Дисахарид

Дисахарид ( также называемый двойным сахаром или биозой ) ^[1] Это сахар двух моносахаридов , образующийся при соединении гликозидной связью . ^[2] Как и моносахариды, дисахариды представляют собой простые сахара, растворимые в воде. Тремя распространенными примерами являются сахароза , лактоза и мальтоза .

Дисахариды — одна из четырех химических групп углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов — сахароза, лактоза и мальтоза — имеют 12 атомов углерода и имеют общую формулу C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ . Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы . ^[3]

Соединение моносахаридов в двойной сахар происходит путем реакции конденсации , которая включает отщепление молекулы воды только от функциональных групп . Расщепление двойного сахара на два моносахарида осуществляется путем гидролиза с помощью фермента , называемого дисахаридаза . Поскольку при создании более крупного сахара выбрасывается молекула воды, при его расщеплении потребляется молекула воды. Эти реакции жизненно важны для обмена веществ . Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы ( сукразы , лактазы и мальтазы ).

Классификация

Существует два функционально различных класса дисахаридов:

Восстанавливающие дисахариды , в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободное полуацетальное звено, которое может выполнять роль восстанавливающей альдегидной группы; лактоза , мальтоза и целлобиоза являются примерами восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одну полуацетальную единицу, а другую занимает гликозидная связь , что не позволяет ей действовать как восстанавливающий агент . Их легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Ферона на метиламине . ^[4]
Невосстанавливающие дисахариды , в которых составляющие моносахариды связаны через ацетальную связь между их аномерными центрами. Это приводит к тому, что ни в одном моносахариде не остается полуацетальной единицы, которая может действовать как восстановитель. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими полуацетальными атомами углерода. Пониженная химическая активность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом там, где важна стабильность при хранении. ^[5]^[6]

Формирование

Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильной группы из одной молекулы и водородного ядра ( протона ) из другой, так что новые вакантные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Из-за удаления молекулы воды из продукта удобным термином для такого процесса является « реакция дегидратации » (также « реакция конденсации » или « синтез дегидратации »). Например, молочный сахар (лактоза) представляет собой дисахарид, полученный конденсацией одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы , тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле представляет собой продукт конденсации глюкозы и фруктозы . Мальтоза , еще один распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы. ^[7]

Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ), образует так называемые гликозидные связи. ^[8]

Характеристики

Гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой моносахарида. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза), различные комбинации связей (региохимия) и стереохимия ( альфа- или бета- ) приводят к образованию дисахаридов, которые являются диастереоизомерами с разными химическими и физическими свойствами. В зависимости от моносахаридных составляющих дисахариды иногда бывают кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и липкость. Дисахариды могут служить функциональными группами , образуя гликозидные связи с другими органическими соединениями, образуя гликозиды .

Ассимиляция

Переваривание дисахаридов включает распад на моносахариды.

Общие дисахариды

Дисахарид	Блок 1	Блок 2	Связь
Сахароза (столовый сахар, тростниковый сахар, свекловичный сахар или сахароза)	Глюкоза	Фруктоза	а(1→2)б
Лактоза (молочный сахар)	Галактоза	Глюкоза	б(1→4)
Мальтоза (солодовый сахар)	Глюкоза	Глюкоза	а(1→4)
Трегалоза	Глюкоза	Глюкоза	а(1→1)а
Целлобиоза	Глюкоза	Глюкоза	б(1→4)
Хитобиоза	Глюкозамин	Глюкозамин	б(1→4)

Мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмала , целлюлозы и хитина соответственно.

Менее распространенные дисахариды включают: ^[9]

Дисахарид	Единицы	Связь
Коджибиозе	Две глюкозы	а(1→2) ^[10]
Нигероза	Две глюкозы	а(1→3)
Изомальтоза	Две глюкозы	а(1→6)
β,β-трегалоза	Две глюкозы	б(1→1)б
α,β-трегалоза	Две глюкозы	а(1→1)б ^[11]
Софороза	Две глюкозы	б(1→2)
ламинарибоза	Две глюкозы	б(1→3)
Гентиобиоз	Две глюкозы	б(1→6)
Трегалулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	а(1→1)
Тураноза	Одна глюкоза и одна фруктоза	а(1→3)
Мальтулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	а(1→4)
Лейкроза	Одна глюкоза и одна фруктоза	а(1→5)
Изомальтулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	а(1→6)
Гентиобиулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	б(1→6)
Маннобиоза	Две маннозы	Либо α(1→2), α(1→3), α(1→4) или α(1→6)
Мелибиоза	Одна галактоза и одна глюкоза	а(1→6)
Аллолактоза	Одна галактоза и одна глюкоза	б(1→6)
мелибиулоза	Одна галактоза и одна фруктоза	а(1→6)
Лактулоза	Одна галактоза и одна фруктоза	б(1→4)
В рутине	Одна рамноза и одна глюкоза	а(1→6)
Рутинулез	Одна рамноза и одна фруктоза	б(1→6)
Ксилобиоза	Два ксилопираноза	б(1→4)

Ссылки

^ «Биосе» . Мерриам-Вебстер .
^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Дисахариды ». дои : 10.1351/goldbook.D01776
^ Кван, Лам Пенг (2000). Биология – курс для уровня O. п. 59. ИСБН 9810190964 .
^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Касслер, Манфред В.; Парчманн, Илька (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Ферона и теста Вёлка в классных экспериментах и новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей» . Международный учитель химии . 2 (2). дои : 10.1515/cti-2019-0008 .
^ «Номенклатура углеводов (Рекомендации 1996 г.): 2-Карб-36» . chem.qmul.ac.uk. Архивировано из оригинала 26 августа 2017 г. Проверено 21 июля 2010 г.
^ «Дисахариды и олигосахариды» . Факультет и лаборатория Университета Вирджинии . Архивировано из оригинала 18 ноября 2018 г. Проверено 29 января 2008 г.
^ Уитни, Элли; Шэрон Рэди Рольфес (2011). Пегги Уильямс (ред.). Понимание питания (Двенадцатое изд.). Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. п. 100. ИСБН 978-0-538-73465-3 .
^ «Гликозидная связь» . ОЧемПал . Университет Юты-Вэлли. Архивировано из оригинала 12 мая 2013 года . Проверено 11 декабря 2013 г.
^ Пэрриш, ФРВ; Хан, ВБ; Мандельс, Г. Р. (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria по отношению к мальтозе и индукция транспорта мальтулозой, распространенным примесем мальтозы» . Дж. Бактериол . 96 (1). Американское общество микробиологии: 227–233. дои : 10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . ПМК 252277 . ПМИД 5690932 .
^ Мацуда, К.; Абэ, Ю; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез» . Природа . 180 (4593): 985–6. Бибкод : 1957Natur.180..985M . дои : 10.1038/180985a0 . ПМИД 13483573 .
^ Т. Тага; Ю. Мива; З. Мин (1997). «Моногидрат α,β-трегалозы». Акта Кристаллогр. С. 53 (2): 234–236. дои : 10.1107/S0108270196012693 .

Внешние ссылки

Дисахариды Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)

[1] «Биосе» . Мерриам-Вебстер .

[2] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Дисахариды ». дои : 10.1351/goldbook.D01776

[3] Кван, Лам Пенг (2000). Биология – курс для уровня O. п. 59. ИСБН 9810190964 .

[4] Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Касслер, Манфред В.; Парчманн, Илька (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Ферона и теста Вёлка в классных экспериментах и новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей» . Международный учитель химии . 2 (2). дои : 10.1515/cti-2019-0008 .

[5] «Номенклатура углеводов (Рекомендации 1996 г.): 2-Карб-36» . chem.qmul.ac.uk. Архивировано из оригинала 26 августа 2017 г. Проверено 21 июля 2010 г.

[6] «Дисахариды и олигосахариды» . Факультет и лаборатория Университета Вирджинии . Архивировано из оригинала 18 ноября 2018 г. Проверено 29 января 2008 г.

[7] Уитни, Элли; Шэрон Рэди Рольфес (2011). Пегги Уильямс (ред.). Понимание питания (Двенадцатое изд.). Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. п. 100. ИСБН 978-0-538-73465-3 .

[ochempal-8] «Гликозидная связь» . ОЧемПал . Университет Юты-Вэлли. Архивировано из оригинала 12 мая 2013 года . Проверено 11 декабря 2013 г.

[9] Пэрриш, ФРВ; Хан, ВБ; Мандельс, Г. Р. (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria по отношению к мальтозе и индукция транспорта мальтулозой, распространенным примесем мальтозы» . Дж. Бактериол . 96 (1). Американское общество микробиологии: 227–233. дои : 10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . ПМК 252277 . ПМИД 5690932 .

[10] Мацуда, К.; Абэ, Ю; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез» . Природа . 180 (4593): 985–6. Бибкод : 1957Natur.180..985M . дои : 10.1038/180985a0 . ПМИД 13483573 .

[11] Т. Тага; Ю. Мива; З. Мин (1997). «Моногидрат α,β-трегалозы». Акта Кристаллогр. С. 53 (2): 234–236. дои : 10.1107/S0108270196012693 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]