Акриламид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-енамид [2] | |||
| Другие имена Акриламид Акриловый амид [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.067 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 5 Н О | |||
| Молярная масса | 71.079 g·mol −1 | ||
| Появление | белое кристаллическое вещество, без запаха [1] | ||
| Плотность | 1,322 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 84,5 ° С (184,1 ° F; 357,6 К) | ||
| Точка кипения | Нет ( полимеризация ); разлагается при 175-300°С [1] | ||
| 390 г/л (25 °С) [3] | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | потенциальный профессиональный канцероген [1] | ||
| СГС Маркировка : | |||
  [4] | |||
| H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 , H372 [4] | |||
| П201 , П280 , П301+П310 , П305+П351+П338 , П308+П313 [4] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 138 ° C (280 ° F; 411 К) | ||
| 424 ° С (795 ° F, 697 К) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 100-200 мг/кг (млекопитающие, перорально) 107 мг/кг (мыши, перорально) 150 мг/кг (кролик, перорально) 150 мг/кг (морская свинка, перорально) 124 мг/кг (крыса, перорально) [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | СВВ 0,3 мг/м 3 [кожа] [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Средневзвешенная концентрация кальция 0,03 мг/м 3 [кожа] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 60 мг/м 3 [1] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0091 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Акриламид (или акриловый амид ) представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 2 =CHC(O)NH 2 . Это белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде и некоторых органических растворителях. С химической точки зрения акриламид представляет собой винилзамещенный первичный амид (CONH 2 ). Его производят в промышленности, главным образом, как предшественник полиакриламидов , которые находят широкое применение в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов . [6]
Акриламид образуется на пригоревших участках продуктов питания , особенно крахмалистых продуктов , таких как картофель , при приготовлении на сильном огне, выше 120 °C (248 °F). [7] Несмотря на опасения по поводу здоровья после его открытия в 2002 году и его классификации как вероятного канцерогена , считается, что поступающий с пищей акриламид вряд ли вызовет рак у людей; Компания Cancer Research UK назвала идею о том, что сгоревшая пища вызывает рак, «мифом». [8] [9]
Производство
[ редактировать ]Акриламид можно получить гидратацией акрилонитрила , которая катализируется ферментативно: [6]
- CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2
Эта реакция также катализируется серной кислотой и различными солями металлов. Обработка акрилонитрила серной кислотой дает сульфат акриламида. CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Эту соль можно превратить в акриламид с помощью основания или в метилакрилат с помощью метанола.
Использование
[ редактировать ]
Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида . Этот водорастворимый полимер, обладающий очень низкой токсичностью, широко используется в качестве загустителя и флокулянта. Эти функции важны при очистке питьевой воды, ингибировании коррозии, добыче полезных ископаемых и производстве бумаги. Полиакриламидные гели обычно используются в медицине и биохимии для очистки и анализов. [6]
Токсичность и канцерогенность
[ редактировать ]
Акриламид может образовываться в некоторых приготовленных продуктах в результате ряда стадий реакции аминокислоты аспарагина и глюкозы. Эта конденсация, одна из реакций Майяра , с последующим дегидрированием дает N- ( D -глюкоз-1-ил) -L -аспарагин, который при пиролизе образует некоторое количество акриламида.
Открытие в 2002 году того, что некоторые приготовленные продукты содержат акриламид, привлекло значительное внимание к его возможным биологическим эффектам. [11] IARC , NTP и EPA классифицировали его как вероятный канцероген, хотя эпидемиологические исследования (по состоянию на 2019 год) предполагают, что потребление акриламида с пищей не увеличивает значительно риск развития рака у людей . [8]
Европа
[ редактировать ]По данным EFSA , основными рисками токсичности акриламида являются « нейротоксичность , неблагоприятное воздействие на мужскую репродукцию, токсичность для развития и канцерогенность ». [9] [12] Однако, согласно их исследованиям, неопластические эффекты не вызывают беспокойства . Более того, хотя связь между потреблением акриламида и раком у крыс и мышей была показана, до сих пор неясно, влияет ли потребление акриламида на риск развития рака у людей, а существующие эпидемиологические исследования на людях очень ограничены и не дают достоверных данных. показать какую-либо связь между акриламидом и раком у людей. [9] [13] У работников пищевой промышленности, подвергающихся воздействию акриламида в два раза выше среднего уровня, заболеваемость раком не увеличивается. [9]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Акриламид классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [14]
Акриламид считается потенциальным профессиональным канцерогеном правительственными учреждениями США и классифицируется МАИР как 2А канцероген группы . [15] Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт безопасности и гигиены труда установили пределы профессионального воздействия на кожу на уровне 0,03 мг/м. 3 более восьмичасового рабочего дня. [5]
Мнения организаций здравоохранения
[ редактировать ]Выпечка, приготовление на гриле или поджаривание пищи приводит к образованию значительных концентраций акриламида. Это открытие, сделанное в 2002 году, вызвало обеспокоенность международного сообщества в области здравоохранения. Однако последующие исследования показали, что маловероятно, что акриламиды в пригоревшей или хорошо приготовленной пище вызывают рак у людей; Cancer Research UK классифицирует идею о том, что сгоревшая пища вызывает рак, как «миф». [9]
Американское онкологическое общество сообщает, что лабораторные исследования показали, что акриламид, вероятно, является канцерогеном, но по состоянию на 2019 год [update] данные эпидемиологических исследований показывают, что диетический акриламид вряд ли повысит риск развития у людей наиболее распространенных типов рака. [8]
Опасности
[ редактировать ]Акриламид также является раздражителем кожи и может быть инициатором опухоли в коже, потенциально увеличивая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в зоне воздействия и периферическую нейропатию . [15]
Лабораторные исследования показали, что некоторые фитохимические вещества могут быть превращены в лекарства, которые могли бы облегчить токсичность акриламида. [16]
Механизм действия
[ редактировать ]
Акриламид метаболизируется до генотоксичного производного глицидамида . С другой стороны, акриламид и глицидамид можно детоксифицировать посредством конъюгации с глутатионом . [17] [18]
Встречаемость в продуктах питания
[ редактировать ]
Акриламид был обнаружен в пищевых продуктах, в основном в крахмалистых продуктах, таких как картофельные чипсы (Великобритания: картофельные чипсы ), картофель фри (Великобритания: чипсы ) и хлеб, нагретый выше 120 °C (248 °F). Показано, что образование акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. В вареной пище его не обнаружено. [19] или в продуктах, которые не были нагреты. [20]
Акриламид был обнаружен в жареном ячменном чае , который по-японски называется мугича . Ячмень обжаривают до темно - коричневого цвета перед замачиванием в горячей воде. В процессе обжарки в мугиче образуется 200–600 микрограммов/кг акриламида. [21] Это меньше, чем >1000 микрограммов на кг, содержащихся в картофельных чипсах и других закусках из жареного цельного картофеля, упомянутых в том же исследовании, и неясно, какое количество этого вещества попадает в напиток для приема внутрь. Уровень содержания рисовых крекеров и сладкого картофеля был ниже, чем в картофеле. Было обнаружено, что картофель, приготовленный целиком, имеет значительно более низкие уровни акриламида, чем другие, что позволяет предположить наличие связи между методом приготовления пищи и уровнем акриламида. [21]
Уровень акриламида повышается при длительном нагревании пищи. Хотя исследователи до сих пор не уверены в точных механизмах образования акриламида в пищевых продуктах, [22] многие полагают, что это побочный продукт реакции Майяра . В жареных или хлебобулочных изделиях акриламид может образовываться в результате реакции между аспарагином и редуцирующими сахарами ( фруктозой , глюкозой и т. д.) или реакционноспособными карбонилами при температуре выше 120 °C (248 °F). [23] [24]
Более поздние исследования обнаружили акриламид в черных оливках . [25] сушеные сливы , [26] [27] сушеные груши , [26] кофе , [28] [29] и арахис . [27]
FDA США анализировало различные пищевые продукты США на содержание акриламида с 2002 года. [30]
Встречаемость в сигаретах
[ редактировать ]Курение сигарет является основным источником акриламида. [31] [32] В одном исследовании было показано, что он вызывает повышение уровня акриламида в крови в три раза больше, чем любой диетический фактор. [33]
См. также
[ редактировать ]- Акридит : исследование этого соединения проливает свет на акриламид.
- Акролеин
- Алкилнитриты
- Жарка во фритюре
- Фритюрница
- Вакуумная фритюрница
- Вещество, вызывающее очень большую озабоченность
- Гетероциклические амины
- Полициклические ароматические углеводороды
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0012» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 842. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для акриламида (HMDB0004296)» .
- ^ Jump up to: а б с Sigma-Aldrich Co. , Акриламид . Проверено 15 февраля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Центры по контролю и профилактике заболеваний (1994). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни и здоровья (IDLH) – акриламид» .
- ^ Jump up to: а б с Херт, Грегор; Шорник, Гуннар; л. Бухгольц, Фредрик (2015). «Полиакриламиды и поли(акриловые кислоты)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–16. дои : 10.1002/14356007.a21_143.pub2 . ISBN 9783527306732 .
- ^ «Вызывает ли пригоревшая еда рак?» . Университет Бирмингема . Проверено 30 сентября 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с «Акриламид и риск рака» . Американское онкологическое общество . 11 февраля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с д и «Может ли употребление подгоревшей пищи вызвать рак?» . Исследования рака, Великобритания. 15 октября 2021 г.
- ^ Мендель Фридман (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». Дж. Агрик. Пищевая хим . 51 (16): 4504–4526. дои : 10.1021/jf030204+ . ПМИД 14705871 .
- ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Хельмут (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Научное мнение об акриламиде в продуктах питания» . Журнал EFSA . 13 (6). Июнь 2015 г. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
- ^ «Акриламид и риск рака» . Национальный институт рака (Министерство здравоохранения и социальных служб США). 5 декабря 2017 года . Проверено 23 апреля 2018 г.
- ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества» (PDF) . Edocket.access.gpo.gov (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б Дотсон, Г.С. (апрель 2011 г.). «Профиль обозначения кожи (SK) NIOSH: акриламид [CAS № 79-06-1]» (PDF) . Публикация DHHS (NIOSH) № 2011-139 .
- ^ Адевале О.О., Бримсон Дж.М., Одунола О.А., Гбадегесин М.А., Овуми С.Е., Исидоро С., Тенкомнао Т (2015). «Потенциал растительных производных против нейротоксичности акриламида». Фитотер Рес (обзор). 29 (7): 978–85. дои : 10.1002/ptr.5353 . ПМИД 25886076 . S2CID 5465814 .
- ^ «Научное мнение об акриламиде в продуктах питания» . Журнал EFSA . 13 (6). 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
- ^ Фридман, Мендель (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (16): 4504–4526. дои : 10.1021/jf030204+ . ПМИД 14705871 .
- ^ «Акриламид: ответы на ваши вопросы» . Агентство по пищевым стандартам . 3 июля 2009 г. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 г.
- ^ Тареке, Иден; Ридберг, Пер; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (август 2002 г.). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f . ПМИД 12166997 .
- ^ Jump up to: а б Оно, Х.; Чуда, Ю.; Ониши-Камеяма, М.; Яда, Х.; Ишизака, М.; Кобаяши, Х.; Ёсида, М. (март 2003 г.). «Анализ акриламида методами ЖХ-МС/МС и ГХ-МС в обработанных японских продуктах питания». Пищевые добавки и загрязнители . 20 (3): 215–220. дои : 10.1080/0265203021000060887 . ПМИД 12623644 . S2CID 9380981 .
- ^ Юнг, МОЙ; Чой, Д.С.; Джу, JW (2003). «Новый метод ограничения образования акриламида в жареных и запеченных кукурузных чипсах и картофеле фри». Журнал пищевой науки . 68 (4): 1287–1290. дои : 10.1111/j.1365-2621.2003.tb09641.x .
- ^ Моттрам Д.С.; Ведзича БЛ; Додсон А.Т. (2002). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. дои : 10.1038/419448a . ПМИД 12368844 . S2CID 4360610 .
- ^ Ван Ноорден, Ричард (5 декабря 2007 г.). «Связь с раком акриламида подтверждена» . Химический мир .
- ^ «Акриламид обнаружен в черносливовом соке и оливках» Информационный бюллетень по безопасности пищевых продуктов и контролю качества от 26 марта 2004 г., William Reed Business Media SAS, со ссылкой на «Данные исследования акриламида в продуктах питания: результаты исследования общего рациона». Архивировано 5 июня 2009 г. в Wayback Machine. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США , февраль 2004 г.; позже обновлено в июне 2005 г., июле 2006 г. и октябре 2006 г.
- ^ Jump up to: а б Косби, Рената (20 сентября 2007 г.). «Акриламид в сухофруктах» . ЭТХ Жизнь . Швейцарский федеральный технологический институт в Цюрихе . Проверено 29 мая 2017 г.
- ^ Jump up to: а б Де Паола, Элеонора Л; Монтевекки, Джузеппе; Масино, Франческа; Гарбини, Давиде; Барбанера, Мартино; Антонелли, Андреа (февраль 2017 г.). «Определение акриламида в сухофруктах и съедобных семенах с использованием экстракции QuEChERS и разделения ЖХ с МС-детектированием». Пищевая химия . 217 : 191–195. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.08.101 . hdl : 11380/1132604 . ПМИД 27664625 .
- ^ Муччи, Лорелей А.; Сандин, Свен; Бельтер, Катарина; Адами, Ханс-Олов; Магнуссон, Сесилия; Вейдерпасс, Элизабете (16 марта 2005 г.). «Потребление акриламида и риск рака молочной железы у шведских женщин». ДЖАМА . 293 (11): 1322–1327. дои : 10.1001/jama.293.11.1326 . ПМИД 15769965 . S2CID 46166341 .
- ^ Восемь лучших продуктов по содержанию акриламида на порцию. Архивировано 2 марта 2016 г. в Wayback Machine . п. 17. jifsan.umd.edu (2004). Проверено 11 июня 2012 г.
- ^ «Данные исследования содержания акриламида в пищевых продуктах» . FDA . 20 февраля 2020 г.
- ^ «Заявление общественного здравоохранения по акриламиду» . АЦДР . CDC. Декабрь 2012.
- ^ Веспер, HW; Бернерт, Дж. Т.; Оспина, М.; Мейерс, Т.; Ингхэм, Л.; Смит, А.; Майерс, Г.Л. (1 ноября 2007 г.). «Оценка связи между биомаркерами курения и биомаркерами воздействия акриламида на человека» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 16 (11): 2471–2478. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 . ПМИД 18006939 .
- ^ Тоннинг Олесен, Пелле; Олсен, Аня; Франдсен, Хенрик; Фредериксен, Кирстен; Преодолей, Ким; Тьённеланд, Энн (8 января 2008 г.). «Воздействие акриламида и заболеваемость раком молочной железы среди женщин в постменопаузе в рамках датского исследования диеты, рака и здоровья» . Международный журнал рака . 122 (9): 2094–2100. дои : 10.1002/ijc.23359 . ПМИД 18183576 . S2CID 22388855 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Полузащитник Дэвид Р.; Кофлин, Джеймс Р.; Стадлер, Ричард Х. (10 апреля 2012 г.). «Акриламид в пищевых продуктах: обзор науки и соображения на будущее» . Ежегодный обзор пищевой науки и технологий . 3 (1): 15–35. doi : 10.1146/annurev-food-022811-101114 . ISSN 1941-1413 . ПМИД 22136129 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
