Пропионитрил

Пропионитрил
Skeletal formula of propanenitrile	Skeletal formula of propanenitrile with all explicit hydrogens added
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропаннитрил
	Другие имена Цианоэтан ; Этилцианид ; Пропионитрил ; Пропилнитрил ;
Идентификаторы
Номер CAS	107-12-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	773680
ЧЭБИ	ЧЕБИ:26307 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ15871 ;
ХимическийПаук	7566 ;
Информационная карта ECHA	100.003.151
Номер ЕС	203-464-4 ;
МеШ	пропионитрил
ПабХим CID	7854 ;
номер РТЭКС	УФ9625000 ;
НЕКОТОРЫЙ	E16N05FX3S ;
Число	2404
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021879 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H5C3H5N
Молярная масса	55.080 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Сладковатый, приятный, неземной
Плотность	772 мг мл −1
Температура плавления	от −100 до −86 °С; от –148 до –123 °F; от 173 до 187 К
Точка кипения	от 96 до 98 °С; от 205 до 208 °F; от 369 до 371 К
Растворимость в воде	11,9% (20 °С)
войти P	0.176
Давление пара	270 мкмоль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-38.5·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.366
Термохимия
Теплоемкость ( С )	105,3 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	189,33 Дж.К. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	15,5 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−1,94884–−1,94776 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х300 , Х310 , Х319 , Х332
Меры предосторожности	П210 , П264 , П280 , П301+П310 , П302+П350 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 3 0
точка возгорания	6 ° С (43 ° F; 279 К)
Взрывоопасные пределы	3.1%-?
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	39 мг кг −1 (оральный, крыса)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 6 частей на миллион (14 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные алканитрилы	Ацетонитрил ; Аминопропионитрил ; Малононитрилы ; Пивалонитрил ; Бутиронитрил ; сукцинонитрил ;
Родственные соединения	ДБНПА
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропионитрил , также известный как этилцианид и пропаннитрил , представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ CH ₂ CN. Это простой алифатический нитрил . Соединение представляет собой бесцветную водорастворимую жидкость. Он используется в качестве растворителя и предшественника других органических соединений. ^[7]

Производство

Основным промышленным путем получения этого нитрила является гидрирование акрилонитрила . также получают аммоксидированием пропанола ( Его вместо него можно использовать и пропиональдегид): ^[7]

CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH + O ₂ + NH ₃ → CH ₃ CH ₂ CN + 3 H ₂ O

Пропионитрил является побочным продуктом электродимеризации акрилонитрила в адипонитрил .

можно также получать дегидратацией пропионамида , В лаборатории пропаннитрил каталитическим восстановлением акрилонитрила или перегонкой этилсульфата и цианида калия .

Приложения

Пропионитрил — растворитель, аналогичный ацетонитрилу , но с несколько более высокой температурой кипения. Это предшественник пропиламинов путем гидрирования. Это строительный блок C-3 при получении препарата флопропиона с помощью реакции Губена-Хеша .

Нитрильно-альдольная реакция с бензофеноном с последующим восстановлением нитрила алюмогидридом лития дает 2-МДФ . Этот агент обладает свойствами подавления аппетита и антидепрессанта.

Безопасность

Токсичность LD ₅₀ пропионитрила указана как 39 мг/кг. ^[8] и 230 мк (обе крысы, перорально). ^[7]

В 1979 году на заводе Калама (Вега) в Бофорте , Южная Каролина, произошел взрыв при производстве пропионитрила путем катализируемого никелем гидрирования акрилонитрила. ^[9] Сейчас это место является одним из двух участков очистки Superfund в Южной Каролине. ^[9]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Пропионитрил» . Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г. Идентификация . Проверено 1 ноября 2013 г.
^ Индекс Merck , 11-е издание, 7839.
^ Справочник CRC по химии и физике , 52-е изд., стр. Д-153
^ HSDB: Пропионитрил , TOXNET, Национальная медицинская библиотека США, получено 30 октября 2015 г.
^ «Пропионитрил – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 6 июня 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0530» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_363
^ PubChem: Данные о токсичности пропионитрила NIOSH . Проверено 6 января 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б Первый пятилетний обзорный отчет для Kalama Specialty Chemicals, Бофорт, округ Бофорт, Южная Каролина , Агентство по охране окружающей среды США

Внешние ссылки

[pocketguide-1] Jump up to: ^а ^б «Пропионитрил» . Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г. Идентификация . Проверено 1 ноября 2013 г.

[2] Индекс Merck , 11-е издание, 7839.

[3] Справочник CRC по химии и физике , 52-е изд., стр. Д-153

[4] HSDB: Пропионитрил , TOXNET, Национальная медицинская библиотека США, получено 30 октября 2015 г.

[5] «Пропионитрил – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 6 июня 2012 г.

[PGCH-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0530» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-7] Jump up to: ^а ^б ^с Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_363

[NIOSH-8] PubChem: Данные о токсичности пропионитрила NIOSH . Проверено 6 января 2022 г.

[EPA-9] Jump up to: ^а ^б Первый пятилетний обзорный отчет для Kalama Specialty Chemicals, Бофорт, округ Бофорт, Южная Каролина , Агентство по охране окружающей среды США

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]