✖


Jump to content

Полиина

Ихтиотереол — ​​это полиин, который встречается в растениях рода Ichthyothere и очень токсичен для рыб.

Полиин одинарными — любое органическое соединение с чередующимися и тройными связями ; то есть ряд последовательных алкинов , (-C≡C-) n с n больше 1. Эти соединения также называются полиацетиленами , особенно в литературе по природным продуктам и химической экологии. [1] хотя эта номенклатура более правильно относится к полимерам ацетилена , состоящим из чередующихся одинарных и двойных связей. (-CR=CR'-) n с n больше 1. Их также иногда называют олигоинами , [2] [ нужен IPA ] или карбиноиды после " карбина " (−C≡C−) ∞ , гипотетический аллотроп углерода, который будет последним членом ряда. [3] [4] Синтез этого вещества заявлялся несколько раз, начиная с 1960-х годов, но эти сообщения оспаривались. [5] Действительно, вещества, идентифицированные как короткие цепочки «карбина» во многих ранних попытках органического синтеза. [6] сегодня бы назвали полиинами.

Простейший полиин — диацетилен или бутадиин. H−C≡C−C≡C−H . Наряду с кумуленами полиины отличаются от других органических цепей жесткостью и высокой проводимостью. [7] оба эти фактора делают их перспективными в качестве проводов в молекулярной нанотехнологии . Полиины были обнаружены в межзвездных молекулярных облаках , где водорода . мало [ нужна ссылка ]

Синтез

[ редактировать ]

Первое сообщение о синтезе полиина было выполнено в 1869 году Карлом Андреасом Глейзером [ де ] , который заметил, что фенилацетилид меди ( CuC≡C−C 6 H 5 ) подвергается окислительной димеризации в присутствии воздуха с образованием дифенилбутадиина ( C 6 ЧАС 5 -C≡C-C≡C-C 6 ЧАС 5 ). [4]

Интерес к этим соединениям стимулировал исследования по их получению путем органического синтеза несколькими общими путями. В качестве основного синтетического инструмента обычно реакции гомосочетания ацетилена, такие как сочетание Глейзера или связанные с ним протоколы Элинтона и Хэя. используются [8] [4] Более того, многие из таких процедур включают сочетание Кадио-Ходкевича или подобные реакции для объединения двух отдельных алкиновых строительных блоков или путем алкилирования предварительно образованной полииновой единицы. [9] В дополнение к этому перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вичелла использовалась как решающий шаг при синтезе самого длинного известного полиина ( С 44 ). [10] Удаление хлорвинилсиланов использовалось в качестве заключительного этапа в синтезе самых длинных известных полиинов с концевыми фенильными группами. [11]

Органические и кремнийорганические полиины

[ редактировать ]

Используя различные техники, полиины H(-C≡C-) n H с n до 4 или 5 были синтезированы в 1950-х годах. [12] Примерно в 1971 году Т. Р. Джонсон и Д. Р. М. Уолтон разработали использование заглушек формы: SiR 3 , где R обычно представляет собой этильную группу , для защиты полииновой цепи во время реакции удвоения цепи с использованием катализатора Хэя ( меди (I) – TMEDA комплекс ). [12] [13] С помощью этой техники они смогли получить полиины, подобные (CH 3 CH 2 ) 3 Si(-C≡C-) n Si(CH 2 CH 3 ) 3 с n до 8 в чистом состоянии и с n до 16 в растворе.Позднее Тыквинскому и сотрудникам удалось получить ((CH 3 ) 2 CH) 3 Si(-C≡C-) n Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 полиины с длиной цепи до C 20 . [14]

Полииновое соединение с 10 ацетиленовыми звеньями (20 атомов), концы которых закрыты ароматическими полиэфирными дендримерами типа Фреше , было выделено и охарактеризовано в 2002 году. [2] Кроме того, сообщалось о синтезе дицианополиинов, содержащих до 8 ацетиленовых звеньев. [15] О самых длинных полиинах с концевыми фенильными группами сообщили Кокс и его коллеги в 2007 году. [11] По состоянию на 2010 год полиин с самой длинной цепью, когда-либо выделенный, имел 22 ацетиленовых звена (44 атома углерода), концевых концевых которых были трис(3,5-ди-т-бутилфенил)метильные группы. [10]

Алкины с формулой H(−C≡C−) n H и n от 2 до 6 могут быть обнаружены в продуктах разложения частично окисленного ацетилида меди(I) ( (С + ) 2 ( − C≡C − ) (производное ацетилена, известное с 1856 года или ранее) соляной кислотой . «Углеродистый» остаток, оставшийся в результате разложения, также имеет спектральную подпись (−C≡C−) n цепей. [16]

Органические и кремнийорганические полиины

Металлоорганические соединения

[ редактировать ]

Хорошо охарактеризованы металлоорганические полиины, кэпированные металлокомплексами. По состоянию на середину 2010-х годов наиболее интенсивные исследования касались рения ( Re(−C≡C−) n Re , n = 3–10), [17] рутений ( RuRu(−C≡C−) n RuRu , n = 4–10), [18] железо ( Fe(−C≡C−) 6 Fe ), [19] платина ( Pt(−C≡C−) n Pt , n = 8–14), [20] палладий ( Ar(−C≡C−) n Pd , n = 3–5, Ar = арил ), [21] и кобальт ( Co 3 C(−C≡C−) n CCo 3 , n = 7–13) [22] комплексы.

Примеры известных металлорганических полиинов.

Стабильность

[ редактировать ]

Говорят, что длинные полииновые цепи по своей природе нестабильны в массе, поскольку они могут экзотермически сшиваться друг с другом. [5] Взрывы представляют реальную опасность в этой области исследований. [23] Они могут быть довольно стабильными даже по отношению к влаге и кислороду , если концевые атомы водорода заменены подходящей инертной концевой группой , такой как трет -бутил или трифторметил . [24] Громоздкие концевые группы, которые могут разъединять цепи, особенно хорошо стабилизируют полиины. [2] В 1995 году сообщалось о получении с помощью этого метода карбиновых цепей с более чем 300 атомами углерода. [24] Однако отчет был оспорен утверждением, что обнаруженные молекулы представляли собой фуллереноподобные структуры, а не длинные полиины. [5]

Полииновые цепи также были стабилизированы к нагреванию путем совместного осаждения с наночастицами серебра . [25] и путем комплексообразования с тридентатной ртутьсодержащей кислотой Льюиса с образованием слоистых аддуктов . [26] Длинные полииновые цепи, инкапсулированные в двустенные углеродные нанотрубки или в форме ротаксанов. [27] также было показано, что они стабильны. [28] Несмотря на довольно низкую стабильность более длинных полиинов, имеются примеры их использования в качестве синтетических прекурсоров в органическом и металлоорганическом синтезе. [29]

Структура

[ редактировать ]

Синтетические полиины вида R(-C≡C-) n R с n около 8 или более часто имеют плавно изогнутую или спиральную основную цепь в кристаллическом твердом состоянии, предположительно из-за эффектов упаковки кристаллов. [30] Например, когда кепка R представляет собой триизопропилсилил и n равно 8, рентгеновская кристаллография вещества (кристаллическое оранжево-желтое твердое вещество) показывает, что основная цепь изогнута примерно на 25–30 градусов в виде широкой дуги, так что каждый C-C Угол ≡C отклоняется от прямой на 3,1 градуса. Такая геометрия обеспечивает более плотную упаковку: объемная крышка соседней молекулы вложена в вогнутую сторону основной цепи. В результате расстояние между остовами соседних молекул сокращается примерно до 0,35–0,5 нм, что близко к диапазону, в котором можно ожидать спонтанной поперечной сшивки. Соединение стабильно неопределенно долго при низкой температуре, но разлагается перед плавлением. Напротив, гомологичные молекулы с n = 4 или n = 5 имеют почти прямые основные цепи, которые остаются на расстоянии не менее 0,5–0,7 нм друг от друга и плавятся, не разлагаясь. [14]

Естественное явление

[ редактировать ]

Биологическое происхождение

[ редактировать ]

Полиины синтезируются широким кругом организмов. [1] [31] Эти химические вещества обладают различной биологической активностью, в том числе в качестве ароматизаторов и пигментов, химических репеллентов и токсинов, а также потенциально могут применяться в биомедицинских исследованиях и фармацевтических препаратах. В растениях полиины встречаются преимущественно в кладе Астерид , особенно в семействах подсолнечника , моркови , женьшеня и колокольчика . Однако их также можно найти у некоторых представителей семейств томатов , олакса и сандалового дерева . [32] Самым ранним полиином, который был выделен в 1826 году, был сложный эфир дегидроматрикарии (ДМЭ); однако полностью он был охарактеризован лишь позже. [1] [33]

8,10-октадекадииновая кислота

Простая жирная кислота 8,10-октадекадииновая кислота выделена из коры корня бобового растения Paramacrolobium coeruleum семейства Caesalpiniaceae и исследована в качестве фотополимеризуемой единицы в синтетических фосфолипидах . [9]

Тиарубрин Б

Тиарубрин B является наиболее распространенным среди нескольких родственных светочувствительных пигментов , выделенных из гигантской амброзии ( Ambrosia trifida ), растения, используемого в фитотерапии. Тиарубрины обладают антибиотической, противовирусной и нематоцидной активностью, а также активностью против ВИЧ-1, опосредованной воздействием света. [34]

Фалкариндиол
Оэнантотоксин
Цикутоксин

Полиины, такие как фалькариндиол, можно найти в семейства Apiaceae, овощах таких как морковь , сельдерей , фенхель , петрушка и пастернак , где они проявляют цитотоксическую активность. [35] Алифатический Было описано, что C 17 -полиины типа фалькаринола действуют как метаболические модуляторы. [36] [37] и изучаются как потенциальные нутрицевтики , способствующие укреплению здоровья . [38] Фалькариндиол является основным соединением, ответственным за горечь моркови , и является наиболее активным среди нескольких полиинов с потенциальной противораковой активностью, обнаруженных в клубне Дьявола ( Oplopanax horridus ). Другие полиины растений включают оэнантотоксин и цикутоксин , которые представляют собой яды, обнаруженные в падении водяной ( виды Oenanthe ) и болиголове водяном ( виды Cicuta ).

Ихтиореол

Ихтиотер — род растений, активным компонентом которых является полиин, называемый ихтиотереолом . Это соединение высокотоксично для рыб и млекопитающих . [39] ихтиотера терминалиса Листья традиционно использовались коренными народами нижнего бассейна Амазонки для изготовления отравленной приманки . [39]

Z -Дигидроматрикаровая кислота

Дигидроматрикаровая кислота представляет собой полиин, вырабатываемый и секретируемый жуками-солдатиками в качестве средства химической защиты. [40]

В космосе

[ редактировать ]

Октатетраинильные радикалы и гексатриинильные радикалы вместе с их ионами обнаруживаются в космосе, где водород редок. [41] Более того, были претензии [42] что полиины были обнаружены в местах астрономических воздействий на Земле как часть минерала чаоита , но эта интерпретация была оспорена. [43] См. Астрохимия .

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с Минто РЕ; Блэклок Би Джей (июль 2008 г.). «Биосинтез и функции полиацетиленов и родственных им натуральных продуктов» . Прог Липид Рес . 47 (4): 233–306. дои : 10.1016/j.plipres.2008.02.002 . ПМК   2515280 . ПМИД   18387369 .
  2. ^ Jump up to: а б с Гибтнер, Томас; Хэмпель, Фрэнк; Гиссельбрехт, Жан-Поль; Хирш, Андреас (2002). «Олигоины, стабилизированные торцевой крышкой: модельные соединения для линейного аллотропного карбина углерода». Химия: Европейский журнал . 8 (2): 408–432. doi : 10.1002/1521-3765(20020118)8:2<408::AID-CHEM408>3.0.CO;2-L . ПМИД   11843154 .
  3. ^ Хейманн, РБ; Евсюков С.Е.; Каван, Л., ред. (1999). Карбиновые и карбиноидные структуры . Физика и химия материалов с низкоразмерной структурой. Том. 21. с. 452. ИСБН  978-0-7923-5323-2 .
  4. ^ Jump up to: а б с Шалифу, Уэсли А.; Тыквински, Рик Р. (2009). «Синтез протяженных полиинов: на пути к карбину» . Отчеты по химии . 12 (3–4): 341–358. дои : 10.1016/j.crci.2008.10.004 . Последние достижения в химии ацетилена
  5. ^ Jump up to: а б с Крото, Х. (ноябрь 2010 г.). «Карбайн и другие мифы об углероде» . РСК Мир химии .
  6. ^ Акаги, К.; Нисигути, М.; Сиракава, Х.; Фурукава, Ю.; и др. (1987). «Одномерный сопряженный карбин — синтез и свойства». Синтетические металлы . 17 (1–3): 557–562. дои : 10.1016/0379-6779(87)90798-3 .
  7. ^ Брайс, Мартин Р. (2021). «Обзор функциональных линейных углеродных цепей (олигоинов, полиинов, кумуленов) и их применения в качестве молекулярных проводов в молекулярной электронике и оптоэлектронике» . Дж. Матер. хим. С. ​ 9 (33): 10524–10546. дои : 10.1039/d1tc01406d . ISSN   2050-7526 . S2CID   235456429 .
  8. ^ Еврик, Мартин; Нильсен, Могенс Бронстед (апрель 2015 г.). «Синтетические стратегии для олигойнов». Азиатский журнал органической химии . 4 (4): 286–295. дои : 10.1002/ajoc.201402261 .
  9. ^ Jump up to: а б Сюй, Чжэньчунь; Бьюн, Хо Суп; Биттман, Роберт (1991). «Синтез фотополимеризующихся длинноцепочечных сопряженных диацетиленовых кислот и спиртов из бутадииновых синтонов». Дж. Орг. Хим . 56 (25): 7183–7186. дои : 10.1021/jo00025a045 .
  10. ^ Jump up to: а б Шалифу, Уэсли А.; Тыквински, Рик Р. (2010). «Синтез полиинов для моделирования аллотропного карбина sp-углерода». Природная химия . 2 (11): 967–971. Бибкод : 2010НатЧ...2..967С . дои : 10.1038/nchem.828 . ПМИД   20966954 . S2CID   24123099 .
  11. ^ Jump up to: а б Симпкинс, Саймон М.Э.; Веллер, Майкл Д.; Кокс, Лиам Р. (2007). «β-Хлорвинилсиланы как замаскированные алкины в сборке олигоинов: синтез первого додекаина с концевыми арильными группами». Химические коммуникации (39): 4035–7. дои : 10.1039/B707681A . ПМИД   17912407 .
  12. ^ Jump up to: а б Истмонд, Р.; Джонсон, ТР; Уолтон, DRM (1972). «Силилирование как метод защиты терминальных алкинов в окислительных сочетаниях: общий синтез исходных полиинов H (C≡C)
    n     H     ( n = 4–10, 12)». Тетраэдр . 28 (17): 4601–16. doi : 10.1016/0040-4020(72)80041-3 .
  13. ^ Джонсон, ТР; Уолтон, DRM (1972). «Силилирование как защитный метод в химии ацетилена: удлинение полииновой цепи с использованием реагентов Et
    3Si     (С≡С)
    m     H     ( m = 1, 2, 4) в смешанных окислительных сочетаниях». Тетраэдр . 28 (20): 5221–36. doi : 10.1016/S0040-4020(01)88941-9 .
  14. ^ Jump up to: а б Эйслер, Сара; Слепков, Аарон Д.; Эллиотт, Эрин; Тхань Луу; и др. (2005). «Полиины как модель карбина: синтез, физические свойства и нелинейный оптический отклик». Журнал Американского химического общества . 127 (8): 2666–76. дои : 10.1021/ja044526l . ПМИД   15725024 .
  15. ^ Шерманн, Гюнтер; Грёссер, Томас; Хэмпель, Фрэнк; Хирш, Андреас (1997). «Дицианополиины: гомологичная серия линейного sp-углерода с концевыми концевыми группами». Химия – Европейский журнал . 3 (7): 1105–1112. дои : 10.1002/chem.19970030718 . ISSN   1521-3765 .
  16. ^ Катальдо, Франко (1999). «От ацетилида димеди к карбину». Полимер Интернэшнл . 48 (1): 15–22. doi : 10.1002/(SICI)1097-0126(199901)48:1<15::AID-PI85>3.0.CO;2-# .
  17. ^ Дембинский, Роман; Бартик, Тамаш; Бартик, Берит; Джагер, Моника; Гладыш, Ю.А. (1 февраля 2000 г.). «На пути к одномерным аллотропам углерода с металлическими крышками: проволочные полиинедиильные цепи C 6 -C 20 , охватывающие две редокс-активные (η 5 -С 5 Мне 5 )Re(NO)(PPh 3 ) Конечные группы». Журнал Американского химического общества . 122 (5): 810–822. doi : 10.1021/ja992747z . ISSN   0002-7863 .
  18. ^ Цао, Чжи; Си, Бин; Джодоин, Дайан С.; Чжан, Лей; Каммингс, Стивен П.; Гао, Ян; Тайлер, Сара Ф.; Фанвик, Филипп Э.; Кратчли, Роберт Дж. (27 августа 2014 г.). «Провода Дирутений – Полиин-диил – Дирутений: электронная связь в режиме больших расстояний». Журнал Американского химического общества . 136 (34): 12174–12183. дои : 10.1021/ja507107t . ISSN   0002-7863 . ПМИД   25116468 .
  19. ^ Сакурай, Айзо; Акита, Мунетака; Моро-ока, Ёсихико (1 августа 1999 г.). «Синтез и характеристика комплекса додекагексаиндиилдижелеза, Fp*-(C≡C) 6 -Fp* [Fp*= Fe(η) 5 -C 5 Me 5 )(CO)2], самый длинный структурно охарактеризованный полииндииловый комплекс». Металлоорганические соединения . 18 (16): 3241–3244. doi : 10.1021/om990266i . ISSN   0276-7333 .
  20. ^ Чжэн, Цинлинь; Гладыш, Ю.А. (1 августа 2005 г.). «Синтетический прорыв в неожиданный режим стабильности: легко изолируемые комплексы, в которых полиинедиильные цепи C 16 -C 28 охватывают два атома платины». Журнал Американского химического общества . 127 (30): 10508–10509. дои : 10.1021/ja0534598 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   16045336 .
  21. ^ Пигульский, Бартломей; Гулиа, Нурбей; Шаферт, Славомир (22 октября 2015 г.). «Синтез длинных полиинов с палладиевыми концевыми концевыми группами с использованием асимметричных 1-йодполилинов». Химия: Европейский журнал . 21 (49): 17769–17778. дои : 10.1002/chem.201502737 . ISSN   1521-3765 . ПМИД   26490174 .
  22. ^ Брюс, Майкл И.; Зайцева, Наташа Н.; Николсон, Брайан К.; Скелтон, Брайан В.; Уайт, Аллан Х. (15 августа 2008 г.). «Синтез и молекулярные структуры некоторых соединений, содержащих многоатомные цепи, увенчанные на концах карбонильными кластерами трикобальта». Журнал металлоорганической химии . 693 (17): 2887–2897. doi : 10.1016/j.jorganchem.2008.06.007 .
  23. ^ Баугман, Р.Х. (2006). «Опасный поиск линейного углерода». Наука . 312 (5776): 1009–1110. дои : 10.1126/science.1125999 . ПМИД   16709775 . S2CID   93868586 .
  24. ^ Jump up to: а б Лагов, Р.Дж.; Кампа, Джей Джей; Хань-Чао Вэй; Баттл, Скотт Л.; и др. (1995). «Синтез линейного ацетиленового углерода: аллотроп углерода «sp». Наука . 267 (5196): 362–7. Бибкод : 1995Sci...267..362L . дои : 10.1126/science.267.5196.362 . ПМИД   17837484 . S2CID   12939062 .
  25. ^ Казари, CS; Катальдо, Ф.; и др. (2007). «Стабилизация линейных углеродных структур в сборке твердых наночастиц Ag». Письма по прикладной физике . 90 (1): 013111. arXiv : cond-mat/0610073 . Бибкод : 2007ApPhL..90a3111C . дои : 10.1063/1.2430676 . S2CID   119095451 .
  26. ^ Габбай, ФП; Тейлор, Ти Джей (24 марта 2006 г.). «Супрамолекулярная стабилизация α,ω-дифенилполиинов путем комплексообразования с тридентатной кислотой Льюиса [ o -C 6 F 4 Hg] 3 ». Металлоорганические соединения . 25 (9): 2143–2147. дои : 10.1021/om060186w .
  27. ^ Мовсисян, Левон Д.; Франц, Майкл; Хэмпель, Фрэнк; Томпсон, Эмбер Л.; Тыквински, Рик Р.; Андерсон, Гарри Л. (2016). «Полиин Ротаксаны: стабилизация путем инкапсуляции» . Журнал Американского химического общества . 138 (4): 1366–1376. дои : 10.1021/jacs.5b12049 . ПМК   4772075 . ПМИД   26752712 .
  28. ^ Чжао, К.; Шинохара, Х. (2011). «Рост линейных углеродных цепей внутри тонких двустенных углеродных нанотрубок». Журнал физической химии C. 115 (27): 13166–13170. дои : 10.1021/jp201647m .
  29. ^ Пигульский, Бартломей; Гулиа, Нурбей; Шаферт, Славомир (2019). «Реакционная способность полиинов: сложные молекулы из простых углеродных стержней». Европейский журнал органической химии . 2019 (7): 1420–1445. дои : 10.1002/ejoc.201801350 . ISSN   1099-0690 . S2CID   104400081 .
  30. ^ Шаферт, Славомир; Гладыш, Ю.А. (11 ноября 2006 г.). «Обновление 1: Углерод в одном измерении: структурный анализ высших сопряженных полиинов». Химические обзоры . 106 (11): ПР1–ПР33. дои : 10.1021/cr068016g . ISSN   0009-2665 . ПМИД   17100401 .
  31. ^ Аннабель, ЛК; Ши Шунь; Тыквински, Рик Р. (2006). «Синтез встречающихся в природе полиинов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (7): 1034–57. дои : 10.1002/anie.200502071 . ПМИД   16447152 .
  32. ^ Коновалов Д.А. (декабрь 2014 г.). «Полиацетиленовые соединения растений семейства сложноцветных (обзор)» . Фармацевтически-химический журнал . 48 (9): 613–631. дои : 10.1007/s11094-014-1159-7 . ISSN   0091-150X . S2CID   41555718 . Проверено 7 января 2020 г.
  33. ^ Ставхольт, К., и Н. А. Соренсен. 1950. Исследования, касающиеся встречающихся в природе соединений ацетилена: V. Эфир дегидро-матрикарии (метил-н-децен-триноат) из эфирного масла полыни обыкновенной L. Acta Chemica Скандинавия 4.
  34. ^ Блок, Эрик; Го, Чуансин; Тируважи, Мохан; Тоскано, Пол Дж. (1994). «Полный синтез тиарубрина B [3-(3-бутен-1-инил)-6-(1,3-пентадиинил)-1,2-дитиин], принцип действия антибиотика гигантской амброзии ( Ambrosia trifida )». Дж. Ам. хим. Соц . 116 (20): 9403–9404. дои : 10.1021/ja00099a097 .
  35. ^ Зидорн, К.; Йорер, К.; Ганзера, М.; Шуберт, Б.; и др. (2005). «Полиацетилены из моркови, сельдерея, фенхеля, петрушки и пастернака и их цитотоксическая активность». Дж. Агрик. Пищевая хим . 53 (7): 2518–23. дои : 10.1021/jf048041s . ПМИД   15796588 .
  36. ^ Атанасов А.Г.; Блундер, М; Фахрудин Н; Лю, Х; Ноха, С.М.; Малайнер, К; Крамер, член парламента; Кочич, А; Кунерт, О; Шинковиц, А; Хейсс, Э.Х.; Шустер, Д; Дирш, В.М.; Бауэр, Р. (апрель 2013 г.). «Полиацетилены из Notopterygium incisum – новые селективные частичные агонисты гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисомы» . ПЛОС ОДИН . 8 (4): е61755. Бибкод : 2013PLoSO...861755A . дои : 10.1371/journal.pone.0061755 . ПМЦ   3632601 . ПМИД   23630612 .
  37. ^ Онума, Т; Анан, Э; Хоаши, Р; Такеда, Ю; Нисияма, Т; Огура, К; Хирацука, А (2011). «Диетический диацетилен фалькариндиол индуцирует ферменты фазы 2, метаболизирующие лекарства, и блокирует гепатотоксичность, вызванную четыреххлористым углеродом, у мышей посредством подавления перекисного окисления липидов» . Биол Фарм Булл . 34 (3): 371–8. дои : 10.1248/bpb.34.371 . ПМИД   21372387 .
  38. ^ Кристенсен, LP (январь 2011 г.). «Алифатические C 17 -полиацетилены типа фалькаринола как потенциальные соединения, способствующие укреплению здоровья, в пищевых растениях семейства Apiaceae». Недавний Pat Food Nutr Agric . 3 (1): 64–77. дои : 10.2174/2212798411103010064 . ПМИД   21114468 .
  39. ^ Jump up to: а б Каскон, Сейва К.; Морс, Уолтер Б.; Тёрш, Бернард М.; Аплин, Робин Т.; Дарем, Лоис Дж. (1965). «Ихтиотереол и его ацетат, активные полиацетиленовые компоненты Ichthyothere Terminalis (Spreng.) Malme, рыбного яда из Нижней Амазонки». Журнал Американского химического общества . 87 (22): 5237–5241. дои : 10.1021/ja00950a044 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   5844817 .
  40. ^ Эйснер, Томас; Эйснер, Мария; Сиглер, Мелодия (2005). «40. Chauliognathus lecontei (жук-солдатик)» . Секретное оружие: защита от насекомых, пауков, скорпионов и других многоногих существ . Издательство Гарвардского университета. стр. 185–188 . ISBN  9780674018822 .
  41. ^ Дули, WW; Ху, А. (2009). «Полиины и межзвездные углеродные наночастицы» . Астрофиз. Дж . 698 (1): 808–811. Бибкод : 2009ApJ...698..808D . дои : 10.1088/0004-637X/698/1/808 . S2CID   119811921 .
  42. ^ Эль Гореси, А.; Донней, Г. (1968). «Новая аллотропная форма углерода из кратера Райс». Наука . 151 (3839): 363–364. Бибкод : 1968Sci...161..363E . дои : 10.1126/science.161.3839.363 . ПМИД   17776738 . S2CID   43744113 .
  43. ^ Смит, ППК; Бусек, PR (1982). «Карбиновые формы углерода: существуют ли они?». Наука . 216 (4549): 984–986. Бибкод : 1982Sci...216..984S . дои : 10.1126/science.216.4549.984 . ПМИД   17809068 . S2CID   13290442 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polyyne&oldid=1227763756"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 6983f7444ef941a5d65922127dee3bd8__1717770780
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/69/d8/6983f7444ef941a5d65922127dee3bd8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Polyyne - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)