Метений
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилий [1] | |
| Другие имена Метильный катион; Карбанилий | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1839325 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| 48893 | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| CHCH3 + | |
| Молярная масса | 15.034 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные изоэлектронные | боран |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
В органической химии метений ( также называемый метилием , карбением , [2] methyl cation , или протонированный метилен ) — катион с формулой CH +
3 . Его можно рассматривать как метиленовый радикал ( : CH
2 ) с добавленным протоном ( H +
) или в виде метильного радикала (• CH
3 ) с удаленным одним электроном . Это карбокатион и ион ения , что делает его самым простым из ионов карбения . [3]
Структура
[ редактировать ]Эксперименты и расчеты в целом сходятся во мнении, что ион метения плоский и имеет тройную симметрию . [3] Атом углерода является прототипным (и точным) примером sp. 2 гибридизация.
Препарат и реакции
[ редактировать ]Для масс-спектрометрических исследований при низком давлении метений можно получить ультрафиолетовой фотоионизацией метильного радикала. [3] или в результате столкновений одноатомных катионов, таких как C +
и Кр +
с нейтральным метаном. [4] В таких условиях он будет реагировать с ацетонитрилом CH.
3 CN с образованием иона ( CH
3 )
2 CN +
. [5]
При захвате электрона низкой энергии (менее 1 эВ ) он самопроизвольно диссоциирует. [6]
Он редко встречается в качестве промежуточного продукта в конденсированной фазе. Он предлагается в качестве реакционноспособного интермедиата, образующегося при протонировании или гидридном отрыве метана с помощью FSO 3 H-SbF 5 . Ион метения очень активен даже по отношению к алканам . [7]
Обнаружение
[ редактировать ]Истоки жизни
[ редактировать ]В июне 2023 года астрономы обнаружили впервые за пределами Солнечной системы метил-катион CH 3 + (и/или катион углерода , C + ), известные основные ингредиенты жизни в межзвездном пространстве . [8] [9]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1089. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ «Ионы, свободные радикалы и ион-радикалы» , Номенклатура органических соединений , Успехи химии, том. 126, АМЕРИКАНСКОЕ ХИМИЧЕСКОЕ ОБЩЕСТВО, июнь 1974 г., стр. 216–224, doi : 10.1021/ba-1974-0126.ch028 , ISBN. 978-0841201910
- ^ Jump up to: а б с Голоб Л.; Джонатан, Н.; Моррис, А.; Окуда, М.; Росс, К.Дж. (1972). «Первый потенциал ионизации метильного радикала, определенный методом фотоэлектронной спектроскопии». Журнал электронной спектроскопии и связанных с ней явлений . 1 (5). Эльзевир Б.В.: 506–508. дои : 10.1016/0368-2048(72)80022-7 . ISSN 0368-2048 .
- ^ Шарма, РБ; Семо, Нью-Мексико; Коски, WS (1987). «Динамика реакций метилия, катион-радикала метилена и метиллюмилидена с ацетиленом». Журнал физической химии . 91 (15). Американское химическое общество (ACS): 4127–4131. дои : 10.1021/j100299a037 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Макьюэн, Мюррей Дж.; Денисон, Артур Б.; Охотница, Уэсли Т.; Аничич, Винсент Г.; Снодграсс, Дж.; Бауэрс, Монтана (1989). «Реакции ассоциации при низком давлении. 2. Система метилий/метилцианид». Журнал физической химии . 93 (10). Американское химическое общество (ACS): 4064–4068. дои : 10.1021/j100347a039 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Бахати, Э.М.; Фогл, М.; Вейн, ЧР; Баннистер, Мэн; Томас, доктор медицинских наук; Жаунерчик, В. (11 мая 2009 г.). «Электронно-ударная диссоциация CD +
3 и СН +
3 иона, производящие CD +
2 , СН +
и С +
фрагментированные ионы». Physical Review A. 79 ( 5). Американское физическое общество (APS): 052703. doi : 10.1103/physreva.79.052703 . ISSN 1050-2947 . - ^ Хогевен, Х.; Лукас, Дж.; Рубик, CF (1969). «Захват метильного катиона окисью углерода; образование уксусной кислоты из метана». Журнал Химического общества D: Chemical Communications (16): 920. doi : 10.1039/c29690000920 . ISSN 0577-6171 .
- ^ Зауэрс, Элиша (27 июня 2023 г.). «Телескоп Уэбба только что обнаружил нечто беспрецедентное в туманности Ориона. Астрономы в восторге от обнаружения особой молекулы в космосе» . Машаемый . Архивировано из оригинала 27 июня 2023 года . Проверено 27 июня 2023 г.
- ^ Берне, Оливье; и др. (26 июня 2023 г.). «Образование метилового катиона путем фотохимии в протопланетном диске» . Природа . 621 (7977): 56–59. arXiv : 2401.03296 . дои : 10.1038/s41586-023-06307-x . hdl : 1887/3716674 . ПМИД 37364766 . S2CID 259260435 . Архивировано из оригинала 27 июня 2023 года . Проверено 27 июня 2023 г.
