✖


Jump to content

Фосфаалкин

Молекулярная структура трифенилметилфосфаацетилена, фосфаалкана. [1]

В химии фосфаалкин , ( IUPAC название : алкилидинфосфан ) представляет собой фосфорорганическое соединение , содержащее тройную связь между фосфором и углеродом с общей формулой RC≡P. [2] Фосфаалкины являются более тяжелыми родственниками нитрилов , однако из-за одинаковой электроотрицательности фосфора и углерода обладают реакционной способностью, напоминающей алкины . [3] Из-за своей высокой реакционной способности фосфаалкины в природе не встречаются на Земле, но простейший фосфаалкин, фосфаэтин (HC≡P), наблюдался в межзвездной среде. [4]

Синтез

[ редактировать ]

Из газообразного фосфина

[ редактировать ]

Впервые получение фосфаалкина было достигнуто в 1961 году, когда Турман Гир получил фосфаэтин путем пропускания газообразного фосфина под низким давлением над электрической дугой, возникающей между двумя угольными электродами. Конденсация газообразных продуктов в ловушке с температурой –196 °C (–321 °F) показала, что в результате реакции образовались ацетилен, этилен и фосфаэтин, которые были идентифицированы с помощью инфракрасной спектроскопии . [5]

Схема, показывающая превращение газообразного фосфина в ГКП, ацетилен и этилен после прохождения через электрическую дугу, создаваемую угольными электродами.
Синтез Гира фосфаэтина из фосфина низкого давления в 1961 году посредством электрического разряда с помощью угольных электродов.

По реакциям элиминирования

[ редактировать ]

Удаление галогеноводородов

[ редактировать ]
Схема, показывающая флэш-пиролиз обычно замещенного дихлорметилфоспина с образованием замещенного фосфаалкана.
Синтез замещенных фосфаалкинов методом флэш-пиролиза замещенных дихлорметилфосфинов. Здесь R=CH3 , CH=CH2 , Cl или F.

После первоначального синтеза фосфаэтина стало понятно, что то же соединение можно получить более оперативно с помощью флэш-пиролиза метилдихлорфосфина ( CH 3 PCl 2 ), что приводит к потере двух эквивалентов хлористого водорода . Эта методология была использована для синтеза многочисленных замещенных фосфаалкинов, включая метил, [6] винил, [7] хлористый, [2] и фторид [8] производные. Фторметилидинфосфан (FC≡P) также можно получить дегидрофторированием трифторметилфосфина (CF 3 PH 2 ), промотируемым гидроксидом калия. Предполагается, что эти реакции обычно протекают через промежуточный фосфаэтилен общей структуры RClC=PH. Эта гипотеза нашла экспериментальное подтверждение в наблюдении F 2 C=PH, проведенном 31 P Спектроскопия ЯМР при синтезе FC≡P. [9]

Удаление хлортриметилсилана

[ редактировать ]

Высокая прочность связей кремний - галоген может быть использована для синтеза фосфаалкинов. Нагревание бис -триметилсилилированных метилдихлорфосфинов ((SiMe 3 ) 2 CRPCl 2 ) в вакууме приводит к вытеснению двух эквивалентов хлортриметилсилана и окончательному образованию нового фосфаалкина. Эта синтетическая стратегия была применена при синтезе 2-фенилфосфаацетилена. [10] и 2-триметилсилилфосфаацетилен. [11] Как и в случае синтетических путей, основанных на удалении галогеноводорода, предполагается, что этот путь включает промежуточные виды фосфаэтилена, содержащие двойную связь C=P, хотя такие виды еще не наблюдались. [2]

Удаление гексаметилдисилоксана

[ редактировать ]

Как и предыдущий метод, наиболее популярный метод синтеза фосфаалкинов основан на исключении продуктов, содержащих прочные связи кремний-элемент. В частности, фосфаалкины можно синтезировать путем элиминирования гексаметилдисилоксана (HMDSO) из некоторых силилированных фосфаалкенов общей структуры RO(SiMe 3 )C=PSiMe 3 . Эти фосфаалкены образуются быстро после синтеза соответствующего ацил -бис -триметилсилилфосфина, который подвергается быстрому [1,3]-силильному сдвигу с образованием соответствующего фосфаалкена. Эта синтетическая стратегия особенно привлекательна, поскольку предшественники (ацилхлорид и трис -триметилсилилфосфин или бис -триметилсилилфосфид) либо легко доступны, либо их легко синтезировать. [2]

На рисунке показана реакция фосфина или фосфида лития с ацилхлоридом с образованием ацилфосфана, который быстро претерпевает [1,3]-силильный сдвиг с образованием E- или Z-изомера фосфаалкена. Эти виды затем можно нагревать для получения фосфаалкана с одновременным выделением HMDSO.
Синтез замещенных фосфаалкинов через промежуточный силилированный фосфаалкен. Нагревание этих фосфаалкенов приводит к образованию фосфаалкина и выделению гексаметилдисилоксана (HMDSO).

Этот метод был использован для получения различных кинетически стабильных фосфаалкинов, включая арил, [2] [12] [13] третичный алкил, [14] вторичный алкил, [2] и даже первичный алкил [15] фосфаалкины с хорошими выходами.

Путем перегруппировки предполагаемого фосфаизоцианида

[ редактировать ]

Дигалофоспаалкены общей формы RP=CX 2 , где X представляет собой Cl, Br или I, подвергаются литий-галогеновому обмену с литийорганическими реагентами с образованием интермедиатов формы RP=CXLi. Затем эти виды выделяют соответствующую соль галогенида лития LiX, предположительно образуя фосфатизоцианид, который может перегруппировываться почти так же, как изоцианид: [16] с получением соответствующего фосфаалкана. [17] Эта перегруппировка была оценена с использованием инструментов вычислительной химии , которая показала, что этот процесс изомеризации должен протекать очень быстро, что соответствует современным экспериментальным данным, показывающим, что фосфаизонитрилы являются ненаблюдаемыми промежуточными соединениями даже при –85 ° C (–121 ° C). [18]

Другие методы

[ редактировать ]

Камминс и соавт. показали, что термолиз соединений общей формы C 14 H 10 PC(=PPh 3 )R приводит к экструзии C 14 H 10 (антрацена), трифенилфосфина и соответствующего замещенного фосфаацетилена: RC≡ П. В отличие от предыдущего метода, в котором фосфаалкиновый заместитель получается из ацилхлорида , в этом методе заместитель получается из реагента Виттига . [19]

Синтез фосфаалкинов из фосфинхлорида на основе антрацена и реагента Виттига, как продемонстрировали Камминс и его коллеги. Здесь R=H, Me, Et, я Пр, или с Этот. [19]

Структура и связь

[ редактировать ]

Тройная связь углерод-фосфор в фосфаалкинах представляет собой исключение из так называемого « правила двойной связи », которое предполагает, что фосфор имеет тенденцию не образовывать множественные связи с углеродом, и поэтому природа связей внутри фосфаалкинов вызвала большой интерес со стороны синтетических ученых. и химики-теоретики. Для простых фосфаалкинов, таких как HC≡P и Me-C≡P, длина связи углерод-фосфор известна с помощью микроволновой спектроскопии , а для некоторых более сложных фосфаалкинов эти длины связей известны из экспериментов по дифракции рентгеновских лучей на монокристаллах . Эти длины связей можно сравнить с теоретической длиной связи тройной связи углерод-фосфор, предсказанной Пеккой Пюиккё, равной 1,54 Å. [20] По показателям длины связи большинство структурно охарактеризованных алкил- и арилзамещенных фосфаалкинов содержат тройные связи между углеродом и фосфором, поскольку длины их связей либо равны, либо меньше теоретического расстояния связи.

Таблица некоторых типичных длин связей CP в нескольких замещенных фосфаалкинах общей формы RC≡P.
Р Длина связи (Å)
ЧАС [21] 1.5442
Мне [6] 1.544(4)
трет -бутил [22] 1.542(2)
трифенилметил [1] 1.538(2)
2,4,6-три( трет -бутил)фенил [23] 1.533(3)

Порядок связей углерод-фосфор в фосфаалкинах также был предметом компьютерных исследований, где квантово-химические расчеты использовались для определения природы связей в этих молекулах на основе первых принципов. В этом контексте теория естественных орбиталей связи (NBO) предоставила ценную информацию о связях внутри этих молекул. Лукас и его коллеги исследовали электронную структуру различных замещенных фосфаалкинов, включая циафид- анион (C≡P – ), используя NBO, теорию естественного резонанса (NRT) и квантовую теорию атомов в молекулах (QTAIM) в попытке лучше описать связи в этих молекулах. Для простейших систем C≡P – и HC≡P, анализ NBO предполагает, что единственной значимой резонансной структурой является та, в которой существует тройная связь между углеродом и фосфором. Для более сложных молекул, таких как Me-C≡P и (Me) 3 CC≡P, резонансная структура с тройной связью по-прежнему является наиболее актуальной, но на ее долю приходится лишь часть общей электронной плотности внутри молекулы (81,5% и 72,1). %, соответственно). Это происходит из-за взаимодействий между двумя пи-связями CH или CC углерод-фосфор и сигма-связями заместителей, которые можно визуализировать, исследуя молекулярные орбитали, связывающие CP pi, в этих молекулах. [24]

Одна из двух вырожденных пи-связей в различных видах фосфаалкинов, демонстрирующая взаимодействие между пи-связями CP и сигма-связями заместителя в Me-C≡P и (Me) 3 CC≡P, но не в циафид-анионе или в HC≡P. Поверхности были рассчитаны на B3LYP с использованием базового набора def2-tzvpp в ORCA. уровне теории [25] Показанные молекулы представляют собой (слева направо) циафид- анион, HC≡P, Me-C≡P и (Me) 3 C-C≡P. Геометрии, использованные при создании этой фигуры, принадлежат Лукасу и его коллегам. [24]

Реактивность

[ редактировать ]

Фосфаалкины обладают разнообразным профилем реакционной способности и могут быть использованы в синтезе различных фосфорсодержащих насыщенных и ненасыщенных гетероциклических соединений .

Реакция циклоприсоединения

[ редактировать ]

Одно из наиболее развитых направлений химии фосфаалкинов — направление циклоприсоединения . Как и другие многосвязанные молекулярные фрагменты, фосфаалкины подвергаются множеству реакций, таких как [1+2] циклоприсоединение, [26] [27] [28] [3+2] циклоприсоединения, [29] [30] и [4+2] циклоприсоединения. [2] [31] Эта реакционная способность обобщена в графическом формате ниже, который включает некоторые примеры реакционной способности 1,2-присоединения. [32] [33] (что не является формой циклоприсоединения).

График, показывающий некоторую прототипическую реакционную способность, поддерживаемую функциональной группой фосфаалкина, включая 1,2-присоединения, [2+1] циклоприсоединения, [2+3] циклоприсоединения и [2+4] циклоприсоединения. Фосфаалкиновое ядро ​​показано на графике оранжевым цветом.

Олигомеризация

[ редактировать ]

Пи-связи фосфаалкинов слабее, чем большинство сигма-связей углерод-фосфор, что делает фосфаалкины реактивными в отношении образования олигомерных частиц, содержащих больше сигма-связей. Эти реакции олигомеризации запускаются термически или могут катализироваться металлами переходной или основной группы .

Синтез кубовидного тетрамера фосфаалкина путем нагревания кинетически стабильного фосфаалкана. [34]

Некаталитический

[ редактировать ]

Фосфаалкины с небольшими заместителями (H, F, Me, Ph и т. д.) подвергаются разложению при комнатной температуре или ниже путем полимеризации/олигимеризации с образованием смесей продуктов, характеристика которых затруднена. То же самое в значительной степени справедливо и для кинетически стабильных фосфаалкинов, которые вступают в реакции олигомеризации при повышенной температуре. [35] Однако, несмотря на проблемы, связанные с выделением и идентификацией продуктов этих олигимеризаций, кубоидальные тетрамеры трет -бутилфосфаалкина и трет -пентилфосфаалкина были выделены (хотя и с низким выходом) и идентифицированы после нагревания соответствующего фосфаалкина. [36]

Вычислительная химия оказалась ценным инструментом для изучения этих синтетически сложных реакций, и было показано, что, хотя образование димеров фосфаалкина термодинамически выгодно, образование тримеров, тетрамеров и олигомерных частиц более высокого порядка имеет тенденцию быть более благоприятным, что объясняет экспериментальное получение трудноразрешимых смесей при индукции олигомеризации фосфаалкинов. [37] [38]

Металлопосредованный

[ редактировать ]

В отличие от термически инициируемых реакций олигомеризации фосфаалкинов, переходные металлы и металлы основной группы способны контролируемым образом олигомеризировать фосфаалкины и привели к выделению димеров, тримеров, тетрамеров, пентамеров и даже гексамеров фосфаалкинов. [35] Комплекс никеля способен к каталитическому гомосочетанию. т Bu-C≡P с образованием дифосфаттраэдрана. [39]

Некоторые из известных олигомеров фосфаалкина образуются при обработке фосфаалкина (обычно т Bu-C≡P) с комплексом переходного металла или металла основной группы. Обратите внимание, что некоторые из этих видов нестабильны в своих свободных формах и стабильно существуют только в том случае, если они связаны с переходным металлом. На этом рисунке символы • по отдельности представляют одну единицу CR и используются для ясности. [35]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме фосфаалкинов .
  1. ^ Jump up to: а б Кордаро, Джозеф Г.; Штейн, Дэниел; Грюцмахер, Хансйорг (2006). «Синтетический цикл образования 1 H -фосфиндолов из фосфаалкинов, стимулируемого рутением». Журнал Американского химического общества . 128 (46): 14962–14971. дои : 10.1021/ja0651198 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   17105307 .
  2. ^ Jump up to: а б с д и ж г Регитц, Манфред (1 января 1990 г.). «Фосфаалкины: новые строительные блоки синтетической химии». Химические обзоры . 90 (1): 191–213. дои : 10.1021/cr00099a007 . ISSN   0009-2665 .
  3. ^ Помбейро, Армандо Дж.Л. (24 августа 2001 г.). «Сравнительное поведение фосфаалкинов и алкинов в богатых электронами центрах фосфиновых металлов». Журнал металлоорганической химии . 632 (1): 215–226. дои : 10.1016/S0022-328X(01)00997-4 . ISSN   0022-328X .
  4. ^ Агундес, Марселино; Черничаро, Хосе; Гелен, Мишель (20 июня 2007 г.). «Открытие фосфаэтина (HCP) в космосе: химия фосфора в околозвездных оболочках». Астрофизический журнал . 662 (2): L91–L94. Бибкод : 2007ApJ...662L..91A . дои : 10.1086/519561 . hdl : 10261/191973 . ISSN   0004-637X . S2CID   96978664 .
  5. ^ Гир, Т.Э. (1 апреля 1961 г.). «HCP, уникальное соединение фосфора». Журнал Американского химического общества . 83 (7): 1769–1770. дои : 10.1021/ja01468a058 . ISSN   0002-7863 .
  6. ^ Jump up to: а б Крото, HW; Никсон, Дж. Ф.; Симмонс, NP C (1 августа 1979 г.). «Микроволновой спектр 1-фосфапропина, CH3CP: молекулярная структура, дипольный момент и вибро-вращательный анализ». Журнал молекулярной спектроскопии . 77 (2): 270–285. Бибкод : 1979JMoSp..77..270K . дои : 10.1016/0022-2852(79)90108-5 . ISSN   0022-2852 .
  7. ^ Оно, К; Крото, HW; Никсон, Дж. Ф. (1 декабря 1981 г.). «Микроволновой спектр 1-фосфатбут-3-ен-1-ина, CH2 = CHCP». Журнал молекулярной спектроскопии . 90 (2): 507–511. дои : 10.1016/0022-2852(81)90142-9 . ISSN   0022-2852 .
  8. ^ Крото, HW; Никсон, Дж. Ф.; Симмонс, NPC; Вествуд, NPC (1 января 1978 г.). «FC.tplbond.P,C-фторфосфаэтин: получение и обнаружение методами фотоэлектронной и микроволновой спектроскопии». Журнал Американского химического общества . 100 (2): 446–448. дои : 10.1021/ja00470a013 . ISSN   0002-7863 .
  9. ^ Эштиаг-Хосейни, Хосейн; Крото, Гарольд В.; Никсон, Джон Ф.; Браунштейн, Сидней; Мортон, Джон Р.; Престон, Кейт Ф. (1979). «Характеристика ЯМР 19F и 31P фосфаалкеновых и фосфаалкиновых промежуточных продуктов щелочного гидролиза трифторметилфосфина» . Журнал Химического общества, Chemical Communications (15): 653–654. дои : 10.1039/c39790000653 . ISSN   0022-4936 .
  10. ^ Аппель, Рольф; Майер, Гюнтер; Райзенауэр, Ганс Петер; Вестерхаус, Аксель (1 февраля 1981 г.). «Устранение и присоединение по связи фосфор-углерод pπ-pπ». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 20 (2): 197. doi : 10.1002/anie.198101971 . ISSN   1521-3773 .
  11. ^ Аппель, Рольф; Вестерхаус, Аксель (1 января 1981 г.). «(CH3)3SiCP, фосфаалкин с силильной функциональностью». Буквы тетраэдра . 22 (23): 2159–2160. дои : 10.1016/S0040-4039(01)90486-1 . ISSN   0040-4039 .
  12. ^ Меркл, Готфрид; Сейпка, Ганс (1 января 1986 г.). «2-(2,4,6-три-трет-бутилфенил)-1-фосфаэтин, 1,4-бис-(триметилсилокси)-1,4-бис-(2,4,6-три-трет-бутилфенил) -2,3-дифосфатадиен». Буквы тетраэдра . 27 (2): 171–174. дои : 10.1016/S0040-4039(00)83969-6 . ISSN   0040-4039 .
  13. ^ Джонс, Кэмерон; Во, Марк (15 октября 2007 г.). «Синтез и структурная характеристика терфенилзамещенного фосфаалкина PC {C6H3 (C6H2Me3-2,4,6)2-2,6}». Журнал металлоорганической химии . 692 (22): 5086–5090. doi : 10.1016/j.jorganchem.2007.07.021 . ISSN   0022-328X .
  14. ^ Олспах, Т.; Регитц, М.; Беккер, Г.; Беккер, В. (1986). «Необычно координированные соединения фосфора; 7 1. Адамант-1-илметилидинфосфин, новый стабильный фосфаалкин». Синтез . 1986 (1): 31–36. дои : 10.1055/s-1986-31467 . ISSN   0039-7881 .
  15. ^ Рёш, Вольфганг; Фогельбахер, Уве; Олспах, Томас; Регитц, Манфред (20 мая 1986 г.). «Необычно координированные соединения фосфора: VII. Новые фосфаалкины и их циклоприсоединение к 1,3-диполям». Журнал металлоорганической химии . 306 (1): 39–53. дои : 10.1016/S0022-328X(00)98932-0 . ISSN   0022-328X .
  16. ^ Мейер, Майкл; Мюллер, Барбара; Рюхардт, Кристоф (февраль 1987 г.). «Перегруппировка изонитрила-нитрила. Реакция без связи структура-реакционная способность». Журнал органической химии . 52 (4): 648–652. дои : 10.1021/jo00380a028 . ISSN   0022-3263 .
  17. ^ Геде, Саймон Дж.; Бикельхаупт, Фридрих (1991). «Синтез и реакции P-супермезитил-C-галофосфаалкенов». Химические отчеты . 124 (12): 2677–2684. дои : 10.1002/cber.19911241207 . ISSN   1099-0682 .
  18. ^ Нгуен, Минь Тхо; Ха, Тэ-Гю (1 августа 1986 г.). «Ab initio исследование структуры и относительной стабильности RCP (R = H, F) и их энергетически более высоких изомеров RPC». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 139 (1): 145–152. дои : 10.1016/0166-1280(86)80114-2 . ISSN   0166-1280 .
  19. ^ Jump up to: а б Трансью, Уэсли Дж.; Ян, Джунюй; Нава, Мэтью; Сергеев Иван Владимирович; Барнум, Тимоти Дж.; Маккарти, Майкл С.; Камминс, Кристофер К. (26 декабря 2018 г.). «Синтетические и спектроскопические исследования, проводимые с помощью модульного синтеза молекулярных предшественников фосфаалкина». Журнал Американского химического общества . 140 (51): 17985–17991. дои : 10.1021/jacs.8b09845 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   30485736 . S2CID   54145482 .
  20. ^ Пюиккё, Пекка (19 марта 2015 г.). «Аддитивные ковалентные радиусы для молекул с одинарной, двойной и тройной связью и кристаллов с тетраэдрической связью: краткое изложение». Журнал физической химии А. 119 (11): 2326–2337. Бибкод : 2015JPCA..119.2326P . дои : 10.1021/jp5065819 . ISSN   1089-5639 . ПМИД   25162610 .
  21. ^ Дреан, П.; Демеисон, Дж.; Пото, Л.; Денис, Ж.-М. (1 марта 1996 г.). «Вращательный спектр и структура ГКП». Журнал молекулярной спектроскопии . 176 (1): 139–145. Бибкод : 1996JMoSp.176..139D . дои : 10.1006/jmsp.1996.0070 . ISSN   0022-2852 .
  22. ^ Чернега, Александр Н.; Антипин Михаил Ю; Стручков Юрий Т.; Мейдин, Мохамед Ф.; Никсон, Джон Ф. (1991). «Молекулярная и кристаллическая структура трет-бутилфосфаэтина». Гетероатомная химия . 2 (6): 665–667. дои : 10.1002/hc.520020610 . ISSN   1098-1071 .
  23. ^ Тойота, Козо; Кавасаки, Субару; Ёсифудзи, Масааки (1 июля 2004 г.). «Получение и свойства фосфаэтинов, несущих объемные арильные группы с электронодонорными заместителями в пара-положении». Журнал органической химии . 69 (15): 5065–5070. дои : 10.1021/jo049571q . ISSN   0022-3263 . ПМИД   15255737 .
  24. ^ Jump up to: а б Лукас, Мария Ф.; Мишелини, Мария К.; Руссо, Нино; Сицилия, Эмилия (01 марта 2008 г.). «О природе CP-связи в фосфаалкинах». Журнал химической теории и вычислений . 4 (3): 397–403. дои : 10.1021/ct700277w . ISSN   1549-9618 . ПМИД   26620780 .
  25. ^ Низ, Фрэнк (2012). «Программная система ORCA». Междисциплинарные обзоры Wiley: вычислительная молекулярная наука . 2 (1): 73–78. дои : 10.1002/wcms.81 . ISSN   1759-0884 . S2CID   62137389 .
  26. ^ Вагнер, Оливер; Эль, Майкл; Регитц, Манфред (1989). «Изомеризация 2-хлор-2H-фосфирена / 1-хлор-1H-фосфирена путем [1,3]-хлорного сдвига». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 28 (2): 225–226. дои : 10.1002/anie.198902251 . ISSN   1521-3773 .
  27. ^ Шефер, Аннемари; Вайденбрух, Манфред; Саак, Вольфганг; Поль, Зигфрид (1987). «Фосфазилирены, трехчленные кольца с двойными связями PC». Прикладная химия . 99 (8): 806–807. Бибкод : 1987АнгЧ..99..806С . дои : 10.1002/anie.19870990823 . ISSN   1521-3757 .
  28. ^ Коули, Алан Х.; Холл, Стивен В.; Нанн, Кристин М.; Пауэр, Джон М. (1988). «Синтез и строение фосфагермирена» . Журнал Химического общества, Chemical Communications (11): 753–754. дои : 10.1039/c39880000753 . ISSN   0022-4936 .
  29. ^ Рёш, Вольфганг; Хес, Удо; Регитц, Манфред (1987). «Соединения фосфора необычной координации, 191) 1,2,4-диазафосфолы путем [3+2]-циклоприсоединения диазосоединений к стабильному фосфаалкину». Химические отчеты (на немецком языке). 120 (10): 1645–1652. дои : 10.1002/cber.19871201007 . ISSN   1099-0682 .
  30. ^ Рёш, Вольфганг; Факлам, Томас; Регитц, Манфред (1 января 1987 г.). «Соединения фосфора с необычной координацией - 201. 1,2,3,4-триазафосфолы путем [3+2]-циклоприсоединения азидов к стабильному фосфаалкину». Тетраэдр . 43 (14): 3247–3256. дои : 10.1016/S0040-4020(01)90292-3 . ISSN   0040-4020 .
  31. ^ Рёш, Вольфганг; Регитц, Манфред (17 марта 1986 г.). «Соединения фосфора необычной координации, 12[1] реакции Дильса-Альдера с 'Bu—C=P — плодотворный путь к фосфининам A3» (PDF) . Журнал естественных исследований Б. 41 : 931. doi : 10.1515/znb-1986-0723 . S2CID   96323757 .
  32. ^ Аппель, Рольф; Майер, Гюнтер; Райзенауэр, Ганс Петер; Вестерхаус, Аксель (1981). «Устранение и присоединение по связи фосфор-углерод pπ-pπ». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 20 (2): 197. doi : 10.1002/anie.198101971 . ISSN   1521-3773 .
  33. ^ Ариф, Атта М.; Бэррон, Эндрю Р.; Коули, Алан Х.; Холл, Стивен В. (1988). «Реакция фосфа-алкина ArCP (Ar=2,4,6-But 3 C 6 H 2 ) с нуклеофилами: новый подход к синтезу 1,3-дифосфабутадиена» . Дж. Хим. Соц., хим. Коммун. (3): 171–172. дои : 10.1039/C39880000171 . ISSN   0022-4936 .
  34. ^ Мак, Андреас; Броуд, Бернард; Веттлинг, Томас; Бергштрассер, Уве; Лейнингер, Стефан; Регитц, Манфред (16 июня 1997 г.). «Тетрафофаземибуллвален: первые валентные изомеризации в системе фосфаалкин-циклотетрамера». Прикладная химия (на немецком языке). 109 (12): 1396–1398. Бибкод : 1997АнгЧ.109.1396М . дои : 10.1002/anie.19971091230 .
  35. ^ Jump up to: а б с Кирила, Андрей; Вольф, Роберт; Крис Слотвег, судья; Ламмертсма, Куп (01 июля 2014 г.). «Олигомеризация фосфаалкинов, опосредованная основной группой и переходными металлами». Обзоры координационной химии . Границы металлоорганической химии: 2014. 270–271: 57–74. дои : 10.1016/j.ccr.2013.10.005 . ISSN   0010-8545 .
  36. ^ Веттлинг, Томас; Шнайдер, Юрген; Вагнер, Оливер; Крайтер, Корнелиус Г.; Регитц, Манфред (1989). «Тетра-трет-бутилтетрафосфакубан: первая термическая циклоолигомеризация фосфаалкина» . Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 28 (8): 1013–1014. дои : 10.1002/anie.198910131 . ISSN   1521-3773 .
  37. ^ Калиман, Вицин; Хичкок, Питер Б.; Никсон, Джон Ф.; Хофманн, Матиас; Шлейер, Поль фон Раге (1994). «Новый гексамер tBuCP: синтез, структура и теоретические исследования». Прикладная химия . 106 (21): 2284–2286. Бибкод : 1994АнгЧ.106.2284С . дои : 10.1002/anie.19941062118 . ISSN   1521-3757 .
  38. ^ Фидлер, Вольфганг; Лебер, Оливер; Бергштрассер, Уве; Регитц, Манфред (18 февраля 1999 г.). «О необычной диенофильности триметилсилилфосфаацетилена» . Европейский журнал органической химии . 1999 (2): 363–371. doi : 10.1002/(SICI)1099-0690(199902)1999:2<363::AID-EJOC363>3.0.CO;2-2 . ISSN   1434-193Х .
  39. ^ Хирльмайер, Габриэле; Кобургер, Питер; Боденштайнер, Майкл; Вольф, Роберт (24 октября 2019 г.). «Ди-трет-бутилдифосфаттраэдран: каталитический синтез неуловимого димера фосфаалкина» . Международное издание «Прикладная химия» . 58 (47): 16918–16922. дои : 10.1002/anie.201910505 . ПМК   6899750 . ПМИД   31591760 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phosphaalkyne&oldid=1205597502"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c21b3154560fdbf93b18526e7547b71d__1707517080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c2/1d/c21b3154560fdbf93b18526e7547b71d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Phosphaalkyne - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)