Диацетилен

Диацетилен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бута-1,3-диин
	Другие имена 1,3-бутадиин ; Биацетилен ; Бутадиин
Идентификаторы
Номер CAS	460-12-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1236317
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37820 ;
ХимическийПаук	9603 ;
Информационная карта ECHA	100.006.641
Номер ЕС	207-303-9 ;
ПабХим CID	9997 ;
НЕКОТОРЫЙ	6389J044O5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8060036 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 2
Молярная масса	50.060 g·mol −1
Появление	Газ
Точка кипения	10 ° C (50 ° F; 283 К)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся; Формирование перекиси
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диацетилен (также известный как бутадиин ) представляет собой органическое соединение формулы C ₄ H ₂ . Это простейшее соединение, содержащее две тройные связи . Он стоит первым в ряду полиинов , представляющих теоретический, но не практический интерес.

возникновение

Диацетилен был идентифицирован в атмосфере Титана и в протопланетной туманности CRL 618 по характерному колебательному спектру . Предполагается, что он возникает в результате реакции между ацетиленом и этинильным радикалом (C ₂ H), который образуется при фотолизе ацетилена . Этот радикал, в свою очередь, может атаковать тройную связь в ацетилене и эффективно реагировать даже при низких температурах. Диацетилен также был обнаружен на Луне .

Подготовка

Это соединение можно получить дегидрогалогенированием 1,4 -дихлор-2-бутина гидроксидом калия (в спиртовой среде) при ~70°С: ^[1]

{\ce {ClCH2C#CCH2Cl + 2 KOH -> HC#C-C#CH + 2 KCl + 2 H2O}}

Бис( триметилсилил )-защищенное производное может быть получено сочетанием по Хэю (триметилсилил)ацетилена: ^[2]

{\ce {2 Me3Si-C#CH -> Me3Si-C#C-C#C-SiMe3}}

См. также

Ссылки

^ Веркруйссе, HD; Брандсма, Л. (1991). «Подробная процедура приготовления бутадиина». Синтетические коммуникации . 21 (5): 657. дои : 10.1080/00397919108020833 .
^ Грэм Э. Джонс; Дэвид А. Кендрик; Эндрю Б. Холмс (1987). «1,4-Бис(триметилсилил)бута-1,3-диин». Органические синтезы . 65 : 52. дои : 10.15227/orgsyn.065.0052 .

Дальнейшее чтение

Маретина Ирина А; Трофимов, Борис А (2000). «Диацетилен: кандидат на промышленно важные реакции». Российское химическое обозрение . 69 (7): 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564 . S2CID 250889660 .

[1] Веркруйссе, HD; Брандсма, Л. (1991). «Подробная процедура приготовления бутадиина». Синтетические коммуникации . 21 (5): 657. дои : 10.1080/00397919108020833 .

[2] Грэм Э. Джонс; Дэвид А. Кендрик; Эндрю Б. Холмс (1987). «1,4-Бис(триметилсилил)бута-1,3-диин». Органические синтезы . 65 : 52. дои : 10.15227/orgsyn.065.0052 .

[1]

[2]