Дибензофуран
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дибензо[ b , d ]фуран | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 121100 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.612 |
| Номер ЕС |
|
| 67825 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 8 О | |
| Молярная масса | 168.19 g/mol |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 81 до 85 ° C (от 178 до 185 ° F; от 354 до 358 К) |
| Точка кипения | 285 ° С (545 ° F; 558 К) |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х332 , Х411 | |
| П273 , П391 , П501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Открыть Бензофуран Дибензодиоксин Дибензотиофен Карбазол Полиозеллин (соединение с ядром из двух дибензофуранов, имеющих одно и то же бензольное кольцо) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дибензофуран представляет собой гетероциклическое органическое соединение которого , химическая структура показана справа. Это ароматическое соединение , имеющее два бензольных кольца, слитых с центральным фурановым кольцом. пронумерованных углерода атомов связан атом водорода С каждым из . Это летучее белое твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Его получают из каменноугольной смолы , где он присутствует в виде 1% компонента. [1]
Реакции
[ редактировать ]Дибензофуран термически устойчив и имеет удобный диапазон жидкостей. Эти свойства, а также его низкая токсичность используются при использовании DBF в качестве теплоносителя. [1]
Он подвергается электрофильным реакциям, таким как галогенирование и Фриделя-Крафтса реакции . Реакция ДБФ с бутиллитием приводит к дилитированию . [2]
Дибензофуран является предшественником препарата фуробуфена в результате реакции Фриделя-Крафтса с янтарным ангидридом .
Безопасность
[ редактировать ]Дибензофуран является относительно нетоксичным соединением, о чем свидетельствуют исследования, не затрагивающие крыс после 200-дневной диеты, состоящей из 0,025–0,4% DBF. [1] Однако полихлорированные дибензофураны относятся к числу потенциально токсичных диоксинов и диоксиноподобных соединений .
Дибензофуран упоминается в поправках к Закону США о чистом воздухе 1990 года «Опасные загрязнители воздуха» как летучий опасный загрязнитель воздуха, вызывающий потенциальное беспокойство. В разделе 110 Закона о повторной авторизации поправок к Суперфонду (SARA) дибензофуран был включен в пересмотренный список приоритетных опасных веществ Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR), подлежащих токсикологическому профилю. Включение в список было основано на частоте появления этого вещества на объектах Национального списка приоритетов Закона о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсации и ответственности (CERCLA), его токсичности и / или его потенциальном воздействии на человека. [3]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Герд Коллин и Хартмут Хёке «Бензофураны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.l03_l01
- ^ Ульрих Изерло, Йоджи Одераотоши, Сюдзи Канемаса и Деннис П. Карран «Синтез (R,R)-4,6-дибензофурандил-2,2'-бис (4-фенилоксазолина) (DBFOX / PH) - новый тридентат «Лиганд» Орг. Синтез. 2003, том 80, дои : 10.15227/orgsyn.080.0046
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 9 октября 2012 г. Проверено 9 марта 2014 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )