Этилсульфат

Этилсульфат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Этиловый гидросульфат
	Другие имена Этилсульфат; Сульфовиновая кислота; Этилбисульфат; этоксисульфоновая кислота; Этилсульфат
Идентификаторы
Номер CAS	540-82-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	5782 ;
Информационная карта ECHA	100.007.963
ПабХим CID	6004 ;
НЕКОТОРЫЙ	P3LK0HF3B7 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10862151 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 6 О 4 С
Молярная масса	126.13 g·mol −1
Плотность	1,46 г/см 3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Этилсульфат (название ИЮПАК: этилгидросульфат ), также известный как сульфовиновая кислота , представляет собой органическое химическое соединение , используемое в качестве промежуточного продукта при производстве этанола из этилена . Это этиловый эфир серной кислоты.

История

Это вещество изучалось одновременно с эфиром Августом немецким алхимиком Зигмундом Фробениусом в 1730 году. ^[1] впоследствии французскими химиками Фуркрой в 1797 году и Гей-Люссаком в 1815 году. ^[2]^[3] Швейцарский ученый Николя-Теодор де Соссюр также изучал его в 1807 году. ^[4] В 1827 году французский химик и фармацевт Феликс-Полидор Булле (1806-1835) вместе с Жаном-Батистом Андре Дюма отметил роль этилсульфата в получении диэтилового эфира из серной кислоты и этанола . ^[5]^[6] Дальнейшие исследования немецкого химика Эйльхарда Мичерлиха и шведского химика Йонса Берцелиуса показали, что серная кислота действовала как катализатор , что в конечном итоге привело к открытию сульфовиновой кислоты как промежуточного продукта в процессе. ^[7]^[8] Появление электрохимии итальянским английским физиком Алессандро Вольтой и в 1800-х годах подтвердило, что эфир и вода образуются в результате химиком Хамфри Дэви реакции субстехиометрических количеств серной кислоты с этанолом, и что сульфовиновая кислота образуется в качестве промежуточного продукта в реакции. ^[9]

Производство

Этанол производился в основном путем гидратации серной кислоты, при которой этилен реагирует с серной кислотой с образованием этилсульфата с последующим гидролизом . ^[10] но этот метод в основном заменен прямой гидратацией этилена. ^[11]

Этилсульфат можно получить в лабораторных условиях путем реакции этанола с серной кислотой при слабом кипении, сохраняя при этом температуру реакции ниже 140 °C. Серную кислоту необходимо добавлять по каплям или реакцию необходимо активно охлаждать, поскольку сама реакция является сильно экзотермической.

{\ce {CH3CH2OH + H2SO4 -> CH3-CH2-O-SO3H + H2O}}

Если температура превышает 140 °C, продукт этилсульфата имеет тенденцию вступать в реакцию с остаточным исходным материалом этанола, образуя диэтиловый эфир . Если температура превышает 170 °С при значительном избытке серной кислоты, этилсульфат распадается на этилен и серную кислоту. ^[12]^[13]

Реакции

Механизм образования этилсульфата, диэтилового эфира и этилена основан на реакции между этанолом и серной кислотой , которая включает протонирование этанольного кислорода с образованием ^{[ нечеткий ]} ион оксония. ^[13]

Этилсульфат накапливается в волосах после хронического употребления алкоголя, и его обнаружение можно использовать в качестве биомаркера употребления алкоголя. ^[14]

Соли

Этилсульфат может существовать в солевых формах, таких как этилсульфат натрия, этилсульфат калия и этилсульфат кальция. Соль может быть образована добавлением соответствующей карбонатной или бикарбонатной соли. Например, этилсульфат и карбонат калия образуют этилсульфат калия и бикарбонат калия . ^[13]

{\ce {CH3-CH2-O-SO3H + K2CO3 -> CH3-CH2-O-SO3K + KHCO3}}

См. также

Ссылки

^ Доктор Фробениус (1730) «Отчет о Spiritus vini æthereus, а также о нескольких проведенных экспериментах», ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} Философские труды Королевского общества (Лондона), 36 (413): 283–289.
^ Фуркрой, А. Ф. и Воклен, Л. Н. (1797) «О действии серной кислоты на спирт и образовании эфира». Архивировано 19 марта 2016 г. в Wayback Machine (О действии серной кислоты на спирт и об образовании эфира). эфир), Annales de Chimie , 23 : 203-215.
^ Гей-Люссак, Ж.Ж. (1815) «Об анализе спирта и серного эфира и о продуктах брожения» , Annales of Chemistry , 95 : 311-318.
^ Теодор де Соссюр (1807) «Мемуары о составе спирта и серного эфира», Архивировано 26 декабря 2016 г. в Wayback Machine журнале физики, химии, естествознания и искусства Journal , 64 : 316–354.
^ Дюма, Ж.Б. и Булле, П. (1827) «Мемуары об образовании серного эфира», Annales de Chimie et de Physique , 36 : 294-316.
^ Висняк, Джеймс (2010). «Феликс-Полидор Булле» (PDF) . CENIC Журнал химических наук . 41 (1): 59–66. Архивировано (PDF) из оригинала 1 августа 2017 г. Проверено 0 августа 2013 г.
^ Э. Мичерлих (1834) «Ueber die Aetherbildung». Архивировано 13 января 2017 г. в Wayback Machine (О формировании эфира), Annals of Physics and Chemistry , 31 (18): 273-282.
^ JJ Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ежегодный отчет о прогрессе в физике и химии], (Стокгольм, Швеция: Королевская Шведская академия наук, 1835). Изучив исследования Эйльхарда Мичерлиха по образованию эфира, Берцелиус выводит слово katalys (катализ) на странице 245. Архивировано 13 января 2017 г. в Wayback Machine :
Оригинал: Поэтому я буду, используя хорошо известный в химии вывод, называть это каталитической силой тел, разложением посредством этой силы катализа, точно так же, как мы используем слово анализ для обозначения разделения составных частей тел посредством обычное химическое родство.
Перевод : Поэтому я буду использовать хорошо известный вывод из химии, назову [каталитические] тела [т. е. вещества] каталитической силой , а разложение [других] тел под действием этой силы катализом , точно так же, как мы обозначаем термином словесный анализ — разделение составляющих тел по обычному химическому сродству.
^ «История Эфира» . Состав и структура эфира . Архивировано из оригинала 27 декабря 2003 года . Проверено 7 сентября 2005 г.
^ Фрэнк К. Уитмор (2012). Органическая химия . Том. Один. Курьерская корпорация. ISBN 9780486311159 .
^ Ландау, Ральф; Шаффель, GS (1971). «Последние достижения в химии этилена» . Происхождение и переработка нефти . Достижения химии. Том. 103. С. 150–157 . дои : 10.1021/ba-1971-0103.ch008 . ISBN 978-0-8412-0120-0 .
^ Юлиус Б. Коэн (1930). Практическая органическая химия (подготовка 5) . Макмиллан.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фредерик Джордж Манн и Бернард Чарльз Сондерс (1960). Практическая органическая химия (препараты, взаимодействие этанола и серной кислоты) . Лонгман Инк.
^ Каппель, Дельфин; Лай, Фун Инь; Ковачи, Адриан; Вермассен, Аннеми; Крунель, Клео Л.; Нилс, Хьюго; Ван Нуйс, Александр Л.Н. (2018). «Оценка содержания этилсульфата в волосах как маркера употребления алкоголя с использованием жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии». Тестирование и анализ наркотиков . 10 (10): 1566–1572. дои : 10.1002/dta.2410 . ПМИД 29923331 . S2CID 49314901 .

[1] Доктор Фробениус (1730) «Отчет о Spiritus vini æthereus, а также о нескольких проведенных экспериментах», ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} Философские труды Королевского общества (Лондона), 36 (413): 283–289.

[2] Фуркрой, А. Ф. и Воклен, Л. Н. (1797) «О действии серной кислоты на спирт и образовании эфира». Архивировано 19 марта 2016 г. в Wayback Machine (О действии серной кислоты на спирт и об образовании эфира). эфир), Annales de Chimie , 23 : 203-215.

[3] Гей-Люссак, Ж.Ж. (1815) «Об анализе спирта и серного эфира и о продуктах брожения» , Annales of Chemistry , 95 : 311-318.

[4] Теодор де Соссюр (1807) «Мемуары о составе спирта и серного эфира», Архивировано 26 декабря 2016 г. в Wayback Machine журнале физики, химии, естествознания и искусства Journal , 64 : 316–354.

[5] Дюма, Ж.Б. и Булле, П. (1827) «Мемуары об образовании серного эфира», Annales de Chimie et de Physique , 36 : 294-316.

[6] Висняк, Джеймс (2010). «Феликс-Полидор Булле» (PDF) . CENIC Журнал химических наук . 41 (1): 59–66. Архивировано (PDF) из оригинала 1 августа 2017 г. Проверено 0 августа 2013 г.

[7] Э. Мичерлих (1834) «Ueber die Aetherbildung». Архивировано 13 января 2017 г. в Wayback Machine (О формировании эфира), Annals of Physics and Chemistry , 31 (18): 273-282.

[8] JJ Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ежегодный отчет о прогрессе в физике и химии], (Стокгольм, Швеция: Королевская Шведская академия наук, 1835). Изучив исследования Эйльхарда Мичерлиха по образованию эфира, Берцелиус выводит слово katalys (катализ) на странице 245. Архивировано 13 января 2017 г. в Wayback Machine :
Оригинал: Поэтому я буду, используя хорошо известный в химии вывод, называть это каталитической силой тел, разложением посредством этой силы катализа, точно так же, как мы используем слово анализ для обозначения разделения составных частей тел посредством обычное химическое родство.
Перевод : Поэтому я буду использовать хорошо известный вывод из химии, назову [каталитические] тела [т. е. вещества] каталитической силой , а разложение [других] тел под действием этой силы катализом , точно так же, как мы обозначаем термином словесный анализ — разделение составляющих тел по обычному химическому сродству.

[9] «История Эфира» . Состав и структура эфира . Архивировано из оригинала 27 декабря 2003 года . Проверено 7 сентября 2005 г.

[10] Фрэнк К. Уитмор (2012). Органическая химия . Том. Один. Курьерская корпорация. ISBN 9780486311159 .

[11] Ландау, Ральф; Шаффель, GS (1971). «Последние достижения в химии этилена» . Происхождение и переработка нефти . Достижения химии. Том. 103. С. 150–157 . дои : 10.1021/ba-1971-0103.ch008 . ISBN 978-0-8412-0120-0 .

[12] Юлиус Б. Коэн (1930). Практическая органическая химия (подготовка 5) . Макмиллан.

[Mann1960-13] Jump up to: ^а ^б ^с Фредерик Джордж Манн и Бернард Чарльз Сондерс (1960). Практическая органическая химия (препараты, взаимодействие этанола и серной кислоты) . Лонгман Инк.

[14] Каппель, Дельфин; Лай, Фун Инь; Ковачи, Адриан; Вермассен, Аннеми; Крунель, Клео Л.; Нилс, Хьюго; Ван Нуйс, Александр Л.Н. (2018). «Оценка содержания этилсульфата в волосах как маркера употребления алкоголя с использованием жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии». Тестирование и анализ наркотиков . 10 (10): 1566–1572. дои : 10.1002/dta.2410 . ПМИД 29923331 . S2CID 49314901 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]