Гликолальдегид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гидроксиацетальдегид | |
| Систематическое название ИЮПАК Гидроксиэтаналь | |
| Другие имена 2-гидроксиацетальдегид 2-гидроксиэтаналь | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.987 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 4 О 2 | |
| Молярная масса | 60.052 g/mol |
| Плотность | 1065 г/мл |
| Температура плавления | 97 ° С (207 ° F; 370 К) |
| Точка кипения | 131,3 ° С (268,3 ° F; 404,4 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные альдегиды | 3-гидроксибутаналь |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гликолальдегид – органическое соединение формулы НОХ 2 −СНО . Это наименьшая возможная молекула, которая содержит как альдегидную группу ( −CH=O ) и гидроксильную группу ( -ОХ ). Это высокореактивная молекула , встречающаяся как в биосфере , так и в межзвездной среде . Обычно он поставляется в виде белого твердого вещества. Хотя это соответствует общей формуле углеводов , C n (H 2 O) n обычно не считается сахаридом. [1]
Структура
[ редактировать ]Гликолальдегид в виде газа представляет собой простую мономерную структуру. В виде твердого тела и расплавленной жидкости он существует в виде димера . Коллинз и Джордж сообщили о равновесии гликоляльдегида в воде с помощью ЯМР. [2] [3] В водном растворе он существует в виде смеси как минимум четырех видов, которые быстро превращаются друг в друга. [4]
В кислом или основном растворе соединение подвергается обратимой таутомеризации с образованием 1,2-дигидроксиэтена. [5]
Это единственно возможная диоза , двухуглеродный моносахарид , хотя диоза не является строго сахаридом. Хотя это и не настоящий сахар , это простейшая молекула, родственная сахару. [6] Сообщается, что он сладкий на вкус . [7]
Синтез
[ редактировать ]Гликолальдегид — второе по распространенности соединение, образующееся при приготовлении пиролизного масла (до 10 % по массе). [8]
Гликолальдегид можно синтезировать окислением этиленгликоля перекисью водорода в присутствии сульфата железа (II) . [9]
Биосинтез
[ редактировать ]Он может образовываться под действием кетолазы на фруктозо-1,6-бисфосфат по альтернативному пути гликолиза. Это соединение переносится тиаминпирофосфатом во время пентозофосфатного шунта .
При пуриновом катаболизме ксантин сначала превращается в ураты . Он превращается в 5-гидроксиизоурат , который декарбоксилируется до аллантоина и аллантоевой кислоты . После гидролиза одной мочевины остается гликолюреат . После гидролиза второй мочевины остается гликольальдегид. Два гликольальдегида конденсируются с образованием эритрозо-4-фосфата . [ нужна ссылка ] который снова поступает в пентозофосфатный шунт.
Роль в формозной реакции
[ редактировать ]Гликолальдегид является промежуточным продуктом формозной реакции . В формозной реакции две молекулы формальдегида конденсируются с образованием гликолевого альдегида. Гликолальдегид затем превращается в глицеральдегид , предположительно посредством начальной таутомеризации. [10] Присутствие этого гликоляльдегида в этой реакции демонстрирует, как он может играть важную роль в формировании химических строительных блоков жизни. Нуклеотиды , например, используют формозную реакцию для достижения сахарной единицы. Нуклеотиды необходимы для жизни, поскольку они составляют генетическую информацию и кодируют жизнь.
Теоретическая роль в абиогенезе
[ редактировать ]Его часто используют в теориях абиогенеза . [11] [12] В лаборатории его можно преобразовать в аминокислоты. [13] и короткие дипептиды [14] возможно, способствовал образованию сложных сахаров. Например, L-валил-L-валин использовался в качестве катализатора для образования тетроз из гликоляльдегида. Теоретические расчеты дополнительно показали возможность дипептид-катализируемого синтеза пентоз. [15] Это образование продемонстрировало стереоспецифический каталитический синтез D-рибозы, единственного встречающегося в природе энантиомера рибозы. С момента открытия этого органического соединения было разработано множество теорий, связанных с различными химическими путями, объясняющими его образование в звездных системах.
Было обнаружено, что УФ-облучение метанольного льда, содержащего CO, приводит к образованию органических соединений, таких как гликоляльдегид и метилформиат , более распространенный изомер гликоляльдегида. Содержание продуктов несколько не соответствует наблюдаемым значениям, найденным в IRAS 16293-2422, но это можно объяснить изменениями температуры. Этиленгликоль и гликольальдегид требуют температуры выше 30 К. [16] [17] Общий консенсус среди исследовательского сообщества в области астрохимии поддерживает гипотезу реакции на поверхности зерен. Однако некоторые ученые полагают, что реакция происходит в более плотных и холодных частях ядра. Плотное ядро не допускает облучения, как говорилось ранее. Это изменение полностью изменит реакцию образования гликоляльдегида. [18]
Формирование в космосе
[ редактировать ]
Различные изученные условия показывают, насколько проблематичным может быть изучение химических систем, находящихся на расстоянии световых лет. Условия образования гликолевого альдегида до сих пор неясны. В настоящее время наиболее последовательные реакции образования, по-видимому, происходят на поверхности льда в космической пыли .
Гликолальдегид был обнаружен в газе и пыли вблизи центра галактики Млечный Путь . [20] в области звездообразования в 26 000 световых годах от Земли, [21] и вокруг протозвездной двойной звезды IRAS 16293-2422 , в 400 световых годах от Земли. [22] [23] Наблюдения падающих спектров гликольальдегида на расстоянии 60 а.е. от IRAS 16293-2422 позволяют предположить, что сложные органические молекулы могут образовываться в звездных системах до образования планет и в конечном итоге прибывать на молодые планеты на ранних стадиях их формирования. [17]
Обнаружение в космосе
[ редактировать ]Известно, что внутренняя область пылевого облака относительно холодная. При температуре до 4 Кельвинов газы внутри облака замерзнут и скрепятся с пылью, что создаст условия реакции, способствующие образованию сложных молекул, таких как гликоляльдегид. Когда звезда сформировалась из пылевого облака, температура внутри ядра повысится. Это приведет к тому, что молекулы пыли испарятся и высвободятся. Молекула будет излучать радиоволны, которые можно обнаружить и проанализировать. ( Большая миллиметровая/субмиллиметровая решётка Атакамы ALMA) впервые обнаружила гликольальдегид. ALMA состоит из 66 антенн, способных обнаруживать радиоволны, излучаемые космической пылью . [24]
23 октября 2015 года исследователи Парижской обсерватории объявили об открытии гликоляльдегида и этилового спирта на комете Лавджоя , что стало первым подобным обнаружением этих веществ в комете. [25] [26]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мэтьюз, Кристофер К. (2000). Биохимия . Ван Холд, К.Э. (Кенсал Эдвард), 1928-, Ахерн, Кевин Г. (3-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Бенджамин Каммингс. п. 280. ИСБН 978-0805330663 . OCLC 42290721 .
- ^ «Прогнозирование изомеризации гликоляльдегида в водном растворе с помощью IBM RXN – искусственный интеллект для химии» . 11 ноября 2019 года . Проверено 19 ноября 2019 г.
- ^ Коллинз, GCS; Джордж, Вашингтон (1971). «Спектры ядерного магнитного резонанса гликоляльдегида». Журнал Химического общества B: Physical Organic : 1352. doi : 10.1039/j29710001352 . ISSN 0045-6470 .
- ^ Яйлаян, Варужан А.; Харти-Мейджорс, Сьюзен; Исмаил, Ашраф А. (1998). «Исследование механизма диссоциации димера гликоляльдегида (2,5-дигидрокси-1,4-диоксана) методом ИК-Фурье-спектроскопии». Исследование углеводов . 309 : 31–38. дои : 10.1016/S0008-6215(98)00129-3 .
- ^ Федоронько, Михал; Темкович, Питер; Кенигштейн, Йозеф; Ковачик, Владимир; Тварошка, Игорь (1 декабря 1980 г.). «Изучение кинетики и механизма кислотно-основного енолирования гидроксиацетальдегида и метоксиацетальдегида». Исследование углеводов . 87 (1): 35–50. дои : 10.1016/S0008-6215(00)85189-7 .
- ^ Кэрролл, П.; Друэн, Б.; Видикус Уивер, С. (2010). «Субмиллиметровый спектр гликольдегида» (PDF) . Астрофиз. Дж . 723 (1): 845–849. Бибкод : 2010ApJ...723..845C . дои : 10.1088/0004-637X/723/1/845 . S2CID 30104627 .
- ^ Шалленбергер, Р.С. (6 декабря 2012 г.). Вкусовая химия . Springer Science & Business Media. ISBN 9781461526667 .
- ^ Моха, Динеш; Чарльз У. Питтман-младший; Филип Х. Стил (10 марта 2006 г.). «Пиролиз древесины/биомассы для производства бионефти: критический обзор». Энергетика и топливо . 206 (3): 848–889. дои : 10.1021/ef0502397 . S2CID 49239384 .
- ^ {{Ханс Петер Лача, Ули Казмайер и Хельмут Альфонс Кляйн: Органическая химия: Базовые знания химии-II'. Шпрингер, Берлин; 6, полностью переработанное издание 2008 г., ISBN 978-3-540-77106-7 , С. 217}}
- ^ Кляймайер, Н. Фабиан; Экхардт, Андре К.; Кайзер, Ральф И. (18 августа 2021 г.). «Идентификация гликоляльдегид-енола (HOHC=CHOH) в межзвездных аналоговых льдах». Дж. Ам. хим. Соц . 143 (34): 14009–14018. дои : 10.1021/jacs.1c07978 . ПМИД 34407613 . S2CID 237215450 .
- ^ Ким, Х.; Рикардо, А.; Илланкун, Гавайи; Ким, MJ; Кэрриган, Массачусетс; Фрай, Ф.; Беннер, SA (2011). «Синтез углеводов в пребиотических циклах, управляемых минералами». Журнал Американского химического общества . 133 (24)): 9457–9468. дои : 10.1021/ja201769f . ПМИД 21553892 .
- ^ Беннер, ЮАР; Ким, Х.; Кэрриган, Массачусетс (2012). «Асфальт, вода и пребиотический синтез рибозы, рибонуклеозидов и РНК». Отчеты о химических исследованиях . 45 (12): 2025–2034. дои : 10.1021/ar200332w . ПМИД 22455515 . S2CID 10581856 .
- ^ Пиццарелло, Сандра; Вебер, Ал. (2004). «Пребиотические аминокислоты как асимметричные катализаторы». Наука . 303 (5661): 1151. CiteSeerX 10.1.1.1028.833 . дои : 10.1126/science.1093057 . ПМИД 14976304 . S2CID 42199392 .
- ^ Вебер, Артур Л.; Пиццарелло, С. (2006). «Катализируемый пептидами стереоспецифический синтез тетроз: возможная модель пребиотической молекулярной эволюции» . Труды Национальной академии наук США . 103 (34): 12713–12717. Бибкод : 2006PNAS..10312713W . дои : 10.1073/pnas.0602320103 . ПМЦ 1568914 . ПМИД 16905650 .
- ^ Кантильо, Д.; Авалос, М.; Бабиано, Р.; Синтас, П.; Хименес, JL; Паласиос, JC (2012). «О пребиотическом синтезе D-сахаров, катализируемом L-пептидами. Оценка на основе расчетов из первых принципов». Химия: Европейский журнал . 18 (28): 8795–8799. дои : 10.1002/chem.201200466 . ПМИД 22689139 .
- ^ Оберг, К.И.; Гаррод, RT; ван Дишок, EF; Линнарц, Х. (сентябрь 2009 г.). «Скорость образования сложной органики при УФ-облучении льдов, богатых CH_3OH. I. Эксперименты». Астрономия и астрофизика . 504 (3): 891–913. arXiv : 0908.1169 . Бибкод : 2009A&A...504..891O . дои : 10.1051/0004-6361/200912559 . S2CID 7746611 .
- ^ Перейти обратно: а б Йоргенсен, Дж. К.; Фавр, К.; Бишоп, С.; Бурк, Т.; Дишок, Э.; Шмальцль, М. (2012). «Обнаружение простейшего сахара, гликоляльдегида, в протозвезде солнечного типа с ALMA» (PDF) . Астрофизический журнал . электронная печать. 757 (1): Л4. arXiv : 1208.5498 . Бибкод : 2012ApJ...757L...4J . дои : 10.1088/2041-8205/757/1/L4 . S2CID 14205612 .
- ^ Вудс, П.М.; Келли, Г.; Вити, С.; Слейтер, Б.; Браун, Вашингтон; Пулетти, Ф.; Берк, диджей; Раза, З. (2013). «Образование гликольдегида посредством димеризации формильного радикала». Астрофизический журнал . 777 (50): 90. arXiv : 1309.1164 . Бибкод : 2013ApJ...777...90W . дои : 10.1088/0004-637X/777/2/90 . S2CID 13969635 .
- ^ «Сладкий результат от АЛМА» . Пресс-релиз ESO . Проверено 3 сентября 2012 г.
- ^ Холлис Дж. М., Ловас Ф. Дж. и Джуэлл П. Р. (2000). «Межзвездный гликольальдегид: первый сахар» . Астрофизический журнал . 540 (2): 107–110. Бибкод : 2000ApJ...540L.107H . дои : 10.1086/312881 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Бельтран, Монтана; Коделла, К.; Вити, С.; Нери, Р.; Чезарони, Р. (ноябрь 2008 г.). «Первое обнаружение гликоляльдегида за пределами Галактического центра» . электронная печать arXiv:0811.3821.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) [ постоянная мертвая ссылка ] - ^ Тан, Кер (29 августа 2012 г.). «Сахар найден в космосе» . Нэшнл Географик . Архивировано из оригинала 1 сентября 2012 года . Проверено 31 августа 2012 г.
- ^ Персонал (29 августа 2012 г.). «Сладко! Астрономы заметили молекулу сахара возле звезды» . АП Новости . Проверено 31 августа 2012 г.
- ^ «Строительные блоки жизни обнаружены вокруг молодой звезды» . Проверено 11 декабря 2013 г.
- ^ Бобер, Николас; Бокеле-Морван, Доминик ; Морено, Рафаэль; Кровизье, Жак; Колом, Пьер; Лис, Дариуш К.; Сандквист, Оге; Буасье, Иеремия; Затем Дидье; Милам, Стефани Н. (2015). «Этиловый спирт и сахар в комете C/2014 Q2 (Лавджой)» . Достижения науки . 1 (9): e1500863. arXiv : 1511.04999 . Бибкод : 2015SciA....1E0863B . дои : 10.1126/sciadv.1500863 . ПМЦ 4646833 . ПМИД 26601319 .
- ^ «Исследователи нашли в комете этиловый спирт и сахар! »
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Холодный сахар в космосе дает ключ к молекулярному происхождению жизни» . Национальная радиоастрономическая обсерватория. 20 сентября 2004 года . Проверено 20 декабря 2006 г.
Виды углеводов |
|---|
