Jump to content

1,3,5-Тритиан

(Перенаправлено с Тритианы )
1,3,5-Тритиан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Тритиан
Другие имена
Тример тиоформальдегида, триметилентрисульфид, триметилентрисульфид, тритиоформальдегид, 1,3,5-тритиациклогексан, сим -тритиан, тиоформ, s -тритиан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.005.482 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-029-7
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C3H6SC3H6S3
Молярная масса 138.27
Появление Бесцветное твердое вещество
Плотность 1,6374 г/см 3 [1]
Температура плавления От 215 до 220 ° C (от 419 до 428 ° F; от 488 до 493 К)
Слегка растворим
Растворимость Бензол
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Токсичный ( Т )
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H319
П264 , П280 , П305+П351+П338 , П313
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

-Тритиан химическое соединение формулы 1,3,5 (CH 2 S) 3 . Этот гетероцикл представляет собой циклический тример нестабильной разновидности тиоформальдегида . Он состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми мостиками и тиоэфирными группами. получают обработкой формальдегида сероводородом Его . [2]

Тритиан является строительным блоком молекулы в органическом синтезе и является замаскированным источником формальдегида . В одном применении его депротонируют литийорганическими реагентами с образованием литиевого производного, которое можно алкилировать . [3]

(CH 2 S) 3 + RLi → (CH 2 S) 2 (CHLiS) + RH
(CH 2 S) 2 (CHLiS) + R Br → (CH 2 S) 2 (CHR S) + LiBr
(CH 2 S) 2 (CHR S) + H 2 O → R CHO + ....

Тритиан — дитиоацеталь формальдегида. Другие дитиоацетали вступают в реакции, аналогичные описанным выше.

Это также предшественник других сероорганических реагентов . Например, хлорирование в присутствии воды дает хлорметилсульфонилхлорид : [4]

(CH 2 S) 3 + 9 Cl 2 + 6 H 2 O → 3 ClCH 2 SO 2 Cl + 12 HCl
Образец сим-тритиана.

Тритианес

[ редактировать ]

Тритиан является родителем класса гетероциклов, называемых тритианами , которые формально возникают в результате замещения различных одновалентных групп одного или нескольких атомов водорода. Виды часто возникают в результате тиирования кетонов и альдегидов. Возникающие тиокетоны и тиоальдегиды подвергаются тримеризации . Одним из примеров является 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан или тритиоацетон, тример тиоацетона (пропан-2-тиона). Альтернативно 1,3,5-тритиан можно депротонировать и алкилировать с получением (SCH 2 ) n (SCHR) 3-n . [5]

Конформация тритианов хорошо изучена. [6]

  1. ^ Дэвид Р. Лиде, изд. Справочник по химии и физике, 85-е издание , Интернет-версия, 2005 г. CRC Press, 2005.
  2. ^ Бост, RW; Констебль, EW «Органический синтез сим-тритиана», Сборник том 2, стр.610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
  3. ^ Сибах, Д.; Бек, А.К. «Альдегиды из сим -тритиана: н -пентадеканала» Органический синтез, Сборник том 6, стр.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
  4. ^ Пакетт, Луизиана; Виттенбрук, Л.С. Органический синтез «2-хлортииран-1,1-диоксида», Сборник том 5, стр. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
  5. ^ Эдема, Жиль Дж. Х.; Хугенрад, Марсель; Шунбек, Франк С.; Келлог, Ричард М.; Койман, Хууб; Спек, Энтони Л. (2010). «Алкилирование SCS-связи. На пути к липофильным моно- и дитопическим рецепторам тяжелых металлов, содержащим тритиановые строительные блоки. Молекулярная структура цис-2,4,6-трибензил-1,3,5-тритиана». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. дои : 10.1002/recl.19931120611 .
  6. ^ Бреслоу, Дэвид С .; Скольник, Герман (2009). «Кольцевые системы C3S3». Мультисерные и серно-кислородные пяти- и шестичленные гетероциклы, Часть 2 . Том. 21. Джон Уайли и сыновья. п. 689. ИСБН  978-0-470-18833-0 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0ccd0c9743204b72a0e2b743cc84616b__1717216980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0c/6b/0ccd0c9743204b72a0e2b743cc84616b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
1,3,5-Trithiane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)