Фукоза

L -Фукоза
Имена
	Название ИЮПАК 6-Дезокси- L -галактопираноза
	Систематическое название ИЮПАК ( 2S , 3R , 4R ,5S ) -6-Метилтетрагидро- 2H - пиран-2,3,4,5-тетраол
	Другие имена 6-Дезокси- L -галактоза
Идентификаторы
Номер CAS	2438-80-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:2181 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ469449 ;
ХимическийПаук	16190 ;
ПабХим CID	17106 ;
НЕКОТОРЫЙ	28RYY2IV3F ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 12 О 5
Молярная масса	164.16 g/mol
Страница дополнительных данных
	Фукоза (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фукоза представляет собой с гексозодезоксисахар химической формулой C ₆ H ₁₂ O ₅ . Он обнаружен в N -связанных гликанах на поверхности клеток млекопитающих , насекомых и растений . Фукоза является основной субъединицей морских водорослей полисахарида фукоидана . ^[1] α (1→3)-связанное ядро фукоидана является подозреваемым углеводным антигеном при IgE -опосредованной аллергии . ^[2]

Две структурные особенности отличают фукозу от других шестиуглеродных сахаров, присутствующих у млекопитающих: отсутствие гидроксильной группы у углерода в положении 6 (C-6) (что делает ее дезоксисахаром ) и L -конфигурация . Он эквивалентен 6-дезокси- L - галактозе .

В фукозосодержащих гликановых структурах, фукозилированных гликанах, фукоза может существовать в виде терминальной модификации или служить точкой присоединения для присоединения других сахаров. ^[3]В человеческих N -связанных гликанах фукоза чаще всего связана с α-1,6 с восстанавливающим концевым β- N -ацетилглюкозамином . Однако фукоза на невосстанавливающих концах, связанная α-1,2 с галактозой, образует антиген H , субструктуру антигенов групп крови A и B.

Фукоза высвобождается из фукозосодержащих полимеров под действием фермента α-фукозидазы, обнаруженного в лизосомах .

L -фукоза имеет несколько потенциальных применений в косметике, фармацевтических препаратах и пищевых добавках. ^[4]^[5]

фукозилирование Было установлено, что антител снижает связывание с рецептором Fc клеток естественных киллеров и тем самым снижает антиген-зависимую клеточную цитотоксичность . Поэтому были разработаны афукозилированные моноклональные антитела для привлечения иммунной системы к раковым клеткам, которые производятся в клеточных линиях, дефицитных по ферменту корового фукозилирования ( FUT8 ), тем самым усиливая уничтожение клеток in vivo. ^[6]^[7]

См. также

Дигитализа , метиловый эфир D -фукозы.
Фуцитол
Фукозидаза
Фукозилтрансфераза
, продуцирующая веротоксин. Escherichia coli

Ссылки

^ Гарсиа-Вакеро, М.; Раджаурия, Г.; О'Доэрти, СП; Суини, Т. (01 сентября 2017 г.). «Полисахариды из макроводорослей: последние достижения, инновационные технологии и проблемы в экстракции и очистке». Международное исследование пищевых продуктов . 99 (Часть 3): 1011–1020. дои : 10.1016/j.foodres.2016.11.016 . hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969 . ПМИД 28865611 . S2CID 10531419 .
^ Дэниел Дж. Беккер; Джон Б. Лоу (июль 2003 г.). «Фукоза: биосинтез и биологическая функция у млекопитающих» . Гликобиология . 13 (7): 41П–53П. дои : 10.1093/гликоб/cwg054 . ПМИД 12651883 .
^ Дэниел Дж. Молони; Роберт С. Халтивангер (июль 1999 г.). «Путь O-связанного гликозилирования фукозы: идентификация и характеристика уридиндифосфоглюкозы: активность фукозо-бета-1,3-глюкозилтрансферазы из клеток яичника китайского хомячка» . Гликобиология . 9 (7): 679–687. дои : 10.1093/гликоб/9.7.679 . ПМИД 10362837 .
^ Рока, К. (2015). «Экзополисахариды, обогащенные редкими сахарами: бактериальные источники, производство и применение» . Передний микробиол . 6 : 288. дои : 10.3389/fmicb.2015.00288 . ПМЦ 4392319 . ПМИД 25914689 .
^ Ванхурен, PT (1999). «L-фукоза: возникновение, физиологическая роль, химический, ферментативный и микробный синтез». Дж. Хим. Технол. Биотехнология . 74 (6): 479–497. doi : 10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E .
^ Далзил, Мартин; Криспин, Макс; Сканлан, Кристофер Н.; Зитцманн, Николь; Двек, Раймонд А. (3 января 2014 г.). «Новые принципы терапевтического использования гликозилирования». Наука . 343 (6166): 1235681. doi : 10.1126/science.1235681 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 24385630 . S2CID 206548002 .
^ Ю, Х; Маршалл, MJE; Крэгг, Миссисипи; Криспин, М. (июнь 2017 г.). «Улучшение лечения рака на основе антител с помощью гликановой инженерии» (PDF) . Биопрепараты . 31 (3): 151–166. дои : 10.1007/s40259-017-0223-8 . ПМИД 28466278 . S2CID 3722081 .

[1] Гарсиа-Вакеро, М.; Раджаурия, Г.; О'Доэрти, СП; Суини, Т. (01 сентября 2017 г.). «Полисахариды из макроводорослей: последние достижения, инновационные технологии и проблемы в экстракции и очистке». Международное исследование пищевых продуктов . 99 (Часть 3): 1011–1020. дои : 10.1016/j.foodres.2016.11.016 . hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969 . ПМИД 28865611 . S2CID 10531419 .

[2] Дэниел Дж. Беккер; Джон Б. Лоу (июль 2003 г.). «Фукоза: биосинтез и биологическая функция у млекопитающих» . Гликобиология . 13 (7): 41П–53П. дои : 10.1093/гликоб/cwg054 . ПМИД 12651883 .

[3] Дэниел Дж. Молони; Роберт С. Халтивангер (июль 1999 г.). «Путь O-связанного гликозилирования фукозы: идентификация и характеристика уридиндифосфоглюкозы: активность фукозо-бета-1,3-глюкозилтрансферазы из клеток яичника китайского хомячка» . Гликобиология . 9 (7): 679–687. дои : 10.1093/гликоб/9.7.679 . ПМИД 10362837 .

[4] Рока, К. (2015). «Экзополисахариды, обогащенные редкими сахарами: бактериальные источники, производство и применение» . Передний микробиол . 6 : 288. дои : 10.3389/fmicb.2015.00288 . ПМЦ 4392319 . ПМИД 25914689 .

[5] Ванхурен, PT (1999). «L-фукоза: возникновение, физиологическая роль, химический, ферментативный и микробный синтез». Дж. Хим. Технол. Биотехнология . 74 (6): 479–497. doi : 10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E .

[6] Далзил, Мартин; Криспин, Макс; Сканлан, Кристофер Н.; Зитцманн, Николь; Двек, Раймонд А. (3 января 2014 г.). «Новые принципы терапевтического использования гликозилирования». Наука . 343 (6166): 1235681. doi : 10.1126/science.1235681 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 24385630 . S2CID 206548002 .

[Yu2017-7] Ю, Х; Маршалл, MJE; Крэгг, Миссисипи; Криспин, М. (июнь 2017 г.). «Улучшение лечения рака на основе антител с помощью гликановой инженерии» (PDF) . Биопрепараты . 31 (3): 151–166. дои : 10.1007/s40259-017-0223-8 . ПМИД 28466278 . S2CID 3722081 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]