глюкан

Глюкан полученный – полисахарид, из D- глюкозы . ^[1] связаны гликозидными связями . Глюканы встречаются в двух формах: альфа-глюканы и бета-глюканы. Многие бета-глюканы важны с медицинской точки зрения. Они представляют собой мишень для противогрибковых препаратов класса эхинокандинов .

Типы

Ниже приведены глюканы ( цифры α- и β- и уточняют тип O- гликозидной связи и конкретные участвующие в ней атомы углерода): ^[2]

Альфа

декстран , α-1,6-глюкан с α-1,3-разветвлениями
флоридский крахмал , α-1,4- и α-1,6-глюкан
гликоген , α-1,4- и α-1,6-глюканы
пуллулан , α-1,4- и α-1,6-глюканы
крахмал , смесь амилозы и амилопектина , как α-1,4-, так и α-1,6-глюканов

Бета

целлюлоза , β-1,4-глюкан
хризоламинарин , β-1,3-глюкан
курдлан , β-1,3-глюкан
ламинарин , β-1,3- и β-1,6-глюканы
лентинан , строго очищенный β-1,6:β-1,3-глюкан из Lentinus edodes.
лихенин , β-1,3- и β-1,4-глюканы
бета-глюкан овса , β-1,3- и β-1,4-глюкан
pleuran , β-1,3- и β-1,6-глюканы, выделенные из Pleurotus ostreatus
зимозан , β-1,3-глюкан

Характеристики

Свойства глюканов включают устойчивость к пероральным кислотам/ферментам и нерастворимость в воде. Глюканы, экстрагированные из зерен, обычно бывают как растворимыми, так и нерастворимыми. ^{[ нужны разъяснения ]}

Структура

Глюканы – это полисахариды, полученные из мономеров глюкозы . Мономеры связаны гликозидными связями . Возможны четыре типа полисахаридов на основе глюкозы: 1,6-( крахмал ), 1,4-( целлюлоза ), 1,3-( ламинарин ) и 1,2-связанные глюканы.

Первые представители негидролизуемых линейных полимеров основной цепи, состоящих из звеньев левоглюкозана, были синтезированы в 1985 году путем анионной полимеризации 2,3- эпоксидных производных левоглюкозана (1,6;2,3-диангидро-4-О-алкил-β- D -маннопиранозы). ^[3]

Можно синтезировать широкий спектр уникальных мономеров с различным радикалом R. ^[4] Были синтезированы полимеры с R= -CH ₃ , ^[3] -СН ₂ СН ₂ , ^[5] и -CH ₂ C ₆ H ₅ . ^[6] Исследование кинетики полимеризации этих производных, молекулярной массы и молекулярно-массового распределения показало, что полимеризация имеет черты живой полимеризационной системы. Процесс протекает без обрыва и переноса полимерной цепи со степенью полимеризации, равной мольному соотношению мономера к инициатору . ^[7]^[8] Соответственно, верхнее значение молекулярной массы полимера определяет лишь степень очистки системы, что определяет наличие в системе неконтролируемого количества обрывателей полимерных цепей.

Поли(2-3)-D-глюкоза была синтезирована трансформацией бензил-(R=-CH ₂ C ₆ H ₅ ) функционализированного полимера. ^[6]

Полимеризация 3,4-эпоксилевоглюкозана (1,6;3,4-диангидро-2-О-алкил-β- D- галактопираноза) приводит к образованию 3,4-связанного полимера левоглюкозана. ^[9]

Наличие 1,6-ангидроструктуры в каждом звене полимерных цепей позволяет исследователям применять весь спектр хорошо разработанных методов химии углеводов с образованием весьма интересных полимеров биологического применения.Полимеры являются единственными известными обычными полиэфирами, состоящими из углеводных звеньев в основной полимерной цепи. ^[10]^[11]

Функции

Глюканы выполняют разнообразный набор функций. Внутри клетки некоторые глюканы накапливают энергию, укрепляют клеточную структуру, распознают и повышают вирулентность патогенных организмов. ^[12]

Гликоген и крахмал — известные глюканы, ответственные за хранение энергии в клетке. Молекулы рецепторов иммунной системы, такие как рецептор комплемента 3, или CR3, и рецептор CD5 , распознают бета-глюканы и связываются с ними на вторгающихся поверхностях клеток. ^[13]

См. также

глюканаза

Ссылки

^ Глюканы Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
^ Синица А, Новак М. Структурный анализ глюканов. Энн Трансл Мед. 2014 февраль; 2 (2):17. doi : 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07 .
^ Jump up to: ^а ^б Берман Е.Л., Горковенко А.А., Зубов В.П., Пономаренко В.А. Регио- и стереоспецифический синтез полиглюкозы с связью нового типа. Советский журнал биоорг. хим. 11 (1985), 1125-1129
^ Карлсон, LJ (ноябрь 1965 г.). «Получение 2- и 4-замещенных производных D-глюкозы из 1,6-ангидро-β-D-глюкопиранозы». Журнал органической химии . 30 (11): 3953–3955. дои : 10.1021/jo01022a517 .
^ Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Полимеризация 1,6;2,3-диангидро-4-О-аллил-β-D маннопиранозы Высокомол. Соед., сэр. Б, 1987, 29, 134 137
^ Jump up to: ^а ^б Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. «Новый полимер глюкозы. Поли(2 3)D глюкоза» Советский журнал биоорг. хим., 1987, 13, 218–222.
^ Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изумников А.А., Пономаренко В.А. Кинетика и механизм полимеризации с раскрытием эпоксидного кольца 1,6;2,3-диангидро-4-О-алкил-bD- маннопиранозы» Polymer Sci. СССР, 1988, 413-418.
^ Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изюмников А.Л., Пономаренко В.А. «Синтез хиральных производных поли(этиленоксида)». Бюл. акад. наук. СССР, отд. хим. наук, 1988, 705 707.
^ Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Поли(3 4) 2 O метил 1,6 ангидро b D глюкопираноза. Первый пример (3-4)-связанных полимерных углеводов», Советский журнал биоорг. химии, 12 (1986), 514-520.
^ Берман Е.Л., Горковенко А.А., Пономаренко В.А. «Строение и полимеризуемость 1,6;2,3 и 1,6;3,4диангидрогексапираноз» Polymer Sci. СССР, 1988, 30, 497—502.
^ Берман, Э.Л., «Новые полимеры глюкозы» в «Левоглюкозенон и левоглюкозаны: Симпозиум: 204-е национальное собрание», Збигнев Дж. Витчак (редактор), Американское химическое общество. Отдел химии углеводов, 189-214. Издательство: АТЛ Пресс, Научные издательства ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133
^ Руис-Эррера, Хосе; Ортис-Кастелланос, Люсила (01 декабря 2019 г.). «Глюканы клеточной стенки грибов. Обзор» . Поверхность клетки . 5 : 100022. doi : 10.1016/j.tcsw.2019.100022 . ISSN 2468-2330 . ПМЦ 7389562 . ПМИД 32743138 . S2CID 108720495 .
^ Гудридж, Хелен; Вольф, Андреа; Андерхилл, Дэвид (29 июня 2009 г.). «Распознавание β-глюкана врожденной иммунной системой» . Иммунологические обзоры . 230 (1): 38–50. дои : 10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x . eISSN 1600-065X . ISSN 0105-2896 . ПМК 6618291 . ПМИД 19594628 .

[1] Глюканы Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)

[2] Синица А, Новак М. Структурный анализ глюканов. Энн Трансл Мед. 2014 февраль; 2 (2):17. doi : 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07 .

[Berman-3] Jump up to: ^а ^б Берман Е.Л., Горковенко А.А., Зубов В.П., Пономаренко В.А. Регио- и стереоспецифический синтез полиглюкозы с связью нового типа. Советский журнал биоорг. хим. 11 (1985), 1125-1129

[4] Карлсон, LJ (ноябрь 1965 г.). «Получение 2- и 4-замещенных производных D-глюкозы из 1,6-ангидро-β-D-глюкопиранозы». Журнал органической химии . 30 (11): 3953–3955. дои : 10.1021/jo01022a517 .

[5] Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Полимеризация 1,6;2,3-диангидро-4-О-аллил-β-D маннопиранозы Высокомол. Соед., сэр. Б, 1987, 29, 134 137

[newpolymer-6] Jump up to: ^а ^б Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. «Новый полимер глюкозы. Поли(2 3)D глюкоза» Советский журнал биоорг. хим., 1987, 13, 218–222.

[7] Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изумников А.А., Пономаренко В.А. Кинетика и механизм полимеризации с раскрытием эпоксидного кольца 1,6;2,3-диангидро-4-О-алкил-bD- маннопиранозы» Polymer Sci. СССР, 1988, 413-418.

[8] Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изюмников А.Л., Пономаренко В.А. «Синтез хиральных производных поли(этиленоксида)». Бюл. акад. наук. СССР, отд. хим. наук, 1988, 705 707.

[9] Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Поли(3 4) 2 O метил 1,6 ангидро b D глюкопираноза. Первый пример (3-4)-связанных полимерных углеводов», Советский журнал биоорг. химии, 12 (1986), 514-520.

[10] Берман Е.Л., Горковенко А.А., Пономаренко В.А. «Строение и полимеризуемость 1,6;2,3 и 1,6;3,4диангидрогексапираноз» Polymer Sci. СССР, 1988, 30, 497—502.

[11] Берман, Э.Л., «Новые полимеры глюкозы» в «Левоглюкозенон и левоглюкозаны: Симпозиум: 204-е национальное собрание», Збигнев Дж. Витчак (редактор), Американское химическое общество. Отдел химии углеводов, 189-214. Издательство: АТЛ Пресс, Научные издательства ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

[12] Руис-Эррера, Хосе; Ортис-Кастелланос, Люсила (01 декабря 2019 г.). «Глюканы клеточной стенки грибов. Обзор» . Поверхность клетки . 5 : 100022. doi : 10.1016/j.tcsw.2019.100022 . ISSN 2468-2330 . ПМЦ 7389562 . ПМИД 32743138 . S2CID 108720495 .

[13] Гудридж, Хелен; Вольф, Андреа; Андерхилл, Дэвид (29 июня 2009 г.). «Распознавание β-глюкана врожденной иммунной системой» . Иммунологические обзоры . 230 (1): 38–50. дои : 10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x . eISSN 1600-065X . ISSN 0105-2896 . ПМК 6618291 . ПМИД 19594628 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]