Рафиноза

Рафиноза
Имена
	Название ИЮПАК β- D -Фруктофуранозил α- D -галактопиранозил-(1→6)-α- D -глюкопиранозид
	Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(2 S ,3 S ,4 S ,5 R )-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан -2-ил]окси}-6-({[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси }метил)оксан-3,4,5-триол
	Другие имена Рафиноза ; D-(+)-Рафиноза ; D-раффиноза ; Пентагидрат D-раффинозы ; Сплетница ; Мелитоза ; Melitriose ; НСК 170228 ; НСК 2025 ; 6G-α-D-галактозилсахароза; ; β-D-фруктофуранозил-O-α-D-глюкопиранозил-(1→6)-α-D-галактопиранозид гидрат (1:5)
Идентификаторы
Номер CAS	512-69-6 ; (пентагидрат): 17629-30-0 [ ЭХА ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16634 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ603717 ;
ХимическийПаук	388379 ;
Информационная карта ECHA	100.007.407
Номер ЕС	208-146-9 [ ЭХА ] ; (пентагидрат): 605-771-2 ;
КЕГГ	C00492 ;
ПабХим CID	439242 ;
НЕКОТОРЫЙ	N5O3QU595M ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8041111 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Ч 32 О 16
Молярная масса	594,5 г/моль (пентагидрат)
Температура плавления	118 °С
Растворимость в воде	203 г/л
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Рафиноза представляет собой трисахарид, состоящий из галактозы , глюкозы и фруктозы . Его можно найти в фасоли , капусте , брюссельской капусте , брокколи , спарже , других овощах и цельнозерновых продуктах . Рафиноза может быть гидролизована до D-галактозы и сахарозы ферментом α-галактозидазой (α-GAL), ферментом, синтезируемым бактериями, обнаруженными в толстом кишечнике. α-GAL также гидролизует другие α-галактозиды, такие как стахиоза , вербаскоза и галактинол , если они присутствуют. У растений раффиноза играет важную роль в реакциях на стресс, особенно в чувствительности к температуре, жизнеспособности семян, устойчивости к патогенам и высыхании.

Химические свойства

Семейство олигосахаридов рафинозы (RFO) представляет собой α-галактозильные производные сахарозы , наиболее распространенными из которых являются трисахарид раффиноза, тетрасахарид стахиоза и пентасахарид вербаскоза. RFO практически повсеместно распространены в царстве растений и обнаруживаются в большом количестве семян из самых разных семейств. По количеству растворимых углеводов они занимают второе место после сахарозы . ^[1]

Рафиноза обычно кристаллизуется в виде пентагидрата белого кристаллического порошка. ^[2] Он не имеет запаха и имеет сладкий вкус, примерно на 10% сладкий вкус сахарозы. ^[3]

Биохимические свойства

Источник энергии

Он не переваривается человеком и другими с однокамерным желудком животными ( свиньями и птицей ), у которых нет фермента α-GAL для расщепления RFO. Эти олигосахариды проходят непереваренными через желудок и тонкий кишечник. В толстом кишечнике они ферментируются бактериями , которые обладают ферментом α-GAL и производят короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA) (уксусная, пропионовая, масляная кислоты), а также метеоризм, обычно связанный с употреблением в пищу бобов и других овощей. . Недавно было обнаружено, что эти SCFAs приносят ряд преимуществ для здоровья. α-GAL присутствует в средствах, способствующих пищеварению, таких как продукт Beano . ^[4]

Здоровье растений

Было показано, что случаи абиотического стресса, такого как температура, засуха и засоленность, повышают уровень RFO, особенно раффинозы, в растениях. Функциональная роль рафинозы в толерантности к абиотическим стрессам малоизвестна, но установлено ее присутствие в качестве положительного регулятора этих стрессов. ^[5]

Галактинолсинтаза (GolS) является ключевым ферментом в синтезе RFO. Исследования, которые изменяют экспрессию GolS, были проведены, чтобы понять роль RFO в реакции на стресс. ^[6]^[7] Было обнаружено, что GolS индуцирует сигнальные пути салициловой кислоты и экспрессию генов, связанных с защитой, показывая, что RFO играют роль в устойчивости к патогенам.

Было замечено, что RFO способствуют прорастанию семян. Они используются в качестве источника энергии и углерода для прорастания, а также защищают семена от высыхания в процессе созревания. Один из предложенных механизмов действия RFO против высыхания детализирует замену гидроксильных групп воды для поддержания гидрофильности ионов клетки, что стабилизирует структуру мембраны и макромолекулы, необходимые для клеточного функционирования. Другой механизм, называемый «витрификация», заставляет клетку принимать очень вязкую форму, подобную твердой пластмассе. Это поддерживает клеточную стабильность и водородные связи в клетке, а также предотвращает клеточный коллапс. ^[8]

На многих заводах RFO действуют как альтернатива сахарозе при хранении и транспортировке сахара. ^[9]

Актуальность заболевания

Исследования показали, что различная способность штаммов бактерий Streptococcus pneumoniae использовать раффинозу влияет на их способность вызывать заболевание и природу заболевания. ^[10]

Использование

В процедурах криоконсервации раффиноза использовалась для обеспечения гипертонуса для высыхания клеток перед замораживанием. ^[11] либо раффиноза, либо сахароза используется В качестве основного вещества для сукралозы .

Рафиноза также используется в:

увлажняющие средства для кожи и косметика ^[12]
пребиотики (способствуют росту лактобактерий и бифидобактерий) ^[13]^[14]
пищевая добавка или добавка к напиткам
хиральная стационарная фаза в ВЭЖХ ^[15]

См. также

Дальнейшее чтение

Пентагидрат D(+)-раффинозы, Книги по химии

Ссылки

^ Понтис, Орасио Г. (01 января 2017 г.), Понтис, Орасио Г. (редактор), «Глава 8 - Тематическое исследование: Рафиноза» , Методы анализа метаболизма углеводов в фотосинтетических организмах , Бостон: Academic Press, стр. 111–120, doi : 10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9 , ISBN 978-0-12-803396-8 , получено 15 апреля 2024 г.
^ Кавасаки, Т.; Такахаши, М.; Киянаги, Р.; Охара, Т. (01 декабря 2022 г.). «Перестройка водородных связей в дегидратированном тетрагидрате рафинозы: исследование времяпролетной нейтронографии» . Acta Crystallographica Раздел C: Структурная химия . 78 (12): 743–748. дои : 10.1107/S2053229622010828 . ISSN 2053-2296 . PMID 36468557 . S2CID 253698466 .
^ «D(+)-Пентагидрат раффинозы | 17629-30-0» . www.chemicalbook.com . Проверено 19 августа 2019 г.
^ Ганиац, Т.Г.; Норкросс, Вашингтон; Халверсон, Алабама; Берфорд, Пенсильвания; Палинкас, Луизиана (ноябрь 1994 г.). «Предотвращает ли Бино газы? Двойное слепое перекрестное исследование пероральной альфа-галактозидазы для лечения пищевой непереносимости олигосахаридов» . Журнал семейной практики . 39 (5): 441–445. ISSN 0094-3509 . ПМИД 7964541 .
^ Ян, Шиджуань; Лю, Цин; Ли, Вэньян; Ян, Цзяньбин; Ферни, Алисдер Р. (4 июля 2022 г.). «Олигосахариды семейства раффинозы: важнейшие регуляторы развития растений и реакции на стресс» . Критические обзоры по наукам о растениях . 41 (4): 286–303. Бибкод : 2022CRvPS..41..286Y . дои : 10.1080/07352689.2022.2111756 . ISSN 0735-2689 .
^ дос Сантос, Тьяго Бенедито; Виейра, Луис Гонзага Эстевес (01 декабря 2020 г.). «Участие гена галактинолсинтазы в абиотических и биотических реакциях на стресс: обзор современных знаний» . Растительный ген . 24 : 100258. doi : 10.1016/j.plgene.2020.100258 . ISSN 2352-4073 .
^ Кеунен, Элс; Пешев, Дарин; Вангронсвельд, Хако; Ван Ден Энде, Вим; Кайперс, Энн (июль 2013 г.). «Растительные сахара играют решающую роль в окислительной проблеме во время абиотического стресса: расширение традиционной концепции» . Растение, клетка и окружающая среда . 36 (7): 1242–1255. дои : 10.1111/шт.12061 . ISSN 0140-7791 . ПМИД 23305614 .
^ Сальви, Прафулл; Варшней, Вишал; Маджи, Манодж (октябрь 2022 г.). «Олигосахариды семейства раффинозы (RFO): роль в жизнеспособности и долговечности семян» . Отчеты по биологическим наукам . 42 (10). дои : 10.1042/bsr20220198 . ISSN 0144-8463 . ПМЦ 9547172 . ПМИД 36149314 .
^ Канвал, Фриха; Рен, Динсинь; Канвал, Ваджиха; Дин, Мэнъин; Су, Цзюньцин; Шан, Сяоя (16 февраля 2023 г.). «Потенциальная роль неперевариваемых олигосахаридов семейства раффинозы в качестве пребиотиков» . Гликобиология . 33 (4): 274–288. дои : 10.1093/гликоб/cwad015 . ISSN 1460-2423 . ПМИД 36795047 .
^ Минхас, Викрант; Харви, Ричард М.; Макаллистер, Лорен Дж.; Зееманн, Торстен; Сайм, Анна Э.; Бейнс, Сара Л.; Патон, Джеймс С.; Траппетти, Клаудия (15 января 2019 г.). Макдэниел, Ларри С. (ред.). «Способность утилизировать раффинозу определяет фенотип пневмококковой болезни» . мБио . 10 (1). дои : 10.1128/mBio.02596-18 . ISSN 2150-7511 . ПМК 6336424 . ПМИД 30647157 .
^ Стори Б., Нойлс Э., Томпсон К. (1998). «Сравнение глицерина, других полиолов, трегалозы и раффинозы для создания определенной криозащитной среды для криоконсервации спермы мыши» . Криобиология . 37 (1): 46–58. дои : 10.1006/cryo.1998.2097 . ПМИД 9698429 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ На, Тэ Ён; Ким, Кён Хван; О, Хён Чжон; Ли, Мин Хо; Хан, Ён Хён; Ким, Ки Тэк; Ким, Джи-Су; Ким, Дае-Дук; Ли, Ми-Ок (07 марта 2017 г.). «Трисахарид раффиноза модулирует эпидермальную дифференцировку посредством активации X-рецептора печени» . Научные отчеты . 7 (1): 43823. Бибкод : 2017NatSR...743823N . дои : 10.1038/srep43823 . ISSN 2045-2322 . ПМЦ 5339792 . ПМИД 28266648 .
^ Зартл, Барбара; Зильбербауэр, Карина; Лепперт, Рената; Фирнштайн, Гельмут; Празник, Вернер; Мюллер, Моника (21 марта 2018 г.). «Ферментация неперевариваемых олигосахаридов семейства рафинозы и галактоманнанов пробиотиками» . Еда и функции . 9 (3): 1638–1646. дои : 10.1039/C7FO01887H . ISSN 2042-650X . ПМИД 29465736 .
^ Анггреени, А.А. (1 февраля 2022 г.). «Мини-обзор: потенциал раффинозы как пребиотика» . Серия конференций IOP: Науки о Земле и окружающей среде . 980 (1): 012033. Бибкод : 2022E&ES..980a2033A . дои : 10.1088/1755-1315/980/1/012033 . ISSN 1755-1307 .
^ Цю, Хундэн; Лян, Сяоцзин; Вс, Мин; Цзян, Шэнсян (1 апреля 2011 г.). «Разработка неподвижных фаз на основе кремнезема для высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 399 (10): 3307–3322. дои : 10.1007/s00216-010-4611-x . ISSN 1618-2650 . ПМИД 21221544 .

[1] Понтис, Орасио Г. (01 января 2017 г.), Понтис, Орасио Г. (редактор), «Глава 8 - Тематическое исследование: Рафиноза» , Методы анализа метаболизма углеводов в фотосинтетических организмах , Бостон: Academic Press, стр. 111–120, doi : 10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9 , ISBN 978-0-12-803396-8 , получено 15 апреля 2024 г.

[2] Кавасаки, Т.; Такахаши, М.; Киянаги, Р.; Охара, Т. (01 декабря 2022 г.). «Перестройка водородных связей в дегидратированном тетрагидрате рафинозы: исследование времяпролетной нейтронографии» . Acta Crystallographica Раздел C: Структурная химия . 78 (12): 743–748. дои : 10.1107/S2053229622010828 . ISSN 2053-2296 . PMID 36468557 . S2CID 253698466 .

[:0-3] «D(+)-Пентагидрат раффинозы | 17629-30-0» . www.chemicalbook.com . Проверено 19 августа 2019 г.

[4] Ганиац, Т.Г.; Норкросс, Вашингтон; Халверсон, Алабама; Берфорд, Пенсильвания; Палинкас, Луизиана (ноябрь 1994 г.). «Предотвращает ли Бино газы? Двойное слепое перекрестное исследование пероральной альфа-галактозидазы для лечения пищевой непереносимости олигосахаридов» . Журнал семейной практики . 39 (5): 441–445. ISSN 0094-3509 . ПМИД 7964541 .

[5] Ян, Шиджуань; Лю, Цин; Ли, Вэньян; Ян, Цзяньбин; Ферни, Алисдер Р. (4 июля 2022 г.). «Олигосахариды семейства раффинозы: важнейшие регуляторы развития растений и реакции на стресс» . Критические обзоры по наукам о растениях . 41 (4): 286–303. Бибкод : 2022CRvPS..41..286Y . дои : 10.1080/07352689.2022.2111756 . ISSN 0735-2689 .

[6] дос Сантос, Тьяго Бенедито; Виейра, Луис Гонзага Эстевес (01 декабря 2020 г.). «Участие гена галактинолсинтазы в абиотических и биотических реакциях на стресс: обзор современных знаний» . Растительный ген . 24 : 100258. doi : 10.1016/j.plgene.2020.100258 . ISSN 2352-4073 .

[7] Кеунен, Элс; Пешев, Дарин; Вангронсвельд, Хако; Ван Ден Энде, Вим; Кайперс, Энн (июль 2013 г.). «Растительные сахара играют решающую роль в окислительной проблеме во время абиотического стресса: расширение традиционной концепции» . Растение, клетка и окружающая среда . 36 (7): 1242–1255. дои : 10.1111/шт.12061 . ISSN 0140-7791 . ПМИД 23305614 .

[8] Сальви, Прафулл; Варшней, Вишал; Маджи, Манодж (октябрь 2022 г.). «Олигосахариды семейства раффинозы (RFO): роль в жизнеспособности и долговечности семян» . Отчеты по биологическим наукам . 42 (10). дои : 10.1042/bsr20220198 . ISSN 0144-8463 . ПМЦ 9547172 . ПМИД 36149314 .

[9] Канвал, Фриха; Рен, Динсинь; Канвал, Ваджиха; Дин, Мэнъин; Су, Цзюньцин; Шан, Сяоя (16 февраля 2023 г.). «Потенциальная роль неперевариваемых олигосахаридов семейства раффинозы в качестве пребиотиков» . Гликобиология . 33 (4): 274–288. дои : 10.1093/гликоб/cwad015 . ISSN 1460-2423 . ПМИД 36795047 .

[10] Минхас, Викрант; Харви, Ричард М.; Макаллистер, Лорен Дж.; Зееманн, Торстен; Сайм, Анна Э.; Бейнс, Сара Л.; Патон, Джеймс С.; Траппетти, Клаудия (15 января 2019 г.). Макдэниел, Ларри С. (ред.). «Способность утилизировать раффинозу определяет фенотип пневмококковой болезни» . мБио . 10 (1). дои : 10.1128/mBio.02596-18 . ISSN 2150-7511 . ПМК 6336424 . ПМИД 30647157 .

[11] Стори Б., Нойлс Э., Томпсон К. (1998). «Сравнение глицерина, других полиолов, трегалозы и раффинозы для создания определенной криозащитной среды для криоконсервации спермы мыши» . Криобиология . 37 (1): 46–58. дои : 10.1006/cryo.1998.2097 . ПМИД 9698429 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[12] На, Тэ Ён; Ким, Кён Хван; О, Хён Чжон; Ли, Мин Хо; Хан, Ён Хён; Ким, Ки Тэк; Ким, Джи-Су; Ким, Дае-Дук; Ли, Ми-Ок (07 марта 2017 г.). «Трисахарид раффиноза модулирует эпидермальную дифференцировку посредством активации X-рецептора печени» . Научные отчеты . 7 (1): 43823. Бибкод : 2017NatSR...743823N . дои : 10.1038/srep43823 . ISSN 2045-2322 . ПМЦ 5339792 . ПМИД 28266648 .

[13] Зартл, Барбара; Зильбербауэр, Карина; Лепперт, Рената; Фирнштайн, Гельмут; Празник, Вернер; Мюллер, Моника (21 марта 2018 г.). «Ферментация неперевариваемых олигосахаридов семейства рафинозы и галактоманнанов пробиотиками» . Еда и функции . 9 (3): 1638–1646. дои : 10.1039/C7FO01887H . ISSN 2042-650X . ПМИД 29465736 .

[14] Анггреени, А.А. (1 февраля 2022 г.). «Мини-обзор: потенциал раффинозы как пребиотика» . Серия конференций IOP: Науки о Земле и окружающей среде . 980 (1): 012033. Бибкод : 2022E&ES..980a2033A . дои : 10.1088/1755-1315/980/1/012033 . ISSN 1755-1307 .

[15] Цю, Хундэн; Лян, Сяоцзин; Вс, Мин; Цзян, Шэнсян (1 апреля 2011 г.). «Разработка неподвижных фаз на основе кремнезема для высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 399 (10): 3307–3322. дои : 10.1007/s00216-010-4611-x . ISSN 1618-2650 . ПМИД 21221544 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]