Диметиловый эфир
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метоксиметан [1] | |||
| Другие имена Диметиловый эфир [1] Р-Э170 Демеон Диметилоксид Даймель А Метиловый эфир Метилоксид Метер Древесный эфир | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ДМЕ | ||
| 1730743 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.696 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Диметил+эфир | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1033 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 6 О | |||
| Молярная масса | 46.069 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | эфирный [2] | ||
| Плотность | 2,1146 кг·м −3 (газ, 0 °C, 1013 мбар) [2] 0,735 г/мл (жидкость, −25 °C) [2] | ||
| Температура плавления | −141 °С; −222 ° F; 132 К | ||
| Точка кипения | −24 °С; −11 °Ф; 249 К | ||
| 71 г/л (при 20 °C (68 °F)) | |||
| войти P | 0.022 | ||
| Давление пара | 592,8 кПа [3] | ||
| −26.3 × 10 −6 см 3 моль −1 | |||
| 1,30 Д | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 65,57 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −184,1 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −1460,4 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [4] | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х220 , Х280 | |||
| П210 , П377 , П381 , П403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -41 ° C (-42 ° F; 232 К) | ||
| 350 ° С (662 ° F; 623 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 27 % | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | ≥99% Сигма-Олдрич | ||
| Родственные соединения | |||
Связанные эфиры | Диэтиловый эфир | ||
Родственные соединения | Этанол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Диметиловый эфир ( ДМЭ ; также известный как метоксиметан ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OCH 3 , (иногда неоднозначно упрощается до C 2 H 6 поскольку это изомер этанола O , ). Самый простой эфир — это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольным пропеллентом, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных видах топлива.
Диметиловый эфир был впервые синтезирован Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем перегонки метанола и серной кислоты. [5]
Производство
[ редактировать ]было произведено около 50 000 тонн Западной Европе путем осушки метанола В 1985 году в : [6]
- 2 СН 3 ОН → (СН 3 ) 2 О + Н 2 О
Необходимый метанол получают из синтез-газа ( сингаза ). [7] Другие возможные улучшения требуют использования двойной каталитической системы, которая позволяет как синтезировать, так и обезвоживать метанол в одной и той же технологической установке, без выделения и очистки метанола. [7] [8] Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы, описанные выше, коммерчески доступны. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно невелики. Одностадийный жидкофазный процесс находится в разработке. [7] [9]
Из биомассы
[ редактировать ]Диметиловый эфир — это синтетическое биотопливо второго поколения (БиоДМЭ), которое можно производить из лигноцеллюлозной биомассы . [10] ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной структуре биотоплива в 2030 году; [11] Его также можно производить из биогаза или метана из животных, пищевых и сельскохозяйственных отходов. [12] [13] или даже из сланцевого или природного газа . [14]
Volvo Group является координатором Европейского сообщества проекта Седьмой рамочной программы BioDME. [15] [16] где пилотная установка BioDME компании Chemrec основана на черного щелока газификации в Питео , Швеция . [17]
Приложения
[ редактировать ]Наибольшее применение диметилового эфира — в качестве сырья для производства метилирующего агента диметилсульфата , что влечет за собой его реакцию с триоксидом серы :
- CH 3 OCH 3 + SO 3 → (CH 3 ) 2 SO 4
Диметиловый эфир также можно преобразовать в уксусную кислоту с использованием технологии карбонилирования, связанной с процессом производства уксусной кислоты Monsanto : [6]
- (CH 3 ) 2 O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H
Лабораторный реагент и растворитель
[ редактировать ]Диметиловый эфир — это низкотемпературный растворитель и экстрагент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена низкой температурой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , тетрафторбората триметилоксония . [18]
Нишевые приложения
[ редактировать ]Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных « замораживающих спреях » для лечения бородавок путем их замораживания . [19] [20] В этой роли он вытеснил галоидуглеродные соединения ( фреон ).
Диметиловый эфир также является компонентом некоторых высокотемпературных газовых смесей паяльных ламп «Map-Pro» , заменяя использование смесей метилацетилена и пропадиена . [21]
Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.
Исследовать
[ редактировать ]Топливо
[ редактировать ]
Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в сжиженном нефтяном газе, используемом в качестве топлива в домашнем хозяйстве и промышленности. [22] Диметиловый эфир также можно использовать в качестве смеси в автогазе пропане . [23]
Это также перспективное топливо для дизельных двигателей . [24] и газовые турбины . Преимуществом дизелей является высокое цетановое число , равное 55, по сравнению с цетановым числом дизельного топлива из нефти, которое составляет 40–53. [25] Для перевода дизельного двигателя на сжигание диметилового эфира необходимы лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит к очень низким выбросам твердых частиц во время сгорания. По этим причинам, а также отсутствие серы, диметиловый эфир соответствует даже самым строгим нормам выбросов в Европе ( ЕВРО5 ), США (США, 2010 г.) и Японии (Япония, 2009 г.). [26]
На Европейском марафоне Shell Eco Marathon , неофициальном чемпионате мира по пробегу, автомобиль, работающий на 100% диметиловом эфире, проехал 589 км/л (169,8 см). 3 /100 км), эквивалент топлива бензину при пробеге 50 см. 3 объемный 2-тактный двигатель. Помимо победы они побили старый рекорд стоянки в 306 км/л (326,8 см). 3 /100 км), установленный той же командой в 2007 году. [27]
Изучить химический кинетический механизм процесса горения диметилового эфира. [28] Требуется, который можно использовать для расчета вычислительной гидродинамики.
Хладагент
[ редактировать ]Диметиловый эфир представляет собой хладагент с по ASHRAE обозначением R-E170 . Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиаком , диоксидом углерода , бутаном и пропеном .Диметиловый эфир был первым хладагентом. В 1876 году французский инженер Шарль Телье купил бывшему Элдер-Демпстеру грузовое судно «Эбое» водоизмещением 690 тонн и оборудовал метилэфирную холодильную установку своей конструкции. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало партию охлажденного мяса из Аргентины . Однако оборудование можно было усовершенствовать, и в 1877 году еще один рефрижератор под названием «Парагвай» с холодильной установкой, усовершенствованной Фердинандом Карре . на южноамериканском маршруте был введен в эксплуатацию [29] [30]
Безопасность
[ редактировать ]В отличие от других алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к самоокислению . [31] Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется. BASF Именно из-за этого соединения произошел взрыв 28 июля 1948 года в Людвигсхафене — погибло 200 человек, была разрушена треть промышленного предприятия. [32]
Техническая спецификация
[ редактировать ]Пути производства диметилового эфира
[ редактировать ]
Давление пара
[ редактировать ]| Температура (К) | Давление (кПа) |
|---|---|
| 233.128 | 54.61 |
| 238.126 | 68.49 |
| 243.157 | 85.57 |
| 248.152 | 105.59 |
| 253.152 | 129.42 |
| 258.16 | 157.53 |
| 263.16 | 190.44 |
| 268.161 | 228.48 |
| 273.153 | 272.17 |
| 278.145 | 321.87 |
| 283.16 | 378.66 |
| 288.174 | 443.57 |
| 293.161 | 515.53 |
| 298.172 | 596.21 |
| 303.16 | 687.37 |
| 305.16 | 726.26 |
| 308.158 | 787.07 |
| 313.156 | 897.59 |
| 316.154 | 968.55 |
| 318.158 | 1018.91 |
| 323.148 | 1152.35 |
| 328.149 | 1298.23 |
| 333.157 | 1457.5 |
| 333.159 | 1457.76 |
| 338.154 | 1631.01 |
| 343.147 | 1818.8 |
| 348.147 | 2022.45 |
| 353.146 | 2242.74 |
| 353.158 | 2243.07 |
| 358.145 | 2479.92 |
| 363.148 | 2735.67 |
| 368.158 | 3010.81 |
| 373.154 | 3305.67 |
| 378.15 | 3622.6 |
| 383.143 | 3962.25 |
| 388.155 | 4331.48 |
| 393.158 | 4725.02 |
| 398.157 | 5146.82 |
| 400.378 | 5355.8 |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «ГЛАВА P-6. Применения к конкретным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 703. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ «Диметилэфир» . 19 октября 2018 года. Архивировано из оригинала 6 ноября 2021 года . Проверено 10 ноября 2020 г.
- ^ GHS: Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда.
- ^ Энн. хим. физ., 1835, [2] 58, с. 19
- ^ Jump up to: а б Манфред Мюллер, Уте Хюбш, «Диметиловый эфир» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a08_541
- ^ Jump up to: а б с «ХИМСИСТЕМС.КОМ» (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ PS Саи Прасад и др., Технология переработки топлива, 2008, 89, 1281.
- ^ «Технологические предложения Air Products» . airproducts.com . Архивировано из оригинала 12 декабря 2007 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ «БиоДМЕ» . www.biodme.eu . Архивировано из оригинала 10 апреля 2020 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ «Биотопливо в Европейском Союзе, 2006 г.» (PDF) . europa.eu . Архивировано (PDF) из оригинала 3 декабря 2019 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ «Oberon Fuels запускает производственные мощности, запуская первые в Северной Америке установки DME для топливного качества» . 7 июня 2013 г. Архивировано из оригинала 06 мая 2021 г. Проверено 4 августа 2018 г.
- ^ «Утилизация попутного газа посредством мини-GTL» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 4 августа 2018 г. Проверено 4 августа 2018 г.
- ^ Огава, Такаси; Иноуэ, Норио; Шикада, Тутому; Инокоши, Осаму; Оно, Йотаро (2004). «Прямой синтез диметилового эфира (ДМЭ) из природного газа». Конверсия природного газа VII, Материалы 7-го симпозиума по конверсии природного газа . Исследования в области науки о поверхности и катализа. Том. 147. стр. 379–384. дои : 10.1016/S0167-2991(04)80081-8 . ISBN 9780444515995 .
- ^ «Главная | Группа Вольво» . Архивировано из оригинала 25 мая 2009 г. Проверено 4 ноября 2011 г.
- ^ «Volvo Group: путь к процветанию с помощью транспортных решений» . www.volvo.com . Архивировано из оригинала 6 июня 2020 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ↑ Пресс-релиз Chemrec от 9 сентября 2010 г. Архивировано 12 июня 2017 г. в Wayback Machine.
- ^ Ти Джей Керфи (1988). «Тетрафторборат триметилоксония» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 1019 .
- ^ «Руководство фармацевта по безрецептурной терапии: безрецептурные методы лечения бородавок» . Июль 2006 г. Архивировано из оригинала 17 июня 2010 г. Проверено 2 мая 2009 г.
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 20 апреля 2009 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 декабря 2016 г. Проверено 2 марта 2016 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Информационный бюллетень IDA о смесях ДМЭ и сжиженного нефтяного газа, 2010 г., версия 1» (PDF) . Aboutdme.org . Архивировано (PDF) из оригинала 24 июля 2011 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ Флейш, TH; Басу, А.; Силлс, РА (ноябрь 2012 г.). «Состояние разработок DME в Китае и за его пределами, 2012 г.» . Журнал науки и техники о природном газе . 9 : 94–107. дои : 10.1016/j.jngse.2012.05.012 . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 г. Проверено 21 ноября 2020 г.
- ^ nycomb.se, компания Nycomb Chemicals. Архивировано 3 июня 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ «Хальдор Топсе - Продукция и услуги - Технологии - ДМЭ - Применение - ДМЭ в качестве дизельного топлива» . Архивировано из оригинала 8 октября 2007 г. Проверено 4 ноября 2011 г. topsoe.com
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 7 января 2009 г. Проверено 4 ноября 2011 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в названии ( ссылка ) , Конференция по разработке и продвижению экологически чистых тяжелых транспортных средств, таких как грузовики DME , Вашингтон, округ Колумбия, 17 марта 2006 г. - ^ «Датская команда Ecocar – Список достижений» . dtu.dk. Архивировано из оригинала 17 октября 2009 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ^ Шреста, Кришна П.; Эккарт, Свен; Эльбаз, Айман М.; Гири, Бинод Р.; Фриче, Крис; Зейдель, Ларс; Робертс, Уильям Л.; Краузе, Хартмут; Мосс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель окисления диметилового эфира и диметоксиметана и взаимодействия NO с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенном давлении и температуре» . Горение и пламя . 218 : 57–74. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 . S2CID 219772095 . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 г. Проверено 18 мая 2020 г.
- ^ История торговли замороженным мясом, стр. 26-28.
- ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et. Архивировано 3 января 2012 г. в Wayback Machine ASHRAE. списке хладагентов
- ^ Сравнительное исследование автоокисления диметилового эфира (DME) по сравнению с диэтиловым эфиром (DEE) и диизопропиловым эфиром (DIPE) , Мичи Найто, Клэр Рэдклифф, Юджи Вада, Такаши Хосино, Сюнмин Лю, Мицуру Араи, Масамицу Тамура. Журнал «Предотвращение потерь в перерабатывающей промышленности», том 18, выпуски 4–6, июль – ноябрь 2005 г., страницы 469–473 DOI
- ↑ Welt im Film 167/1948 . Архивировано 29 января 2021 г. в Wayback Machine . Filmothek.bundesarchiv.de
- ^ У, Цзянтао; Лю, Чжиган; Пан, Цзян; Чжао, Сяомин (25 ноября 2003 г.). «Измерение давления паров диметилового эфира от (233 до 399) К» . Дж. Хим. англ. Данные . 49 : 32–34. дои : 10.1021/je0340046 . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 г. Проверено 7 января 2022 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная ассоциация DME. Архивировано 26 ноября 2010 г. в Wayback Machine.
- Сайт NOAA для NFPA 704
- Институт XTL и DME
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|