование. Дент . 18 (12): 1238–40. ПМИД 9656847 . , исследование, также цитируемое в главе книги Липперта (2013). (iv) Последующее двойное слепое с участием 10 пациентов в 1994 году, перекрестное исследование с участием 30 пациентов в 1996 году и предварительное перекрестное исследование проведенное теми же авторами, показало значительно большее количество афтозных язв после использования зубной пасты, содержащей SLS, по сравнению с зубной пастой, не содержащей SLS. , видеть Херлофсон Б.Б., Баркволл П. (июнь 1996 г.). «Влияние двух моющих средств зубной пасты на частоту рецидивирующих афтозных язв». Акта Одонтол. Скан . 54 (3): 150–53. дои : 10.3109/00016359609003515 . ПМИД 8811135 . и Херлофсон Б.Б., Баркволл П. (октябрь 1994 г.). «Лаурилсульфат натрия и рецидивирующие афтозные язвы. Предварительное исследование». Акта Одонтол. Скан . 52 (5): 257–59. дои : 10.3109/00016359409029036 . ПМИД 7825393 .