Дигидроксиацетон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Дигидроксипропан-2-он | |
| Другие имена 1,3-дигидроксипропанон Дигидроксиацетон ДГК Глицерон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.268 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [1] | |
| C3H6OC3H6O3 | |
| Молярная масса | 90.078 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 89 до 91 ° C (от 192 до 196 ° F; от 362 до 364 К) |
| Опасности [2] | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дигидроксиацетон ( / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i ˈ æ s t ɪ oʊ n / ; DHA ), также известный как глицерон , представляет собой простой сахарид ( триозу ) с формулой C.
3 H
6 Ох
3 .
DHA в основном используется в качестве ингредиента в средствах для загара . Его часто получают из растительных источников, таких как сахарная свекла и сахарный тростник , а также путем ферментации глицерина .
Химия
[ редактировать ]DHA представляет собой гигроскопичный белый кристаллический порошок. Имеет сладкий охлаждающий вкус и характерный запах. Это простейшая из всех кетоз , не имеющая хирального центра . Нормальная форма представляет собой димер (2,5-бис(гидроксиметил)-1,4-диоксан-2,5-диол). Димер медленно растворяется в воде. [3] после чего он превращается в мономер. Эти растворы стабильны при pH от 4 до 6. В более щелочном растворе он разлагается до коричневого продукта. [4]
Этот эффект потемнения кожи объясняется реакцией Майяра . DHA конденсируется с аминокислотными остатками белка кератина , основного компонента поверхности кожи. При инъекции пигментация не возникает, что соответствует роли кислорода в развитии цвета. [4] Образующиеся пигменты, которые можно удалить путем истирания, называются меланоидинами . По цвету они похожи на меланин , естественное вещество в более глубоких слоях кожи, которое коричневеет или «загорает» под воздействием УФ-лучей . [5]
Биохимия
[ редактировать ]Его фосфорилированная форма, дигидроксиацетонфосфат (DHAP), принимает участие в гликолизе и является промежуточным продуктом метаболизма фруктозы .
Подготовка
[ редактировать ]DHA может быть получена вместе с глицеральдегидом путем мягкого окисления глицерина , например, с использованием перекиси водорода и железа соли в качестве катализатора . Его также можно получить с высоким выходом и селективностью при комнатной температуре из глицерина с использованием катионных палладия на основе катализаторов с кислородом, воздухом или бензохиноном, действующими в качестве соокислителей . [6] [7] [8] Глицеральдегид представляет собой структурный изомер дигидроксиацетона.
DHA можно получить из растений. [5]
Загар без солнца
[ редактировать ]DHA является основным активным ингредиентом во многих средствах по уходу за кожей для загара, которые можно классифицировать как средства для местного загара или временные бронзаторы .В отличие от бронзаторов, содержащих пигмент для покрытия кожи, бронзаторы с DHA вызывают окрашивание поверхностного слоя кожи и плохо смываются.Современные средства для загара выпускаются в виде спреев, лосьонов, гелей, муссов и косметических салфеток. [5] Профессиональные прикладные продукты включают в себя кабины для загара распылением, аэрограф для загара, а также лосьоны, гели, муссы и салфетки для ручного нанесения.Лосьоны часто действуют дольше, чем спреи, но могут вызвать появление пятен и полос. Муссы и гели имеют свойство сохнуть быстрее. Муссы обычно содержат меньше влаги. [5]
Производители лосьонов также производят широкий спектр средств для загара, в которых DHA заменяется натуральными бронзирующими агентами, такими как скорлупа черного ореха . DHA можно использовать отдельно или в сочетании с другими дубильными компонентами, такими как эритрулоза . DHA считается наиболее эффективной добавкой для загара, не содержащей солнечных лучей. [ нужна ссылка ]
Продукты для загара без солнечного света содержат DHA в концентрации от 1% до 20%. На большинство аптечных продуктов цена варьируется от 3% до 5%, на профессиональную продукцию — от 5% до 20%. Процентное соотношение соответствует степени окраски продукта от светлого до темного. Более светлые продукты более удобны для начинающих, но для достижения желаемой глубины цвета может потребоваться несколько слоев. Более темные продукты дают темный загар в один слой, но также более склонны к образованию полос, неровностей или нестандартных тонов. Искусственный загар начинает проявляться на поверхности кожи через 2–4 часа и продолжает темнеть в течение 24–72 часов, в зависимости от типа состава. [5]
После того как эффект затемнения наступил, загар не потеет и не смывается водой с мылом. Он постепенно исчезнет в течение 3–7 дней в результате регулярного отшелушивания кожи. Чистка кожи, длительное погружение в воду или сильное потоотделение могут сделать загар светлее, поскольку все это способствует быстрому отшелушиванию омертвевших клеток кожи (омертвевшие клетки кожи — это окрашенная часть тусклого загара). [5]
Перед нанесением рекомендуется побриться, умыться или отшелушить кожу, чтобы получить более ровный загар.Кожу перед нанесением не следует увлажнять, за исключением очень сухих участков. Нанесение следует производить равномерными круговыми движениями. [5]
Бронзеры содержат DHA в концентрации от 1 до 15%, что позволяет регулировать интенсивность окрашивания. Составы DHA улучшились по нескольким направлениям с момента их появления в 1960-х годах. [5]
Безопасное использование и побочные эффекты
[ редактировать ]( Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США FDA) одобрило DHA для местного применения на коже, но не для контакта с глазами, губами и слизистыми оболочками . DHA нельзя использовать в соляриях из-за риска воздействия на эти чувствительные участки. [5]
Загар, содержащий DHA, связан с такими побочными эффектами, как сыпь, кашель, головокружение и обмороки. Частое воздействие автозагара может увеличить риск заболеваний легких, астмы, хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ) и рака. [5]
Химическая реакция DHA в коже может привести к появлению неприятного запаха. Ароматизаторы часто добавляют в рецептуру, чтобы замаскировать запах, который может привести к аллергическим реакциям или ухудшить симптомы астмы. Некоторые продукты содержат парабены в качестве химических консервантов, которые могут вызывать розацеа и аллергический контактный дерматит и действуют как слабые эстрогены . [5]
Частое использование продуктов, содержащих DHA, может быть проблематичным из-за ряда побочных эффектов. В отчете FDA сделан вывод, что 11 процентов применяемой DHA могут проникать в живые клетки эпидермиса и дермы. Предыдущее исследование связало DHA с повреждением ДНК, блокировкой клеточного цикла и апоптозом в живых клетках. Окрашивание кожи, вызванное частым использованием DHA, может мешать выработке витамина D в клетках кожи, что зависит от воздействия ультрафиолета B солнечного света. Местное использование DHA в концентрации более 5%, по-видимому, увеличивает повреждение от свободных радикалов от солнечного света в течение 24 часов после применения. Антиоксиданты могут быть добавлены в состав для получения более естественного загара и потенциально могут противодействовать повреждению свободными радикалами. Использование средств для загара без солнца может увеличить вероятность солнечных ожогов, поскольку искусственная окраска кожи мешает естественной адаптации кожи к воздействию солнца. Загар, вызванный DHA, имеет низкий фактор защиты от солнца (SPF) 3. Поэтому он не может заменить нанесение обычного крема. солнцезащитный крем, прежде чем подвергать кожу интенсивному солнечному свету. [5]
Эритрулоза — аналогичный агент, содержащийся в красной малине , который дает кратковременный красноватый загар. Общий эффект загара обычно улучшается при использовании в сочетании с DHA. Эритрулоза также увеличивает возникновение свободных радикалов. [5]
DHA может содержаться в увлажняющих кремах с добавлением фруктовых экстрактов, продаваемых как «максимайзеры».Средства для загара, помеченные как «покалывание», содержат бензилникотинат , который предположительно способствует выработке меланина за счет увеличения кровообращения в коже, тем самым снабжая меланоциты большим количеством кислорода, и часто вызывает ощущение жжения или покалывания. Эффект продуктов, называемых «оптимизаторами» или «ускорителями», содержащих белок тирозин в качестве предшественника выработки меланина, оспаривается. [5]
История
[ редактировать ]DHA впервые была признана немецкими учеными в качестве красителя кожи в 1920-х годах. Было отмечено, что благодаря его использованию в рентгеновском процессе поверхность кожи при пролитии становится коричневой.
В 1950-х годах Ева Витгенштейн из Университета Цинциннати провела дальнейшие исследования дигидроксиацетона. [9] [10] [11] [12] Ее исследования включали использование ДГК в качестве перорального препарата для помощи детям с болезнью накопления гликогена . Дети получали большие дозы ДГК перорально, а иногда сплевывали или проливали это вещество на кожу. Медицинские работники заметили, что кожа стала коричневой после нескольких часов воздействия DHA. Витгенштейн продолжала экспериментировать с ДГК, нанося ее жидкие растворы на свою кожу. Ей удалось последовательно воспроизвести эффект пигментации , и она отметила, что DHA, по-видимому, не проникает за пределы рогового слоя или омертвевшего поверхностного слоя кожи (FDA в конечном итоге пришло к выводу, что это не совсем так). [13] ). Затем были продолжены исследования влияния ДГК на окраску кожи при лечении пациентов с витилиго .
Компания Coppertone первый потребительский лосьон для загара представила на рынке в 1960-х годах. Этот продукт назывался «Быстрый загар» или «QT». Он продавался как средство для ночного загара, и другие компании последовали его примеру, выпустив аналогичные продукты. Потребители вскоре устали от этого продукта из-за непривлекательных результатов, таких как оранжевые ладони, полосы и плохая окраска. Из-за опыта QT у многих людей загар до сих пор ассоциируется с искусственным оранжевым загаром. [ нужна ссылка ]
В 1970-х годах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) навсегда добавило DHA в свой список одобренных косметических ингредиентов. [14]
К 1980-м годам на рынке появились новые составы для загара, а усовершенствование процесса производства DHA привело к созданию продуктов, которые давали более естественный цвет и лучше выцветали. Обеспокоенность потребителей по поводу ущерба, связанного с вариантами УФ-загара ( солнечные ванны , загар в помещении ), стимулировала популярность продуктов для загара в качестве альтернативы УФ-загару. На полках аптек появились десятки марок в различных формах. [ нужна ссылка ]
Виноделие
[ редактировать ]Обе уксуснокислые бактерии Acetobacter aceti и Gluconobacter oxydans используют глицерин в качестве источника углерода для образования дигидроксиацетона. DHA образуется в результате кетогенеза глицерина. [15] Это может повлиять на органолептические качества вина, обладая сладкими/эфирными свойствами. DHA также может вступать в реакцию с пролином , создавая аромат, напоминающий корочку. [15] [16] [17] Дигидроксиацетон может влиять на антимикробную активность вина, так как обладает способностью связывать SO 2 . [18]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-74. ISBN 0-8493-0462-8 . .
- ^ Информационная база данных химической классификации HSNO , Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 3 сентября 2009 г.
- ^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123 , 3225
- ^ Jump up to: а б Леви, Стэнли Б. (1992). «Дигидроксиацетонсодержащие лосьоны для загара или автозагара». Журнал Американской академии дерматологии . 27 (6): 989–993. дои : 10.1016/0190-9622(92)70300-5 . ПМИД 1479107 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н Гароне М., Ховард Дж., Фабрикант Дж. Обзор распространенных методов загара . J Clin Aesthet Дерматол. 2015 февраль;8(2):43-7. ПМИД 25741402; PMCID: PMC4345932.
- ^ Художник Рон М.; Пирсон, Дэвид М.; Уэймут, Роберт М. (2010). «Селективное каталитическое окисление глицерина до дигидроксиацетона». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (49): 9456–9. дои : 10.1002/anie.201004063 . ПМИД 21031380 .
- ^ Чанг, Кевин; Баник, Стивен М.; Де Криски, Антонио Дж.; Пирсон, Дэвид М.; Блейк, Тимоти Р.; Олссон, Йохан В.; Ингрэм, Эндрю Дж.; Заре, Ричард Н.; Уэймут, Роберт М. (2013). «Хемоселективное Pd-катализируемое окисление полиолов: синтетические возможности и механистические исследования». Журнал Американского химического общества . 135 (20): 7593–602. дои : 10.1021/ja4008694 . ПМИД 23659308 .
- ^ Де Криски, Антонио Дж.; Чанг, Кевин; Оливер, Аллен Г.; Солис-Ибарра, Диего; Уэймут, Роберт М. (2013). «Хемоселективное окисление полиолов хиральными палладиевыми катализаторами». Металлоорганические соединения . 32 (7): 2257–66. дои : 10.1021/om4001549 .
- ^ «Что это за штука?» . Новости химии и техники . 78 (24): 46. 12 июня 2000 г. doi : 10.1021/cen-v078n024.p046 .
- ^ Витгенштейн, Ева; Гость, GM (1961). «Биохимические эффекты дигидроксиацетона» . Журнал исследовательской дерматологии . 37 (5): 421–6. дои : 10.1038/jid.1961.137 . ПМИД 14007781 .
- ^ Бланк, Харви (1961). «Представление доктора Рене Ж. Дюбо как первого лектора Германа Бирмана» . Журнал исследовательской дерматологии . 37 (4): 233–234. дои : 10.1038/jid.1961.38 . ПМИД 13706567 .
- ^ Витгенштейн, Э.; Берри, Гонконг (1960). «Окрашивание кожи дигидроксиацетоном». Наука . 132 (3431): 894–5. Бибкод : 1960Sci...132..894W . дои : 10.1126/science.132.3431.894 . ПМИД 13845496 . S2CID 7946691 .
- ^ «Безопасны ли загари спреем? Эксперты поднимают вопросы, поскольку промышленность выпускает предупреждения» . Новости АВС .
- ^ 21 CFR 73.1150
- ^ Jump up to: а б Дрисдейл, GS; Флит, GH (1988). «Уксуснокислые бактерии в виноделии: обзор» . Американский журнал энологии и виноградарства . 39 (2): 143–154.
- ^ Маргалит, Пинхас (1981). Вкусовая микробиология . Томас. ISBN 978-0-398-04083-3 . [ нужна страница ]
- ^ Бултон, Роджер Б.; Синглтон, Вернон Л.; Биссон, Линда Ф.; Канки, Ральф Э. (1999). Принципы и практика виноделия . Спрингер. ISBN 978-0-8342-1270-1 . [ нужна страница ]
- ^ Эшенбрух, Б.; Диттрича, HH (1986). «Метаболизм уксуснокислых бактерий в зависимости от их значения для качества вина». Центральный журнал микробиологии . 141 (4): 279–89. дои : 10.1016/S0232-4393(86)80045-2 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Как все работает
- FDA/CFSAN США – таблетки для загара
- Американская академия дерматологии по автозагарам
- ДГК и витилиго
- Феск, Х.; Броков, К.; Стром, К.; Мемпель, М.; Ринг, Дж.; Абек, Д. (2001). «Дигидроксиацетон в новой формуле – мощный терапевтический вариант при витилиго». Дерматология . 203 (3): 241–3. дои : 10.1159/000051757 . ПМИД 11701979 . S2CID 26802465 .
- Дрэлос, Зои Д. (2002). «Лосьоны для автозагара: здоровый способ добиться загара?». Американский журнал клинической дерматологии . 3 (5): 317–8. дои : 10.2165/00128071-200203050-00003 . ПМИД 12069637 . S2CID 53819152 .
- Новозеландское дерматологическое общество рекомендует использовать средства для загара без загара
Виды углеводов |
|---|
