Метиленовый мостик
В органической химии метиленовым мостиком , метиленовым спейсером или метандиильной группой называется любая часть молекулы с формулой -СН 2 - ; а именно, атом углерода , связанный с двумя атомами водорода и соединенный одинарными связями с двумя другими отдельными атомами в остальной части молекулы. Это повторяющаяся единица в скелете неразветвленных алканов .
Метиленовый мостик также может действовать как бидентатный лиганд, соединяющий два металла в координационное соединение , например титан и алюминий в реагенте Теббе . [1]
Метиленовый мостик часто называют метиленовой группой или просто метиленом , как в «метиленхлориде» ( дихлорметан CH
2 кл.
2 ). В качестве мостика в других соединениях, например в циклических соединениях, ему присвоено название метан . Однако термин метилиденовая группа (не путать с термином метиленовая группа или карбенметилиден ) правильно применяется к CH.
2 группа, когда она соединена с остальной частью молекулы двойной связью ( =CH 2 ), придающий ему химические свойства, весьма отличные от свойств мостикового CH.
2 группа.
Реакции
[ редактировать ]Соединения, обладающие метиленовым мостиком, расположенным между двумя сильными электроноакцепторными группами (например, нитро , карбонильными или нитрильными группами), иногда называют активными метиленовыми соединениями. [2] Обработка их сильными основаниями может привести к образованию енолятов или карбанионов , которые часто используются в органическом синтезе . Примеры включают конденсацию Кнёвенагеля и синтез эфира малоновой кислоты . [3]
Примеры
[ редактировать ]Примеры соединений, содержащих метиленовые мостики, включают:
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ WA Herrmann (1982), «Метиленовый мост». В «Достижениях в металлоорганической химии» , том 20, страницы 195–197.
- ^ «Активное метиленовое соединение» .
- ^ Хаус, Герберт О. (1972). Современные синтетические реакции . Менло-Парк, Калифорния: WA Бенджамин. ISBN 0-8053-4501-9 .