Лакто -N -тетраоза
 Химическая структура лакто -N -тетраозы
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
N -[(4-Дезокси -D- глюкоз-4-ил 3-дезокси-β- - галактопиранозид-3-ил) β- D -галактопиранозил-(1→3)-(2-дезокси-β- D- D глюкопиранозид-2-ил)]ацетамид
| |
| Систематическое название ИЮПАК
N -[(2 S ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-2-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,5-Дигидрокси-2-( гидроксиметил)-6-{[( 2R , 3R , 4R , 5R )-1,2,4,5-тетрагидрокси-6-оксогексан-3-ил]окси}оксан-4-ил]окси}-5-гидрокси-6-(гидроксиметил)-4-{[(2 R ,3 R ,4S , 5R , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}оксан-3-ил]ацетамид | |
| Другие имена
β- D- Gal-(1→3)-β- D -GlcNAc-(1→3)-β- D -Gal-(1→4) -D- Glc
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 26 Н 45 Н О 21 | |
| Молярная масса | 707.632 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Лакто -N -тетраоза – это сложный сахар , содержащийся в грудном молоке . Это один из немногих охарактеризованных олигосахаридов женского молока (HMO), который ферментативно синтезируется из субстрата лактозы . Это биологически значимо для раннего развития кишечной младенца флоры .
Структура
[ редактировать ]Лакто -N -тетраоза представляет собой тетрасахарид, состоящий из четырех моносахаридных единиц в порядке галактоза , N -ацетилглюкозамин , еще одна галактоза и глюкоза , соединенных «1-3 β-связями » в линейную цепь. [ 1 ] Он имеет химическую формулу C 26 H 45 NO 21 , общую с родственным олигосахарида изомером женского молока лакто -N -неотетраозой. [ 2 ] Молекула, состоящая из первых двух моносахаридных единиц, называется лакто -N -биозой (предположительно потому, что это биоза, содержащая атом азота и входящая в состав молока). и когда он присоединен к молекуле лактозы , тетрасахарид называется лакто -N -тетраозой. [ 3 ]
Это редуцирующий сахар со свободным аномерным центром на концевой молекуле глюкозы, что указывает на равновесие между альфа (α) и бета (β) аномерами . Эта характеристика снижения сахара проявляется в положительном тесте Бенедикта .
Лактоза- N -тетраоза имеет номенклатуру олигосахаридов β -D -галактозил-(1→3) -N -ацетил-β- D -глюкозаминил-(1→3)-β- D -галактозил-(1→4) -D -глюкоза и состоит из лактозы с дополнительным лактозо -N -биозы дисахаридом на невосстанавливающем конце. [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]
Лакто- N -тетраоза классифицируется как олигосахарид цепи I типа из-за связи β(1→3) на невосстанавливающем конце. Связь β(1→4) на невосстанавливающем конце лакто- N -неотетраозы делает ее цепью типа II.
Путем химической и структурной характеристики было установлено, что родственные олигосахариды часто представляют собой модификации одного дисахарида. Это наблюдалось для олигосахаридов женского молока с лактозой в качестве обычного сахара, а также для раффинозы олигосахаридов ряда растительных , которые основаны на сахарозе . [ 6 ]
Биологическое значение
[ редактировать ]Лакто -N -тетраоза считается пребиотиком , способствующим росту здоровых бактерий кишечника в микробиоме . Это один из первых функциональных продуктов , которые потребляет ребенок. У людей нет ферментов, способных расщеплять гликозидные связи олигосахаридов женского молока, поэтому эти сахара не имеют калорийной ценности для человека и функционируют как пищевые волокна в кишечнике . [ 7 ]
Лишь небольшая часть HMO всасывается в непереваренном виде через эпителий и обнаруживается в кровообращении , что может указывать на другие системные функции этих соединений, неизвестные в настоящее время. [ 8 ] [ 9 ] Лакто-N-тетраоза и другие олигосахариды женского молока впоследствии обнаруживаются в моче после употребления грудного молока. [ 8 ] [ 9 ]
лакто -N В частности, было обнаружено, что -тетраоза специфически способствует росту видов Bifidobacterium longum подвида infantis . [ 10 ] [ 6 ] B. infantis способствует пищеварению и считается «хорошей» бактерией . [ 6 ] Генетические исследования B. infantis выявили локус HMO метаболизма , который консервативен для всех штаммов, наблюдаемых на сегодняшний день. [ 10 ] Это предполагает возможную совместную эволюцию бактерии с кишечником ребенка и составом грудного молока. [ 10 ]
Бифидобактерии имеют метаболический путь поглощения и переваривания специфических олигосахаридов женского молока. [ 11 ] Это достигается с помощью специфических белков-переносчиков и гликозидаз, расщепляющих химические связи, обнаруженные в лакто -N -тетраозе, лакто- N -неотетраозе и других олигосахаридах женского молока. [ 10 ] [ 11 ] Для расщепления лакто -N -тетраозы и лакто- N -неотетраозы требуются разные ферменты из-за их различных гликозидных связей на невосстанавливающем конце. [ 12 ] бифидобактерии человека в кишечнике Установлено, что содержат лакто -N -биозидазы I типа , способные расщеплять лакто -N -тетраозу до лактозо -N -биозы и лактозы. [ 11 ]
Лакто- N -тетраоза является неконкурентным источником пищи для B. infantis с другими кишечными бактериями, лишенными необходимых белков и неспособными расщеплять сахар до источников углерода , пригодных для гликолиза . [ 11 ] Когда ребенок потребляет грудное молоко, лакто -N преимущество в росте -тетраоза дает бифидобактериям , поскольку они способны метаболизировать этот сахар для производства АТФ, тогда как другие кишечные бактерии не могут этого сделать. [ 6 ] Чрезмерный рост здоровых бактерий B. infantis может дополнительно препятствовать росту других патогенных бактерий в кишечнике. [ 6 ]
Исследования показали, что только некоторые виды бифидобактерий, например те, что обитают в кишечнике младенцев, содержат лакто- N -биозидазы ген . [ 11 ] Анализ бифидобактерий в кишечнике домашних животных не выявил наличия этого фермента. [ 11 ] Штаммы B. infantis, высоко адаптированные к использованию олигосахаридов женского молока, также позволяют предположить селективную коэволюцию микробиома кишечника и младенца. [ 10 ] [ 11 ]
Было обнаружено, что микробиом кишечника детей, находящихся на грудном вскармливании, и детей , находящихся на искусственном вскармливании, сильно различаются. [ 11 ] По этой причине добавление ОПЗ в детские смеси является областью интереса.
Методы синтеза
[ редактировать ]Выделение отдельных олигосахаридов необходимо для дальнейшего изучения их биологической функции . Грудное молоко недоступно в больших количествах, а его сложный состав затрудняет разделение отдельных молекулярных компонентов. о синтезе лакто -N Сообщалось -тетраозы при полном химическом синтезе , а также в рекомбинантных Escherichia coli клетках . [ 4 ] [ 13 ] Растущая доступность этого соединения является областью продолжающихся исследований с целью дальнейшего выявления физиологической и биохимической роли лакто -N -тетраозы и других олигосахаридов женского молока в организме . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б ПабХим. «Лакто-N-тетраоза» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2020 г.
- ^ ПабХим. «Неолактотетраоза» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2020 г.
- ^ Боде, Ларс (2012). «Олигосахариды человеческого молока: каждому ребенку нужна сахарная мама» . Гликобиология . 22 (9): 1147–1162. дои : 10.1093/гликоб/cws074 . ПМК 3406618 . ПМИД 22513036 .
- ^ Jump up to: а б Бандара, Митила Д.; Стайн, Кейт Дж.; Демченко, Алексей В. (01 декабря 2019 г.). «Химический синтез олигосахаридов женского молока: Лакто- N -тетраоза (Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)» . Исследование углеводов . 486 :107824 doi : 10.1016/j.carres.2019.107824 . ISSN 0008-6215 . ПМК 6897367 . ПМИД 31585319 .
- ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для лакто-N-тетраозы (HMDB0006566)» . hmdb.ca. Проверено 2 декабря 2020 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Мисфельд, Роджер Л. (июль 2017 г.). Биохимия . МакЭвой, Меган М. (Первое изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN 978-0-393-61402-2 . OCLC 952277065 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ «Олигосахариды человеческого молока» . Глобальный веб-сайт NNI . Проверено 1 декабря 2020 г.
- ^ Jump up to: а б с Триантис, Василис; Боде, Ларс; ван Неервен, Р. Дж. Йост (2018). «Иммунологические эффекты олигосахаридов человеческого молока» . Границы в педиатрии . 6 : 190. дои : 10.3389/fped.2018.00190 . ISSN 2296-2360 . ПМК 6036705 . ПМИД 30013961 .
- ^ Jump up to: а б Вицинский, Михал; Савицка, Эвелина; Гембальский, Якуб; Кубяк, Кароль; Малиновский, Бартош (20 января 2020 г.). «Олигосахариды человеческого молока: польза для здоровья, потенциальное применение в детских смесях и фармакология» . Питательные вещества . 12 (1): 266. дои : 10.3390/nu12010266 . ISSN 2072-6643 . ПМК 7019891 . ПМИД 31968617 .
- ^ Jump up to: а б с д и Озджан, Эзги; Села, Дэвид А. (30 мая 2018 г.). «Неэффективный метаболизм олигосахаридов человеческого молока лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы меняет физиологию Bifidobacterium longum subsp. infantis» . Границы в питании . 5 : 46. дои : 10.3389/fnut.2018.00046 . ISSN 2296-861X . ПМЦ 5989456 . ПМИД 29900174 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Вада, Такуро, Масаси; Китаока, Мотомицу, Масанори; Катаяма, Такане; Кендзи (01.07.2008) . N-биозидаза, критический фермент для разложения грудного молока структурой типа 1» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 ): 3996–4004. : 2008ApEnM..74.3996W . doi : 10.1128 AEM.00149-08 . 20 ( 13 . Бибкод / «Олигосахариды со ПМИД 18469123 .
- ^ «Лакто-N-биозидаза» . www.takarabio.com . Проверено 2 декабря 2020 г.
- ^ Баумгертнер, Флориан; Шпренгер, Георг А.; Альберманн, Кристоф (01 июля 2015 г.). «Перийное культивирование Escherichia coli с ограничением галактозы с подпиткой для производства лакто-N-тетраозы» . Ферментные и микробные технологии . 75–76: 37–43. doi : 10.1016/j.enzmictec.2015.04.009 . ISSN 0141-0229 . ПМИД 26047914 .