✖


Jump to content

Олигосахарид

Олигосахарид ​ ( / ˌ ɒ l ɪ ɡ oʊ ˈ s æ k ə ˌ r aɪ d / ; [1] от древнегреческого ὀλίγος ( олигос ) «немногие» и σάκχαρ ( сакхар ) «сахар») — сахарида полимер , содержащий небольшое количество (обычно от трех до десяти [2] [3] [4] [5] ) моносахаридов (простых сахаров). Олигосахариды могут выполнять множество функций, включая распознавание клеток и адгезию клеток . [6]

Обычно они присутствуют в виде гликанов : цепи олигосахаридов связаны с липидами или с совместимыми аминокислот боковыми цепями в белках связями N- или O - гликозидными . N -связанные олигосахариды всегда представляют собой пентасахариды, присоединенные к аспарагину посредством бета-связи с аминным азотом боковой цепи. [7] С другой стороны, О -связанные олигосахариды обычно присоединяются к треонину или серину в спиртовой группе боковой цепи. Не все природные олигосахариды встречаются в составе гликопротеинов или гликолипидов. Некоторые из них, такие как ряд раффинозы в качестве запасных или транспортных углеводов , встречаются в растениях . Другие, такие как мальтодекстрины или целлодекстрины , возникают в результате микробного распада более крупных полисахаридов, таких как крахмал или целлюлоза .

Гликозилирование [ править ]

В биологии гликозилирование — это процесс, посредством которого углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды. [8]

N -Связанные олигосахариды [ править ]

Пример N -связанного олигосахарида показан здесь с GlcNAc. X представляет собой любую аминокислоту, кроме пролина.

N -связанное гликозилирование включает присоединение олигосахарида к аспарагину посредством бета-связи с аминным азотом боковой цепи. [7] Процесс N -связанного гликозилирования происходит котрансляционно или одновременно с трансляцией белков. Поскольку он добавляется котрансляционно, считается, что N -связанное гликозилирование помогает определять сворачивание полипептидов благодаря гидрофильной природе сахаров. Все N -связанные олигосахариды являются пентасахаридами: длиной пять моносахаридов.

При N -гликозилировании у эукариот олигосахаридный субстрат собирается прямо на мембране эндоплазматического ретикулума . [9] У прокариот этот процесс происходит на плазматической мембране . В обоих случаях акцепторным субстратом является остаток аспарагина . Остаток аспарагина, связанный с N -связанным олигосахаридом, обычно встречается в последовательности Asn-X-Ser/Thr, [7] где X может быть любой аминокислотой, кроме пролина , хотя в этом положении редко можно увидеть Asp, Glu, Leu или Trp.

О- связанные олигосахариды [ править ]

Пример O -связанного олигосахарида с β-галактозил-(1n3)-α- N -ацетилгалактозаминил-Ser/Thr.

Олигосахариды, участвующие в О -связанном гликозилировании, присоединяются к треонину или серину по гидроксильной группе боковой цепи. [7] О- связанное гликозилирование происходит в аппарате Гольджи , где моносахаридные единицы добавляются к полной полипептидной цепи. Белки клеточной поверхности и внеклеточные белки O- гликозилированы. [10] Сайты гликозилирования в O -связанных олигосахаридах определяются вторичной и третичной структурой полипептида, которая определяет, куда гликозилтрансферазы будут добавлять сахара.

Гликозилированные биомолекулы [ править ]

Гликопротеины и гликолипиды по определению ковалентно связаны с углеводами. Их очень много на поверхности клетки, и их взаимодействие способствует общей стабильности клетки.

Гликопротеины [ править ]

Гликопротеины имеют различные олигосахаридные структуры, которые существенно влияют на многие их свойства. [11] влияя на критические функции, такие как антигенность , растворимость и устойчивость к протеазам . Гликопротеины играют роль рецепторов клеточной поверхности , молекул клеточной адгезии, иммуноглобулинов и опухолевых антигенов. [12]

Гликолипиды [ править ]

Гликолипиды важны для распознавания клеток и для модуляции функции мембранных белков, которые действуют как рецепторы. [13] Гликолипиды — это липидные молекулы, связанные с олигосахаридами, обычно присутствующие в липидном бислое . Кроме того, они могут служить рецепторами для клеточного распознавания и передачи сигналов клеткам. [13] Головка олигосахарида служит партнером по связыванию в активности рецептора . Механизмы связывания рецепторов с олигосахаридами зависят от состава олигосахаридов, которые экспонируются или представлены над поверхностью мембраны. Существует большое разнообразие механизмов связывания гликолипидов, что делает их такой важной мишенью для патогенов в качестве места взаимодействия и проникновения. [14] Например, шаперонная активность гликолипидов изучалась на предмет ее влияния на ВИЧ-инфекцию.

Функции [ править ]

Распознавание клеток [ править ]

Все клетки покрыты гликопротеинами или гликолипидами, оба из которых помогают определить типы клеток. [7] Лектины , или белки, связывающие углеводы, могут распознавать специфические олигосахариды и предоставлять полезную информацию для распознавания клеток на основе связывания олигосахаридов. [ нужна ссылка ]

Важным примером распознавания олигосахаридных клеток является роль гликолипидов в определении группы крови . Различные группы крови отличаются модификацией гликанов, присутствующей на поверхности клеток крови. [15] Их можно визуализировать с помощью масс-спектрометрии. Олигосахариды, обнаруженные на антигенах A, B и H, встречаются на невосстанавливающих концах олигосахарида. Антиген H (который указывает на группу крови O) служит предшественником антигенов A и B. [7] Следовательно, у человека с группой крови А антиген А и антиген Н присутствуют на гликолипидах плазматической мембраны эритроцитов. У человека с группой крови B будут присутствовать антигены B и H. У человека с группой крови AB присутствуют антигены A, B и H. И, наконец, у человека с группой крови O будет присутствовать только антиген H. Это означает, что все группы крови имеют антиген H, что объясняет, почему группа крови O известна как «универсальный донор». [ нужна ссылка ]

Как транспортные везикулы узнают конечный пункт назначения белка, который они транспортируют?

Везикулы направляются разными способами, но основными являются два:

  1. Сортировочные сигналы закодированы в аминокислотной последовательности белков.
  2. Олигосахарид, прикрепленный к белку.

Сигналы сортировки распознаются специфическими рецепторами, расположенными в мембранах или поверхностных слоях почкующихся везикул, обеспечивая транспортировку белка в нужное место.

Адгезия клеток [ править ]

Многие клетки производят специфические белки, связывающие углеводы, известные как лектины, которые опосредуют адгезию клеток с олигосахаридами. [16] Селектины , семейство лектинов, опосредуют определенные процессы межклеточной адгезии, в том числе процессы лейкоцитов с эндотелиальными клетками. [7] При иммунном ответе эндотелиальные клетки могут временно экспрессировать определенные селектины в ответ на повреждение или травму клеток. В ответ между двумя молекулами произойдет взаимное взаимодействие селектина и олигосахарида, которое позволит лейкоцитам помочь устранить инфекцию или повреждение. Белково-углеводная связь часто опосредуется водородной связью и силами Ван-дер-Ваальса . [ нужна ссылка ]

Диетические олигосахариды [ править ]

Фруктоолигосахариды (ФОС), которые содержатся во многих овощах, представляют собой короткие цепочки молекул фруктозы . Они отличаются от фруктанов , таких как инулин , которые как полисахариды имеют гораздо более высокую степень полимеризации , чем ФОС и другие олигосахариды, но, как инулин и другие фруктаны, они считаются растворимыми пищевыми волокнами. Показано, что использование фруктоолигосахаридов (ФОС) в качестве добавок с клетчаткой оказывает влияние на гомеостаз глюкозы, очень похожее на влияние инсулина. [17] Эти (ФОС) добавки можно считать пребиотиками. [18] которые производят короткоцепочечные фруктоолигосахариды (scFOS). [19] Галактоолигосахариды (ГОС), в частности, используются для создания пребиотического эффекта у младенцев, не находящихся на грудном вскармливании. [20]

Галактоолигосахариды (ГОС), которые также встречаются в природе, состоят из коротких цепочек молекул галактозы . Человеческое молоко является примером этого и содержит олигосахариды, известные как олигосахариды женского молока (HMO), которые являются производными лактозы . [21] [22] Эти олигосахариды играют роль в развитии кишечной флоры младенцев биологическую . Примеры включают лакто-N-тетраозу , лакто-N-неотетраозу и лакто-N-фукопентаозу. [21] [22] Эти соединения не перевариваются человека в тонком кишечнике и вместо этого попадают в толстый кишечник , где способствуют росту бифидобактерий , которые полезны для здоровья кишечника. [23]

ОПЗ также могут защитить младенцев, выступая в качестве рецепторов-ловушек против вирусной инфекции. [24] ОПЗ достигают этого, имитируя вирусные рецепторы, которые отводят вирусные частицы от клеток-хозяев. [25] Были проведены эксперименты, чтобы определить, как происходит связывание гликанов между ОПЗ и многими вирусами, такими как грипп, ротавирус, вирус иммунодефицита человека (ВИЧ) и респираторно-синцитиальный вирус (РСВ). [26] Стратегия, которую используют больничные кассы, может быть использована для создания новых противовирусных препаратов. [25]

Маннанолигосахариды (МОС) широко используются в кормах для животных для улучшения здоровья желудочно-кишечного тракта. Обычно их получают из стенок дрожжевых клеток Saccharomyces cerevisiae . Маннанолигосахариды отличаются от других олигосахаридов тем, что они не ферментируются, а их основной механизм действия включает агглютинацию возбудителей фимбрии типа 1 и иммуномодуляцию. [27]

Источники [ править ]

Олигосахариды являются компонентом клетчатки растительной ткани. ФОС и инулин присутствуют в топинамбуре , лопухе , цикории , луке-порее , луке и спарже . Инулин составляет значительную часть ежедневного рациона большей части населения мира. ФОС также может синтезироваться ферментами гриба Aspergillus niger, действующими на сахарозу . ГОС естественным образом содержится в соевых бобах и может быть синтезирован из лактозы . ФОС, ГОС и инулин также продаются в виде пищевых добавок. [ нужна ссылка ]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «олигосахарид» . Словарь Merriam-Webster.com . Проверено 15 октября 2018 г.
  2. ^ Олигосахариды Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
  3. ^ Вальстра П., Воутерс Дж.Т., Гертс Т.Дж. (2008). Молочная наука и технология (второе изд.). CRC, Тейлор и Фрэнсис. [ нужна страница ]
  4. ^ Уитни Э., Рольфес С.Р. (2008). Понимание питания (Одиннадцатое изд.). Томсон Уодсворт. . [ нужна страница ]
  5. ^ «Олигосахарид» . Британская энциклопедия .
  6. ^ «Молекулярная биология клетки. 4-е издание» . Проверено 16 августа 2018 г.
  7. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г Воет Д., Воет Дж., Пратт С. (2013). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (4-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. Хобокен, Нью-Джерси: ISBN  978-0470-54784-7 . . [ нужна страница ]
  8. ^ Варки А, изд. (2009). Основы гликобиологии (2-е изд.). Издательство Колд-Спринг-Харбор Лабораториз. ISBN  978-0-87969-770-9 . . [ нужна страница ]
  9. ^ Шварц Ф., Эби М. (октябрь 2011 г.). «Механизмы и принципы гликозилирования N -связанных белков». Современное мнение в области структурной биологии . 21 (5): 576–82. дои : 10.1016/j.sbi.2011.08.005 . ПМИД   21978957 .
  10. ^ Петер-Каталинич Дж (2005). «Методы энзимологии: О-гликозилирование белков». Методы энзимологии: О -гликозилирование белков . Том. 405. стр. 139–71. дои : 10.1016/S0076-6879(05)05007-X . ISBN  978-0-12-182810-3 . ПМИД   16413314 .
  11. ^ Гучи CF (1992). «Факторы биопроцесса, влияющие на структуру гликопротеинолигосахаридов». Развитие биологической стандартизации . 76 : 95–104. ПМИД   1478360 .
  12. ^ Эльбейн А.Д. (октябрь 1991 г.). «Роль N -связанных олигосахаридов в функции гликопротеинов». Тенденции в биотехнологии . 9 (10): 346–52. дои : 10.1016/0167-7799(91)90117-Z . ПМИД   1367760 .
  13. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Манна М, Рог Т, Ваттулайнен И (август 2014 г.). «Проблемы понимания функций гликолипидов: открытый взгляд, основанный на молекулярном моделировании». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1841 (8): 1130–45. дои : 10.1016/j.bbalip.2013.12.016 . ПМИД   24406903 .
  14. ^ Фантини Дж (2007). «Взаимодействие белков с липидными рафтами через гликолипидсвязывающие домены: биохимические основы и потенциальные терапевтические применения». Современная медицинская химия . 14 (27): 2911–7. дои : 10.2174/092986707782360033 . ПМИД   18045136 .
  15. ^ Кайлемия М.Дж., Рухаак Л.Р., Лебрилла CB, Амстер И.Дж. (январь 2014 г.). «Анализ олигосахаридов методом масс-спектрометрии: обзор последних разработок» . Аналитическая химия . 86 (1): 196–212. дои : 10.1021/ac403969n . ПМЦ   3924431 . ПМИД   24313268 .
  16. ^ Фейзи Т. (1993). «Олигосахариды, которые опосредуют межклеточную адгезию млекопитающих». Современное мнение в области структурной биологии . 3 (5): 701–10. дои : 10.1016/0959-440X(93)90053-N .
  17. ^ Ле Бурго, Синди; Аппер, Эммануэль; Блат, Софи; Респондек, Фредерик (25 января 2018 г.). «Фруктоолигосахариды и гомеостаз глюкозы: систематический обзор и метаанализ на животных моделях» . Питание и обмен веществ . 15 (1): 9. дои : 10.1186/s12986-018-0245-3 . ISSN   1743-7075 . ПМЦ   5785862 . ПМИД   29416552 .
  18. ^ Давани-Давари, Дорна; Негадарипур, Маника; Каримзаде, Иман; Сейфан, Мостафа; Мохкам, Рождение; Масуми, Сейед Джалил; Беренджян, Айдын; Гасеми, Юнес (9 марта 2019 г.). «Пребиотики: определение, типы, источники, механизмы и клиническое применение» . Еда . 8 (3): Е92. дои : 10.3390/foods8030092 . ISSN   2304-8158 . ПМК   6463098 . ПМИД   30857316 .
  19. ^ Респондек, Ф.; Майерс, К.; Смит, ТЛ; Вагнер, А.; Георг, Р.Дж. (2011). «Пищевые добавки с короткоцепочечными фруктоолигосахаридами улучшают чувствительность к инсулину у лошадей, страдающих ожирением» . Журнал зоотехники . 89 (1): 77–83. дои : 10.2527/jas.2010-3108 . ISSN   1525-3163 . ПМИД   20870952 .
  20. ^ Мэй, Чжаоцзюнь; Юань, Цзяцинь; Ли, Дандан (2022). «Биологическая активность галактоолигосахаридов: обзор» . Границы микробиологии . 13 : 993052. дои : 10.3389/fmicb.2022.993052 . ISSN   1664-302X . ПМЦ   9485631 . ПМИД   36147858 .
  21. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Мисфельд, Роджер Л. (июль 2017 г.). Биохимия . МакЭвой, Меган М. (Первое изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN  978-0-393-61402-2 . OCLC   952277065 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  22. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Олигосахариды человеческого молока» . Глобальный веб-сайт NNI . Проверено 4 декабря 2020 г.
  23. ^ Моис А.М. (31 октября 2017 г.). Кишечный микробиом: изучение связи между микробами, диетой и здоровьем . АВС-КЛИО. п. 58. ИСБН  978-1-4408-4265-8 .
  24. ^ Мур, Ребекка Э.; Сюй, Ляньян Л.; Таунсенд, Стивен Д. (12 февраля 2021 г.). «Поиск олигосахаридов человеческого молока как защита от вирусных инфекций» . ОКС Инфекционные болезни . 7 (2): 254–263. doi : 10.1021/acsinfecdis.0c00807 . ISSN   2373-8227 . ПМЦ   7890562 . ПМИД   33470804 .
  25. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Морозов, Василий; Хансман, Грант; Ханиш, Франц-Георг; Шротен, Хорст; Кунц, Клеменс (2018). «Олигосахариды человеческого молока как перспективные противовирусные препараты» . Молекулярное питание и пищевые исследования . 62 (6): 1700679. doi : 10.1002/mnfr.201700679 . ПМИД   29336526 .
  26. ^ Мур, Ребекка Э.; Сюй, Ляньян Л.; Таунсенд, Стивен Д. (12 февраля 2021 г.). «Поиск олигосахаридов человеческого молока как защита от вирусных инфекций» . ОКС Инфекционные болезни . 7 (2): 254–263. doi : 10.1021/acsinfecdis.0c00807 . ISSN   2373-8227 . ПМЦ   7890562 . ПМИД   33470804 .
  27. ^ Смирики-Тьярдес М.Р., Фликинджер Э.А., Гришоп К.М., Бауэр Л.Л., Мерфи М.Р., Фэи Г.К. (октябрь 2003 г.). «Характеристики ферментации in vitro выбранных олигосахаридов фекальной микрофлорой свиней». Журнал зоотехники . 81 (10): 2505–14. дои : 10.2527/2003.81102505x . ПМИД   14552378 .

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oligosaccharide&oldid=1230329409"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 89e9fc329896cb9bd9e5d9bb508eba3a__1719014760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/89/3a/89e9fc329896cb9bd9e5d9bb508eba3a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oligosaccharide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)