Сукралоза
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,6-Дихлор-1,6-дидезокси-β- D -фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-α- D -галактопиранозид | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-2-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 S )-2,5-бис(хлорметил)-3,4-дигидроксиоксолан- 2-ил]окси}-5-хлор-6-(гидроксиметил)оксан-3,4-диол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.054.484 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E955 (глазиратели, ...) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 19 Cl 3 О 8 | |
| Молярная масса | 397.63 g·mol −1 |
| Появление | Порошок от кремового до белого цвета |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,69 г/см 3 |
| Температура плавления | 125 ° С (257 ° F; 398 К) |
| 283 г/л (20 °С) | |
| Кислотность ( pKa ) | 12.52±0.70 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сукралоза — искусственный подсластитель и заменитель сахара . Поскольку большая часть принятой сукралозы не метаболизируется в организме, она добавляет очень мало пищевой энергии (14 кДж [3,3 ккал] на грамм). [3] В Европейском Союзе он также известен под номером E E955 . Его получают путем хлорирования сахарозы части и , избирательно заменяя три гидроксигруппы — в положениях C1 и C6 фруктозной в положении C4 глюкозной части — с получением 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктозы — 4-хлор-4-дезоксигалактозы Дисахарид . Сукралоза примерно в 600 раз слаще сахарозы (столового сахара). [4] [5] В 3 раза слаще аспартама и ацесульфама калия и в 2 раза слаще сахарина натрия . [4]
Коммерческий успех продуктов на основе сукралозы обусловлен ее выгодным сравнением с другими низкокалорийными подсластителями с точки зрения вкуса, стабильности и безопасности. [4] [6] Обычно он продается под Splenda . торговой маркой [4]
Использование
[ редактировать ]Сукралоза используется во многих продуктах питания и напитках, поскольку она является некалорийным подсластителем (14 килоджоулей [3,3 ккал] на стандартную порцию в один грамм). [3] не способствует образованию кариеса , [7] безопасен для употребления диабетиками и недиабетиками, [8] и не влияет на уровень инсулина , [9] хотя порошкообразная форма подсластителя на основе сукралозы Splenda (как и большинство других порошкообразных продуктов сукралозы) содержит 95% (по объему) наполнителей декстрозы и мальтодекстрина , которые действительно влияют на уровень инсулина.
Сукралоза используется в качестве замены (или в сочетании с) других искусственных или натуральных подсластителей, таких как аспартам , ацесульфам калия или кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы . Он используется в таких продуктах, как конфеты , батончики для завтрака, капсулы для кофе и безалкогольные напитки . Он также используется в консервированных фруктах, где вода и сукралоза заменяют гораздо более высокоэнергетические добавки на основе кукурузного сиропа . Сукралоза, смешанная с декстрозой или мальтодекстрином (оба производятся из кукурузы) в качестве наполнителя, продается на международном уровне компанией McNeil Nutritionals под торговой маркой Splenda. В США и Канаде эту смесь все чаще можно встретить в ресторанах в желтых упаковках. [а]
Кулинария
[ редактировать ]Сукралоза доступна в гранулированной форме, что позволяет заменить ее сахаром в том же объеме. [10] Эта смесь гранулированной сукралозы включает наполнители, все из которых быстро растворяются в воде. Сукралоза не гигроскопична при влажности ниже 80%, что может привести к тому, что выпечка станет заметно более сухой и имеет менее плотную текстуру, чем выпечка, приготовленная с сахарозой. [11]
В отличие от сахарозы, которая плавится при обжиге при высоких температурах, сукралоза сохраняет свою зернистую структуру при воздействии сухого сильного тепла (например, в духовке при температуре 180 °C или 350 °F). Кроме того, в чистом виде сукралоза начинает разлагаться при температуре 119 °C (246 °F). [12] В некоторых рецептах, таких как крем-брюле , которые требуют, чтобы сахар посыпался сверху, чтобы частично или полностью расплавиться и кристаллизоваться, замена сукралозы не приводит к такой же текстуре поверхности, хрусткости или кристаллической структуре. [ нужна ссылка ]
Оценка безопасности
[ редактировать ]Сукралоза признана безопасной несколькими органами регулирования безопасности пищевых продуктов по всему миру, в том числе Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA), Отчетом Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам , Научным комитетом Европейского Союза по продуктам питания , Отделом охраны здоровья. Министерства здравоохранения и благосостояния Канады и отдела пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии .
При обычных температурах выпечки сукралоза в основном термостабильна, что указывает на то, что она сохраняет сладость и пригодна в качестве заменителя сахара для использования в выпечке. [4] Хотя есть опасения по поводу возможного образования диоксинов при нагревании. [13] Особенно при нагревании сукралозы выше 120 °C могут образовываться хлорированные органические соединения, такие как полихлорированные дибензо -п -диоксины (ПХДД) , дибензофураны (ПХДФ) или хлорпропанол . [14]
Максимально допустимая суточная доза
[ редактировать ]Различные оценки сообщают о различных количествах максимально приемлемой суточной дозы (ADI), обычно измеряемой в мг на кг массы тела. По данным Канадской диабетической ассоциации , количество сукралозы, которое человек может употреблять в течение жизни без каких-либо побочных эффектов, составляет 9 миллиграммов на килограмм массы тела в день. [15] [16] Процесс одобрения FDA показал, что употребление сукралозы в обычных количествах в качестве подсластителя безопасно. [16] [17] Доза , при которой наблюдаются побочные эффекты, составляет 1500 мг на килограмм массы тела в день. [17] обеспечивая большой запас безопасности по сравнению с расчетным суточным потреблением. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) предложило ДСП на уровне 5 мг на килограмм массы тела, а FDA установило ее на уровне 15 мг на килограмм массы тела, то есть 350–1050 мг в день для человека массой 70 кг. [16]
Метаболизм
[ редактировать ]Большая часть поступившей в организм сукралозы выводится непосредственно с калом , а около 11–27% всасывается в желудочно-кишечном тракте (кишечнике). [16] [17] Сумма, абсорбированная из кишечника, в основном выводится из крови почками и выводится с мочой, при этом 20–30% абсорбированной сукралозы метаболизируется. [16] [17]
Возможные последствия для здоровья
[ редактировать ]При рассмотрении петиции McNeil Nutritionals о пищевых добавках от 1987 года FDA заявило, что «в двухлетних биоанализах на грызунах ... не было обнаружено никаких доказательств канцерогенной активности ни сукралозы, ни продуктов ее гидролиза». [17] [18]
По состоянию на 2020 год обзоры многочисленных исследований безопасности и токсикологии сукралозы пришли к выводу, что она не токсична и не канцерогенна даже при уровнях ежедневного потребления, намного превышающих те, которые обычно используются. [16] [17] В сводке FDA от 2023 года говорится, что не существует никаких опасений по поводу токсичности сукралозы для риска развития рака, обмена веществ , репродуктивной или нервной системы , а также никаких опасений для людей с диабетом . [4]
История
[ редактировать ]Сукралоза была открыта в 1976 году учеными из Tate & Lyle , работавшими с исследователями Лесли Хаф и Шашикантом Фаднисом в Колледже Королевы Елизаветы (ныне часть Королевского колледжа Лондона ). [19] Во время исследования новых способов применения сахарозы и ее синтетических производных Фаднису было поручено «испытать» хлорированное соединение сахара. Согласно анекдотическому рассказу, Фаднис подумал, что Хаф попросил его «попробовать» его, что он и сделал и обнаружил, что смесь исключительно сладкая. [20]
Тейт и Лайл запатентовали это вещество в 1976 году; по состоянию на 2008 год единственные оставшиеся патенты касались конкретных производственных процессов. [21]
Исследование на животных Университета Дьюка, финансируемое Сахарной ассоциацией [22] обнаружили доказательства того, что дозы Splenda (содержащие ~1% сукралозы и ~99% мальтодекстрина по весу) от 100 до 1000 мг/кг массы тела в день, содержащие сукралозу в количестве от 1,1 до 11 мг/кг массы тела/день, скармливаемые крысам, снижают микробиоту кишечника. , повышал уровень pH в кишечнике, способствовал увеличению массы тела и повышению уровня P-гликопротеина (P-gp). [23] Эти эффекты не были зарегистрированы у людей. [5] Группа экспертов, в которую вошли ученые из Университета Дьюка, Университета Рутгерса , Нью-Йоркского медицинского колледжа , Гарвардской школы общественного здравоохранения и Колумбийского университета , сообщила в журнале «Регуляторная токсикология и фармакология» , что исследование Дьюка «не было строгим с научной точки зрения и несовершенным в нескольких важных областях, которые исключают надежную интерпретацию результатов исследования». [24]
Сукралоза была впервые одобрена для использования в Канаде в 1991 году. Последующие разрешения были получены в Австралии в 1993 году, в Новой Зеландии в 1996 году, в США в 1998 году и в Европейском Союзе в 2004 году. К 2008 году она была одобрена более чем в 80 странах. странах, включая Мексику, Бразилию, Китай, Индию и Японию. [25] В 2006 году FDA внесло поправки в правила для пищевых продуктов, включив в них сукралозу как «непитательный подсластитель». [26] В мае 2008 года Fusion Nutraceuticals выпустила на рынок непатентованный продукт, используя патенты Tate & Lyle.
В апреле 2015 года PepsiCo объявила, что перейдет с аспартама на сукралозу для большинства своих диетических напитков в США. [27] из-за падения продаж Diet Pepsi в США более чем на 5% В компании заявили, что ее решение носит коммерческий характер и отвечает предпочтениям потребителей.
В феврале 2018 года PepsiCo вернулась к использованию аспартама в диетической Pepsi из-за падения продаж на 8% по сравнению с предыдущим годом. [28] [29]
Химия и производство
[ редактировать ]
Сукралоза представляет собой дисахарид, состоящий из 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктозы и 4-хлор-4-дезоксигалактозы . Его синтезируют путем селективного хлорирования сахарозы многостадийным путем, при котором три специфические гидроксильные группы заменяются атомами хлора . Это хлорирование достигается избирательной защитой одного из первичных спиртов в виде сложного эфира ( ацетата или бензоата ) с последующим хлорированием избытком любого из нескольких хлорирующих агентов для замены двух оставшихся первичных спиртов и одного из вторичных спиртов, а затем гидролизом . сложного эфира [30] [31]
Хранилище
[ редактировать ]Сукралоза стабильна при хранении при нормальных условиях температуры, давления и влажности. [32] При длительном нагревании во время хранения при повышенных температурах (38 °C, 100 °F) сукралоза может разрушаться с выделением диоксида углерода , оксида углерода и незначительного количества хлористого водорода . [32]
Влияние на энергетическую ценность продуктов питания
[ редактировать ]Хотя сукралоза содержит 14 кДж (3,3 ккал) на грамм, [3] продукты, содержащие наполнители, такие как декстроза и/или мальтодекстрин, добавляют около 2–4 ккал (8,4–16,7 кДж) на чайную ложку или отдельный пакет, в зависимости от продукта, используемых наполнителей, марки и предполагаемого использования продукта. [33] FDA разрешает маркировать любой продукт, содержащий менее 5 ккал (21 кДж) на порцию, как «нулевой калорий»; [34] Типичная порция сукралозы весом в один грамм содержит 14 кДж (3,3 ккал), что соответствует ее составу, состоящему из 0,9 грамма углеводов и 0,1 грамма воды. [3]
Исследовать
[ редактировать ]Нет никаких доказательств влияния сукралозы на долгосрочную потерю веса или индекс массы тела , при этом когортные исследования показали незначительное влияние на увеличение веса и риск сердечных заболеваний . [35]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Согласно одному исследованию, сукралоза усваивается рядом микроорганизмов и расщепляется при попадании в окружающую среду. [36] Однако измерения Шведского института экологических исследований показали, что очистка сточных вод мало влияет на сукралозу, которая присутствует в сточных водах на уровне нескольких мкг/л (частей на миллиард). [37] Экотоксикологические эффекты таких уровней неизвестны, но Шведское агентство по охране окружающей среды предупреждает, что может произойти постоянное повышение уровней, если соединение в природе разлагается лишь медленно. При нагревании до очень высоких температур (более 350 °C или 662 °F) в металлических контейнерах сукралоза может образовывать полихлорированные дибензо-п-диоксины и другие стойкие органические загрязнители . в образующемся дыме [38]
Сукралоза была обнаружена в природных водах, но исследования показывают, что ее уровни в окружающей среде намного ниже тех, которые необходимы для оказания неблагоприятного воздействия на определенные виды водной жизни. [39]
См. также
[ редактировать ]Сноски
[ редактировать ]- ^ Это контрастирует с синими пакетами, обычно используемыми для аспартама, и розовыми пакетами, содержащими подсластители сахарин. В Канаде желтые пакеты также ассоциируются с цикламатом компании SugarTwin. подсластителем
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 8854 .
- ^ Аноним. Scifinder – Подробности о веществе для 56038-13-2, 30 октября 2010 г.
- ^ Jump up to: а б с д «Информация о пищевой ценности сукралозы на порцию в один грамм (список выбора)» . FoodData Central, Министерство сельского хозяйства США. 1 апреля 2019 года . Проверено 11 мая 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж «Аспартам и другие подсластители в продуктах питания» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 14 июля 2023 г. Проверено 16 января 2024 г.
- ^ Jump up to: а б Фридман М.А. (3 апреля 1998 г.). «Пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком; сукралоза» (PDF) . Федеральный реестр: 21 CFR, часть 172, регистрационный номер 87F-0086 .
Ведущий заместитель комиссара FDA
- ^ «Отчет Совета по пищевой санитарии о сукралозе» . Японский фонд пищевых химических исследований . Архивировано из оригинала 15 октября 2012 года.
- ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами (март 2006 г.). «Маркировка пищевых продуктов: заявления о вреде для здоровья; диетические некариесогенные углеводные подсластители и кариес. Последнее правило». Федеральный реестр . 71 (60): 15559–15564. ПМИД 16572525 .
- ^ Гротц В.Л., Генри Р.Р., Макгилл Дж.Б., Принс М.Дж., Шамун Х., Траут Дж.Р. и др. (декабрь 2003 г.). «Отсутствие влияния сукралозы на гомеостаз глюкозы у пациентов с диабетом 2 типа». Журнал Американской диетической ассоциации . 103 (12): 1607–1612. дои : 10.1016/j.jada.2003.09.021 . ПМИД 14647086 .
- ^ Форд Х.Э., Питерс В., Мартин Н.М., Слит М.Л., Гатей М.А., Фрост Г.С. и др. (апрель 2011 г.). «Влияние перорального приема сукралозы на гормональную реакцию кишечника и аппетит у здоровых людей с нормальным весом» (PDF) . Европейский журнал клинического питания . 65 (4): 508–513. дои : 10.1038/ejcn.2010.291 . ПМИД 21245879 . S2CID 13051016 .
- ^ «Гранулированный подсластитель Splenda – подсластитель с нулевой калорийностью и заменитель сахара» . Спленда . Проверено 16 января 2024 г.
- ^ Молинари С.В., Куинлан М.Е. (2012). «Сукралоза». В О'Доннелл К., Кирсли М.В. (ред.). Подсластители и заменители сахара в пищевых технологиях . Уайли. стр. 167–183 . Проверено 21 июня 2024 г.
- ^ Баннак Г., Алмейда Р.Р., Ласерда Л.Г., Шницлер Э., Ионаширо М. (декабрь 2009 г.). «Термическая стабильность и термическое разложение сукралозы» (PDF) . Эклектическая химия . 34 (4): 21–26. дои : 10.1590/S0100-46702009000400002 .
- ^ Сьюзан С. Шиффман и Кристина И. Ротер: Сукралоза, синтетический хлорорганический подсластитель: обзор биологических проблем. ; Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды , 16 (2013), с. 399–451, doi:10.1080/10937404.2013.842523 .
- ^ «Заявление BfR № 012/2019 BfR от 9 апреля 2019 г.» (PDF) (на немецком языке). Федеральный институт оценки рисков. 9 апреля 2019 года . Проверено 10 апреля 2019 г.
- ^ «Руководство по клинической практике по профилактике и лечению диабета в Канаде, 2008 г. Канадской диабетической ассоциации» (PDF) . Канадский журнал диабета . 32 (Дополнение 1): S41. Сентябрь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2012 г. . Проверено 10 июля 2012 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Магнусон Б.А., Робертс А., Нестманн Э.Р. (август 2017 г.). «Критический обзор современной литературы по безопасности сукралозы» . Пищевая и химическая токсикология . 106 (Часть А): 324–355. дои : 10.1016/j.fct.2017.05.047 . ПМИД 28558975 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Берри С., Брусик Д., Коэн С.М., Хардисти Дж.Ф., Гротц В.Л., Уильямс ГМ (16 ноября 2016 г.). «Неканцерогенность сукралозы: обзор научного и нормативного обоснования» . Питание и рак . 68 (8): 1247–1261. дои : 10.1080/01635581.2016.1224366 . ПМК 5152540 . ПМИД 27652616 .
- ^ «Сукралоза – Окончательное правило FDA – пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Архивировано из оригинала (PDF) 18 октября 2012 года . Проверено 17 июля 2011 г.
- ^ «Часто задаваемые вопросы о сукралозе» . Сукралоза . Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 года . Проверено 20 сентября 2018 г.
- ^ Гратцер В. (28 ноября 2002 г.). «5. Свет на сладость: открытие аспартама» . Эврика и эйфория: Оксфордская книга научных анекдотов . Издательство Оксфордского университета. стр. 32– . Бибкод : 2002eueu.book.....G . ISBN 978-0-19-280403-7 . Проверено 1 августа 2012 г.
- ^ «Tate & Lyle проигрывает дело о патенте на сукралозу» . ap-foodtechnology.com.
- ^ Браунинг Л. (2 сентября 2008 г.). «Новый залп в Splenda Skirmish» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 24 мая 2010 г.
- ^ Абу-Дония М.Б., Эль-Масри Э.М., Абдель-Рахман А.А., МакЛендон Р.Э., Шиффман С.С. (2008). «Спленда изменяет микрофлору кишечника и увеличивает уровень кишечного p-гликопротеина и цитохрома p-450 у самцов крыс». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. Часть А. 71 (21): 1415–1429. Бибкод : 2008JTEHA..71.1415A . дои : 10.1080/15287390802328630 . ПМИД 18800291 . S2CID 11909980 .
- ^ Дэниелс С. (2 сентября 2009 г.). «Безопасность сукралозы «научно обоснована»: экспертная группа» .
- ^ «Часто задаваемые вопросы о фирменном подсластителе Splenda: Безопасность и информация о продукте: Какие исследования были проведены для подтверждения безопасности SPLENDA» . Спленда . Макнил Нутрициалс, ООО . Проверено 29 августа 2015 г.
- ^ Тернер Дж. (3 апреля 2006 г.). «FDA вносит поправки в правила, которые включают сукралозу в качестве некалорийного подсластителя в пищу» (PDF) . Потребитель FDA . Проверено 7 сентября 2007 г.
- ^ Робертс М. (27 апреля 2015 г.). «Pepsi откажется от искусственных подсластителей» . Новости Би-би-си .
- ^ «Обновление диеты Pepsi оставляет позади игру «без аспартама»» . Дайджест напитков . 16 февраля 2018 г. Архивировано из оригинала 4 июля 2018 г. Проверено 4 июля 2018 г.
- ^ Шульц Э.Дж. (16 февраля 2018 г.). «Обратный курс: диетическая Pepsi полностью переходит на аспартам» . Рекламный век .
- ^ Фрейзер-Рид Б. (2012). От сахара до спленды: личное и научное путешествие химика-углеводиста и эксперта-свидетеля . Берлин: Шпрингер. стр. 199–210. ISBN 9783642227806 .
- ^ Патент США 5 498 709.
- ^ Jump up to: а б «Сукралоза – Паспорт безопасности материала» (PDF) . Dulcette Technologies, Inc. 10 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 10 сентября 2008 г. . Проверено 25 октября 2022 г.
- ^ Филипич М (3 октября 2004 г.). «Chow Line: сладкая сукралоза для счетчиков калорий» . Питание человека штата Огайо . Архивировано из оригинала 29 декабря 2010 года.
- ^ «CFR – Свод федеральных правил, раздел 21» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 1 апреля 2011 года . Проверено 11 марта 2012 г.
- ^ Азад М.Б., Абу-Сетта А.М., Чаухан Б.Ф., Раббани Р., Лис Дж., Копштейн Л. и др. (июль 2017 г.). «Непитательные подсластители и кардиометаболическое здоровье: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований и проспективных когортных исследований» . CMAJ . 189 (28): Е929–Е939. дои : 10.1503/cmaj.161390 . ПМЦ 5515645 . ПМИД 28716847 .
- ^ Депутат Лабаре, Александр М (1993). «Биодеградация сукралозы в образцах природных сред». Экологическая токсикология и химия . 12 (5): 797–804. doi : 10.1897/1552-8618(1993)12[797:BOSACC]2.0.CO;2 .
- ^ «Измерения содержания сукралозы в рамках Шведской программы скрининга 2007 г., Часть I; Сукралоза в поверхностных водах и образцах STP» (PDF) .
- ^ Донг С., Лю Г., Ху Дж., Чжэн М. (октябрь 2013 г.). «Полихлорированные дибензо-п-диоксины и дибензофураны, образующиеся из сукралозы при высоких температурах» . Научные отчеты . 3 : 2946. Бибкод : 2013NatSR...3E2946D . дои : 10.1038/srep02946 . ПМЦ 3796739 . ПМИД 24126490 .
- ^ Стоддард К.И., Хаггетт Д.Б. (октябрь 2014 г.). «Токсичность сукралозы на ранней стадии жизни (ELS) для толстоголовых гольянов, Pimephales promelas». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 93 (4): 383–387. Бибкод : 2014BuECT..93..383S . дои : 10.1007/s00128-014-1348-9 . ПМИД 25120258 . S2CID 5380255 .
