Jump to content

Кантаридин

Кантаридин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(3a R ,4 S ,7 R ,7a S )-3a,7a-Диметилгексагидро-4,7-эпокси[2]бензофуран-1,3-дион
Другие имена
  • Кантаридин
  • Испанская муха
  • Икант
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
85302
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.240 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-263-3
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 12 О 4
Молярная масса 196.202  g·mol −1
Плотность 1,41 г/см 3
Температура плавления 212 ° С (414 ° F; 485 К)
Фармакология
Никто
Актуальный
Юридический статус
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Высокотоксичный
СГС Маркировка :
GHS06: Токсично GHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х300 , Х315 , Х319 , Х335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
0,03–0,5 мг/кг (человек)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Кантаридин
Клинические данные
Торговые названия Икант, другие
Данные лицензии
Маршруты
администрация
Актуальный
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.000.240 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 10 Н 12 О 4
Молярная масса 196.202  g·mol −1

Кантаридин — бесцветное жирное вещество без запаха, относящееся к классу терпеноидов , выделяемое многими видами жуков-нарывников . [а] В настоящее время его основным применением в фармакологии является местное лечение контагиозного моллюска и бородавок . [2] Это ожоговое средство, ядовитое в больших дозах и исторически использовавшееся в качестве афродизиака ( шпанская муха ). В своей естественной форме кантаридин секретируется самцом жука-нарывника и передается самке в качестве совокупительного подарка во время спаривания. После этого самка жука покрывает им свои яйца в качестве защиты от хищников.

Отравление кантаридином представляет собой серьезную ветеринарную проблему, особенно у лошадей, но он также может быть ядовитым для человека при приеме внутрь (источником которого обычно является экспериментальное самооблучение). Наружно кантаридин является сильнодействующим нарывным (нарывным агентом), воздействие которого может вызвать тяжелые химические ожоги . При правильной дозировке и применении те же свойства также используются в терапевтических целях, например, для лечения кожных заболеваний, таких как инфекция контагиозного моллюска кожи.

Кантаридин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах и ​​подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [3]

Структура и номенклатура

[ редактировать ]

Кантаридин, от греческого kantharis — жук, [4] представляет собой бесцветный натуральный продукт без запаха , растворимый в различных органических растворителях. [ указать ] но лишь незначительная растворимость в воде. [5] Его скелет трициклический , формально трицикло-[5.2.1.0 2,6 ]декановый скелет. Его функциональные возможности включают подструктуру ангидрида карбоновой кислоты (-CO-O-CO-) в одном из его колец, а также мостиковый эфир в его бициклической кольцевой системе.

Биосинтез из фарнезола ⁠— ⁠связи, которые необходимо образовать, и основные атомы, которые необходимо добавить, находятся в синий ; в то время как связи, которые необходимо разорвать, и атомы/структурные сегменты, которые необходимо удалить, находятся в красный .

Полный механизм биосинтеза кантаридина неизвестен. Его каркас формально состоит из двух изопреновых блоков. [6] Однако исследования кормления показывают, что процесс биосинтеза более сложен, а не является простым продуктом геранилпирофосфата или родственной десятиуглеродной исходной структуры, как можно было бы предположить из кажущейся монотерпеновой природы. Вместо этого существует предшественник фарнезола (15 атомов углерода), из которого позже вырезаются определенные углеродные сегменты. [7]

Распространение и доступность

[ редактировать ]

Уровень кантаридина у жуков-нарывников может весьма варьировать. Среди жуков-нарывников рода Epicauta в Колорадо содержит E. pennsylvanica около 0,2 мг, E. maculata — 0,7 мг и E. immaculata — 4,8 мг на одного жука; мужчины также содержат более высокие уровни, чем женщины. [8]

Самцы Berberomeloe majalis имеют более высокий уровень кантаридина на одного жука: 64,22 ± 51,28 мг/г (сухая масса) и 9,10 ± 12,64 мг/г (сухая масса). Содержание кантаридина в гемолимфе также выше у мужчин (80,9 ± 106,5 мкг/г), чем у женщин (20,0 ± 41,5 мкг/г). [9]

Lytta vesicatoria (также известная как « Шпанская муха »), жук, выделяющий кантаридин.

Препараты-афродизиаки

[ редактировать ]

Препараты, изготовленные из жуков-нарывников (особенно « шпанской мухи »), использовались с древних времен в качестве афродизиаков , возможно, потому, что их физические эффекты воспринимались как имитирующие эффекты сексуального возбуждения. [10] и потому, что они могут вызывать длительную эрекцию или приапизм у мужчин. [11] Эти препараты были известны как кантариды , от греческого слова «жук».

Примеры такого использования, найденные в исторических источниках, включают:

  • Древнеримский историк Тацит рассказывает, что кантаридный препарат использовался императрицей Ливией , женой Августа Цезаря , чтобы побудить членов императорской семьи или гостей обеда совершить сексуальные неосмотрительные действия (таким образом, предоставляя ей информацию, чтобы сдержать их). [12]
  • Говорят, что немецкий император Генрих IV (1050–1106) употреблял кантаридов. [13]
  • Французский хирург Амбруаз Паре (1510–1590) описал в 1572 году случай, когда человек заболел «самым ужасным сатириазом » после приема снадобья, состоящего из крапивы и экстракта кантарида. [14] Возможно, это тот самый человек, о котором Паре рассказывает, что куртизанка посыпала кантаридным порошком еду, которую она ему подавала, после чего у мужчины случился «жестокий приапизм» и анальное кровотечение, от которых он позже умер. Паре также приводит случай со священником, который умер от гематурии после того, как проглотил дозу кантаридов, которую он намеревался усилить свое половое влечение. [15]
  • Кантариды широко использовались среди высших классов Франции в 1600-х годах, несмотря на то, что они были запрещенным веществом. Полицейские обыски в связи с чередой отравлений около 1680 года выявили множество тайников «синеватых мух», которые, как известно, использовались при приготовлении зелий-афродизиаков. [15]
  • Французская волшебница Катрин Монвуазен (известная как «Ла Вуазен», ок. 1640–1680) была зарегистрирована в 1670-х годах как приготовившая любовный талисман, сделанный из шпанской мухи, смешанной с высушенной кровью крота и кровью летучей мыши. [16]
  • Сладости-афродизиаки, предположительно с добавлением кантаридов, были распространены в кругах распутников во Франции в 1700-х годах. Это были разноцветные таблетки, получившие прозвище «пастилки де Ришелье» в честь маршала де Ришелье , известного распутника (не путать с его двоюродным дедушкой, кардиналом Ришелье ), который обеспечивал сексуальные контакты для короля Людовика XV . [15] [17]
  • Французский писатель Донасьен Альфонс Франсуа ⁠ — ⁠ печально известный как маркиз де Сад (1740–1814) ⁠ — как говорят, дал пастилки со вкусом аниса и шпанской мухой двум проституткам на паре оргий в 1772 году, отравив и почти убивая их. За это он был приговорен к смертной казни (и за преступление содомии ), но позже получил отсрочку по апелляции. [18] [19]

Использование без афродизиаков

[ редактировать ]

Фармако-химическая изоляция

[ редактировать ]

Кантаридин был впервые выделен как химически чистое вещество в 1810 году Пьером Робике . [23] французский химик, живший тогда в Париже . Робике выделил кантаридин в качестве активного ингредиента в фармакологических препаратах Lytta vesicatoria , также известной как « шпанская муха », разновидности жуков-нарывников . Это был один из первых исторических случаев выявления и извлечения простого действующего начала из сложного лекарства.

Робике обнаружил, что кантаридин представляет собой твердое вещество без запаха и цвета при комнатной температуре . Он продемонстрировал, что это активное начало, ответственное за агрессивное образование пузырей на оболочке яиц жука-нарывника, а также установил, что кантаридин обладает токсическими свойствами, сравнимыми по степени токсичности с наиболее опасными ядами, известными в XIX веке, такими как как стрихнин . [24]

Другие применения фармакологического изолята

[ редактировать ]

Ветеринария

[ редактировать ]

Отравление кантаридином видами Epicauta является серьезной ветеринарной проблемой, особенно у лошадей; виды, поражающие сырье, зависят от региона — например, Epicauta pennsylvanica (черный жук-нарывник) на Среднем Западе США; и виды E. occidentalis, temexia и vittata (полосатые жуки-нарывники) на юго-западе США, где концентрации возбудителя в каждом из них могут существенно различаться. [5] Жуки питаются сорняками и иногда перемещаются на поля, используемые для производства кормов для скота (например, люцерны ), где они собираются в скопления и попадают в тюки сена , например, в отдельные хлопья (сечением 4–5 дюймов). [29] ) может иметь несколько сотен насекомых или вообще не иметь их. [5] Лошади очень чувствительны к кантаридину, вырабатываемому при заражении жуками: LD 50 для лошадей составляет примерно 1 мг/кг массы тела лошади. Лошади могут случайно отравиться, если им кормить тюки корма с нарывниками. [30]

Дрофы — сильно полигинный вид птиц. [31] не застрахованы от токсичности кантаридина; они становятся отравленными после проглатывания жуков-нарывников. Однако кантаридин обладает активностью и против паразитов, их заражающих. [32] [33] Дрофы могут поедать токсичных жуков-нарывников рода Meloe, чтобы повысить сексуальное возбуждение самцов. [34]

Медицинские проблемы человека

[ редактировать ]

Общие риски

[ редактировать ]

Как вещество, вызывающее волдыри, кантаридин может вызывать побочные эффекты при использовании в медицинских целях; по этой причине он был включен в список «проблемных лекарств», используемых дерматологами и персоналом скорой помощи. [35] Однако это относится к нерегулируемым источникам кантаридина. [36] В июле 2023 года FDA США одобрило препарат кантаридина (Ycanth) для местного применения для лечения контагиозного моллюска . [37]

При попадании в организм человека LD 50 составляет около 0,5 мг/кг, при этом доза всего лишь 10 мг потенциально смертельна. Проглатывание кантаридина может первоначально вызвать серьезное повреждение слизистой оболочки желудочно- кишечного тракта и мочевыводящих путей , а также может привести к необратимому повреждению почек . Симптомы отравления кантаридином включают кровь в моче , боль в животе и редко длительную эрекцию . [36]

Риски употребления афродизиаков

[ редактировать ]

Чрезвычайная токсичность кантаридина делает любое его использование в качестве афродизиака крайне опасным. [38] [39] В результате во многих странах продажа (или использование) кантаридина или содержащих его препаратов без рецепта является незаконной. [35]

Исследовать

[ редактировать ]

Механизм действия

[ редактировать ]

При местном применении кантаридин абсорбируется липидными мембранами клеток эпидермиса , вызывая высвобождение сериновых протеаз ферментов , разрывающих пептидные связи в белках. Это вызывает распад десмосомальных бляшек , клеточных структур, участвующих в межклеточной адгезии, что приводит к отслоению тонофиламентов , удерживающих клетки вместе. Процесс приводит к потере клеточных связей ( акантолизу ) и в конечном итоге приводит к образованию волдырей на коже. Поражения заживают без рубцов. [40] [41]

Фармацевтическое использование

[ редактировать ]

VP-102, экспериментальная комбинация препарата и устройства, включающая кантаридин, доставляемый через одноразовый аппликатор, изучается для лечения контагиозного моллюска , обыкновенных бородавок и остроконечных кондилом . [42]

Биоактивность

[ редактировать ]

Кантаридин, по-видимому, оказывает некоторый эффект при местном лечении кожного лейшманиоза на животных моделях. [43] Помимо местного медицинского применения, кантаридин и его аналоги могут обладать активностью против раковых клеток. [44] [45] [46] Лабораторные исследования с культивируемыми опухолевыми клетками позволяют предположить, что эта активность может быть результатом ингибирования PP2A . [47] [48]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ «Раствор иканта-кантаридина» . ДейлиМед . 25 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 29 августа 2023 года . Проверено 28 августа 2023 г.
  2. ^ https://www.fda.gov/drugs/news-events-human-drugs/fda-approves-first-treatment-molluscum-contagiosum
  3. ^ Как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002). См. «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств». Архивировано 25 февраля 2012 г. в Wayback Machine (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Типография правительства США. Проверено 29 октября 2011 г.
  4. ^ Энтомологический словарь . КАБИ. 2011. с. 253.
  5. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Шмитц Д.Г. (2013). «Обзор отравления кантаридином (отравление жуками-нарывниками)» . В Aiello SE, Моисей М.А. (ред.). Ветеринарное руководство компании Merck . Кенилворт, Нью-Джерси, США: Merck Sharp & Dohme. ISBN  978-0911910612 . Архивировано из оригинала 22 декабря 2015 года . Проверено 14 декабря 2015 г.
  6. ^ Петроски Р.Дж., Маккормик С.П., ред. (2012). Биосинтез и метаболизм вторичных метаболитов . Springer Science & Business Media. ISBN  978-0-306-44309-1 .
  7. ^ Цзян М., Лю С., Чжан Ю. (январь 2017 г.). «Потенциальный орган, участвующий в биосинтезе кантаридина у Epicauta chinensis Laporte (Coleoptera: Meloidae)» . Журнал науки о насекомых . 17 (2): 52. дои : 10.1093/jisesa/iex021 . ПМЦ   5633858 . ПМИД   28423415 .
  8. ^ Капинера Дж.Л., Гарднер Д.Р., Штермиц Ф.Р. (1985). «Уровни кантаридина у жуков-нарывников (Coleoptera: Meloidae), связанных с люцерной в Колорадо». Журнал экономической энтомологии . 78 (5): 1052–1055. дои : 10.1093/джи/78.5.1052 .
  9. ^ Браво С, Мас-Пейнадо П, Баутиста ЛМ, Бланко Дж, Алонсо ХК, Гарсиа-Парис М (2017). «Кантаридин сохраняется во всех филогеографических линиях и присутствует в обеих морфах иберийских Berberomeloe жуков-нарывников (Coleoptera, Meloidae)». Зоологический журнал Линнеевского общества . 180 (4): 790–804. doi : 10.1093/zoolinnean/zlw016 . hdl : 10261/153832 .
  10. ^ Джон Л. Капинера, Энциклопедия энтомологии, том 4 , Springer Science & Business Media, 2008. стр. 2010
  11. ^ Питер В. Табернер, Афродизиаки: наука и миф , Springer Science & Business Media, 2012, стр. 100 и далее.
  12. ^ Джеймс П. (1995). Древние изобретения . Книги Баллантайна. п. 177 . ISBN  978-0-345-40102-1 .
  13. ^ Эплетт Л. (13 марта 2012 г.). «Когда летят искры: афродизиаки и фруктовая муха» . Научный американец . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 18 ноября 2014 г.
  14. ^ Мильстен Р. (2000). Сексуальный мужчина: проблемы и решения . WW Нортон и компания. п. 170. ИСБН  978-0-393-32127-2 .
  15. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Кабанес А (1910). Средства прошлых лет . Париж: А. Малоин. п. 498.
  16. ^ Ричард Кавендиш, Черные искусства (Лондон: Pan Books, 1969), стр. 333.
  17. ^ Жак Леврон, Маршал де Ришелье, показной распутник (Париж, Перрен, 1971).
  18. ^ Форд П., Хауэлл, Майкл М. (1985). Жук Афродиты и другие медицинские загадки . Нью-Йорк: Рэндом Хаус. ISBN  978-0-394-54797-8 .
  19. ^ Шеффер Н (2000). Маркиз де Сад: Жизнь . Кембридж, Массачусетс, США: Издательство Гарвардского университета. п. 58.
  20. ^ Коваррубиас-Ороско С (2006). Сокровища кастильского или испанского языка . Университет Наварры – Ибероамериканский – Вервуерт.
  21. ^ Клосс Дж. Ф. (1767). Новый метод лечения оспы... на примере различных наблюдений по медицинским вопросам; с латыни... Врачом . Хоуз. Архивировано из оригинала 14 января 2023 года . Проверено 15 апреля 2017 г. Кантарид упоминается на протяжении всей книги.
  22. ^ Эндрю Тейлор Стилл, Философия и механические принципы остеопатии , 1892, глава 12: «Оспа». Издание 1902 года доступно здесь. Архивировано 14 июля 2019 года в Wayback Machine .
  23. ^ Уолтер Х (1995). Сборник ветеринарной гомеопатии . Энке. ISBN  978-3432978925 .
  24. ^ Робике П.Ж. (1810 г.). «Опыты на кантаридах». Анналы химии . 76 : 302–322.
  25. ^ Эпштейн В.Л., Клигман А.М. (май 1958 г.). «Лечение бородавок кантаридином». Архивы дерматологии АМА . 77 (5): 508–511. дои : 10.1001/archderm.1958.01560050014003 . ПМИД   13519856 .
  26. ^ Басельери Р., Джонсон С.М. (август 2005 г.). «Кожные бородавки: научно обоснованный подход к терапии» . Американский семейный врач . 72 (4): 647–652. ПМИД   16127954 . Архивировано из оригинала 9 июля 2008 года . Проверено 2 декабря 2012 г.
  27. ^ «Контагиозный моллюск» . Руководства Мерк. Ноябрь 2005 г. Архивировано из оригинала 18 октября 2007 г. Проверено 21 октября 2007 г.
  28. ^ Гонсалес-Випплер М (2002). Сантерия: Религия . Публикации Ллевеллина. п. 221 . ISBN  978-1-56718-329-0 .
  29. ^ Рокетт Дж., Бостид С. (2015). Ветеринарные клинические процедуры в практике крупных животных . Бостон, Массачусетс, США: Cengage Learning. п. 65. ИСБН  978-1305537651 . Проверено 14 декабря 2015 г.
  30. ^ «Отравление жуками-нарывниками / токсикоз кантаридином» . Архивировано из оригинала 26 июня 2010 года . Проверено 31 декабря 2010 г.
  31. ^ Алонсо Х.К., Маганья М., Паласин К., Мартин К.А. (2010). «Корреляты успеха спаривания самцов тока большой дрофы: влияние возраста, веса и демонстрационных усилий». Поведенческая экология и социобиология . 64 (10): 1589–1600. дои : 10.1007/s00265-010-0972-6 . hdl : 10261/76985 . S2CID   8741416 .
  32. ^ Браво С, Баутиста ЛМ, Гарсиа-Парис М, Бланко Г, Алонсо ХК (2014). «Самцы сильно полигинного вида потребляют более ядовитую пищу, чем самки» . ПЛОС ОДИН . 9 (10): e111057. Бибкод : 2014PLoSO...9k1057B . дои : 10.1371/journal.pone.0111057 . ПМК   4206510 . ПМИД   25337911 .
  33. ^ Санчес-Барбудо И.С., Камареро П.Р., Гарсиа-Монтихано М., Матео Р. (январь 2012 г.). «Возможное отравление кантаридином большой дрофы (Otis tarda)». Токсикон . 59 (1): 100–103. дои : 10.1016/j.токсикон.2011.10.002 . hdl : 10261/143513 . ПМИД   22001622 .
  34. ^ Хенеберг П. (2016). «Об Отисе тарде и маркизе де Саде: что побуждает самцов дроф употреблять в пищу жуков-нарывников (Meloidae)?». Журнал орнитологии . 57 (4): 1123–1125. дои : 10.1007/s10336-016-1369-8 . S2CID   17325635 .
  35. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Каррас DJ, Фаррелл С.Э., Харриган Р.А., Хенретиг FM, Геалт Л. (сентябрь 1996 г.). «Отравление «Шпанской мухой» (кантаридином)». Американский журнал неотложной медицины . 14 (5): 478–483. дои : 10.1016/S0735-6757(96)90158-8 . ПМИД   8765116 . Хотя наиболее распространенные препараты от шпанской мухи содержат кантаридин в незначительных количествах, если вообще есть, это химическое вещество доступно незаконно в концентрациях, способных вызвать тяжелую токсичность. Симптомы отравления кантаридином включают жжение во рту, дисфагию, тошноту, рвоту с кровью, макрогематурию и дизурию. В верхних отделах желудочно-кишечного тракта наблюдаются эрозии слизистой оболочки и кровоизлияния. Почечная дисфункция является частым явлением и связана с острым канальцевым некрозом и деструкцией клубочков.
  36. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Биндер Р. (май 1979 г.). «Злоупотребление служебным положением в дерматологии». Кутис . 23 (5): 663–666. ПМИД   456036 .
  37. ^ «FDA одобрило первое лечение контагиозного моллюска» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 24 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 11 августа 2023 года . Проверено 6 августа 2023 г.
  38. ^ Шамлул Р. (январь 2010 г.). «Природные афродизиаки». Журнал сексуальной медицины . 7 (1 Пт 1): 39–49. дои : 10.1111/j.1743-6109.2009.01521.x . ПМИД   19796015 .
  39. ^ Сандрони П. (октябрь 2001 г.). «Афродизиаки прошлое и настоящее: исторический обзор». Клинические вегетативные исследования . 11 (5): 303–307. дои : 10.1007/BF02332975 . ПМИД   11758796 . S2CID   32348540 . Кантаридин («шпанская муха») — это химическое вещество с нарывными свойствами, полученное из жуков-нарывников, которое на протяжении тысячелетий использовалось в качестве сексуального стимулятора представителями обоих полов. Его механизм действия заключается в ингибировании активности фосфодиэстеразы и протеинфосфатазы и стимуляции β-рецепторов, вызывая застой сосудов и воспаление. Заболеваемость от злоупотребления им значительна. Желудочно-кишечный тракт подвергается основной токсичности, что приводит к смертельным кровотечениям. Почечная токсичность является результатом его почечной экскреции, что может привести к острому канальцевому некрозу. Сердечные эффекты, скорее всего, обусловлены геморрагическим шоком, но они также могут быть следствием дегенерации миофибрилл, набухания митохондрий, а также перикардиальных и субэндокардиальных кровоизлияний.
  40. ^ Моед Л., Швайдер Т.А., Чанг М.В. (октябрь 2001 г.). «Возвращение кантаридину: ярая защита древнего лекарства» . Архив дерматологии . 137 (10): 1357–1360. дои : 10.1001/archderm.137.10.1357 . ПМИД   11594862 .
  41. ^ Берто Б., Прост С., Хеслан М., Дюбертре Л. (февраль 1988 г.). «Кантаридный акантолиз: активация эндогенной протеазы, приводящая к растворению десмосомальных бляшек». Британский журнал дерматологии . 118 (2): 157–165. дои : 10.1111/j.1365-2133.1988.tb01769.x . ПМИД   3279999 . S2CID   45714898 .
  42. ^ «Verrica Pharmaceuticals объявляет о продлении периода рассмотрения FDA своего соглашения о неразглашении для VP-102 для лечения контагиозного моллюска» . наркотики.com . 28 мая 2021 года. Архивировано из оригинала 24 июня 2021 года . Проверено 24 июня 2021 г.
  43. ^ Гаффарифар Ф (октябрь 2010 г.). «Большая лейшмания: антилейшманиальный эффект кантаридина in vitro и in vivo» . Экспериментальная паразитология . 126 (2): 126–129. дои : 10.1016/j.exppara.2010.04.004 . ПМИД   20435039 .
  44. ^ Рэтклифф Н.А., Мелло CB, Гарсия Э.С., Батт ТМ, Азамбуджа П. (октябрь 2011 г.). «Натуральные продукты и процессы из насекомых: новые методы лечения болезней человека». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 41 (10): 747–769. Бибкод : 2011IBMB...41..747R . дои : 10.1016/j.ibmb.2011.05.007 . ПМИД   21658450 .
  45. ^ Чен Ю.Н., Ченг CC, Чен Дж.К., Цауэр В., Сюй С.Л. (октябрь 2003 г.). «Норкантаридин-индуцированный апоптоз осуществляется через сигнальные пути киназы, регулируемой внеклеточным сигналом, и c-Jun-NH2-концевой киназы в клетках гепатомы человека HepG2» . Британский журнал фармакологии . 140 (3): 461–470. дои : 10.1038/sj.bjp.0705461 . ПМК   1574052 . ПМИД   12970086 .
  46. ^ Чжан С., Пэн Ю., Ван Ф., Тан Х., Лю Н., Фань С. и др. (декабрь 2010 г.). «Синтетический аналог кантаридина для усиления подавления доксорубицином агрессивной саркомы, происходящей из стволовых клеток». Биоматериалы . 31 (36): 9535–9543. doi : 10.1016/j.bimaterials.2010.08.059 . ПМИД   20875681 .
  47. ^ Дорн, округ Колумбия, Коу, Калифорния, Пнг К.Дж., Мур, М.А. (май 2009 г.). «Влияние кантаридинов на лейкемические стволовые клетки» . Международный журнал рака . 124 (9): 2186–2199. дои : 10.1002/ijc.24157 . ПМИД   19123473 . S2CID   38088568 .
  48. ^ Ли В., Се Л., Чэнь З., Чжу Ю., Сунь Ю., Мяо Ю. и др. (май 2010 г.). «Кантаридин, мощный и селективный ингибитор PP2A, вызывает независимое от окислительного стресса ингибирование роста раковых клеток поджелудочной железы посредством остановки клеточного цикла G2/M и апоптоза» . Раковая наука . 101 (5): 1226–1233. дои : 10.1111/j.1349-7006.2010.01523.x . ПМЦ   11158714 . ПМИД   20331621 . S2CID   24345174 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 5662b66a0fb0a8fd9b08d0b96e55484f__1721403540
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/56/4f/5662b66a0fb0a8fd9b08d0b96e55484f.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cantharidin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)