Янтарный ангидрид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Оксолан-2,5-дион [ 1 ] | |
| Другие имена
3,4-дигидрофуран-2,5-дион, бутандиовый ангидрид [ 1 ]
Дигидрофуран-2,5-дион Янтарный ангидрид кислоты Сукцинилоксид Дигидро-2,5-фурандион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.246 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C4H4OC4H4O3 | |
| Молярная масса | 100.073 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллические иглы [ 2 ] |
| Плотность | 1,23 г/см 3 [ 2 ] |
| Температура плавления | От 119 до 120 ° C (от 246 до 248 ° F; от 392 до 393 К) [ 3 ] |
| Точка кипения | 261 ° С (502 ° F; 534 К) [ 2 ] |
| Разлагается | |
| -47.5·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 147 ° С (297 ° F; 420 К) [ 4 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1510 мг/кг (перорально, крыса) [ 4 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Янтарный ангидрид представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2 CO) 2 O. Это бесцветное твердое вещество представляет собой ангидрид кислоты янтарной .
Подготовка
[ редактировать ]В лаборатории этот материал можно получить путем дегидратации янтарной кислоты . Такое обезвоживание может происходить с помощью хлористого ацетила или хлористого фосфорила , [ 5 ] или термически. [ 6 ]
В промышленности янтарный ангидрид получают каталитическим гидрированием малеинового ангидрида . [ 6 ]
Реакции
[ редактировать ]Янтарный ангидрид легко гидролизуется с образованием янтарной кислоты:
- (CH 2 CO) 2 O + H 2 O → (CH 2 CO 2 H) 2
Со спиртами (ROH) происходит аналогичная реакция с образованием моноэфира:
- (CH 2 CO) 2 O + ROH → RO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H
Янтарный ангидрид используется при ацилировании в условиях Фриделя-Крафтса , о чем свидетельствует промышленный путь получения препарата Фенбуфен . [ 7 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]
Малеиновый ангидрид вступает в реакцию альдерена с алкенами с образованием алкенилянтарных ангидридов . Такие соединения являются проклеивающими веществами в бумажной промышленности. Предполагается, что в этой роли ангидрид образует сложный эфир с гидроксильными группами на целлюлозных волокнах. [ 8 ] Малеиновый ангидрид подвергается аналогичной реакции с полиизобутиленом, образуя полиизобутиленилянтарный ангидрид , распространенный химический элемент в промышленности нефтяных присадок.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 835. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с Запись CAS RN 108-30-5 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 27 апреля 2010 г.
- ^ Маклин, Эндрю; Адамс, Роджер (1936). «Янтарная-α-d 2 ,α'-d 2 Кислота и ее производные». Дж. Ам. хим. Соц . 58 (5): 804. doi : 10.1021/ja01296a038 .
- ^ Jump up to: а б Химические данные
- ^ Луи Ф. Физер , Э. Л. Мартин, Р. Л. Шрайнер и Х. К. Страк (1932). «Янтарный ангидрид» . Органические синтезы . 12:66
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 2, с. 560 . - ^ Jump up to: а б Карло Фумагалли (2006). «Янтарная кислота и янтарный ангидрид». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Нью-Йорк: Джон Уайли. дои : 10.1002/0471238961.1921030306211301.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
- ^ Кастильо, Рафаэль; Суарес-Эррера, Маргарита; Апарисио, Майра; Эрнандес-Луи, Франциско; Эрнандес, Алисия (1995). «Улучшенный синтез фенбулена». Органические препараты и процедуры International. 27 (5): 550–552. doi: 10.1080/00304949509458497.
- ^ Гесс, Джером; Ренд, Доминик (2005). «Алкенилянтарный ангидрид (АСА)». Журнал ТАППИ . 4 : 25–30.