Метилидинфосфан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилидинфосфан | |||
| Другие имена Фосфаэтин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| Ч. П. | |||
| Молярная масса | 43.993 g·mol −1 | ||
| Сопряженная база | Циафид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Метилидинфосфан ( фосфаэтин ) — химическое соединение, которое было первым обнаруженным фосфаалкиновым соединением, содержащим необычную C≡P углерод - фосфор тройную связь . Хотя изолированные образцы метилидинфосфана непрактичны, хорошо изучены другие производные, такие как трет-бутилфосфаацетилен .
Описание
[ редактировать ]Метилидинфосфан — фосфорный аналог цианида водорода , в котором нитрильный азот заменен фосфором. Метилидинфосфан можно синтезировать реакцией фосфина с углеродом. [1] но он чрезвычайно реакционноспособен и легко полимеризуется при температуре выше -120 ° C. Однако некоторые типы производных с объемистыми группами, например трет -бутил или триметилсилил , замещенные атомом водорода, гораздо более стабильны и являются полезными реагентами для синтеза различных фосфорорганических соединений . [2] ПКО − и ПКС − анионы . известны также [3]
HCP был обнаружен в межзвездной среде . [4]
История
[ редактировать ]Хотя существование молекулы обсуждалось, [5] и были предприняты первые попытки его получения, метилидинфосфан был впервые успешно синтезирован в 1961 году Т.Э. Гиером из EI duPont de Nemours, Inc. [1] [6] Более ранние сообщения о получении натриевой соли были признаны Гиером невоспроизводимыми. Метилидинфосфан, возможно, способствовал взрыву, в результате которого погибла Вера Богдановская , один из первых химиков, преследовавших его, одна из первых женщин-химиков в России. [7] и, возможно, первая женщина, умершая в результате собственных исследований. [8] [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Гир Т.Э. (1961). «HCP, уникальное соединение фосфора». Дж. Ам. хим. Соц. 83 (7): 1769–1770. дои : 10.1021/ja01468a058 .
- ^ Регитц М. (1990). «Фосфаалкины: новые строительные блоки синтетической химии». хим. Откр. 90 : 191–213. дои : 10.1021/cr00099a007 .
- ^ Хублер К., Швердтфегер П. (1999). «Теоретические исследования химических сдвигов и частот колебаний ЯМР в λ 3 -Фосфаалкины P≡CR». Inorg. Chem. 38 : 157–164. doi : 10.1021/ic9811291 .
- ^ Агундес, Марселино; Черничаро, Хосе; Гелен, Мишель (2007). «Открытие фосфаэтина (HCP) в космосе: химия фосфора в околозвездных оболочках». Астрофизический журнал . 662 (2): L91–L94. Бибкод : 2007ApJ...662L..91A . дои : 10.1086/519561 . hdl : 10261/191973 .
- ^ Х. Альберс (1950) Ангью. Химия 62:443-467
- ^ Филип П. Пауэр (1999) π-связь и эффект неподеленной пары в множественных связях между более тяжелыми элементами основной группы, Chem. 99(12):3463-3503, особенно. 3491, см. [1] Архивировано 20 октября 2016 г. на Wayback Machine , по состоянию на 2 июля 2014 г.
- ^ Ледковская-Астман Марина; Розенталь, Шарлотта; Зирин, Мэри Флеминг (1994). Словарь русских женщин-писательниц . Вестпорт, Коннектикут: Издательская группа Greenwood. ISBN 978-0-313-26265-4 .
- ^ Рейнер-Кэнхэм, Марелин; Рейнер-Кэнхэм, Джеффри (2001). Женщины в химии: их меняющиеся роли от времен алхимии до середины двадцатого века . Филадельфия: Фонд химического наследия. п. 64. ИСБН 978-0-941901-27-7 .
- ^ Огилви, Мэрилин ; Харви, Джой (16 декабря 2003 г.). Биографический словарь женщин в науке . Рутледж. п. 311. ИСБН 1135963436 .
