Аминоацетонитрил
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Аминоацетонитрил [1] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.957 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | Аминоацетонитрил | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| NH 2 CH 2 CN | |||
| Молярная масса | 56.068 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Точка кипения | 15 ° C (59 ° F; 288 К) при 15 мм/рт.ст. | ||
| Кислотность ( pKa ) | 5,34 (сопряженная кислота; H 2 O) [2] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х312 , Х332 , Х351 | |||
| Р280 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканитрилы | |||
Родственные соединения | ДБНПА | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Аминоацетонитрил — органическое соединение формулы ЧАС 2 N−CH 2 -C≡N . Соединение представляет собой бесцветную жидкость. Он нестабилен при комнатной температуре из-за несовместимости аминного нуклеофила и нитрильного электрофила. По этой причине его обычно встречают в виде хлоридных и бисульфатных солей производного аммония , т.е. [NCCH 2 NH 3 ] + кл. − и [NCCH 2 NH 3 ] + ХСО 4 − . [3]
Производство и применение
[ редактировать ]В промышленности аминоацетонитрил получают из гликолонитрила реакцией с аммиаком:
- HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
Аминоацетонитрил гидролизуется с образованием глицина : [4] Будучи бифункциональным, он полезен при синтезе разнообразных азотсодержащих гетероциклов . [3]
Производные аминоацетонитрила являются полезными антигельминтными средствами. Они действуют как специфичные для нематод агонисты АХ. [5] вызывая спастический паралич и быстрое изгнание из хозяина.
Появление в межзвездной среде
[ редактировать ]С помощью радиоастрономии аминоацетонитрил был обнаружен в Больших Молекулах Хеймат , гигантском газовом облаке недалеко от Галактического центра в созвездии Стрельца . [6] Это открытие имеет важное значение для дебатов о том, широко ли существует глицин во Вселенной.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . стр. 902−903. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Jump up to: а б Таубер, Йоханнес; Опац, Тилль (2015). «2-Аминоацетонитрил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS : 1–4. дои : 10.1002/047084289X.rn01752 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2002). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Каминский Р.; Дюкре, П.; Юнг, М.; Клевер, Р.; Руфенер, Л.; Бувье, Дж.; Вебер, СС; Венгер, А.; Виланд-Бергхаузен, С.; и др. (2008). «Новый класс антигельминтиков, эффективных против лекарственно-устойчивых нематод». Природа . 452 (7184): 176–180. Бибкод : 2008Natur.452..176K . дои : 10.1038/nature06722 . ПМИД 18337814 . S2CID 4428834 .
- ^ Беллош, А.; Ментен, КМ; Комито, К.; Мюллер, HSP; Шильке, П.; Отт, Дж.; Торвирт, С.; Хиерет, К. (2008). «Обнаружение аминоацетонитрила в Sgr B2 (N)» (PDF) . Астрономия и астрофизика . 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Бибкод : 2008A&A...482..179B . дои : 10.1051/0004-6361:20079203 . S2CID 21809828 .
