Диэтилсульфат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диэтилсульфат | |
| Другие имена Диэтиловый эфир серной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.536 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 4 С | |
| Молярная масса | 154.18 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,2 г/мл |
| Температура плавления | -25 ° C (-13 ° F; 248 К) |
| Точка кипения | 209 ° C (408 ° F, 482 К) (разлагается) |
| разлагается в воде | |
| Давление пара | 0,29 мм рт.ст. |
| -86.8·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х302 , Х312 , Х314 , Х332 , Х340 , Х350 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304 +P340 , P305+P351+ P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F; 377 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Диметилсульфат ; диэтилсульфит |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диэтилсульфат ( ДЭС ) представляет собой сераорганическое соединение формулы ( C 2 H 5 ) 2 SO 4 . [1] [2] Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со слабым запахом мяты . Это токсичное , горючее и, вероятно, канцерогенное химическое соединение . [3] [2] используют диэтилсульфат В качестве этилирующего агента .
Структура и свойства
[ редактировать ]Хотя формула диэтилсульфата обычно записывается (C 2 H 5 ) 2 SO 4 , более наглядной формулой будет (C 2 H 5 O) 2 SO 2 . Это диэфир серной кислоты. Сера тетраэдрическая.
Диэтилсульфат легко гидролизуется с образованием этанола , этилсульфата . В конечном итоге серная кислота образуется с избытком воды .
Реакции
[ редактировать ]Диэтилсульфат используется в качестве алкилирующего агента при получении этиловых эфиров, этиламинов. [4] и соли аммония и этилтиоэфиры. При получении этиловых эфиров жирных кислот передаются оба эквивалента этилового электрофила, в отличие от обычного алкилирования феноксидов : [1]
- 2 RCO 2 Na + (C 2 H 5 O) 2 SO 2 → 2 RCO 2 C 2 H 5 + Na 2 SO 4
И диметилсульфат, и диэтилсульфат также реагируют с неорганическими нуклеофилами. Например, йодид калия дает йодистый этил.
Подготовка
[ редактировать ]Диэтилсульфат не может быть эффективно получен аналогично методу, используемому для получения диметилсульфата . Реакция олеума с диэтиловым эфиром приводит к чрезмерному окислению этильных групп. Вместо этого диэтилсульфат получают в два этапа, исходя из хлорсерной кислоты : [1]
- ClSO 3 H + C 2 H 5 OH → C 2 H 5 OSO 3 H + HCl
Полученный этилсульфат затем нагревают с сульфатом натрия , что приводит к реакции перераспределения :
- 2 C 2 H 5 OSO 3 H + Na 2 SO 4 → (C 2 H 5 O) 2 SO 2 + 2 NaHSO 4
Безопасность
[ редактировать ]Как и другие сильные алкилирующие агенты и особенно диметилсульфат, диэтилсульфат токсичен. [2] и генотоксичны . [5] МАИР классифицирует его как канцероген группы 2А (вероятно канцерогенный для человека). [6] Эксперименты на животных показали, что это соединение, вероятно, канцерогенно для человека, поскольку оно участвует в развитии рака гортани . [7] Доказательства влияния этого химического соединения на репродуктивное здоровье или здоровье развития также отсутствуют. [8]
Нейтрализация
[ редактировать ]Диалкилсульфаты можно сделать нетоксичными путем обработки водным раствором аммиака . [1]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Теодор, С.; Сай, PST (2001). «Этерификация этанола серной кислотой: кинетическое исследование». Канадский журнал химической инженерии . 79 (1): 54–64. doi : 10.1002/cjce.5450790109 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Вайзенбергер, Карл; Майер, Дитер; Сэндлер, Стэнли Р. (2000). «Диалкилсульфаты и алкилсерные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a08_493 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Jump up to: а б с «Диэтилсульфат | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 04 марта 2021 г.
- ^ «Тезаурус НЦИ» . ncit.nci.nih.gov . Проверено 2 апреля 2021 г.
- ^ Бак, младший; Парк, М.; Ван, З.; Прюдомм, Др.; Риццо, CJ (2000). «9-Этил-3,6-Диметилкарбазол (ДМЭКЗ)». Органические синтезы . 77 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.077.0153 .
- ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, тома 1–129 – Монографии МАИР по выявлению канцерогенных опасностей для человека» . монографии.iarc.who.int . Проверено 2 апреля 2021 г.
- ^ МАИР (1999). «Диэтилсульфат» . Резюме и оценки. Международное агентство по исследованию рака (IARC). п. 1405.
- ^ «Тезаурус НЦИ» . ncit.nci.nih.gov . Проверено 18 февраля 2021 г.
- ^ «Диэтилсульфат» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано (PDF) из оригинала 14 октября 2016 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Диэтилсульфат» . Вебкнига . НИСТ.
- «ДИЭТИЛСУЛЬФАТ -- ICSC: 0570» . Инчем.
- «Диэтилсульфат» (PDF) . Монографии МАИР. МАИР. 1992.