✖


Jump to content

Трегалоза

Не путать с трегалулозой .
Трегалоза
Имена
Название ИЮПАК
α- D -глюкопиранозил-(1→1)-α- D -глюкопиранозид
Систематическое название ИЮПАК
(2R , 3S , 4S , 5R , 6R ) -2-(Гидроксиметил)-6-[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Другие имена
α,α-трегалоза
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.002.490 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 12 H 22 O 11 (ангидрид)
Молярная масса 342,296 г/моль (безводный)
378,33 г/моль (дигидрат)
Появление Белые ромбические кристаллы
Плотность 1,58 г/см 3 при 24 °С
Температура плавления 203 ° C (397 ° F, 476 К) (безводный)
97 ° С (дигидрат)
68,9 г на 100 г при 20 °C [1]
Растворимость Мало растворим в этаноле , нерастворим в диэтиловом эфире и бензоле. [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Трегалоза (от турецкого tıgala – сахар, полученный из коконов насекомых + -оза) [3] Это сахар , состоящий из двух молекул глюкозы . Он также известен как микоз или тремалоза . Некоторые бактерии, грибы, растения и беспозвоночные животные синтезируют его как источник энергии, а также для выживания при заморозках и недостатке воды.

Извлечение трегалозы когда-то было сложным и дорогостоящим процессом, но примерно в 2000 году компания Хаясибара ( Окаяма, Япония ) открыла недорогую технологию экстракции из крахмала. [4] [5] Трегалоза обладает высокой способностью удерживать воду и используется в пищевых продуктах, косметике и в качестве лекарств. Разработанная в 2017 году процедура с использованием трегалозы позволяет хранить сперму при комнатной температуре. [6]

Структура

[ редактировать ]

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный 1,1-гликозидной связью между двумя звеньями α-глюкозы. Он встречается в природе как дисахарид , а также как мономер в некоторых полимерах. [7] Существуют два других изомера: α,β-трегалоза, также известная как неотрегалоза, и β,β-трегалоза (также называемая изотрегалозой). Неотрегалоза не была выделена из живого организма. Изотрегалозу также еще не удалось выделить из живого организма, но она была обнаружена в гидроизолятах крахмала. [7]

Синтез

[ редактировать ]

По крайней мере, три биологических пути поддерживают биосинтез трегалозы . [7] Промышленный процесс позволяет получать трегалозу из кукурузного крахмала . [8]

Характеристики

[ редактировать ]

Химическая

[ редактировать ]

Трегалоза представляет собой невосстанавливающий сахар, образованный из двух единиц глюкозы, соединенных альфа-связью 1–1, что дало ей название α- D -глюкопиранозил-(1→1)-α- D -глюкопиранозид. Эта связь делает трегалозу очень устойчивой к кислотному гидролизу и, следовательно, стабильной в растворе при высоких температурах, даже в кислых условиях. Эта связь удерживает невосстанавливающие сахара в форме замкнутого кольца, так что концевые альдегидные или кетоновые группы не связываются с остатками лизина или аргинина белков (процесс, называемый гликированием ). Трегалоза менее растворима, чем сахароза , за исключением высоких температур (> 80 ° C). Трегалоза образует ромбовидные кристаллы в виде дигидрата и в этой форме имеет 90% калорийности сахарозы. Безводные формы трегалозы легко восстанавливают влагу с образованием дигидрата . Безводные формы трегалозы могут проявлять интересные физические свойства при термообработке.

Водные растворы трегалозы демонстрируют тенденцию к кластеризации в зависимости от концентрации. Благодаря своей способности образовывать водородные связи они самоассоциируются в воде, образуя кластеры различного размера. Полноатомное молекулярно-динамическое моделирование показало, что концентрации 1,5–2,2 моля позволяют молекулярным кластерам трегалозы просачиваться и образовывать большие и непрерывные агрегаты. [9]

Трегалоза напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами, способствует плавлению двухцепочечной ДНК и стабилизирует одноцепочечные нуклеиновые кислоты. [10]

Биологический

[ редактировать ]

Организмы, начиная от бактерий, дрожжей, грибов, насекомых, беспозвоночных и низших и высших растений, имеют ферменты, которые могут производить трегалозу. [7] В природе трегалозу можно найти в растениях и микроорганизмах . У животных трегалоза преобладает у креветок, а также у насекомых , включая кузнечиков, саранчу, бабочек и пчел, у которых трегалоза служит сахаром в крови. [ нужна ссылка ] трегалазы Гены обнаружены у тихоходок , микроскопических экдизозоев, обитающих по всему миру в различных экстремальных условиях. [11]

Трегалоза является основным углеводным запасателем энергии, используемым насекомыми для полета. [ нужна ссылка ] Одна из возможных причин этого заключается в том, что гликозидная связь трегалозы под действием трегалазы насекомого высвобождает две молекулы глюкозы, которая необходима для быстрого получения энергии при полете. Это вдвое увеличивает эффективность высвобождения глюкозы из запасного полимерного крахмала , при котором при расщеплении одной гликозидной связи высвобождается только одна молекула глюкозы. [ нужна ссылка ]

В растениях трегалоза встречается в семенах подсолнечника, луноходе , селагинеллы , растениях [12] и морские водоросли. Среди грибов он преобладает в некоторых грибах, таких как шиитаке ( Lentinula edodes ), устрица , королевская устрица и золотая игла . [13]

Даже в царстве растений селагинелла (иногда называемая воскресным растением), которая растет в пустынных и горных районах, может растрескаться и высохнуть, но снова станет зеленой и оживет после дождя благодаря функции трегалозы. [12]

Двумя распространенными теориями о том, как трегалоза действует в организме в состоянии криптобиоза, являются теория витрификации (состояние, которое предотвращает образование льда) и теория вытеснения воды, согласно которой вода заменяется трегалозой. [11] [14]

В клеточной стенке бактерий трегалоза играет структурную роль в адаптивных реакциях на стресс, такой как осмотические различия и экстремальные температуры. [15] Дрожжи используют трегалозу в качестве источника углерода в ответ на абиотический стресс. [16] У людей единственной известной функцией трегалозы является ее способность активировать индуктор аутофагии. [ нужны разъяснения ]

Также сообщалось о антибактериальной, антибиопленочной и противовоспалительной ( in vitro и in vivo ) активности трегалозы при ее этерификации жирными кислотами с различной длиной цепи. [17]

Пищевые и диетические свойства

[ редактировать ]

Трегалоза быстро расщепляется на глюкозу ферментом трегалазой , который присутствует в щеточной кайме всеядных слизистой оболочки кишечника (включая человека) и травоядных животных. [18] : 135  Он вызывает меньший скачок уровня сахара в крови, чем глюкоза. [19] Трегалоза имеет сладость сахарозы примерно на 45% при концентрации выше 22%, но при уменьшении концентрации ее сладость уменьшается быстрее, чем у сахарозы, так что 2,3% раствор имеет вкус в 6,5 раз менее сладкий, чем эквивалентный раствор сахара. [20] : 444 

Его обычно используют в готовых замороженных продуктах, таких как мороженое, поскольку он снижает температуру замерзания продуктов. [19]

Дефицит фермента трегалазы необычен для людей, за исключением гренландских инуитов , где он встречается у 10–15% населения. [21] : 197 

Метаболизм

[ редактировать ]

Сообщается о пяти путях биосинтеза трегалозы. Наиболее распространенным путем является путь TPS/TPP, который используется организмами, которые синтезируют трегалозу с помощью фермента трегалозо-6-фосфат (T6P) синтазы (TPS). [22] Во-вторых, трегалозосинтаза (TS) у некоторых типов бактерий может производить трегалозу, используя мальтозу и другой дисахарид с двумя единицами глюкозы в качестве субстратов. [23] В-третьих, путь TreY-TreZ у некоторых бактерий превращает крахмал, содержащий мальтоолигосахарид или гликоген, непосредственно в трегалозу. [24] В-четвертых, у примитивных бактерий трегалозоглицилпереносящая синтаза (TreT) производит трегалозу из АДФ-глюкозы и глюкозы. [25] В-пятых, трегалозофосфорилаза (TreP) либо гидролизует трегалозу до глюкозо-1-фосфата и глюкозы, либо может действовать обратимо у определенных видов. [26] Позвоночные животные не обладают способностью синтезировать или хранить трегалозу. [27] Трегалаза у человека обнаруживается только в определенных местах, таких как слизистая оболочка кишечника, щеточная кайма почек, печень и кровь. Экспрессия этого фермента у позвоночных первоначально обнаруживается в период беременности, который является самым высоким после отъема. Далее уровень трегалазы оставался постоянным в кишечнике на протяжении всей жизни. [28] Между тем, диеты, состоящие из растений и грибов, содержат трегалозу. Умеренное количество трегалозы в рационе имеет важное значение, а низкое количество трегалозы может привести к диарее или другим кишечным симптомам. [29]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Трегалоза вместе с гиалуроновой кислотой входит в состав искусственной слезы , используемой для лечения сухости глаз . [30] [16] Вспышки Clostridium difficile первоначально были связаны с трегалозой. [19] [31] [32] Этот вывод был оспорен в 2019 году. [33]

В 2021 году FDA приняло заявку на новое исследуемое лекарство (IND) и предоставило ускоренный статус инъекционной форме трегалозы (SLS-005) как потенциального средства лечения спиноцеребеллярной атаксии типа 3 (SCA3). [34] [35]

История

[ редактировать ]

В 1832 году Хэл Виггерс обнаружил трегалозу в спорынье ржи. [36] а в 1859 году Марселлен Бертло выделил его из манны Трехала , вещества, вырабатываемого долгоносиками , и назвал его трегалозой. [37]

Трегалоза уже давно известна как индуктор аутофагии , действующий независимо от mTOR . [38] В 2017 году было опубликовано исследование, показывающее, что трегалоза вызывает аутофагию путем активации TFEB . [39] белок, который действует как главный регулятор аутофагилизосомного пути . [40]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Хигасияма Т. (2002). «Новые функции и применение трегалозы» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 74 (7): 1263–1269. дои : 10.1351/pac200274071263 . S2CID   28311022 .
  2. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–534. ISBN  978-0-8493-0594-8 .
  3. ^ «Трегалоза | Определение трегалозы по Lexico» . Архивировано из оригинала 26 февраля 2022 года.
  4. ^ Cargill, Incorporated (30 мая 2011 г.). «Cargill и Hayashibara представят подсластитель трегалозу в Америке» . Пиар-новости . Проверено 31 июля 2011 г.
  5. ^ «ЯПОНИЯ: Cargill и Hayashibara представят подсластитель трегалозу в Америке» . just-food.com. 31 мая 2000 г. Проверено 2 февраля 2013 г.
  6. ^ Патрик, Дженнифер Л.; Эллиотт, Глория Д.; Комиццоли, Пьер (1 ноября 2017 г.). «Структурная целостность и потенциал развития сперматозоидов после сушки микроволновой печью на модели домашней кошки». Териогенология . 103 : 36–43. doi : 10.1016/j.theriogenology.2017.07.037 . ПМИД   28772113 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с д Эльбейн А.Д., Пан Ю.Т., Пастушак И., Кэрролл Д. (апрель 2003 г.). «Новый взгляд на трегалозу: многофункциональную молекулу» . Гликобиология . 13 (4): 17П–27П. дои : 10.1093/гликоб/cwg047 . ПМИД   12626396 .
  8. ^ [ мертвая ссылка ] «Уведомление GRAS о трегалозе Хаясибара» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 3 мая 2000 г.: 10. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  9. ^ Сапир Л., Харрис Д. (февраль 2011 г.). «Связь самоассоциации трегалозы с уравнением состояния бинарного водного раствора». Журнал физической химии Б. 115 (4): 624–34. дои : 10.1021/jp109780n . ПМИД   21186829 .
  10. ^ Безрукавников С., Машаги А., ван Вейк Р.Дж., Гу С., Ян Л.Дж., Гао Ю.К., Танс С.Дж. (октябрь 2014 г.). «Трегалоза облегчает плавление ДНК: исследование оптического пинцета для одной молекулы». Мягкая материя . 10 (37): 7269–77. Бибкод : 2014SMat...10.7269B . дои : 10.1039/C4SM01532K . ПМИД   25096217 .
  11. ^ Перейти обратно: а б Камилари, Мария; Йоргенсен, Аслак; Шиотт, Мортен; Мёбьерг, Надя (24 июля 2019 г.). «Сравнительная транскриптомика предполагает уникальные молекулярные адаптации внутри линий тихоходок» . БМК Геномика . 20 (1): 607. doi : 10.1186/s12864-019-5912-x . ISSN   1471-2164 . ПМК   6652013 . ПМИД   31340759 .
  12. ^ Перейти обратно: а б Зентелла Р., Маскорро-Галлардо Х.О., Ван Дейк П., Фолч-Маллол Дж., Бонини Б., Ван Вак С., Гаксиола Р., Коваррубиас А.А., Ньето-Сотело Дж., Тевелейн Дж.М., Итурриага Г. (апрель 1999 г.). «Трегалозо-6-фосфатсинтаза Selaginella lepidophylla компенсирует дефекты роста и устойчивости к стрессу у дрожжевого мутанта tps1» . Физиология растений . 119 (4): 1473–82. дои : 10.1104/стр.119.4.1473 . ПМК   32033 . ПМИД   10198107 .
  13. ^ Рейс Ф.С., Баррос Л., Мартинс А., Феррейра И.С. (февраль 2012 г.). «Химический состав и пищевая ценность наиболее распространенных культивируемых грибов: сравнительное межвидовое исследование» (PDF) . Пищевая и химическая токсикология . 50 (2): 191–7. дои : 10.1016/j.fct.2011.10.056 . hdl : 10198/7341 . ПМИД   22056333 . S2CID   23997767 .
  14. ^ Сола-Пенна М., Мейер-Фернандес-младший (декабрь 1998 г.). «Стабилизация структуры и функции фермента против термической инактивации, которой способствуют сахара: почему трегалоза более эффективна, чем другие сахара?». Архив биохимии и биофизики . 360 (1): 10–4. дои : 10.1006/abbi.1998.0906 . ПМИД   9826423 .
  15. ^ Итурриага, Габриэль; Суарес, Рамон; Нова-Франко, Барбара (2009). «Метаболизм трегалозы: от осмопротекции к передаче сигналов» . Международный журнал молекулярных наук . 10 (9): 3793–3810. дои : 10.3390/ijms10093793 . ПМК   2769160 . ПМИД   19865519 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Пакер А.Д., Нг С.М., Николс Дж.Дж. (февраль 2016 г.). «Безрецептурные (безрецептурные) капли искусственной слезы от синдрома сухого глаза» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2016 (2): CD009729. дои : 10.1002/14651858.CD009729.pub2 . ПМК   5045033 . ПМИД   26905373 .
  17. ^ Марат, Сандеш Дж.; Шах, Нирали Н.; Сингхал, Рекха С. (01 января 2020 г.). «Ферментативный синтез эфиров трегалозы жирных кислот: оптимизация процесса, характеристика эфиров и оценка их биологической активности» . Биоорганическая химия . 94 : 103460. doi : 10.1016/j.bioorg.2019.103460 . ISSN   0045-2068 . ПМИД   31791682 . S2CID   208610507 .
  18. ^ Матлути, М., изд. (1999). Упаковка и консервация пищевых продуктов . Гейтерсбург, Мэриленд: Aspen Publishers. ISBN  978-0-8342-1349-4 . Проверено 25 июня 2014 г.
  19. ^ Перейти обратно: а б с Коллинз Ф (9 января 2018 г.). «Способствовала ли альтернатива столовому сахару эпидемии C. Diff.?» . Блог директора НИЗ .
  20. ^ О'Брайен-Нэборс, Лин, изд. (2012). Альтернативные подсластители (4-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. ISBN  978-1-4398-4614-8 . Проверено 25 июня 2014 г.
  21. ^ Кольмайер М (2003). Обмен питательных веществ . Берлингтон: Эльзевир. ISBN  978-0-08-053789-4 . Проверено 25 июня 2014 г.
  22. ^ Кабиб, Э.; Лелуар, LF (1958). «Биосинтез трегалозофосфата» . Журнал биологической химии . 231 (1): 259–275. дои : 10.1016/S0021-9258(19)77303-7 . hdl : 11336/135983 . ISSN   0021-9258 . ПМИД   13538966 .
  23. ^ Нишимото, Т.; Накано, М.; Накада, Т.; Чаен, Х.; Фукуда, С.; Сугимото, Т.; Куримото, М.; Цудзисака, Ю. (апрель 1996 г.). «Очистка и свойства нового фермента трегалозосинтазы из Pimelobacter sp. R48» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 60 (4): 640–644. дои : 10.1271/bbb.60.640 . ISSN   0916-8451 . ПМИД   8829531 .
  24. ^ Марута, Казухико; Мицузуми, Хитоши; Накада, Тецуя; Кубота, Мичио; Чаен, Хирото; Фукуда, Сигэхару; Сугимото, Тосиюки; Куримото, Масаси (6 декабря 1996 г.). «Клонирование и секвенирование кластера генов, кодирующих новые ферменты биосинтеза трегалозы из термофильной архебактерии Sulfolobus acidocaldarius» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1291 (3): 177–181. дои : 10.1016/S0304-4165(96)00082-7 . ISSN   0304-4165 . ПМИД   8980629 .
  25. ^ Цюй, Цюхао; Ли, Сон Чже; Боос, Винфрид (12 ноября 2004 г.). «TreT, новая трегалозогликозилпереносящая синтаза гипертермофильной археи Thermococcus Litoralis *» . Журнал биологической химии . 279 (46): 47890–47897. дои : 10.1074/jbc.M404955200 . ISSN   0021-9258 . ПМИД   15364950 .
  26. ^ Рен, Юаньюань; Дай, Сюйюй; Чжоу, Цзянь; Лю, Цзинфан; Пей, Хуадун; Сян, Хуа (01 мая 2005 г.). «Экспрессия генов и молекулярная характеристика термостабильной трегалозофосфорилазы из Thermoanaerobacter tengcongensis» . Наука в Китае. Серия C: Науки о жизни . 48 (3): 221–227. дои : 10.1007/BF03183615 . ISSN   1862-2798 . ПМИД   16092754 . S2CID   23443429 .
  27. ^ Эльбейн, Алан Д. (1 января 1974 г.), Типсон, Р. Стюарт; Хортон, Дерек (ред.), «Метаболизм α,α-трегалозы**Цитируемая работа из лаборатории автора была поддержана грантами Фонда Роберта А. Уэлча и Национальных институтов здравоохранения (AI 09402)». , Достижения в области химии углеводов и биохимии , 30 , Academic Press: 227–256, doi : 10.1016/S0065-2318(08)60266-8 , PMID   4377836 , получено 30 ноября 2021 г.
  28. ^ Галанд, Г. (1989). «Сукраза-изомальтаза мембраны щеточной каймы, мальтаза-глюкоамилаза и трегалаза у млекопитающих. Сравнительное развитие, эффекты глюкокортикоидов, молекулярные механизмы и филогенетические последствия» . Сравнительная биохимия и физиология. Б. Сравнительная биохимия . 94 (1): 1–11. дои : 10.1016/0305-0491(89)90002-3 . ISSN   0305-0491 . ПМИД   2513162 .
  29. ^ Тевелейн, JM (март 1984 г.). «Регуляция мобилизации трегалозы у грибов» . Микробиологические обзоры . 48 (1): 42–59. дои : 10.1128/г.48.1.42-59.1984 . ISSN   0146-0749 . ПМК   373002 . ПМИД   6325857 .
  30. ^ Пинто-Бонилья Х.К., Дель Ольмо-Химено А., Лловет-Осуна Ф., Эрнандес-Галилея Е. (2015). «Рандомизированное перекрестное исследование, сравнивающее глазные капли трегалоза/гиалуронат и стандартное лечение: удовлетворенность пациентов лечением синдрома сухого глаза» . Терапия и управление клиническими рисками . 11 : 595–603. дои : 10.2147/TCRM.S77091 . ПМК   4403513 . ПМИД   25926736 .
  31. ^ Баллард Джей Ди (январь 2018 г.). «Болезнетворные микроорганизмы, усиливаемые пищевой добавкой» . Природа . 553 (7688): 285–286. дои : 10.1038/d41586-017-08775-4 . ПМИД   29345660 .
  32. ^ Коллинз Дж., Робинсон С., Данхоф Х., Кнетч К.В., ван Леувен ХК, Лоули Т.Д., Аухтунг Дж.М., Бриттон Р.А. (январь 2018 г.). «Диетическая трегалоза повышает вирулентность эпидемии Clostridium difficile» . Природа . 553 (7688): 291–294. Бибкод : 2018Natur.553..291C . дои : 10.1038/nature25178 . ПМЦ   5984069 . ПМИД   29310122 .
  33. ^ Эйр, Дэвид В.; Дидло, Ксавье; Бакли, Энтони М.; Фриман, Джейн; Моура, Инес Б.; Крук, Деррик В.; Пето, Тим Э.А.; Уокер, А. Сара; Уилкокс, Марк Х.; Дингл, Кейт Э. (2019). «Варианты метаболизма трегалозы Clostridium difficile распространены и не связаны с неблагоприятными исходами для пациентов, если они по-разному присутствуют в одной и той же линии» . Электронная биомедицина . 43 : 347–355. дои : 10.1016/j.ebiom.2019.04.038 . ISSN   2352-3964 . ПМК   6558026 . ПМИД   31036529 .
  34. ^ Парк, Брайан (8 ноября 2021 г.). «Ускоренное лечение трегалозой спиноцеребеллярной атаксии» . МПР . Проверено 14 ноября 2023 г.
  35. ^ «FDA принимает заявку на новое исследуемое лекарство и предоставляет ускоренную процедуру определения трегалозы для лечения спиноцеребеллярной атаксии» . Практическая неврология . 12 ноября 2021 г. Проверено 14 ноября 2023 г.
  36. ^ Виггерс Х.А. (1832 г.). «Исследование спорыньи Secale cornutum» . Анналы аптеки . 1 (2): 129–182. дои : 10.1002/jlac.18320010202 .
  37. ^ Тиллекен Ф (июль 2009 г.). «Трехала, препарат на перепутье» [Трехала, место встречи зоологии, ботаники, химии и биохимии]. Revue d'Histoire de la Pharmacie (на французском языке). 57 (362): 163–72. дои : 10.3406/pharm.2009.22043 . ПМИД   20027793 .
  38. ^ Мензис Ф.М., Флеминг А., Рубинштейн, округ Колумбия (июнь 2015 г.). «Нарушенная аутофагия и нейродегенеративные заболевания». Обзоры природы. Нейронаука . 16 (6): 345–57. дои : 10.1038/nrn3961 . ПМИД   25991442 . S2CID   19272817 .
  39. ^ Шарма Дж., Ди Ронза А., Лотфи П., Сардиелло М. (июль 2018 г.). «Лизосомы и здоровье мозга». Ежегодный обзор неврологии . 41 : 255–276. doi : 10.1146/annurev-neuro-080317-061804 . ПМИД   29661037 . S2CID   207581692 .
  40. ^ Сардиелло М (май 2016 г.). «Фактор транскрипции EB: от главного координатора лизосомальных путей к кандидату в терапевтическую мишень при дегенеративных болезнях накопления» . Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1371 (1): 3–14. Бибкод : 2016NYASA1371....3S . дои : 10.1111/nyas.13131 . ПМК   5032832 . ПМИД   27299292 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trehalose&oldid=1227777589"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 425a455d3a8a1334681256eaa396378c__1717775760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/42/8c/425a455d3a8a1334681256eaa396378c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Trehalose - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)