✖


Jump to content

Формальдегид

«Метанал» перенаправляется сюда. Не путать с метанолом или ментолом .
Чтобы узнать о других значениях, см. Формальдегид (значения) .
Формальдегид
Структурная формула формальдегида (с водородами)
Structural formula of formaldehyde (with hydrogens)
Модель заполнения пространства формальдегидом
Spacefill model of formaldehyde
Модель формальдегида в виде шарика и палочки.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Формальдегид [1]
Систематическое название ИЮПАК
Метаналь [1]
Other names
  • Methyl aldehyde
  • Methylene glycol (diol forms in aqueous solution)
  • Methylene oxide
  • Formalin (aqueous solution)
  • Formol
  • Carbonyl hydride
  • Methanone
  • Oxomethane
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
1209228
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.002 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 200-001-8
E numberE240 (preservatives)
445
KEGG
MeSHFormaldehyde
RTECS number
  • LP8925000
UNII
UN number2209
Properties[7]
CH2O
Molar mass30.026 g·mol−1
AppearanceColorless gas
Density0.8153 g/cm3 (−20 °C)[2] (liquid)
Melting point−92 °C (−134 °F; 181 K)
Boiling point−19 °C (−2 °F; 254 K)[2]
400 g/L
log P0.350
Vapor pressure> 1 atm[3]
Acidity (pKa)13.27 (hydrate)[4][5]
−18.6·10−6 cm3/mol
2.330 D[6]
Structure
C2v
Trigonal planar
Thermochemistry[8]
35.387 J·mol−1·K−1
218.760 J·mol−1·K−1
−108.700 kJ·mol−1
−102.667 kJ·mol−1
571 kJ·mol−1
Pharmacology
QP53AX19 (WHO)
Hazards
GHS labelling:
GHS06: ToxicGHS05: CorrosiveGHS08: Health hazard[9]
Danger
H301, H311, H314, H317, H331, H335, H341, H350, H370[9]
P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P308+P310[9]
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
4
4
0
COR
Flash point64 °C (147 °F; 337 K)
430 °C (806 °F; 703 K)
Explosive limits7–73%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
100 mg/kg (oral, rat)[12]
333 ppm (mouse, 2 h)
815 ppm (rat, 30 min)[13]
333 ppm (cat, 2 h)[13]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (as formaldehyde and formalin)[10][11]
REL (Recommended)
Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15-minute][10]
IDLH (Immediate danger)
Ca [20 ppm][10]
Safety data sheet (SDS)MSDS(Archived)
Related compounds
Related aldehydes
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

Формальдегид ( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d / ⓘ for- MAL -скрыть , США также / f er - / ⓘ fər- ) ( систематическое название метаналь ) — органическое соединение с химической формулой CH 2 O и строение H−CHO , точнее Н 2 С=О . Соединение представляет собой резкий бесцветный газ, который самопроизвольно полимеризуется в параформальдегид . Хранится в виде водных растворов ( формалина ), состоящих в основном из гидрата CH 2 (OH) 2 . Это простейший из альдегидов ( R-CHO ). В 2006 году мировое производство формальдегида, являющегося предшественником многих других материалов и химических соединений, оценивалось в 12 миллионов тонн в год. [14] В основном он используется в производстве промышленных смол , например, для древесностружечных плит и покрытий . Небольшие количества также встречаются в природе.

Формальдегид классифицируется как канцероген. [примечание 1] дыхательных путей и кожи и может вызвать раздражение при воздействии. [15]

Формы [ править ]

Formaldehyde is more complicated than many simple carbon compounds in that it adopts several diverse forms. These compounds can often be used interchangeably and can be interconverted.

  • Molecular formaldehyde. A colorless gas with a characteristic pungent, irritating odor. It is stable at about 150 °C, but polymerizes when condensed to a liquid.
  • 1,3,5-Trioxane, with the formula (CH2O)3. It is a white solid that dissolves without degradation in organic solvents. It is a trimer of molecular formaldehyde.
  • Paraformaldehyde, with the formula HO(CH2O)nH. It is a white solid that is insoluble in most solvents.
  • Methanediol, with the formula CH2(OH)2. This compound also exists in equilibrium with various oligomers (short polymers), depending on the concentration and temperature. A saturated water solution, of about 40% formaldehyde by volume or 37% by mass, is called "100% formalin".

A small amount of stabilizer, such as methanol, is usually added to suppress oxidation and polymerization. A typical commercial-grade formalin may contain 10–12% methanol in addition to various metallic impurities.

"Formaldehyde" was first used as a generic trademark in 1893 following a previous trade name, "formalin".[16]

  • Main forms of formaldehyde
  • Monomeric formaldehyde (subject of this article)
    Monomeric formaldehyde (subject of this article)
  • Trioxane is a stable cyclic trimer of formaldehyde.
    Trioxane is a stable cyclic trimer of formaldehyde.
  • Paraformaldehyde is a common form of formaldehyde for industrial applications.
    Paraformaldehyde is a common form of formaldehyde for industrial applications.
  • Methanediol, the predominant species in dilute aqueous solutions of formaldehyde
    Methanediol, the predominant species in dilute aqueous solutions of formaldehyde

Structure and bonding[edit]

Molecular formaldehyde contains a central carbon atom with a double bond to the oxygen atom and a single bond to each hydrogen atom. This structure is summarised by the condensed formula H2C=O.[17] The molecule is planar, Y-shaped and its molecular symmetry belongs to the C2v point group.[18] The precise molecular geometry of gaseous formaldehyde has been determined by gas electron diffraction[17][19] and microwave spectroscopy.[20][21] The bond lengths are 1.21 Å for the carbon–oxygen bond[17][19][20][21][22] and around 1.11 Å for the carbon–hydrogen bond,[17][19][20][21] while the H–C–H bond angle is 117°,[20][21] close to the 120° angle found in an ideal trigonal planar molecule.[17] Some excited electronic states of formaldehyde are pyramidal rather than planar as in the ground state.[22]

Occurrence[edit]

Processes in the upper atmosphere contribute more than 80% of the total formaldehyde in the environment.[23] Formaldehyde is an intermediate in the oxidation (or combustion) of methane, as well as of other carbon compounds, e.g. in forest fires, automobile exhaust, and tobacco smoke. When produced in the atmosphere by the action of sunlight and oxygen on atmospheric methane and other hydrocarbons, it becomes part of smog. Formaldehyde has also been detected in outer space.

Formaldehyde and its adducts are ubiquitous in nature. Food may contain formaldehyde at levels 1–100 mg/kg.[24] Formaldehyde, formed in the metabolism of the amino acids serine and threonine, is found in the bloodstream of humans and other primates at concentrations of approximately 50 micromolar.[25] Experiments in which animals are exposed to an atmosphere containing isotopically labeled formaldehyde have demonstrated that even in deliberately exposed animals, the majority of formaldehyde-DNA adducts found in non-respiratory tissues are derived from endogenously produced formaldehyde.[26]

Formaldehyde does not accumulate in the environment, because it is broken down within a few hours by sunlight or by bacteria present in soil or water. Humans metabolize formaldehyde quickly, converting it to formic acid, so it does not accumulate.[27][28] It nonetheless presents significant health concerns, as a contaminant.

Interstellar formaldehyde[edit]

Main article: Interstellar formaldehyde

Formaldehyde appears to be a useful probe in astrochemistry due to prominence of the 110←111 and 211←212 K-doublet transitions. It was the first polyatomic organic molecule detected in the interstellar medium.[29] Since its initial detection in 1969, it has been observed in many regions of the galaxy. Because of the widespread interest in interstellar formaldehyde, it has been extensively studied, yielding new extragalactic sources.[30] A proposed mechanism for the formation is the hydrogenation of CO ice:[31]

H + CO → HCO
HCO + H → CH2O

HCN, HNC, H2CO, and dust have also been observed inside the comae of comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON).[32][33]

Synthesis and industrial production[edit]

Laboratory synthesis[edit]

Formaldehyde was first reported in 1859 by the Russian chemist Aleksandr Butlerov (1828–1886).[34]In his paper, Butlerov referred to formaldehyde as "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). It was conclusively identified by August Wilhelm von Hofmann, who first announced the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire.[35][36] With modifications, Hoffmann's method remains the basis of the present day industrial route.

Solution routes to formaldehyde also entail oxidation of methanol or methyl iodide.[37]

Industry[edit]

Formaldehyde is produced industrially by the catalytic oxidation of methanol. The most common catalysts are silver metal, iron(III) oxide,[38] iron molybdenum oxides [e.g. iron(III) molybdate] with a molybdenum-enriched surface,[39] or vanadium oxides. In the commonly used formox process, methanol and oxygen react at c. 250–400 °C in presence of iron oxide in combination with molybdenum and/or vanadium to produce formaldehyde according to the chemical equation:[40]

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 °C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанную выше и реакцию дегидрирования :

СН 3 ОН → СН 2 О + Н 2

В принципе, формальдегид можно получить путем окисления метана , но этот путь промышленно нежизнеспособен, поскольку метанол окисляется легче, чем метан. [40]

Биохимия [ править ]

Формальдегид производится несколькими способами, катализируемыми ферментами. [41] Живые существа, включая человека, производят формальдегид в процессе метаболизма. Формальдегид является ключом к нескольким функциям организма (например, эпигенетике [25] ), но его количество также необходимо строго контролировать, чтобы избежать самоотравления. [42]

  • Серингидроксиметилтрансфераза способна разлагать серин на формальдегид и глицин по такой реакции: HOCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H → CH 2 O + H 2 C(NH 2 )CO 2 H.
  • метилотрофные микробы превращают метанол в формальдегид и энергию посредством метанолдегидрогеназы : CH 3 OH → CH 2 O + 2e − +2Ч +
  • Другие пути образования формальдегида включают окислительное деметилирование, чувствительные к семикарбазидам аминоксидазы, диметилглициндегидрогеназы, липидпероксидазы, оксидазы P450 и деметилазы N-метильной группы. [41]

Формальдегид катаболизируется алкогольдегидрогеназой ADH5 и альдегиддегидрогеназой ALDH2 . [43]

Органическая химия [ править ]

Формальдегид является строительным материалом в синтезе многих других соединений специального и промышленного значения. Он проявляет большинство химических свойств других альдегидов, но является более реакционноспособным.

Полимеризация и гидратация [ править ]

Мономерный CH 2 O представляет собой газ и редко встречается в лаборатории. Водный формальдегид, в отличие от некоторых других небольших альдегидов (которые нуждаются в определенных условиях для олигомеризации посредством альдольной конденсации ), олигомеризуется спонтанно в обычном состоянии. Тример — 1,3,5-триоксан ( (CH 2 O) 3 ) является типичным олигомером. множество циклических олигомеров Было выделено других размеров. Точно так же формальдегид гидратируется с образованием геминального диола метандиола , который далее конденсируется с образованием олигомеров с концевыми гидроксильными группами HO(CH 2 O) n H. Полимер называется параформальдегидом . Чем выше концентрация формальдегида, тем больше равновесие смещается в сторону полимеризации. Разбавление водой или повышение температуры раствора, а также добавление спиртов (таких как метанол или этанол) снижают эту тенденцию.

Газообразный формальдегид полимеризуется в активных центрах стенок сосудов, но механизм реакции неизвестен. [44] Небольшие количества хлористого водорода (или трифторида бора, или хлорида олова), присутствующие в газообразном формальдегиде, обеспечивают каталитический эффект и ускоряют полимеризацию. [45]

Окисление и восстановление [ править ]

Легко окисляется кислородом воздуха до муравьиной кислоты . По этой причине коммерческий формальдегид обычно загрязнен муравьиной кислотой. Формальдегид можно гидрировать в метанол .

В реакции Канниццаро ​​формальдегид и основание реагируют с образованием муравьиной кислоты и метанола, реакция диспропорционирования .

Гидроксиметилирование и хлорметилирование [ править ]

Формальдегид реагирует со многими соединениями, приводя к гидроксиметилированию :

ХН + СН 2 О → Х-СН 2 ОН

(X = R 2 N, RC(O)NR', ​​SH).Полученные гидроксиметильные производные обычно реагируют дальше. Так, амины дают гексагидро-1,3,5-триазины :

3   РНХ 2 + 3   СН 2 О → (РНЧ 2 ) 3 + 3   Н 2 О

Аналогично при соединении с сероводородом образуется тритиан : [46]

3   CH 2 O + 3   H 2 S → (CH 2 S) 3 + 3   H 2 O

В присутствии кислот он участвует в электрофильного ароматического замещения реакциях ароматическими соединениями, приводящими к образованию гидроксиметилированных производных:

ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH

При проведении в присутствии хлористого водорода продуктом является хлорметильное соединение, как описано в хлорметилировании Блана . Если арен богат электронами, как в фенолах, происходит сложная конденсация. С 4-замещенными фенолами получают каликсарены . [47] Фенол приводит к образованию полимеров.

Другие реакции [ править ]

Многие аминокислоты реагируют с формальдегидом. [41] Цистеин превращается в тиопролин .

Использует [ править ]

применение Промышленное ​ ​

Формальдегид является распространенным предшественником более сложных соединений и материалов. В примерном порядке убывания потребления продукты, полученные из формальдегида, включают карбамидоформальдегидную смолу , меламиновую смолу , фенолформальдегидную смолу , полиоксиметиленовые пластмассы , 1,4-бутандиол и метилендифенилдиизоцианат . [40] Текстильная промышленность использует смолы на основе формальдегида в качестве отделочных материалов , придающих тканям устойчивость к складкам. [48]

Два этапа образования карбамидоформальдегидной смолы, широко используемой в производстве древесностружечных плит.

При обработке фенолом, мочевиной или меламином формальдегид дает соответственно твердую термореактивную фенолформальдегидную смолу, карбамидоформальдегидную смолу и меламиновую смолу. Эти полимеры представляют собой постоянные клеи, используемые в фанере и ковровых покрытиях . Их также вспенивают для изготовления изоляции или отливают в формованные изделия. Производство формальдегидных смол составляет более половины потребления формальдегида.

Формальдегид также является предшественником полифункциональных спиртов, таких как пентаэритрит , который используется для изготовления красок и взрывчатых веществ . Другие производные формальдегида включают метилендифенилдиизоцианат , важный компонент полиуретановых красок и пенопластов, и гексамин , который используется в фенолформальдегидных смолах, а также взрывчатом веществе RDX .

Конденсация с ацетальдегидом дает пентаэритрит , химическое вещество, необходимое для синтеза тэна , взрывчатого вещества. [49] Конденсация с фенолами дает фенолформальдегидные смолы .

Ниша использует [ править ]

Дезинфицирующее и биоцидное средство [ править ]

Водный раствор формальдегида может быть полезен в качестве дезинфицирующего средства, поскольку он убивает большинство бактерий и грибков (в том числе их споры). Его используют в качестве добавки при производстве вакцин для инактивации токсинов и патогенов. [50] Высвобождающие формальдегид используются в качестве биоцидов в продуктах личной гигиены, таких как косметика. Хотя они присутствуют в количествах, которые обычно не считаются вредными, известно, что они вызывают аллергический контактный дерматит у некоторых сенсибилизированных людей. [51]

Аквариумисты используют формальдегид для лечения паразитов Ichthyophthirius multifiliis и Cryptocaryon irritans . [52] Формальдегид — одно из основных дезинфицирующих средств, рекомендуемых для уничтожения сибирской язвы . [53]

Формальдегид также одобрен для использования при производстве кормов для животных в США. Это противомикробное средство, используемое для поддержания отсутствия сальмонелл в полнорационных кормах для животных или кормовых ингредиентах в течение 21 дня. [54]

Средство для фиксации и бальзамирования тканей [ править ]

Введение гигантского кальмара для консервации формалина в образец

Формальдегид сохраняет или фиксирует ткани или клетки. Этот процесс включает сшивание первичных аминогрупп . Европейский Союз запретил использование формальдегида в качестве биоцида (включая бальзамирование ) в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах (98/8/EC) из-за его канцерогенных свойств. [55] [56] Страны с сильной традицией бальзамирования трупов, такие как Ирландия и другие страны с более холодной погодой, выразили обеспокоенность. Несмотря на сообщения об обратном, [57] по состоянию на сентябрь 2009 г. не было принято решения о включении формальдегида в Приложение I Директивы о биоцидных продуктах для продукта типа 22 (жидкости для бальзамирования и таксидермии). . [58]

Сшивка на основе формальдегида используется в геномных экспериментах с использованием ChIP-на-чипе или ChIP-секвенирования , где ДНК-связывающие белки перекрестно связываются с родственными им участками связывания на хромосоме и анализируются, чтобы определить, какие гены регулируются этими белками. Формальдегид также используется в качестве денатурирующего агента при РНК гель -электрофорезе , предотвращая образование вторичных структур РНК. Раствор 4% формальдегида фиксирует образцы тканей патологии со скоростью около одного мм в час при комнатной температуре.

Тестирование на наркотики [ править ]

Формальдегид и 18 М (концентрированная) серная кислота составляют реактив Маркиза , который может идентифицировать алкалоиды и другие соединения.

Фотография [ править ]

В фотографии формальдегид используется в низких концентрациях в качестве стабилизатора процесса C-41 (цветная негативная пленка) на заключительном этапе промывки. [59] а также на процесса E-6 этапе предварительного отбеливания , чтобы сделать его ненужным при окончательной стирке.

Безопасность [ править ]

Ввиду широкого применения, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека. [60] [61] США В 2011 году Национальная программа токсикологии описала формальдегид как «известный как канцероген для человека». [62] [63] [64]

Хроническое вдыхание [ править ]

Однако опасения связаны с хроническим (долговременным) воздействием при вдыхании, которое может произойти в результате термического или химического разложения смол на основе формальдегида и образования формальдегида в результате сгорания различных органических соединений (например, выхлопных газов). . Поскольку формальдегидные смолы используются во многих строительных материалах , они являются одним из наиболее распространенных загрязнителей воздуха в помещениях . [65] При концентрации в воздухе более 0,1 ppm формальдегид может раздражать глаза и слизистые оболочки . [66] Вдыхание формальдегида в такой концентрации может вызвать головные боли, ощущение жжения в горле и затруднение дыхания, а также может спровоцировать или усугубить симптомы астмы. [67] [68]

CDC . считает формальдегид системным ядом Отравление формальдегидом может вызвать необратимые изменения в функциях нервной системы . [69]

Канадское исследование 1988 года домов с изоляцией из пенокарбамидоформальдегида показало, что уровень формальдегида всего в 0,046 частей на миллион положительно коррелирует с раздражением глаз и носа. [70] Обзор исследований 2009 года показал сильную связь между воздействием формальдегида и развитием астмы у детей . [71]

Теория канцерогенеза формальдегида была предложена в 1978 году. [72] В 1987 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) классифицировало его как вероятный канцероген для человека , а после дополнительных исследований Международное агентство ВОЗ по исследованию рака (IARC) в 1995 году также классифицировало его как вероятный канцероген для человека . Дополнительная информация и оценка всех известных данных побудили МАИР реклассифицировать формальдегид как известный канцероген для человека. [73] связан с раком носовых пазух и раком носоглотки . [74] Исследования 2009 и 2010 годов также показали положительную корреляцию между воздействием формальдегида и развитием лейкемии , особенно миелолейкоза . [75] [76] Рак носоглотки и придаточных пазух носа встречается относительно редко, при этом совокупная годовая заболеваемость в США составляет <4000 случаев. [77] [78] Ежегодно в США регистрируется около 30 000 случаев миелолейкоза. [79] [80] Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие формальдегида на рабочем месте способствует развитию рака придаточных пазух носа. [81] Профессионалы, подвергающиеся воздействию формальдегида по своей профессии, такие как работники похоронной индустрии и бальзамировщики , показали повышенный риск развития лейкемии и рака мозга по сравнению с населением в целом. [82] Другие факторы важны для определения индивидуального риска развития лейкемии или рака носоглотки. [81] [83] [84] Обнаружено, что у дрожжей формальдегид нарушает пути восстановления ДНК и клеточный цикл. [85]

В жилых помещениях воздействие формальдегида происходит разными путями; Формальдегид может выделяться изделиями из обработанной древесины , такими как фанера или ДСП, но он выделяется красками, лаками , напольными покрытиями и курением сигарет . также [86] В июле 2016 года Агентство по охране окружающей среды США опубликовало предварительную версию своего окончательного правила о стандартах выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины. [87] Эти новые правила затрагивают производителей, импортеров, дистрибьюторов и розничных продавцов продукции, содержащей композитную древесину, включая ДВП, ДСП и различные ламинированные изделия, которые должны соблюдать более строгие требования к ведению учета и маркировке. [88]

Внешние СМИ
Аудио
значок аудио «Эпизод 202: Куда делись все трейлеры FEMA? Отслеживание токсичности от спада до бума» , Distillations , 2 сентября 2015 г., Институт истории науки
Видео
значок видео Куда делись все трейлеры? , Видео Мэриэл Карр (видеооператор) и Ника Шапиро (исследователь), 2015 г., Институт истории науки

Агентство по охране окружающей среды США допускает содержание формальдегида в воздухе в новых зданиях, построенных для этого агентства, не более 0,016 частей на миллион. [89] [ не удалось пройти проверку ] Исследование Агентства по охране окружающей среды США показало, что содержание нового дома составляет 0,076 частей на миллион в новом состоянии и 0,045 частей на миллион через 30 дней. [90] Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям (FEMA) также объявило об ограничениях на уровень формальдегида в прицепах, приобретенных этим агентством. [91] Агентство по охране окружающей среды рекомендует использовать изделия из прессованной древесины «внешнего класса» с фенолом вместо карбамидной смолы, чтобы ограничить воздействие формальдегида, поскольку изделия из прессованной древесины, содержащие формальдегидные смолы, часто являются значительным источником формальдегида в домах. [74]

Глаза наиболее чувствительны к воздействию формальдегида: самый низкий уровень, при котором многие люди могут почувствовать запах формальдегида, колеблется от 0,05 до 1 ppm. Максимальное значение концентрации на рабочем месте составляет 0,3 ppm. [92] [ нужна цитата для проверки ] В исследованиях в контролируемой камере люди начинают ощущать раздражение глаз примерно при 0,5 ppm; от 5 до 20 процентов сообщают о раздражении глаз при концентрации от 0,5 до 1 ppm; и большая уверенность в сенсорном раздражении наблюдалась при концентрации 1 ppm и выше. В то время как некоторые агентства использовали уровень всего лишь 0,1 ppm в качестве порога раздражения, группа экспертов обнаружила, что уровень 0,3 ppm защитит почти от любого раздражения. Фактически, группа экспертов обнаружила, что уровень 1,0 ppm позволит избежать раздражения глаз — наиболее чувствительной конечной точки — у 75–95% всех людей, подвергшихся воздействию. [93]

Некоторые очистители воздуха оснащены технологией фильтрации, которая должна снизить концентрацию формальдегида в помещении.

На уровень формальдегида в зданиях влияет ряд факторов. К ним относятся активность присутствующих продуктов, выделяющих формальдегид, соотношение площади поверхности выделяющих материалов к объему помещения, факторы окружающей среды, возраст продукта, взаимодействие с другими материалами и условия вентиляции. Формальдегид выделяется из различных строительных материалов, мебели и потребительских товаров. Три продукта, которые выделяют самые высокие концентрации, — это древесноволокнистая плита средней плотности, фанера из лиственных пород и древесностружечная плита. Факторы окружающей среды, такие как температура и относительная влажность, могут повысить уровень, поскольку формальдегид имеет высокое давление паров. Уровни формальдегида в строительных материалах самые высокие при первом открытии здания, поскольку у материалов будет меньше времени на выделение газов. Уровень формальдегида со временем снижается по мере подавления источников.

В операционных залах формальдегид вырабатывается как побочный продукт электрохирургии и присутствует в хирургическом дыме, подвергая хирургов и медицинских работников потенциально опасным концентрациям. [94]

Уровни формальдегида в воздухе можно отбирать и проверять несколькими способами, включая импинджер, обработанный сорбент и пассивные мониторы. [95] Национальный институт охраны труда (NIOSH) имеет методы измерения под номерами 2016, 2541, 3500 и 3800. [96]

В июне 2011 года в двенадцатом издании Отчета о канцерогенах (RoC) Национальной токсикологической программы (NTP) статус формальдегида был изменен с «обоснованно предполагается, что он канцероген для человека» на «известен как канцероген для человека». [62] [63] [64] Одновременно с этим был созван комитет Национальной академии наук (NAS) и опубликовал независимый обзор проекта оценки формальдегида Агентством по охране окружающей среды США IRIS, предоставив всестороннюю оценку воздействия на здоровье и количественные оценки рисков неблагоприятных последствий для человека. [97]

Острое раздражение и аллергическая реакция [ править ]

Патч-тест

У большинства людей раздражение от формальдегида носит временный и обратимый характер, хотя формальдегид может вызывать аллергию и входит в стандартную серию пластырей-тестов. В 2005–2006 годах это был седьмой по распространенности аллерген в патч-тестах (9,0%). [98] рекомендуется избегать веществ, высвобождающих формальдегид Людям с аллергией на формальдегид также (например, кватерниум-15 , имидазолидинилмочевина и диазолидинилмочевина ). [99] У людей, страдающих аллергическими реакциями на формальдегид, как правило, наблюдаются поражения кожи в областях, которые имели непосредственный контакт с этим веществом, например, шея или бедра (часто из-за формальдегида, выделяемого из одежды, обработанной перманентным прессованием) или дерматит на лице ( обычно из косметики). [51] Формальдегид запрещен в косметике в Швеции. [100] и Япония . [101]

Другие маршруты [ править ]

Формальдегид встречается в природе и является «важным промежуточным продуктом клеточного метаболизма у млекопитающих и людей». [40] По данным Американского химического совета , «Формальдегид содержится в каждой живой системе — от растений до животных и человека. Он быстро метаболизируется в организме, быстро расщепляется, не является стойким и не накапливается в организме». [102]

В двенадцатом издании «Отчета НТП о канцерогенах» отмечается, что «еда и вода содержат измеримые концентрации формальдегида, но значимость поступления формальдегида в организм как источника воздействия формальдегида на население в целом сомнительна». Пищевой формальдегид обычно встречается в связанной форме, а в водном растворе формальдегид нестабилен. [64]

У людей проглатывание всего лишь 30 миллилитров (1,0 жидких унций США) 37% раствора формальдегида может привести к смерти. Другие симптомы, связанные с приемом такого раствора, включают желудочно-кишечные расстройства (рвота, боли в животе) и систематические повреждения (головокружение). [69] Тестирование на формальдегид проводится по крови и/или моче методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии . Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газовые детекторные трубки и т. д., из которых высокоэффективная жидкостная хроматография . наиболее чувствительной является [103]

Регламент [ править ]

Несколько веб-статей [ как кто? ] утверждают, что формальдегид запрещен к производству или импорту в Европейский Союз (ЕС) в соответствии с законодательством REACH (Регистрация, оценка, авторизация и ограничение химических веществ). Это заблуждение, поскольку формальдегид не указан ни в Приложении I к Регламенту (ЕС) № 689/2008 (регулирование экспорта и импорта опасных химических веществ), ни в приоритетном списке для оценки риска. , консерванты для жидкостей для металлообработки и средства против обрастания) запрещено Однако использование формальдегида в некоторых целях (консерванты для систем жидкостного охлаждения и обработки, слимициды в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах. [104] [105] В ЕС максимально допустимая концентрация формальдегида в готовой продукции составляет 0,2%, и любой продукт, концентрация которого превышает 0,05%, должен содержать предупреждение о том, что продукт содержит формальдегид. [51]

В США Конгресс 7 июля 2010 года принял закон об использовании формальдегида в фанере лиственных пород , ДСП и древесноволокнистых плитах средней плотности . Законопроект ограничил допустимое количество выбросов формальдегида из этих изделий из древесины до 0,09 частей на миллион и потребовал от компаний соответствовать этому стандарту к январю 2013 года. [106] Окончательное правило Агентства по охране окружающей среды США определило максимальные выбросы: «0,05 частей на миллион формальдегида для фанеры из твердых пород древесины, 0,09 частей на миллион формальдегида для ДСП, 0,11 частей на миллион для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 частей на миллион формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности». [107]

Формальдегид был объявлен токсичным веществом в соответствии с Законом Канады об охране окружающей среды 1999 года. [108]

FDA . предлагает запретить средства для расслабления волос с формальдегидом из-за опасений рака [109]

Загрязнители в продуктах питания [ править ]

Скандалы разразились как во время продовольственной паники в Индонезии в 2005 году , так и во время продовольственной паники во Вьетнаме в 2007 году, связанной с добавлением формальдегида в продукты питания для продления срока годности. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, индонезийские власти обнаружили продукты с формальдегидом, продаваемые на рынках в ряде регионов страны. [110] В августе 2011 года по крайней мере в двух супермаркетах Carrefour Центральной Джакарты Подотдел животноводства и рыболовства обнаружил цендол, содержащий 10 частей на миллион формальдегида. [111] В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре , Индонезия, был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида. [112] Известно, что зараженные продукты включают лапшу, соленую рыбу и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво также были заражены. В некоторых странах, например в Китае, производители до сих пор незаконно используют формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, что подвергает людей риску проглатывания формальдегида. [113] В начале 1900-х годов молочные заводы США часто добавляли его в молочные бутылки в качестве метода пастеризации из-за недостатка знаний и беспокойства. [114] относительно токсичности формальдегида. [115] [116]

В 2011 году в Накхонратчасиме , Таиланд, грузовики с гнилой курицей были обработаны формальдегидом для продажи, в чем была замешана «крупная сеть», включающая 11 боен, которыми управляет преступная группировка. [117] В 2012 году рыба стоимостью 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США), импортированная из Пакистана в Батам (Индонезия), была обнаружена с примесью формальдегида. [118]

Сообщалось о загрязнении пищевых продуктов формалином в Бангладеш : в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формалином, чтобы сохранить их свежесть. [119] Однако в 2015 году закон о контроле над формалином, принял парламент Бангладеш предусматривающий пожизненное заключение в качестве максимального наказания, а также максимальный штраф в размере 2 000 000 БДТ , но не менее 500 000 БДТ за импорт, производство или хранение. формалин без лицензии. [120]

Формальдегид был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве продуктов питания 19-го века, который исследовал доктор Харви В. Уайли с его знаменитым «Отрядом по отравлению» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистых пищевых продуктах и ​​лекарствах , знаменательного события в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 10 апреля 2024 г.). ISBN  978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  2. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Отчет о первоначальной оценке СВДС» (PDF) . Международная программа по химической безопасности. Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  3. ^ Спенс, Роберт; Уайлд, Уильям (1935). «114. Кривая давления паров формальдегида и некоторые связанные с ней данные». Журнал Химического общества (возобновленный) : 506–509. дои : 10.1039/jr9350000506 .
  4. ^ «База данных соединений PubChem; CID=712» . Национальный центр биотехнологической информации. Архивировано из оригинала 12 апреля 2019 г. Проверено 08 июля 2017 г.
  5. ^ «Кислотность альдегидов» . Обмен химическими стеками. Архивировано из оригинала 01 сентября 2018 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  6. ^ Нельсон, Р.Д. младший; Лиде, ДР; Мэриотт, А.А. (1967). «Избранные значения электрических дипольных моментов молекул в газовой фазе (NSRDS-NBS10)» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 июня 2018 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  7. ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. C–301, E–61. ISBN  0-8493-0462-8 .
  8. ^ CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN  978-1-4987-5428-6 . OCLC   930681942 . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 г. Проверено 12 апреля 2022 г. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  9. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Запись о формальдегиде в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 13 марта 2020 г.
  10. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0293» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  11. ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0294» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  12. ^ «Название вещества: Формальдегид [USP]» . ЧемлДплюс . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 г.
  13. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Формальдегид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  14. ^ Люди, Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков (2006 г.). Краткое изложение представленных данных и оценка . Международное агентство по исследованию рака. Архивировано из оригинала 2 февраля 2024 г. Проверено 6 марта 2023 г.
  15. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Формальдегид и риск рака» . 10 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 20 сентября 2023 г. Проверено 21 сентября 2023 г.
  16. ^ Формалин , Merriam-Webster, Inc., 15 января 2020 г., заархивировано из оригинала 18 апреля 2020 г. , получено 18 февраля 2020 г.
  17. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и Уэллс, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия (5-е изд.). Издательство Оксфордского университета. стр. 915–917, 926. ISBN.  978-0-19-965763-6 .
  18. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 1291. ИСБН  978-0-08-037941-8 .
  19. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Чуичи, Като; Сигэхиро, Конака; Такао, Иидзима; Масао, Кимура (1969). «Электронографические исследования формальдегида, ацетальдегида и ацетона» . Бык. хим. Соц. Япония. 42 (8): 2148–2158. дои : 10.1246/bcsj.42.2148 .
  20. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Уильям М. Хейнс, изд. (2012). Справочник CRC по химии и физике (93-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 9–39. ISBN  978-1439880500 .
  21. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Дункан, Дж. Л. (1974). «Средние и равновесные структуры основного состояния формальдегида и этилена». Мол. Физ. 28 (5): 1177–1191. Бибкод : 1974МолФ..28.1177Д . дои : 10.1080/00268977400102501 .
  22. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Смит, Майкл Б.; Марш, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 24–25, 335. ISBN.  978-0-471-72091-1 .
  23. ^ Люкен, диджей; Хатцелл, WT; Струм, МЛ; Пулио, Джорджия (01 февраля 2012 г.). «Региональные источники атмосферного формальдегида и ацетальдегида и их значение для моделирования атмосферы» . Атмосферная среда . 47 : 477–490. дои : 10.1016/j.atmosenv.2011.10.005 . ISSN   1352-2310 .
  24. ^ «Глава 5.8 Формальдегид» (PDF) . Рекомендации по качеству воздуха (2-е изд.). Копенгаген, Дания: Европейское региональное бюро ВОЗ. 2001. Архивировано (PDF) из оригинала 18 февраля 2023 г. Проверено 18 февраля 2023 г.
  25. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Фам, Ванха Н.; Брюммер, Кевин Дж.; Тох, Джоэл Д.В.; Ге, Ева Дж.; Тенни, Логан; Уорд, Карл С.; Динглер, Феликс А.; Миллингтон, Кристофер Л.; Гарсия-Прието, Карлос А.; Пулос-Холмс, Миа К.; Инголия, Николас Т.; Понтель, Лукас Б.; Эстеллер, Манель; Патель, Кетан Дж.; Номура, Дэниел К.; Чанг, Кристофер Дж. (2023). «Формальдегид регулирует биосинтез S -аденозилметионина и одноуглеродный метаболизм». Наука . 382 (6670): eabp9201. дои : 10.1126/science.abp9201 . ПМИД   37917677 . S2CID   264935787 .
  26. ^ Свенберг, Дж.А.; Лу, К.; Мёллер, Британская Колумбия; Гао, Л.; Аптон, ПБ; Накамура, Дж.; Старр, ТБ (2011). «Эндогенные и экзогенные аддукты ДНК: их роль в канцерогенезе, эпидемиологии и оценке риска» . Токсикологические науки . 120 (Приложение 1): S130–S145. дои : 10.1093/toxsci/kfq371 . ПМК   3043087 . ПМИД   21163908 .
  27. ^ «Формальдегид биоразлагаем и быстро разрушается в воздухе под воздействием солнечного света или бактерий в почве или воде» (пресс-релиз). Группа по формальдегиду Американского химического совета. 29 января 2014 г. Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г. Проверено 22 апреля 2017 г.
  28. ^ . 2019-03-28 https://web.archive.org/web/20190328010414/https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp111.pdf . Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 18 февраля 2023 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |title= ( помощь )
  29. ^ Цукерман, Б.; Буль, Д.; Палмер, П.; Снайдер, Л.Е. (1970). «Наблюдение межзвездного формальдегида». Астрофиз. Дж . 160 : 485–506. Бибкод : 1970ApJ...160..485Z . дои : 10.1086/150449 .
  30. ^ Мангум, Джеффри Г.; Дорогой, Джереми; Ментен, Карл М.; Хенкель, Кристиан (2008). «Формальдегидная денситометрия звездообразования галактик». Астрофиз. Дж . 673 (2): 832–46. arXiv : 0710.2115 . Бибкод : 2008ApJ...673..832M . дои : 10.1086/524354 . S2CID   14035123 .
  31. ^ Вун, Дэвид Э. (2002). «Моделирование газозерновой химии с помощью квантово-химических кластерных расчетов. I. Гетерогенное гидрирование CO и H 2 CO на мантиях ледяных зерен» . Астрофиз. Дж . 569 (1): 541–48. Бибкод : 2002ApJ...569..541W . дои : 10.1086/339279 .
  32. ^ Зубрицкий, Елизавета; Нил-Джонс, Нэнси (11 августа 2014 г.). «РЕЛИЗ 14-038 — Трехмерное исследование комет НАСА показывает, что химический завод работает» . НАСА . Архивировано из оригинала 12 августа 2014 года . Проверено 12 августа 2014 г.
  33. ^ Кординер, Массачусетс; и др. (11 августа 2014 г.). «Картирование выброса летучих веществ во внутренней коме комет C/2012 F6 (Леммон) и C/2012 S1 (ISON) с использованием большой миллиметровой/субмиллиметровой матрицы Атакамы». Астрофизический журнал . 792 (1): Л2. arXiv : 1408.2458 . Бибкод : 2014ApJ...792L...2C . дои : 10.1088/2041-8205/792/1/L2 . S2CID   26277035 .
  34. ^ Батлероу, А. (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ О некоторых производных йодистого метилена ]. Том. 111. С. 242–252. Архивировано из оригинала 12 января 2023 г. Проверено 27 июня 2015 г. {{cite book}}: |work= игнорируется ( помогите )
  35. ^ См.: AW Hofmann (14 октября 1867 г.) «Zur Wissen des Mmethylaldehyds» ([Вклад] в наши знания о метилальдегиде), Ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине , том. 8, страницы 665–669. Перепечатано в: Однако только в 1869 году Гофман определил правильную эмпирическую формулу формальдегида. См.: А. В. Гофман (5 апреля 1869 г.) «Вклад в знание метилового альдегида» , ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине , вып. ?, страницы 362–372. Перепечатано в:
  36. ^ Рид, Дж. (1935). Учебник органической химии . Лондон: G Bell & Sons.
  37. ^ Хукер, Джейкоб М.; Шенбергер, Матиас; Шиферштейн, Ханно; Фаулер, Джоанна С. (2008). «Простой и быстрый метод получения [11C] формальдегида» . Международное издание «Прикладная химия» . 47 (32): 5989–5992. дои : 10.1002/anie.200800991 . ПМК   2522306 . ПМИД   18604787 .
  38. ^ Ван, Цзянь-Цунг; Ро, Ши-Хун (10 мая 2005 г.). «Нанокластерные железооксидно-кремнеземные аэрогелевые катализаторы частичного окисления метанола» . Прикладной катализ А: Общие сведения . 285 (1): 196–204. doi : 10.1016/j.apcata.2005.02.029 . ISSN   0926-860X .
  39. ^ Диас, Ана Паула Соарес; Монтемор, Фатима ; Портела, Мануэль Фаринья; Киннеманн, Ален (01 февраля 2015 г.). «Роль супрастехиометрического молибдена при окислении метанола в формальдегид смешанными оксидами Mo – Fe» . Журнал молекулярного катализа A: Химический . 397 : 93–98. doi : 10.1016/j.molcata.2014.10.022 . ISSN   1381-1169 .
  40. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Ройсс, Гюнтер; Дистельдорф, Вальтер; Геймер, Армин Отто; Хилт, Альбрехт (2000). «Формальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_619 . ISBN  3527306730 .
  41. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Кампс, Йос ЯГ; Хопкинсон, Ричард Дж.; Шофилд, Кристофер Дж.; Кларидж, Тимоти Д.В. (2019). «Как формальдегид реагирует с аминокислотами» . Химия связи . 2 . дои : 10.1038/s42004-019-0224-2 . S2CID   207913561 .
  42. ^ Чен, Дж; Чен, В; Чжан, Дж; Чжао, Х; Кюи, Дж; Ву, Дж; Ши, А. (27 сентября 2023 г.). «Двойное воздействие эндогенного формальдегида на организм и препаратов для его удаления». Журнал прикладной токсикологии . дои : 10.1002/jat.4546 . ПМИД   37766419 . S2CID   263125399 .
  43. ^ Накамура, Джун; Холли, Дарси В.; Кавамото, Тосихиро; Балтман, Скотт Дж. (декабрь 2020 г.). «Отказ двух основных ферментов катаболизма формальдегида (ADH5 и ALDH2) приводит к частичной синтетической летальности у мышей C57BL/6» . Гены и окружающая среда . 42 (1): 21. Бибкод : 2020GeneE..42...21N . дои : 10.1186/s41021-020-00160-4 . ПМЦ   7268536 . ПМИД   32514323 .
  44. ^ Бойлз, Джеймс Г.; Тоби, Сидни (июнь 1966 г.). «Механизм полимеризации газообразного формальдегида» . Журнал науки о полимерах, часть B: Буквы о полимерах . 4 (6): 411–415. Бибкод : 1966JPoSL...4..411B . дои : 10.1002/pol.1966.110040608 . Архивировано из оригинала 20 апреля 2023 г. Проверено 20 апреля 2023 г.
  45. ^ Бевингтон, Джей Си; Норриш, RGW (7 марта 1951 г.). «Каталитическая полимеризация газообразного формальдегида» . Труды Лондонского королевского общества. Серия А. Математические и физические науки . 205 (1083): 516–529. Бибкод : 1951RSPSA.205..516B . дои : 10.1098/rspa.1951.0046 . ISSN   0080-4630 . S2CID   95395629 . Архивировано из оригинала 25 октября 2019 г. Проверено 20 апреля 2023 г.
  46. ^ Бост, РВ; Констебль, EW (1936). « Сим -Тритиан» . Органические синтезы . 16:81 ​ ; Сборник томов , т. 2, с. 610 .
  47. ^ Гутче, CD ; Икбал, М. (1993). « п-трет -Бутилкаликс[4]арен» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 75 .
  48. ^ «Информационный бюллетень о формальдегиде в одежде и текстиле» . НИКНАС . Австралийская национальная система уведомления и оценки промышленных химикатов. 01.05.2013. Архивировано из оригинала 19 марта 2019 г. Проверено 12 ноября 2014 г.
  49. ^ Шуринк, HBJ (1925). «Пентаэритрит» . Органические синтезы . 4:53 ​ ; Сборник томов , т. 1, с. 425 .
  50. ^ «Ингредиенты вакцин. Информационный бюллетень» . Центры по контролю и профилактике заболеваний США. Архивировано из оригинала 21 апреля 2019 г. Проверено 4 августа 2018 г. Формальдегид используется для инактивации бактериальных продуктов в анатоксиновых вакцинах (это вакцины, в которых для выработки иммунитета используется неактивный бактериальный токсин). Он также используется для уничтожения нежелательных вирусов и бактерий, которые могут загрязнить вакцину во время производства. Большая часть формальдегида удаляется из вакцины перед ее упаковкой.
  51. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Де Гроот, Антон С; Фливхольм, Мари-Энн; Ленсен, Герда; Менне, Торкил; Коэнраадс, Питер-Ян (2009). «Высвобождающие формальдегид: связь с контактной аллергией на формальдегид. Контактная аллергия на формальдегид и перечень веществ, выделяющих формальдегид» . Контактный дерматит . 61 (2): 63–85. дои : 10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x . hdl : 11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30 . ПМИД   19706047 . S2CID   23404196 . Архивировано из оригинала 13 марта 2020 г. Проверено 8 июля 2019 г.
  52. ^ Фрэнсис-Флойд, Рут (апрель 1996 г.). «Использование формалина для борьбы с паразитами рыб» . Институт пищевых и сельскохозяйственных наук Университета Флориды. Архивировано из оригинала 27 мая 2012 года.
  53. ^ «Дезинфекция, обеззараживание, фумигация, сжигание» , Сибирская язва у людей и животных. 4-е издание , Всемирная организация здравоохранения, 2008 г., заархивировано из оригинала 6 июля 2022 г. , получено 20 ноября 2023 г.
  54. ^ «§573.460 Формальдегид» . Издательство правительства США. 19 апреля 2019 г. Архивировано из оригинала 5 мая 2017 г. Проверено 9 июля 2016 г.
  55. ^ Директива 98/8/EC Европейского парламента и Совета от 16 февраля 1998 г. о размещении биоцидных продуктов на рынке. Архивировано 19 февраля 2008 г. в Wayback Machine . ОЖЕУ L123, 24.04.1998, стр. 1–63. ( объединенная версия от 26 сентября 2008 г. (PDF). Архивировано 27 января 2010 г. в Wayback Machine )
  56. ^ Постановление Комиссии (ЕС) № 2032/2003 от 4 ноября 2003 г. о втором этапе 10-летней программы работы, указанной в статье 16 (2) Директивы 98/8/EC Европейского парламента и Совета относительно размещение биоцидных продуктов на рынке и внесение изменений в Регламент (ЕС) № 1896/2000. Архивировано 12 июня 2011 г. в Wayback Machine . OJEU L307, 24.11.2003, с. 1–96. ( объединенная версия от 04 января 2007 г. (PDF). Архивировано 14 июня 2011 г. на Wayback Machine )
  57. ^ Патель, Алкеш (4 июля 2007 г.). «Запрет на формальдегид назначен на 22 сентября 2007 года» . ВебВайр. Архивировано из оригинала 12 декабря 2018 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  58. ^ «Запись в Европейской информационной системе химических веществ (ESIS) по формальдегиду» . Архивировано из оригинала 1 января 2014 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  59. ^ «Процесс C-41 с использованием химикатов Kodak Flexicolor - Публикация Z-131» . Кодак. Архивировано из оригинала 15 июня 2016 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  60. ^ «Формальдегид», Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1- трет -бутоксипропан-2-ол (PDF) , Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека 88, Лион, Франция: Международное агентство по исследованию рака, 2006, стр. 39–325, ISBN  978-92-832-1288-1 , заархивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2012 г. , получено 1 сентября 2009 г.
  61. ^ «Формальдегид (газ)», Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание. Архивировано 6 августа 2019 г. в Wayback Machine (PDF), Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная программа токсикологии, 2005 г.
  62. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что два распространенных материала представляют риск развития рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  63. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «12-й отчет о канцерогенах» . Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 8 июня 2011 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  64. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «Отчет о канцерогенах – двенадцатое издание – 2011 г.» (PDF) . Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 12 июня 2011 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  65. ^ «Загрязнение воздуха в помещении в Калифорнии» (PDF) . Совет по воздушным ресурсам Калифорнийского агентства по охране окружающей среды. Июль 2005 г., стр. 65–70. Архивировано из оригинала (PDF) 1 марта 2019 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  66. ^ «Формальдегид» . Управление по охране труда. Август 2008 г. Архивировано из оригинала 11 апреля 2019 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  67. ^ «Эталонные уровни воздействия формальдегида» . Калифорнийское управление оценки рисков для здоровья. Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала ( PDF ) 23 марта 2019 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  68. ^ «Формальдегид и воздух в помещении» . Здоровье Канады. 2012-03-29. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 23 апреля 2019 г.
  69. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Формальдегид | Рекомендации по медицинскому ведению | Портал по токсичным веществам | ATSDR» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала 25 августа 2021 г. Проверено 25 августа 2021 г.
  70. ^ Бродер, я; Кори, П; Брашер, П; Липа, М; Коул, П. (1991). «Воздействие формальдегида и состояние здоровья в домашних хозяйствах» . Перспективы гигиены окружающей среды . 95 : 101–4. дои : 10.1289/ehp.9195101 . ПМК   1568408 . ПМИД   1821362 .
  71. ^ МакГвин, Дж; Линерт, Дж; Кеннеди, JI (ноябрь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и астма у детей: систематический обзор» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 313–7. дои : 10.1289/ehp.0901143 . ПМЦ   2854756 . ПМИД   20064771 .
  72. ^ Lobachev, AN (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Role of mitochondrial processes in the development and aging of organism. Aging and cancer] (PDF) (in Russian). VINITI. Archived from the original (PDF) on 2013-06-06 . Retrieved 2012-08-01 .
  73. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека (2006 г.). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека - ТОМ 88 - Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-трет-бутоксипропан-2-ол (PDF) . ВОЗ Пресс. ISBN  92-832-1288-6 . Архивировано из оригинала (PDF) 12 июля 2018 г. Проверено 23 апреля 2019 г.
  74. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Формальдегид и риск рака» . Национальный институт рака. 10 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 23 января 2019 г.
  75. ^ Чжан, Луопин; Стейнмаус, Крейг; Истмонд, Истмонд; Синь, Синь; Смит, Смит (март – июнь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и лейкемия: новый метаанализ и потенциальные механизмы» (PDF) . Исследования мутаций/обзоры исследований мутаций . 681 (2–3): 150–168. дои : 10.1016/j.mrrev.2008.07.002 . ПМИД   18674636 . Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2014 г. Проверено 22 мая 2013 г.
  76. ^ Чжан, Луопин; Фриман, Лаура Э. Бин; Накамура, Джун; Хехт, Стивен С.; Ванденберг, Джон Дж.; Смит, Мартин Т.; Сонаване, Бабасахеб Р. (2010). «Формальдегид и лейкемия: эпидемиология, потенциальные механизмы и последствия для оценки риска» . Экологический и молекулярный мутагенез . 51 (3): 181–191. Бибкод : 2010EnvMM..51..181Z . дои : 10.1002/em.20534 . ПМК   2839060 . ПМИД   19790261 .
  77. ^ «Основная статистика рака носоглотки» . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 11 января 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  78. ^ Тернер Дж. Х., Рех Д. Д. (июнь 2012 г.). «Заболеваемость и выживаемость пациентов с раком придаточных пазух носа: исторический анализ популяционных данных». Голова Шея . 34 (6): 877–85. дои : 10.1002/hed.21830 . ПМИД   22127982 . S2CID   205857872 .
  79. ^ «Основная статистика хронического миелолейкоза» . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  80. ^ «Каковы основные статистические данные об остром миелоидном лейкозе? Ключевые статистические данные об остром миелоидном лейкозе (ОМЛ)» . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  81. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Факторы риска рака носоглотки» . Американское онкологическое общество . 24 сентября 2018 года. Архивировано из оригинала 10 декабря 2016 года . Проверено 17 сентября 2019 г.
  82. ^ Буттиче, Клаудио (2015). «Растворители» . В Кольдице, Грэм А. (ред.). Энциклопедия рака и общества SAGE (второе изд.). Таузенд-Оукс: Публикации SAGE. стр. 1089–1091. дои : 10.4135/9781483345758.n530 . ISBN  9781483345734 . Архивировано из оригинала 14 октября 2021 г. Проверено 27 октября 2015 г.
  83. ^ «Факторы риска острого миелоидного лейкоза (ОМЛ)» . Американское онкологическое общество. 21 августа 2018 г. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г.
  84. ^ «Факторы риска хронического миелолейкоза» . Американское онкологическое общество. 19.06.2018. Архивировано из оригинала 12 декабря 2018 г.
  85. ^ Огбеде, Дж. Ю., Гиавер, Г., и Нислоу, К. (2021). Полногеномный портрет широко распространенных примесей наркотиков. Научные отчеты, 11 (1), 12487. https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1. Архивировано 4 декабря 2021 г. в Wayback Machine.
  86. ^ Дейлс, Р; Лю, Л; Уилер, Эй Джей; Гилберт, Нидерланды (июль 2008 г.). «Качество жилого воздуха и здоровье» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 179 (2): 147–52. дои : 10.1503/cmaj.070359 . ПМЦ   2443227 . ПМИД   18625986 .
  87. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины» . Агентство по охране окружающей среды. 8 июля 2016 г. Архивировано из оригинала 24 декабря 2018 г. Проверено 24 апреля 2019 г.
  88. ^ Пассмор, Уитни; Салливан, Майкл Дж. (4 августа 2016 г.). «EPA выпускает окончательные правила по стандартам выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины» . Обзор национального законодательства . Уомбл Карлайл Сэндридж и Райс, PLLC. Архивировано из оригинала 19 июня 2018 г. Получено 24 августа 2016 г. - из Новостей Google.
  89. ^ «Тестирование качества воздуха в помещении, базового уровня качества воздуха и материалов» . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала 15 октября 2006 года.
  90. ^ М. Кунц, Х. Ректор, Д. Кейд, К. Уилкс и Л. Нианг. 1996. Программа тестирования формальдегида в воздухе жилых помещений: пилотное исследование. Отчет № IE-2814, подготовленный GEOMET Technologies, Inc. для Управления США по предотвращению загрязнения и токсичных веществ в соответствии с контрактом Агентства по охране окружающей среды № 68-D3-0013, Вашингтон, округ Колумбия.
  91. ^ Эванс, Бен (11 апреля 2008 г.). «FEMA ограничивает использование формальдегида в трейлерах» . Бостон Глобус . Архивировано из оригинала 15 июня 2010 года . Проверено 4 сентября 2008 г.
  92. ^ «Формальдегид CAS 50-00-0» (PDF) . Программа ООН по окружающей среде . Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  93. ^ Группа эпидемиологии, токсикологии и окружающей среды формальдегида, Inc (август 2002 г.). «Формальдегид и факты о влиянии на здоровье» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 мая 2011 г. {{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  94. ^ Кэрролл, Грегори Т.; Киршман, Дэвид Л. (2023). «Установка каталитической хирургической фильтрации дыма снижает уровень формальдегида в условиях, моделирующих операционную» . ACS Химическое здоровье и безопасность . 30 (1): 21–28. дои : 10.1021/acs.chas.2c00071 . ISSN   1871-5532 . S2CID   255047115 . Архивировано из оригинала 14 мая 2023 г. Проверено 17 мая 2023 г.
  95. ^ «При отборе проб формальдегида среда имеет значение» . Лаборатория Гальсона. Архивировано из оригинала 23 марта 2011 г.
  96. ^ «Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям: формальдегид» . Национальный институт безопасности и гигиены труда, CDC. 2018-11-29. Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г.
  97. ^ Приложение к 12-му отчету о канцерогенах (PDF). Архивировано 8 июня 2011 г. в Национальной токсикологической программе Wayback Machine , Министерство здравоохранения и социальных служб США. Проверено 13.06.2011.
  98. ^ Цуг К.А., Уоршоу Э.М., Фаулер Дж.Ф., Майбах Х.И., Белсито Д.Л., Пратт М.Д., Сассвилл Д., Сторрс Ф.Дж., Тейлор Дж.С., Матиас К.Г., Делео В.А., Ритшель Р.Л., Маркс Дж. (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.». Дерматит . 20 (3): 149–60. дои : 10.2310/6620.2009.08097 . ПМИД   19470301 . S2CID   24088485 .
  99. ^ «Аллергия на формальдегид» . ДермНет Новая Зеландия. Новозеландское дерматологическое общество. 2002. Архивировано из оригинала 23 сентября 2018 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  100. ^ «Формальдегид и консерванты, выделяющие формальдегид» . Безопасная косметика . Проверено 3 июня 2024 г.
  101. ^ Хаяшида, Майк. «Регулирование косметики в Японии» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 14 апреля 2019 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  102. ^ «Формальдегид встречается в природе и повсюду вокруг нас» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 20 января 2022 г. Проверено 31 декабря 2021 г.
  103. ^ Нгва, Мойзе (25 октября 2010 г.). «Тестирование формальдегида» (PDF) . Газета Сидар-Рапидс . Архивировано из оригинала (PDF) 25 октября 2018 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  104. ^ «Европейский Союз запрещает формальдегид/формалин в Европе» (PDF) . Генеральный директорат по окружающей среде Европейской комиссии. 22 июня 2007 г. стр. 1–3. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2013 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  105. ^ «ESIS (Европейская информационная система по химическим веществам)» . Объединенный исследовательский центр Европейской комиссии, Институт здравоохранения и защиты потребителей. Февраль 2009 г. Архивировано из оригинала 1 января 2014 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  106. ^ «S.1660 - Закон о стандартах формальдегида для композитных изделий из древесины» . GovTrack. 25 августа 2010 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2019 г. Проверено 29 апреля 2019 г.
  107. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины» . Правила.gov . Федеральный реестр США. 12 декабря 2016 г. Архивировано из оригинала 10 августа 2019 г. . Проверено 21 декабря 2019 г. Стандарты выбросов будут составлять 0,05 ppm формальдегида для фанеры из твердых пород древесины, 0,09 ppm формальдегида для ДСП, 0,11 ppm формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 ppm формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности.
  108. ^ «Здравоохранение Канады – Предлагаемые рекомендации по качеству воздуха в жилых помещениях по содержанию формальдегида» . Здоровье Канады. Апрель 2007 г. Архивировано из оригинала 30 мая 2013 г.
  109. ^ «Правило просмотра» . www.reginfo.gov . Архивировано из оригинала 20 октября 2023 г. Проверено 21 октября 2023 г.
  110. ^ «Продукты с содержанием формальдегида вновь появляются на индонезийских рынках» . antaranews.com . 10 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 25 октября 2018 г.
  111. ^ «Рисовые напитки, содержащие формальдегид, найденные на рынках Carrefour» . Джакарта Глобус . 22 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 28 сентября 2012 г.
  112. ^ «BPOM обнаружила в Богоре две фабрики по производству лапши, зараженной формальдегидом» . Джакарта Глобус . 12 октября 2014 г. Архивировано из оригинала 1 августа 2015 г.
  113. ^
  114. ^ Блюм, Дебора, 1954- (25 сентября 2018 г.). Отряд ядов: целеустремленный крестовый поход одного химика за безопасность пищевых продуктов на рубеже двадцатого века . Go Big Read (Программа). Нью-Йорк, Нью-Йорк. ISBN  9781594205149 . OCLC   1024107182 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  115. ^ «Была ли смерть в молоке?» . Новости Индианаполиса . 31 июля 1900 г. п. 5. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 г. Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com. Значок открытого доступа
  116. ^ «Требуется принятие нового закона. Инспектор по контролю за продуктами питания Фарнсворт потребовал бы прекратить использование формальдегида в молоке» . Топика Дейли Кэпитал . 30 августа 1903 г. п. 8. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 г. Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com. Значок открытого доступа
  117. ^ «Незаконный бизнес, которым управляет банда » . Нация . 16 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 16 июня 2011 г.
  118. ^ «Импорт формальдегидной рыбы из Пакистана сорван в Батаме» . Джакарта Пост . 2012-02-23. Архивировано из оригинала 16 декабря 2018 г.
  119. ^ «Торговец оштрафован за продажу рыбы, обработанной формалином» . Дейли Стар . 31 августа 2009 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2019 г.
  120. ^ «Законопроект о контроле над формалином, 2015 г. принят» . НТВ онлайн . 16 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала 23 марта 2018 г. Проверено 4 марта 2015 г.

Примечания [ править ]

  1. ^ Формальдегид классифицируется как канцероген согласно данным Агентства по охране окружающей среды , Международного агентства по исследованию рака (IARC) и Национальной токсикологической программы США. [15]

Внешние ссылки [ править ]

В Wikisource есть текст 1911 года » из Британской энциклопедии статьи « Формалин .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Formaldehyde&oldid=1229405977"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ebf77455fcf018dc0c79025588effd5d__1718545680
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/eb/5d/ebf77455fcf018dc0c79025588effd5d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Formaldehyde - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)