✖


Jump to content

Хитин

Чтобы узнать о других значениях, см. Хитин (значения) .
Не путать с хитоном или кератином .
Структура молекулы хитина, показывающая две единицы N -ацетилглюкозамина , которые повторяются с образованием длинных цепей в β-(1→4)-связях.
Проекция Хаворта молекулы хитина.
Крупный план крыла цикадки ; крыло состоит из хитина.

Хитин ( C 8 H 13 O 5 N ) n ( / ˈ k aɪ t ɪ n / KY -tin ) — длинноцепочечный полимер , N -ацетилглюкозамина амидного производного глюкозы . Хитин — второй по распространенности полисахарид в природе (после целлюлозы ); По оценкам, каждый год в биосфере производится 1 миллиард тонн хитина. [1] Он является основным компонентом клеточных стенок грибов радул (особенно нитчатых и грибообразующих грибов), экзоскелетов членистоногих , таких как ракообразные и насекомые, , клювов и гладий головоногих моллюсков , а также некоторых нематод и диатомовых водорослей. [2] [3] Он также синтезируется по крайней мере некоторыми рыбами и лисамфибиями . [4] В промышленных масштабах хитин добывают из панцирей крабов, креветок, моллюсков и омаров, которые являются основными побочными продуктами индустрии морепродуктов. [2] [3] Структура хитина сравнима с целлюлозой, образующей кристаллические нанофибриллы или усы. Функционально он сравним с белком кератином . Хитин оказался полезным для ряда медицинских, промышленных и биотехнологических целей. [3] [5]

Этимология

[ редактировать ]

Английское слово «хитин» происходит от французского слова chitine , которое произошло в 1821 году от греческого слова χιτών ( хитон ), означающего покрытие. [6]

Похожее слово « хитон » относится к морскому животному с защитным панцирем.

Химия, физические свойства и биологическая функция

[ редактировать ]
Химические конфигурации различных моносахаридов (глюкозы и N-ацетилглюкозамина) и полисахаридов (хитина и целлюлозы), представленных в проекции Хаворта.

Структуру хитина определил Альберт Хофманн в 1929 году. Хофман гидролизовал хитин, используя сырой препарат фермента хитиназы, полученный им из улитки Helix pomatia . [7] [8] [9]

Хитин — модифицированный полисахарид , содержащий азот; он синтезируется из единиц N -ацетил- D -глюкозамина (точнее, 2-(ацетиламино)-2-дезокси- D -глюкозы). Эти звенья образуют ковалентные β-(1→4)-связи (подобно связям между глюкозы, звеньями образующими целлюлозу ). Следовательно, хитин можно описать как целлюлозу в которой одна гидроксильная группа в каждом мономере заменена ацетиламиновой , группой. Это позволяет увеличить водородные связи между соседними полимерами , придавая хитин-полимерной матрице повышенную прочность.

Цикада . выходит из хитинового нимфального экзоскелета

В чистом, неизмененном виде хитин полупрозрачен, податлив, эластичен и довольно прочен. Однако у большинства членистоногих основном как компонент композиционных материалов , таких как склеротин , дубленый белковый матрикс, который образует большую часть экзоскелета насекомых он часто видоизменяется, встречаясь в . В сочетании с карбонатом кальция , как в панцирях ракообразных и моллюсков , хитин образует гораздо более прочный композит. Этот композитный материал намного тверже и жестче, чем чистый хитин, и более прочный и менее хрупкий, чем чистый карбонат кальция . [10] чистыми и сложными формами можно увидеть, сравнивая гибкую стенку тела гусеницы ( в основном хитин) с жестким легким надкрыльем жука Еще одно различие между (содержащим большую долю склеротина ). [11]

В чешуйках крыльев бабочки хитин организован в стопки гироидов, построенных из фотонных кристаллов хитина , которые производят различные переливающиеся цвета, служащие фенотипической передаче сигналов и коммуникации для спаривания и поиска пищи. [12] Сложная конструкция хитинового гироида в крыльях бабочки создает модель оптических устройств, обладающих потенциалом для инноваций в биомимикрии . [12] Жуки-скарабеи рода Cyphochilus также используют хитин для образования чрезвычайно тонких чешуек (толщиной от пяти до пятнадцати микрометров ), которые диффузно отражают белый свет. Эти чешуйки представляют собой сети хаотично упорядоченных нитей хитина диаметром в сотни нанометров , которые служат для рассеяния света. Считается, что многократное рассеяние света играет роль в необычной белизне чешуи. [13] [14] Кроме того, некоторые социальные осы, такие как Protopolybiachartergoides , выделяют через рот материал, содержащий преимущественно хитин, для укрепления внешних оболочек гнезда, состоящих из бумаги. [15]

Хитозан производят в промышленных масштабах путем деацетилирования хитина обработкой гидроксидом натрия . Хитозан имеет широкий спектр биомедицинских применений, включая заживление ран, доставку лекарств и тканевую инженерию. [2] [3] Из-за специфической сети межмолекулярных водородных связей растворить хитин в воде очень сложно. [16] С другой стороны, хитозан (со степенью деацетилирования более ~28%) можно растворять в разбавленных кислых водных растворах с pH ниже 6,0, таких как уксусная, муравьиная и молочная кислоты. Хитозан со степенью деацетилирования более ~49% растворим в воде. [17] [18]

Люди и другие млекопитающие

[ редактировать ]

У людей и других млекопитающих есть хитиназа и хитиназоподобные белки , которые могут разрушать хитин; они также обладают несколькими иммунными рецепторами , которые могут распознавать хитин и продукты его распада, инициируя иммунный ответ . [19]

Хитин обнаруживается в основном в легких или желудочно-кишечном тракте , где он может активировать врожденную иммунную систему через эозинофилы или макрофаги , а также адаптивный иммунный ответ через Т-хелперные клетки. [19] Кератиноциты кожи также могут реагировать на хитин или его фрагменты. [19]

Растения

[ редактировать ]

У растений также есть рецепторы, которые могут вызывать ответ на хитин, а именно киназа 1 рецептора элиситора хитина и белок, связывающий элиситор хитина. [19] Первый хитиновый рецептор был клонирован в 2006 году. [20] Когда рецепторы активируются хитином, экспрессируются гены, связанные с защитой растений, и жасмоната , которые, в свою очередь, активируют системную защиту. активируются гормоны [21] У комменсальных грибов есть способы взаимодействия с иммунным ответом хозяина, которые по состоянию на 2016 год , не были хорошо поняты. [20]

Некоторые патогены производят хитин-связывающие белки, которые маскируют хитин, который они выделяют из этих рецепторов. [21] [22] Zymoseptoria tritici является примером грибкового патогена, имеющего такие блокирующие белки; это главный вредитель посевов пшеницы . [23]

Ископаемая запись

[ редактировать ]
Дополнительную информацию о потенциале сохранения хитина и других биополимеров см. в разделе «Тафономия» .

Хитин, вероятно, присутствовал в экзоскелетах кембрийских членистоногих, таких как трилобиты . Самый старый сохранившийся хитин датируется олигоценом , около 25 миллионов лет назад , и состоит из жука, заключенного в янтарь . [24]

Использование

[ редактировать ]

Сельское хозяйство

[ редактировать ]

Хитин является хорошим стимулятором защитных механизмов растений для борьбы с болезнями . [25] Он имеет потенциал для использования в качестве удобрения или кондиционера для почвы для повышения плодородия и устойчивости растений, что может повысить урожайность сельскохозяйственных культур. [26] [27]

Промышленный

[ редактировать ]

Хитин используется во многих промышленных процессах. Примеры потенциального использования химически модифицированного хитина в пищевой промышленности включают образование съедобных пленок, а также в качестве добавки для загущения и стабилизации пищевых продуктов и пищевых эмульсий. [28] [29] В процессах калибровки и укрепления бумаги используются хитин и хитозан. [30] [31]

Исследовать

[ редактировать ]

То, как хитин взаимодействует с иммунной системой растений и животных, является активной областью исследований, включая идентификацию ключевых рецепторов, с которыми взаимодействует хитин, имеет ли размер частиц хитина отношение к типу запускаемого иммунного ответа и механизмы, с помощью которых хитин взаимодействует с иммунной системой растений и животных. иммунная система реагирует. [32] [23] Хитин деацетилируется химически или ферментативно с получением хитозана , высокобиосовместимого полимера , который нашел широкий спектр применения в биомедицинской промышленности. [2] [33] [34] Хитин и хитозан были исследованы в качестве адъювантов вакцин из-за их способности стимулировать иммунный ответ. [2] [19]

Хитин и хитозан разрабатываются в качестве основы для изучения того, как растут ткани и как заживают раны , а также в попытках изобрести более совершенные повязки , хирургические нити и материалы для аллотрансплантации . [2] [16] [35] Шовные материалы из хитина были разработаны экспериментально, но их недостаточная эластичность и проблемы с изготовлением нитей до сих пор мешали коммерческому успеху. [36]

Хитозан был продемонстрирован и предложен в качестве воспроизводимой формы биоразлагаемого пластика. [37] Хитиновые нановолокна извлекаются из отходов ракообразных и грибов для возможной разработки продуктов в тканевой инженерии , доставке лекарств и медицине. [2] [38]

Хитин был предложен для использования в строительных конструкциях, инструментах и ​​других твердых предметах из композиционного материала , сочетающего хитин с марсианским реголитом . [39] Чтобы построить это, биополимеры в хитине предлагаются в качестве связующего вещества реголита, для агрегата бетоноподобный композитный образующего материал . Авторы полагают, что отходы производства продуктов питания (например, чешуя рыб, экзоскелеты ракообразных и насекомых и т. д.) могут быть использованы в качестве сырья для производственных процессов.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Нельсон, Д.Л., Кокс, М.М. (2017). Ленингерские принципы биохимии (7-е изд.). Макмиллан Обучение. ISBN  978-1-4641-2611-6 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г Санджанвала, Дхрув; Лондхе, Вайшали; Триведи, Рашми; Бонде, Смита; Саваркар, Суджата; Кале, Винита; Патравале, Вандана (2 декабря 2022 г.). «Гидрогели на основе полисахаридов для доставки лекарств и лечения ран: обзор» . Экспертное мнение о доставке лекарств . 19 (12): 1664–1695. дои : 10.1080/17425247.2022.2152791 . ISSN   1742-5247 . ПМИД   36440488 . S2CID   254041961 .
  3. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Санджанвала, Дхрув; Лондхе, Вайшали; Триведи, Рашми; Бонде, Смита; Саваркар, Суджата; Кале, Винита; Патравале, Вандана (1 января 2024 г.). «Гидрогели на основе полисахаридов для медицинских изделий, имплантатов и тканевой инженерии: обзор» . Международный журнал биологических макромолекул . 256 (Часть 2): 128488. doi : 10.1016/j.ijbiomac.2023.128488 . ISSN   0141-8130 . ПМИД   38043653 .
  4. ^ Тан, WJ; Фернандес, Дж.Г.; Сон, Джей-Джей; Амемия, Коннектикут (2015). «Хитин вырабатывается у позвоночных эндогенно» . Курр Биол . 25 (7): 897–900. Бибкод : 2015CBio...25..897T . дои : 10.1016/j.cub.2015.01.058 . ПМЦ   4382437 . ПМИД   25772447 .
  5. ^ Морен-Крини, Надя; Лихтфаус, Эрик; Торри, Джанджакомо; Крини, Грегорио (01 декабря 2019 г.). «Применение хитозана в продуктах питания, фармацевтике, медицине, косметике, сельском хозяйстве, текстиле, целлюлозно-бумажной промышленности, биотехнологии и химии окружающей среды» . Письма по экологической химии . 17 (4): 1667–1692. Бибкод : 2019EnvCL..17.1667M . дои : 10.1007/s10311-019-00904-x . ISSN   1610-3661 .
  6. ^ Одье, Огюст (1823). «Воспоминания о химическом составе роговых частей насекомых» . Мемуары Парижского общества естествознания (на французском языке). 1 . представлено: 1821: 29–42. Хитин (именно так я называю это вещество от хитона, χιτον, покров)]»
  7. ^ Хофманн, А. (1929). ферментативной деградации хитина и хитозана ( О Диссертация). Цюрих, Швейцария: Цюрихский университет.
  8. ^ Каррер, П.; Хофманн, А. (1929). «Полисахариды XXXIX. О ферментативной деградации хитина и хитозана I». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 12 (1): 616–637. дои : 10.1002/hlca.19290120167 .
  9. ^ Финни, Натаниэль С.; Сигел, Джей С. (2008). «Памяти: Альберта Хофмана (1906–2008)» (PDF) . ХИМИЯ . 62 (5). Цюрихский университет: 444–447. дои : 10.2533/chimia.2008.444 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2013 г. Проверено 14 апреля 2013 г.
  10. ^ Кэмпбелл, Северная Каролина (1996) Биология (4-е издание) Бенджамин Каммингс, Новая работа. стр.69 ISBN   0-8053-1957-3
  11. ^ Гилберт, Лоуренс И. (2009). Развитие насекомых: морфогенез, линька и метаморфоз . Амстердам Бостон: Elsevier/Academic Press. ISBN  978-0-12-375136-2 .
  12. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Саранатан В., Осуджи К.О., Мокри С.Г., Нох Х., Нараянан С., Сэнди А., Дюфрен Э.Р., Прум Р.О. (2010). «Структура, функции и самосборка фотонных кристаллов односетевого гироида (I4132) в чешуйках крыльев бабочки» . Proc Natl Acad Sci США . 107 (26): 11676–81. Бибкод : 2010PNAS..10711676S . дои : 10.1073/pnas.0909616107 . ПМК   2900708 . ПМИД   20547870 .
  13. ^ Даси Эспуч М. (16 августа 2014 г.). «Белизна жуков понятна» . Новости BBC: Наука и окружающая среда . Проверено 15 ноября 2014 г.
  14. ^ Бурреси, Маттео; Кортезе, Лоренцо; Паттелли, Лоренцо; Колле, Матиас; Вукусич, Питер; Виерсма, Дидерик С.; Штайнер, Ульрих; Виньолини, Сильвия (2014). «Ярко-белые чешуйки жука оптимизируют многократное рассеяние света» . Научные отчеты . 4 : 6075. Бибкод : 2014NatSR...4E6075B . дои : 10.1038/srep06075 . ПМК   4133710 . ПМИД   25123449 .
  15. ^ Кудо, К.; Ямане, Со; Матеус, С.; Цучида, К.; Ито, Ю.; Мияно, С.; Ямамото, Х.; Зукки, Р. (1 октября 2001 г.). «Материалы гнезд и некоторые химические характеристики гнезд роящейся полистной осы Нового Света Polybia paulista (Hymenoptera Vespidae)» . Этология Экология и эволюция . 13 (4): 351–360. Бибкод : 2001EtEcE..13..351K . дои : 10.1080/08927014.2001.9522766 . ISSN   0394-9370 . S2CID   86452110 .
  16. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Бедянь, Л; Вильяльба-Родригес, AM; Эрнандес-Варгас, Г; Парра-Сальдивар, Р.; Икбал, Его Величество (май 2017 г.). «Биологические материалы с новыми характеристиками для применения в тканевой инженерии - обзор». Международный журнал биологических макромолекул . 98 : 837–846. doi : 10.1016/j.ijbiomac.2017.02.048 . ПМИД   28223133 .
  17. ^ Чо, Ён Ву; Чан, Джинхо; Пак, Чонг Рэ; Ко, Сок-Вон (1 декабря 2000 г.). «Получение и растворимость в кислоте и воде частично деацетилированных хитинов» . Биомакромолекулы . 1 (4): 609–614. дои : 10.1021/bm000036j . ISSN   1525-7797 . ПМИД   11710189 .
  18. ^ Рухани Ширван, Анахита; Шакери, Мина; Башари, Азаде (01 января 2019 г.), Шахид-уль-Ислам; Бутола, бакалавр наук (ред.), «5 – Последние достижения в применении хитозана и его производных при функциональной отделке текстиля» , Влияние и перспективы зеленой химии в текстильных технологиях , Серия книг Текстильного института, Woodhead Publishing, стр. 107. –133, ISBN  978-0-08-102491-1 , получено 18 декабря 2023 г.
  19. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и Элиех Али Коми, защитник; Шарма, Л; Дела Круз, CS (1 марта 2017 г.). «Хитин и его влияние на воспалительные и иммунные реакции» . Клинические обзоры по аллергии и иммунологии . 54 (2): 213–223. дои : 10.1007/s12016-017-8600-0 . ПМК   5680136 . ПМИД   28251581 .
  20. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Санчес-Валлет, А; Местерс, младший; Томма, BP (март 2015 г.). «Битва за распознавание хитина во взаимодействиях растений и микробов» . Обзоры микробиологии FEMS . 39 (2): 171–83. дои : 10.1093/femsre/fuu003 . hdl : 20.500.11850/97275 . ISSN   0168-6445 . ПМИД   25725011 .
  21. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Шарп, Рассел Г. (21 ноября 2013 г.). «Обзор применения хитина и его производных в сельском хозяйстве для изменения растительно-микробных взаимодействий и повышения урожайности» . Агрономия . 3 (4): 757–793. дои : 10.3390/agronomy3040757 .
  22. ^ Ровенич, Х; Зуккаро, А; Томма, BP (декабрь 2016 г.). «Конвергентная эволюция нитчатых микробов в направлении уклонения от гликанового иммунитета» . Новый фитолог . 212 (4): 896–901. дои : 10.1111/nph.14064 . ПМИД   27329426 .
  23. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Кеттлс, Дж.Дж.; Канюка, К. (15 апреля 2016 г.). «Анализ молекулярных взаимодействий между пшеницей и грибковым возбудителем Zymoseptoria tritici» . Границы в науке о растениях . 7 : 508. doi : 10.3389/fpls.2016.00508 . ПМЦ   4832604 . ПМИД   27148331 .
  24. ^ Бриггс, DEG (29 января 1999 г.). «Молекулярная тафономия кутикулы животных и растений: избирательная консервация и диагенез» . Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 354 (1379): 7–17. дои : 10.1098/rstb.1999.0356 . ПМК   1692454 .
  25. ^ Эль Хадрами, А; Адам, ЛР; Эль Хадрами, я; Даайф, Ф (2010). «Хитозан в защите растений» . Морские наркотики . 8 (4): 968–987. дои : 10.3390/md8040968 . ПМЦ   2866471 . ПМИД   20479963 .
  26. ^ Дебоде, Джейн; Де Тендер, Кэролайн; Солтанинежад, Саман; Ван Малдергем, Чинция; Хегеман, Аннелис; Ван дер Линден, Инге; Коттин, Барт; Хейндрикс, Марк; Мэйс, Мартина (21 апреля 2016 г.). «Хитин, смешанный с горшечной почвой, изменяет рост салата, выживание зоонозных бактерий на листьях и связанную с этим микробиологию ризосферы» . Границы микробиологии . 7 : 565. дои : 10.3389/fmicb.2016.00565 . ISSN   1664-302X . ПМЦ   4838818 . ПМИД   27148242 .
  27. ^ Саратчандра, ВС; Уотсон, Р.Н.; Кокс, Северная Каролина; ди Менна, Мэн; Браун, Дж.А.; Берч, Г.; Невилл, Ф.Дж. (1 мая 1996 г.). «Влияние хитинового внесения в почву на микроорганизмы, нематоды и рост клевера белого ( Trifolium repens L.) и райграса многолетнего ( Lolium perenne L.)». Биология и плодородие почв . 22 (3): 221–226. Бибкод : 1996BioFS..22..221S . дои : 10.1007/BF00382516 . ISSN   1432-0789 . S2CID   32594901 .
  28. ^ Цумаки, Мария В.; Мошакис, Томас; Киоссеоглу, Василиос; Билиадерис, Костас Г. (август 2011 г.). «Эмульсии масла в воде, стабилизированные частицами нанокристаллов хитина». Пищевые гидроколлоиды . 25 (6): 1521–1529. doi : 10.1016/j.foodhyd.2011.02.008 . ISSN   0268-005X .
  29. ^ Шахиди, Ф.; Араччи, JKV; Чон, Ю.-Дж. (1999). «Пищевое применение хитина и хитозанов». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 10 (2): 37–51. дои : 10.1016/s0924-2244(99)00017-5 .
  30. ^ Хосокава, Джун; Нисияма, Масаси; Ёшихара, Кадзутоши; Кубо, Такамаса (май 1990 г.). «Биоразлагаемая пленка, полученная из хитозана и гомогенизированной целлюлозы» . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 29 (5): 800–805. дои : 10.1021/ie00101a015 . ISSN   0888-5885 .
  31. ^ Геллстедт, Микаэль; Броттман, Анджела; Хеденквист, Микаэль С. (июль 2005 г.). «Упаковочные свойства бумаги, покрытой белками и хитозаном» . Упаковочные технологии и наука . 18 (4): 161–170. дои : 10.1002/pts.685 . ISSN   0894-3214 . S2CID   96578009 .
  32. ^ Гомес-Женат, Кристина; Диас-Пералес, Арасели; Хеденквист, Майкл С. (01 октября 2016 г.). «Аллерген-ассоциированные иммуномодуляторы: изменение исхода аллергии» . Архив иммунологии и экспериментальной терапии 64 (5): 339–347. дои : 10.1007/ s00005-016-0401-2 ISSN   1661-4917 . ПМИД   27178664 . S2CID   15221318 .
  33. ^ Кападнис, Гаурав; Дей, Аномитра; Дандекар, Праджакта; Джайн, Ратнеш (июнь 2019 г.). «Влияние степени деацетилирования на растворимость низкомолекулярного хитозана, полученного ферментативным расщеплением хитозана» . Полимер Интернэшнл . 68 (6): 1054–1063. дои : 10.1002/pi.5795 . ISSN   0959-8103 . S2CID   104427459 .
  34. ^ Десаи, Ранджит; Пачпур, Радхика; Патил, Ашвини; Джайн, Ратнеш; Дандекар, Праджакта (2021), Джаякумар, Р.; Прабахаран, М. (ред.), «Обзор структуры хитозана в контексте других полимеров на основе сахара» , Хитозан для биоматериалов III , том. 287, Чам: Springer International Publishing, стр. 23–74, номер документа : 10.1007/12_2021_89 , ISBN.  978-3-030-83806-5 , S2CID   244341955 , получено 19 декабря 2022 г.
  35. ^ Чунг, Р.К.; Нг, ТБ; Вонг, Дж. Х.; Чан, Вайоминг (2015). «Хитозан: обновленная информация о потенциальных биомедицинских и фармацевтических применениях» . Морские наркотики . 13 (8): 5156–5186. дои : 10.3390/md13085156 . ПМК   4557018 . ПМИД   26287217 .
  36. ^ Дюшен, Пол; Хили, Кевин; Хутмахер, Дитмар Э.; Грейнджер, Дэвид В.; Киркпатрик, К. Джеймс, ред. (2011). Комплексные биоматериалы . Амстердам: Эльзевир. п. 230. ИСБН  9780080552941 .
  37. ^ «Исследователи Гарварда разрабатывают биопластик, изготовленный из панцирей креветок» . Фокс Ньюс. 16 мая 2014 года . Проверено 24 мая 2014 г.
  38. ^ Ифуку, Синсуке (2014). «Хитин и хитозановые нановолокна: получение и химические модификации» . Молекулы . 19 (11): 18367–80. дои : 10.3390/molecules191118367 . ПМК   6271128 . ПМИД   25393598 .
  39. ^ Шивэй, Нг; Дрицас, Стилианос; Фернандес, Хавьер Г. (16 сентября 2020 г.). «Марсианский биолит: биоинспирированный реголитовый композит для внеземного производства по замкнутому циклу» . ПЛОС ОДИН . 15 (9): e0238606. Бибкод : 2020PLoSO..1538606S . дои : 10.1371/journal.pone.0238606 . ПМЦ   7494075 . ПМИД   32936806 .
[ редактировать ]
Схолия имеет профиль хитина (Q161219) .
  • СМИ, связанные с хитином, на Викискладе?
  • Словарное определение хитина в Викисловаре.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chitin&oldid=1217857079"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 28d6142a673aabc2eb6d642a4281593e__1712564580
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/28/3e/28d6142a673aabc2eb6d642a4281593e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Chitin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)